第五章 脂类

第五章脂类

由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类，一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂种类繁多；

化学成分和结构差异大；

本不属于一类化合物；

根据脂溶性特点统称为脂类。

脂与酯的区别：

酯: 脂肪酸与醇类所形成的酯

脂：包括酯在内

第一节脂类的作用与分类

脂类又名类脂化合物，是存在人体内的一族形式不同的有机化合物，一般不溶于水，但溶于醇、醚等非极性有机溶剂中。

脂类主要由碳、氢、氧组成，但氢与氧之比大于2:1，氧化时需要更多的氧，能提供更多的能量。

一、功能与作用

脂肪是生物体能量储存的主要形式

脂肪的热值最高

脂肪是高度浓缩的代谢燃料分子

脂肪是空腹或禁食时体内能量的主要来源

防止热量散发，维持动物体温

类脂是机体的组织结构成分及生物活性成分

生物膜：磷脂、胆固醇

生理作用：激素、细胞内信使、细胞识别和免疫

脂肪氧化分解的许多中间产物可转化为糖类和氨基酸

有些微生物可以利用脂肪为唯一碳源，灰青霉、大毛霉

二、分类

单纯脂类：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物。

蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，植物体表覆盖物，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。

甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类。

复合脂类：单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物。

磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细胞中含量丰富）。

脂的前体及衍生物

衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。

异戊二烯系脂类：由若干异戊二烯碳架构成，萜类、类固醇、固醇、前列腺素。

结合脂类：脂与其它生物分子形成的复合物。

糖脂：糖与脂类通过糖苷键连接起来的化合物（共价键），如霍乱毒素、破伤风毒素的受体—神经节苷脂。

脂蛋白：脂类与蛋白质在肝脏内通过非共价结合形成的产物，如血液中的几种脂蛋白，VLDL、LDL、HDL、VHDL是脂类的运输方式。

第二节脂肪酸及其衍生物

一、脂肪酸

脂肪酸是具有长碳氢链和羧基末端的有机化合物的总称。

自然界中的脂肪酸主要以酯或酰胺形式存在。

存在于各种脂类中，以游离形式存在的极少。

1、脂肪酸分类

2、脂肪酸共性

链长为14-20个碳原子的占多数，一般都是偶数碳原子；

软脂酸、硬脂酸、油酸最普遍；

高等植物和低温生活动物不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸；

碳链长度相同，不饱和脂肪酸熔点低于饱和脂肪酸；

不饱和脂肪酸双键一般在9-10之间；

不饱和脂肪酸几乎都是顺式；

细菌所含的脂肪酸种类比高等生物少得多。

3、多不饱和脂肪酸

必需脂肪酸

必需脂肪酸是指人体维持机体正常代谢不可缺少而自身又不能合成、或合成速度慢无法满足机体需要，必须通过食物供给的脂肪酸。包括亚油酸、亚麻酸。

是多种生物膜的重要成分，又是合成前列腺素、血栓素和白三烯等二十碳化合物的前体。

必需脂肪酸最好的来源是植物油。豆油、芝麻油、花生油含量较高。

二十碳五烯酸（EPA）及二十二碳六烯酸（DHA）

DHA，俗称脑黄金，是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸。DHA是神经系统细胞生长及维持的主要物质，是大脑和视网膜的重要构成成分，在人体大脑皮层中含量高达20%，在眼睛视网膜中约占50%，对胎

婴儿智力和视力发育至关重要。

主要功能：

降低LDL，升高HDL；可抑制血小板凝集，防止血栓形成和中风；增强视觉功能；提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力；预防炎症和哮喘；降低血糖，预防糖尿病；预防乳腺癌和直肠癌。

DHA含量高的鱼类有鲣鱼、鲑鱼、鲭鱼、沙丁鱼、竹荚鱼、旗鱼、金枪鱼、黄花鱼、秋刀鱼、鳝鱼、带鱼、花鲫鱼等。就某一种鱼而言，DHA含量高的部分又首推眼窝脂肪，其次则是鱼油。

核桃、杏仁、花生、芝麻等。其中所含的α-亚麻酸可在人体内转化成DHA。

关于鱼油产品

尽管许多鱼油产品被认为有治疗疾病的作用，但建议谨慎购买和食用鱼油补品。

美国食品与药品协会（FDA）不允许说明书上声称鱼油补品可以预防或治疗疾病，因为这些功效都还没有被证实。在加拿大，购买鱼油补品需要医生处方。

过量摄入鱼油可能会带来危险。大脑会优先摄入ω-3脂肪酸而人们并不知道其后果是什么。并且它们也是最容易被氧化作用破坏的脂类物质之一，食用鱼油胶囊的人的细胞受到氧化作用破坏的可能性会增加。

