Micelle Catalyzed Oxidation of D-Mannose by Cerium (IV) in Sulfuric Acid
海虹虾青素对D-半乳糖致衰老小鼠氧化应激的影响_朱旭辉_12144105029_食品质量与安全
本科生毕业设计（论文）海虹虾青素对D-半乳糖致衰老小鼠氧化应激的影响院（系）：公共卫生学院专业：食品质量与安全年级：2012级姓名：朱旭辉指导教师：年月日诚信声明我声明，所呈交的毕业设计说明书或毕业论文是本人在指导教师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。
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(保密论文在解密后应遵守此规定)论文作者：日期：年月日指导教师：日期：年月日（本声明的版权归吉林医药学院所有,未经许可,任何单位及任何个人不得擅自使用）目录摘要 (I)Abstract (II)1前言 (1)1.1 虾青素简介 (1)1.2 虾青素的结构和理化性质 (1)1.2.1 虾青素的化学结构 (1)1.2.2 虾青素的理化性质 (3)1.3 虾青素的主要来源 (3)1.4 虾青素的生理功能 (3)1.4.1 抗氧化作用 (3)1.4.2 预防心血管系统疾病 (4)1.4.3 增强机体免疫力 (5)1.4.4 抗癌作用 (5)1.5 虾青素的安全性和应用 (6)1.5.1 虾青素的安全性 (6)1.5.2 虾青素的应用 (7)1.6 本文研究的目的及内容 (7)2、材料与方法 (7)2.1 实验动物 (7)2.2 仪器 (7)2.3 受试物与试剂 (7)2.4 实验方法 (8)2.4.1 D-半乳糖致衰老动物模型 (8)2.4.2 实验动物分组 (8)2.4.3 受试物及剂量 (8)2.4.4 指标测定 (8)2.5 统计处理 (8)3、结果与分析 (8)3.1 海虹虾青素对小鼠血浆中MDA含量的影响 (8)3.2 海虹虾青素对小鼠肝脏中MDA含量的影响 (9)3.3 海虹虾青素对小鼠血浆中抗氧化酶活性的影响 (9)3.4 海虹虾青素对小鼠肝脏中抗氧化酶活性的影响 (10)4、讨论 (11)5、结论 (12)参考文献 (13)海虹虾青素对D-半乳糖致衰老小鼠血浆、肝脏氧化应激的影响摘要目的：研究海虹虾青素对D-半乳糖致衰老模型小鼠血浆、肝脏抗氧化酶活性及MDA的影响。
大肠杆菌病的噬菌体治疗进展
0引言细菌性感染是感染性疾病中最常见的类型。
据报道，全球每年有500万儿童死于急性腹泻。
在发展中国家有1/3的儿童期腹泻是由大肠杆菌引起的[1]。
宠物和家畜的腹泻也多与大肠杆菌有关。
大肠杆菌易于突变，具有广泛的致病范围，而大肠杆菌O 157是食品中的主要病原菌，并且大肠杆菌的一个亚种志贺氏杆菌能引起痢疾。
人和动物随时都会受到大肠杆菌病的威胁。
抗生素自研发以来，一直被认为是治疗细菌病最有力的武器。
但近年来，随着抗生素的大量使用，大肠杆菌对药物的敏感性逐渐降低，并且其耐药谱也在不断的扩大，药物的治疗效果显著下降。
目前，由于普遍出现耐药性的大肠杆菌，而疫苗尚处于早期的研发阶段[2]，因而缺乏有效预防和治疗大肠杆菌性腹泻的措施。
虽然提高饮用水质量可以减少大肠杆菌性腹泻的发生，但对于发展中国家来说，由于资金匮乏，要实施这项措施将面临巨大困难。
与抗生素相比之下，特定噬菌体可以感染并裂解相应的细菌，噬菌体制剂具有不良反应小、不易产生抗药性、无残留且成本低等优点，因而，噬菌体有望成为抗生素的替代品应用于临床。
噬菌体治疗的历史可以追溯到100多年前。
早在1919年，噬菌体的发现者之一F élix d'H érelle 就倡导用基金项目：山东省自然科学基金“大肠杆菌多价噬菌体尾丝蛋白结构与功能研究”(ZR2009DM009)。
第一作者简介：马艳香，女，1987年出生，山东诸城人，硕士生。
通信地址：266109山东省青岛市城阳区长城路700号青岛农业大学，Tel ：0532-********，E-mail ：cui1zhu1ok@ 。
通讯作者：任慧英，女，1968年出生，山东莱阳人，教授，博士，主要从事兽医微生物学与免疫学研究。
通信地址：266109山东省青岛市城阳区长城路700号青岛农业大学，Tel ：0532-********，Email ：renren0228@ 。
