2 第二章 立体化学

第二章 立体化学

基本知识基础(复习)

1.立体异构:构型异构与构象异构

2.手性与对称因素(对称面与对称中心)

3.对映体与旋光性

4.光学异构体中的R/S 规则

第一节 立体化学原理

对称分子(非手性)分子与手性分子;对映体与非对映体 一、等位基与等位面(Homotopic ligands and face)

H H

Cl

Cl HO

OH

H

H

H

H H

Cl

Cl Cl Cl

Cl

Cl

C 2轴,2个H 等位 C 3轴,3个H 等位 C 6轴,6个Cl 等位

特点:用任何基团取代其中一个等位的原子或基团,都能得到相同的化合物。NMR 有相同的化学位移,用普通物理化学方法都不能区分。 等位面

O H H

亲核试剂

亲核试剂从上面和下面进攻产物相同

二、对映异位基与对映异位面(enantiotopic groups and face )

OH H 3C

H H

非手性分子,两个H 是对映异位原子(enantiotopic atom ),用D 原子取代一个H 原子能够得到R,S 对映体。

O

H

CH 3对映异位面

OH

H 3C

D

H

O

D

CH 3催化加氢

+OH

H 3C

H

D

S

R

特点①与一般化学试剂反应相同②NMR 化学位移相同

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