鱼油补品是用鱼皮及鱼肝制成的，这些部位可能富集了有毒农药、重金属以及其它的有害物质。另外，天然的鱼油也会含有相当多维生素A和D。

二、脂肪酸衍生物

1、前列腺素(PGA-I)

二十碳烯酸衍生物；

调节平滑肌收缩；

调节血压；

神经传递、炎症反应；

调节脂肪水解。

第三节脂酰甘油类

又称酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油所形成的酯——单纯脂；

根据脂肪酸分子数，可分为单脂酰、二脂酰、三脂酰甘油类；

三脂酰甘油，又称甘油三酯，是脂类中含量最丰富的一类，是植物和动物细胞储脂的主要组分。

一、甘油

化妆品

化工原料，涂料、树脂

纺织、印染、食品

硝酸甘油

甘油1，3-丙二醇

二、三脂酰甘油

广泛存在于动植物细胞中；

一般在室温下为液态的称为油（Oils），室温下为固态的称为脂（Fats），统称为油脂；油脂是三脂酰甘油的混合物；

日常生活中常见的油脂：动物脂肪、花生油、豆油、菜子油。

甘油三酯的理化性质

溶解度：不溶于水，易溶于乙醚、苯、氯仿。

熔点：一般随饱和脂肪酸数目和链长增加而升高。

水解与皂化：

在酸、碱或酶的作用下水解为脂肪酸和甘油；

在碱性溶液中水解的产物不是游离脂肪酸，而是脂肪酸的盐类，习惯上称为肥皂，把油脂在碱性溶液中的水解称为皂化作用；

皂化1克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为皂化价。

氧化与酸败

油脂久置于空气中会自发进行氧化作用，发生酸臭和口味变苦的现象，称为酸败作用。

中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾的毫克数称为酸价。

氢化与卤化

油脂中不饱和脂肪酸可以在催化剂存在下发生氢化反应，液态油变成固态的脂，——人造奶油；

油脂中不饱和双键可以与卤素发生加成反应，称为卤化作用；

碘价定义为100克油脂所能吸收的碘的克数。

反式脂肪酸的危害：

反式脂肪酸不但升高血液中LDL，同时降低HDL；

反式脂肪酸增加糖尿病危险；

反式脂肪酸能通过胎盘以及母乳转运给胎儿，婴儿及新生儿容易患上必需脂肪酸缺乏症；

可能会诱发肿瘤。

饼干、奶油蛋糕、起酥面包、蛋黄派、泡芙、薄脆饼、油酥饼、方便面、炸面包圈、巧克力、沙拉酱、炸薯条、油炸土豆片、炸鸡块、奶黄包、南瓜饼、咖啡伴侣、冰淇淋。

如何发现食品中含反式脂肪酸？

“内含棕榈油”、“植物氢化油”；“人造黄油(奶油)”、“人造脂肪”；“氢化油”、“起酥油”、“精炼”

吃什么油好？

日常食用油种类：动物油（荤油）和植物油。

动物油：猪油、牛油、羊油、鸡鸭油、鱼油和奶油

植物油：花生油、菜籽油、豆油、玉米油、葵花籽油、红花油和橄榄油等。

市场上销售的主要有色拉油、调和油、起酥油和人造奶油等。

色拉油：不同的毛油经脱胶、脱酸、脱色、脱臭等工序精制而成。除了一般烹调用外，制作色拉时也常用。

调和油：是将两种以上精制油按照比例调配制成的油。

起酥油：是动、植物油脂的精练油，经部分氢化后与部分上述油脂混合后，经一定工序制成固体或液体状油脂。

人造奶油：是脱脂牛奶以及植物油、动物油和水产油混合在一起并借助于适当的乳化剂使之形成稳定的乳液后制成。

动物油含饱和脂肪酸多，胆固醇多，不饱和脂肪酸少，但含有的维生素A、D、K等多。动物油食用过多容易造成动脉硬化、高血压等疾病。所以建议少食用动物油。鱼油中含有的不饱和脂肪酸比较高，对于防治