收稿日期：2012-07-12，修回日期：2012-11-23。
双咪唑的新法合成
双咪唑的新法合成3蒋宗林 鄢家明 刘长路 苏晓渝 谢如刚33(化学系)摘要 报道了合成双咪唑的一种新方法.12(22氰乙基)咪唑1与α,ω2二卤化合物2反应生成双咪唑钅翁盐3,3在碱的作用下发生选择性Hofmann 型消去反应以90.0%～94.6%的高产率制得一系列双咪唑4.关键词 双咪唑,季铵化反应,消去反应,合成方法学中图法分类号 O626.23咪唑具有特异的质子授2受性能、共轭酸碱性能及选择络合性能,作为许多天然酶的活性中心功能基,参与一系列重要生物化学反应[1].咪唑、双咪唑及其衍生物是许多药物、农药、酶抑制剂、“蛋白质类似物”(protein analogs )及精细化学品的有效结构组分[2～4].近年来,已选用咪唑、双咪唑成功地构筑了多种酶模型化合物和仿生功能体系[5～11].因此,探索和发展咪唑、双咪唑及其衍生物的简便有效的合成方法,进一步开拓它们在化学、生命、材料等高新科技领域的应用,很有必要,意义重大.文献报道了双咪唑的一些合成方法[12～16].新近,Horvath 报道了通过32位取代咪唑钅翁盐的消去反应生成咪唑12位取代衍生物的方法[17].我们改进这一方法,曾成功地制备了在文献极少报道的一类12(ω2卤烷基)咪唑化合物[18].现进一步改进和拓展文[17,18]的方法[17,18],将12(22氰乙基)咪唑1与过量α,ω2二卤化合物2反应生成相应的双咪唑钅翁盐3,3不经分离纯化继与NaOH 水溶液发生选择性Hofmann 型消去反应,以90.0%～94.6%的高产率合成了一系列双咪唑化合物4.目标物的结构已由1HNMR ,MS 和元素分析所证实.其反应式如为本文于1998年3月3日收到3国家自然科学基金(No.29402012,29632004)和教委博士点基金资助课题33通讯联系人1998年8月第35卷第4期四川大学学报(自然科学版)Journal of Sichuan University (Natural Science Edition )Aug.1998Vol.35No.41 实验部分1.1 仪器红外光谱:F T 2IR ITOSX 型红外光谱仪,液膜或溴化钾压片.核磁共振谱:J EOL FX90Q 型核磁共振仪,CDCl 3为溶剂,TMS 为内标.质谱:Finnigan MA T4510型质谱仪.元素分析:Carlo Erba 1106型元素分析仪.熔点:XRC 2I 型显微熔点测定仪.温度计未经校正.1.2 试剂二苄溴、2,62双(溴甲基)吡啶、二甘醇二氯化合物和三甘醇二氯化合物:按一般文献方法制备.12(22氰乙基)咪唑:按文献方法制备[19].1.3 合成制备双咪唑钅翁盐的一般方法 将12(22氰乙基)咪唑1(60～500mmol )与计算量的α,ω2二卤化合物2(30～250mmol )加入20～80mL 乙腈或硝基甲烷中,加热回流搅拌反应8～30h ,薄层色谱(硅胶板,展开剂:CHCl 32MeOH ,9∶1)监测反应至终点.冷却,滤出固体物,用预冷的少量丙酮洗涤得双咪唑钅翁盐3,薄层色谱(硅胶板,展开剂:MeOH 2N H 3・H 2O 2N H 4HCO 3・H 2O ,9∶1∶1)检查为单点,不需纯化直接用于后续反应.制备双咪唑的一般方法 将双咪唑钅翁盐3(40mmol )和NaOH (2g ,50mmol )溶于20mL 水的溶液在室温下搅拌反应10～60min ,薄层色谱(硅胶板,展开剂:MeOH 2N H 3・H 2O 2N H 4HCO 3・H 2O ,5∶3∶1)监测反应至终点.反应混合物用10%盐酸调p H 值至7～8,CHCl 3(4×80mL )提取,合并有机相,水洗至近中性,无水MgSO 4干燥,蒸出溶剂得粗品,进一步用重结晶或硅胶柱层析得纯品.4a :油状物,产率:92.4%.IR (cm -1):1640,1610(Im.ring ),1108(C -O ),739,662(Im ,ring ).δH (ppm ):3.63(4H ,t ),4.06(4H ,t )6.87～7.02(4H ,d ),7.44(2H ,s ).m /z (%):206(M +,100),139(M +2Im ,50).元素分析:C 10H 14N 4O 计算值:C ,58.24;H ,6.84;N ,27.16;测定值:C ,58.52;H ,7.27;N ,26.51.4b :油状物,产率:90.0%.IR (cm -1):1656(Im.ring ),1108(C -O ),740,662(Im ,ring ).δH (ppm ):3.67(8H ,t ),4.08(4H ,t )6.97～7.02(4H ,d ),7.53(2H ,s ).m /z (%):250(M +,100),155(M +2ImCH 2CH 2,30).元素分析:C 12H 8N 4O 2计算值:C ,57.58;H ,7.25;N ,22.38;测定值:C ,57.10;H ,7.34;N ,22.01.4c :产率:94.1%.m.p.:85～86℃(文献值[12]83～84℃).m/z (%):191(M ++1,90).4d :产率:92.1%.m.p.:84～85℃(文献值[12]84～85℃).m /z (%):238(M +,80).4e :产率:94.6%.m.p.:134～134.5℃(文献值[12]132～134℃).m /z (%):238(M +,90).4f :产率:90.4%.m.p.:98～99℃(文献值[12]99～100℃).m /z (%):239(M +,100).2 结果与讨论 文[17]采用单卤化合物与12(22氰乙基)咪唑进行季铵化反应.我们试用计算量的α,ω2二卤化合物与两分子12(22氰乙基)咪唑进行双季铵化反应发现,在乙腈或硝基甲烷中该反应能顺利进行,定量生成相应的双咪唑钅翁盐.结果表明,二卤化合物活性不同,反应时间差异较大,高活性的二苄溴或2,62二(溴甲基)吡啶仅需数小时;活性较低的二(三)甘醇二氯化合物则需数日,加入碘化钠后,反应可在20～30h 完成.716第4期 蒋宗林等:双咪唑的新法合成816四川大学学报(自然科学版) 第35卷双咪唑钅翁盐吸湿性强,易溶于水,难溶于乙腈或硝基甲烷等有机溶剂.影响双咪唑钅翁盐的Hofmann型消去反应的主要因素是碱的品种和浓度.使用Na2CO3水溶液或低浓度(小于5%)的NaOH水溶液,消去反应均难于发生和完成,使用10%～20% NaOH或KOH水溶液有利于反应的进行,1小时内反应即可完成.本法特点.“一锅合成”操作简便;条件温和,不要求无氧无水条件;产率高;结构、活性不同的二卤化合物多可适用.参 考 文 献1 Oberhaven K J,Riehardson J P,Bvehanan R M,et al.Inorg.Chem,1990,30:13572 Wong W C,G luchowski C.Synthesis,1995,1393 Al2Said N H,Lown J W.Tetrahedron,1994,35:75774 Mallik S,Johnson R D,Arnold F H.J.Am.Chem.S oc,1994,116:89025 Lu Q,Luo Q H,Dai A B,et al.J.Chem.S mun,1990,1:4296 Luo Q H,Zheng L M,Lu Q,et al.Science in China,1993,36(B):1707 Luo M M,Guo S J,Zhou C H,et al.Heterocycles,1995,41:14218 Zhou C H,Xie R G,Zhao H .Prep.Proced.Int,1996,28:3459 鄢家明,谢如刚,赵华明.化学学报,1996,54:30410 Y an J M,Jiang Z L,Liu W Q,et al.Chin.Chem.Lett,1997,8:39311 Y an J M,Xie G R,Zhao H M.Chin.J.Chem,1997,15:43812 Zhou C H,Guo S J,Xie R G,et al.Chin.Chem.Lett,1996,7:32113 Dhal P K,Arnold F H.Macromolecules,1992,25:705114 Y asumoto M,Shimanone K.Jpn.K okai Tokkyo K oho J.P,1992,82(4):87915 Y an J M,Xie R G,Zhao H mun,1994,24:4716 蒋宗林,鄢家明,谢如刚.