动脉硬化和冠心病有一定效果。

植物油含有的不饱和脂肪酸，特别是必需脂肪酸比动物多得多，另外维生素E和K含量也很多，这两种维生素与生殖系统和血液的功能密切相关，所以建议多食用植物油。

什么样植物油最好呢？一般来说不饱和脂肪酸，特别是必需脂肪酸（多不饱和脂肪酸）越多越好。如橄榄油、红花油、葵花籽油、豆油、花生油等精制油最好。

地中海膳食

第四节磷脂

磷脂是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂，是生物膜的重要成分。

一、磷脂的性质

磷脂是亲水性脂分子或极性脂类

具有亲水性的极性头部（磷酰化物部分）和由两条脂肪链构成的亲脂性的非极性尾部。

水解作用

用不同磷脂酶水解可得到不同的产物；磷脂失去一个脂肪酸后的产物叫溶血磷脂，溶血磷脂是一种表面活性剂，能够使红细胞溶血，又是乳化剂。

二、几种重要的磷脂

磷脂酰胆碱（卵磷脂）

动物的脑、精液、肾上腺中含量较多，禽卵黄中含量最丰富；

控制动物体代谢，防止脂肪肝形成。

磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）

动物的脑组织、神经组织含量较多，动物脑组织中含量最多；

与血液凝固有关，可能是凝血酶致活酶的辅基。

血小板激活因子

很低浓度就可以引起血小板凝聚并形成血栓；

对平滑肌的收缩也有作用。

磷脂酰肌醇

参与跨质膜的信号传导。

三、磷脂的功能

提供能量

细胞膜的构成成分，促进细胞内外的物质交流

作为乳化剂有利于脂肪的吸收、转运和代谢。

磷脂的缺乏

造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透性增加，引起水代谢紊乱，产生皮疹。

第五节萜类、固醇类

一、萜类

不含脂肪酸，是异戊二烯(C5H8)衍生物；

单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜；

薄荷醇是单萜，青蒿素是倍半萜，紫杉醇是二萜，胡萝卜素是四萜，天然橡胶是多萜；维生素A、E、K等都是萜类；

萜类药物是中药的重要有效成分；

是一类重要的天然香料；

是化妆品和食品工业不可缺少的原料。

二、类固醇类

基本骨架是环戊烷多氢菲

胆固醇生理功能

是细胞膜的组成成分；是脑与神经细胞结构中的一种重要的固醇。是合成胆汁酸和维生素D3的原料；

是合成类固醇激素的原料，如性激素和肾上腺皮质激素。

低胆固醇者血管弹性差

若血内胆固醇水平过低，会使细胞膜的稳定性减弱，导致细胞膜弹性降低、脆性增加，致使血管脆性增加。例如脑内小血管缺乏外周组织支持，抵抗血压变化的能力较低，当血压骤然升高时，低胆固醇血症患者的脑血管就极易破裂出血。

低胆固醇者易自杀或攻击别人

注意力不集中和有攻击性行为的青春期男性；具有社会变异人格的杀人罪犯和性情暴躁的酗酒者；精神病院中有自杀倾向的抑郁症患者，血清胆固醇浓度较低；

低胆固醇者易激素缺乏

人体胆固醇来自膳食和体内合成，不是必需营养素。

体内合成量受膳食胆固醇水平影响，膳食胆固醇摄入过多时体内合成量减少，摄入过少时体内合成量增多。正常情况下，胆固醇在血液中维持一个恰当的水平。

当脂质代谢发生异常或膳食胆固醇摄入量超过身体调节能力时，血液中的胆固醇浓度就会升高并逐渐在血管内壁上沉积而引起血管腔狭窄和心血管病。是在动脉粥样硬化中阻塞动脉的蚀斑的主要成分，是导致心脏病发作和中风的潜在因素。

除药物治疗外还应限制富含胆固醇的食物。

2、固醇类衍生物

胆汁酸：胆酸+Gly（或牛磺氨酸）；促进脂类营养物质的消化和吸收。

强心苷和蟾毒：洋地黄毒素。

性激素：睾酮、雌二酮、孕酮。

维生素；D3、D2

第六节脂类代谢

一、脂类的消化

脂肪酶广泛存在于动物、植物和微生物中。

磷脂酶有多种，作用于磷脂分子不同部位的酯键。作用于1位、2位酯键的分别称为磷脂酶A1及A2，生成溶血磷脂和游离脂肪酸。作用于3位的称为磷脂酶C，作用磷酸取代基间酯键的酶称磷脂酶D。作用溶血磷脂1位酯键的酶称磷脂酶B1。

胆固醇酯酶水解胆固醇酯生成胆固醇和脂肪酸。

小肠可吸收脂类的水解产物。胆汁酸盐帮助乳化，结合载脂蛋白形成乳糜微粒经肠粘膜细胞吸收进入血循环。所以乳糜微粒是转运外源性脂类的脂蛋白。

转酰基酶

二、转运和吸收

高密度脂蛋白（HDL）可将蓄积于末梢组织的游离胆固醇运送到各组织细胞，主要是肝脏。促进组织细胞内胆固醇的清除，维持细胞内胆固醇量的相对衡定，起到抗动脉粥样硬化作用。