合成化学,1998,6(1):11～1817 Horvath A.Synthesis,1994,10218 Y an J M,Jiang Z L,Zhang L,et al.Chin.Chem.Lett,in press19 Y amauchi M,Masui M.Chem.Pharm.Bull,1976,24:1480A NEW SY NTHESIS OF BIS2IMIDAZOL ESJiang Zongli n Yan Jiami ng L i u Changl u S u Xiaoyu Xie R ugang3(Department of Chemistry)Abstract A convenient and efficient preparation of bis2imidazoles4has been developed.The procedures are described involving a selective Hofmann2type elimination of the22cyanoethyl groups from the bis2imidazolium salts3obtained by the reaction ofα,ω2dihalides2with1H2imida2 zole212propanenitrile1.K ey w ords bis2imidazole,quaternization,elimination,synthetic methodology。
一种双氧水氧化二硫醚合成硫代芳基砜的方法
一种双氧水氧化二硫醚合成硫代芳基砜的方法李术艳;柯炎平【摘要】以二芳基二硫醚(ArSSAr)为原料,以廉价环保的双氧水(H2O2)为氧化剂,在碘单质(I2)促进下,以乙醇或二甲亚砜(DMSO)为溶剂,60℃下简便合成了S-芳基硫代芳基砜并通过核磁共振氢谱1H NMR和红外IR对产物结构进行确证.该方法具有反应条件温和、原料易得和操作简单等优点.【期刊名称】《韶关学院学报》【年(卷),期】2017(038)003【总页数】5页(P67-71)【关键词】二芳基二硫醚;双氧水;S-芳基硫代芳基砜;氧化【作者】李术艳;柯炎平【作者单位】漳州职业技术学院食品与生物工程系,福建漳州363000;农产品深加工及安全福建省高校应用技术工程中心,福建漳州363000;华南农业大学材料与能源学院,广东广州510642【正文语种】中文【中图分类】O62砜类化合物是合成天然产物和生物活性分子的重要中间体［1-4］，因其广谱的生物特性而具有广泛的应用前景.同时作为重要的有机合成中间体被广泛用于C-C键的形成、分子重组等反应中.硫醚直接氧化制备砜类化合物是最简单和最常用的合成方法［5］.在众多研究中，各种氧化剂被不断报道［6-7］，如二氧化锰、过氧化酮、过氧酸等.虽然这些氧化剂能快速地氧化硫醚制备砜，但反应需要较高温度，反应过程又往往产生强酸强碱性溶液等，难以工业化.而双氧水具有含氧量高，经济环保等优点，作为清洁氧化剂备受国内外研究者关注［8-11］.双氧水氧化硫醚制备砜的反应中，一般都是在过渡金属配合物催化下进行的［11-17］.硫醚氧化成砜的报道非常多，但二硫醚被氧化成硫代砜却鲜有报道.硫代砜的结构中既有C-S键(具有硫醚的特性)又有砜基，可能具有更强的生物活性，有望成为重要的有机合成和药物合成中间体.鉴于硫代芳基砜具有潜在生物活性的结构特点，尝试了芳基二硫醚氧化制备硫代芳基砜的探索研究.结合绿色环保的理念，追求原子经济反应、节能生产的效应，设计了非金属碘促进的双氧水氧化芳基二硫醚制备硫代砜的反应，合成系列化合物.实验采用乙醇做溶剂，在60℃下反应2~6 h即得到产物，无需加入金属盐等催化剂.化合物结构经红外光谱，核磁共振氢谱等手段进行确认，目标化合物的合成路线见图1.该方法具有操作简单、绿色安全等优点. 1.1试剂及仪器对苯二硫醚、4，4'-二甲基二苯二硫醚、4，4'-二硝基二苯二硫醚、4，4'-二甲氧基二苯二硫醚、4，4'-二氟二苯二硫醚、4，4'-二氨基二苯二硫醚、4，4'-二溴二苯二硫醚、4，4'-二氯二苯二硫醚、3，3'，5，5’-四氯二苯二硫醚、3，3'-二硝基二苯二硫醚均为分析纯，购于百灵威科技有限公司；双氧水、纯乙醇、碘均为分析纯，购于安耐吉化学试剂有限公司；薄层层析硅胶板(2.5 cm×8 cm)购于烟台江友硅胶开发有限公司，TLC点板后，于紫外灯(254 nm)下显色.AVANCE-600型核磁共振仪(1H NMR:TMS为内标，DMSO-d6为溶剂，Bruker 公司)，NICDLET 6700型傅立叶红外光谱分析仪(KBr压片)，ZF-20D型暗箱式紫外分析仪(购自河南爱博特科技发展有限公司)，DSB-2100型旋转蒸发仪(购自上海爱朗仪器有限公司)，智能恒温磁力搅拌器（ZNCL-QS 130-60）(购自河南爱博特科技发展有限公司)，TLE104E/02型电子天平（购自梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司）.1.2合成和表征1.2.1产物S-芳基硫代芳基砜2的制备在装有磁力搅拌器的干燥的Schlenk管中加入二芳基二硫醚（1 mmol），双氧水（4 mmol），I2（20 mmol%）和乙醇（或二甲亚砜DMSO）（2 mL），常温搅拌溶解后，升温至60°C充分搅拌2~6 h.整个反应过程用高效薄层色谱板（TLC）进行监测.反应完毕后，反应液加入少量乙酸乙酯稀释，加入2匙300~400目硅胶粉，旋转蒸发仪旋干，再用300~400目硅胶柱层析干法上柱分离纯化，乙酸乙酯/石油醚（5:1）重结晶制得产品S-芳基硫代芳基砜，如图2所示.1.2.2产物2的波谱表征2a:S-苯基硫代苯基砜，无色固体，产率92%.1H NMR(DMSO-d6，600MHz/p.p.m.):7.97(d，J=8.0 Hz，2 H)，7.88~750（m，3 H），7.47（d，J=8.0 Hz，2 H），7.29（t，J=8.0 Hz，2 H），7.24（t，J=8.0 Hz，1H）；IR(KBr) v：3 030，1 606，1 591，1 494，1 405，1 316，1 092，531 cm-1.2b:4，4’-二甲基二苯基硫代砜，无色晶体，产率94%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):7.90(d，J=8. 0 Hz，2 H)，7.43（d，J=8.0 Hz，2 H），7.04（d，J=8.0 Hz，2 H），6.96（d，J=8.0 Hz，2 H），3.43（s，3 H），2.25（s，3 H）；IR(KBr)v：3 071，3 067，2 985，2 895，1 600，1 562，1 405，1 330，1 153，1 080，512 cm-1.2c:4，4’-二甲氧基二苯基硫代砜，无色固体，产率86%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):7.79(d，J=8.0 Hz，2 H)，7.40（d，J=8.0 Hz，2 H），6.98（d，J=8.0 Hz，2 H），6.74（d，J=8.0 Hz，2 H）；3.81（s，3 H），3.68（s，3 H）；IR(KBr)v：3 077，2 989，2 893，1 606，1 591，1 494，1 405，1 316，1 092，1 050，501 cm-1.2d:4，4’-二氯二苯基硫代砜，无色晶体，产率73%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):8.01(d，J=8.0 Hz，2 H)，7.37（d，J=8.0 Hz，2 H），7.33（d，J=8.0 Hz，2 H），7.30（d，J=8.0 Hz，2 H）；IR(KBr)v：3 030，3 052，1 600，1 543，1 402，1 343，1 135，1 092，734，547 cm-1.2e:4，4’-二溴二苯基硫代砜，无色固体，产率79%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):7.88(d，J=8.0 Hz，2 H)，7.78（d，J=6.0 Hz，2 H），7.43（d，J=8.0 Hz，2 H），7.34（d，J=8.0 Hz，2 H）；IR(KBr)v：3 039，3 034，1 609，1 545，1 400，1 340，1 130，1 083，582，536 