低密度脂蛋白（LDL）主要作用是将胆固醇运送到外周血液。是动脉粥样硬化的危险因素之一，被认为是致动脉粥样硬化的因子。

LDL对HDL比例与心脏病发生危险性的关系

LDL对HDL比例高于5 : 1（男人）；4.5 : 1（女人）时，心脏病发生危险性增加！

LDL对HDL比例小于5 : 1（男人）；4.5 : 1（女人）时，心脏病发生危险性降低！

三、脂类代谢紊乱

消化吸收障碍：粪便中脂类过量，称为脂肪痢。最可能的原因是胆汁缺乏，可能由于胆管结石、胆道狭窄、胆道蛔虫引起。

肥胖：即体内脂肪过多，对于男子贮存的脂肪超过体重25％，女子超过体重30％时便有显著肥胖。发生肥胖原因很多：如吃的过多，体力活动太少，内分泌障碍，还有遗传性原因等。

脂肪肝：脂肪在肝脏中贮存过多。主要原因是输入肝脏的脂肪过多，脂肪酸过多以及肝脏中脂蛋白合成障碍造成的。

酮症：脂肪酸氧化分解的中间产物乙酰乙酸、β-羟基丁酸及丙酮，统称为酮体。脂肪大量动用，肝生成酮体的速度超过了肝外组织利用的能力，血液中酮体浓度升高（酮血症），尿中出现酮体过多，造成酸中毒。高血脂：脂肪代谢或运转异常使血浆一种或多种脂质高于正常称为高血脂症。高血脂症是一种全身性疾病，指血中总胆固醇和/或甘油三酯过高或高密度脂蛋白胆固醇过低，现代医学称之为血脂异常。

表现为：头晕、神疲乏力、失眠健忘、肢体麻木、胸闷、心悸等，另外，高脂血症常常伴随着体重超重与肥胖。

它的直接损害是加速全身动脉粥样硬化，因为全身的重要器官都要依靠动脉供血、供氧，一旦动脉被粥样斑块堵塞，就会导致严重后果。

高血脂症是脑卒中、冠心病、心肌梗死、心脏猝死独立而重要的危险因素。

调整合理饮食，减少饱和脂肪酸和胆固醇的摄入。

调整生活、工作方式积极参加体育活动、避免久坐不动，控制体重。戒烟限酒。

有冠心病、糖尿病及原发性高脂血症家族史者应每年定期做血脂、血糖、肝功能等全面检查。

40岁以上男性，绝经期后女性应每年定期做血脂全面检查。

为能够早期和及时地发现高脂血症，建议所有20岁以上的成年人，应该定期检查血浆总胆固醇水平。对于所有的胰腺炎患者，均应测定血浆三酰甘油水平。

几种常用食物中的脂肪含量（g/100g）

常见油脂的脂肪酸构成(%)

肾 3.4 331 鸽14.2 99 肝 2.4 288 羊肉13.3 96 心8 200 猪蹄21.6 90 鸡肫 2.8 174 鸡胸脯 5 82 猪肚7.1 165 猪肉37 80 蹄膀23 145 肋排25.7 80 鹌鹑 2.4 138 大排18.8 80 大肠17.6 137 瘦猪肉12.9 79 全鸡14.1 125 兔肉 3.7 68 鸭肉33.4 120 牛肉 6.2 58 乌骨鸡 2.3 101 猪蹄筋 2.4 54

100g食物中脂肪(g)和胆固醇(mg)(按胆固醇排序)

干贝 2.4 348 甲鱼 4.3 101 鲍鱼0.8 242 螺蛳0.7 96 墨鱼0.8 241 黑鱼 1.2 91 花鲢 4.5 155 草鱼 3.1 86 蟹 3.5 144 黄鳝0.8 77 鲫鱼 5.1 135 带鱼16.3 71 鳜鱼 4.2 124 鳗鱼 5 61 刀鲚 5.5 117 河蚌0.6 57 虾0.6 117 鲳鱼 5.6 56

100g食物中脂肪(g)和胆固醇(mg)(按胆固醇排序)

名称脂肪胆固醇名称脂肪胆固醇

鸡蛋黄28.2 1510 皮蛋9.9 393

鸭蛋13.3 642 奶油55.5 296

咸鸭蛋12.7 605 牛乳 3 17

鹌鹑蛋11.1 515 母乳 3.4 11

鸡蛋10.2 463 鸡蛋清0.1 0

饮酒与肝病的关系

当肝脏中有过量的酒精时，肝就会加速它脂肪酸的合成。

在酗酒者肝脏看到的肝恶化的初级阶段就是脂肪肝的出现。它会干扰了营养素和氧气向肝脏细胞的供给，如果这种情况持续很长时间，纤维受伤组织就会入侵肝细胞，这是肝脏恶化的第二阶段称为纤维化。

肝恶化的下一阶段肝硬化，就不能恢复了。肝硬化时，肝细胞变硬，变成桔黄色，最后死亡，永久丧失功能。所有这些都表明适度饮酒的重要性。

酒精的存在还改变了肝脏中氨基酸的正常代谢。免疫系统中一些重要蛋白质的合成减慢，削弱了机体的抗感染能力。