cm-1.2f：4，4’-二氟二苯基硫代砜，无色固体，产率69%.1HNMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):8.11(m，2 H)，7.46（d，J=8.0 Hz，2 H），7.43（d，J=8.0 Hz，2 H），7.38（d，J=8.0 Hz，2 H）；IR(KBr)v：3 030，1 601，1 548，1 407，1 321，1 262，1 145，1 063，528 cm-1.2g：4，4’-二硝基二苯基硫代砜，淡黄色固体，产率51%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):8.37(d，J=8.0 Hz，2 H)，8.12（d，J=8.0 Hz，2 H），8.07（d，J=8.0 Hz，2 H），7.75（d，J=8.0 Hz，2 H）；IR(KBr)v：3 039，1 600，1 560，1 541，1 407，1 358，1 324，1 145，1 063，854，740，531 cm-1. 2h：4，4’-二氨基二苯基硫代砜，无色固体，产率79%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):7.66(d，J=8. 0 Hz，2 H)，7.14（d，J=8.0 Hz，2 H），7.01（d，J=8.0 Hz，2 H），6.61（d，J=8.0 Hz，2 H），5.90（d，J=6.0 Hz，2 H），5.01（s，2 H）；IR(KBr)v：3 605，3 039，1 606，1 580，1 540，1 400，1 358，1 310，1 140，1 063，852，742，537 cm-1.2i:3，3’，5，5’-四氯二苯基硫代砜，无色固体，产率59%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):8.10(s，2 H)，7.67（s，1H），7.47(s，1H)，7.40（s，2H）；IR(KBr)v：3 030，3 052，1 600，1 543，1 402，1 343，1 135，1092，734，547 cm-1.2j：3，3’-二硝基二苯基硫代砜，黄色固体，产率47%.1H NMR(DMSO-d6，600 MHz/p.p.m.):8.78(s，1 H)，8.56~8.23（m，2 H），8.13（s，1 H），8.04（d，J=8.0 Hz，1 H），7.96~7.53（m，3 H）；IR(KBr)v：3 069，1 608，1 580，1 539，1 407，1 332，1 320，1 147，1 058，852，743，550 cm-1.2.1化合物的合成2.1.1反应条件筛选在合成化合物硫代芳基砜时，首先选用了二苯基二硫醚与双氧水在乙醇中的反应为模型，考察了底物与氧化剂的摩尔配比、反应温度等条件对反应结果的影响.当二苯基二硫醚与双氧水以1:2的摩尔配比反应时，产物S-苯基硫代苯基砜的产率只有52%，而反应体系中副产物增加.而当将二苯基二硫醚与双氧水的摩尔配比调整为1:4时，反应体系中副产物明显减少，得到的产物S-苯基硫代苯基砜的产率提高到92%.可见，氧化剂双氧水的量对砜的生成影响较大.因此，在对反应温度进行考察的时候，底物与双氧水的摩尔配比选择1:4.确定了底物与双氧水的配比之后，首先在室温下考察二苯基二硫醚与双氧水的反应，发现反应可以进行，但反应速度较慢，原料转化率较低.反应持续6 h，产率只有71%.而当其它条件不改变，提高反应温度为60℃时，反应只需2 h原料即转化完全，产物收率提高到92%.可见，该反应受温度影响也较大.以上反应条件的考察均是在碘为20 mmol%条件下进行的.2.1.2底物的拓展通过实验对比，获得较佳的反应条件如下：二苯基二硫醚（1 mmol）、双氧水（4 mmol）、I2（20 mmol%），60°C.为进一步研究该反应条件的普适性，继续探讨了含其它取代基团的二芳基二硫醚与双氧水的反应情况.在合成其它S-芳基硫代芳基砜2（a~j）的过程中，当芳环上的取代基为供电子取代基时，反应比较容易进行，反应需要2 h即反应完毕，如芳环上取代基为甲基、甲氧基、氨基等取代基时.而当苯环上的取代基为卤原子或硝基等基团时，反应需要6 h完成.这可能是因为卤基和硝基是吸电子取代基，直接影响了硫醚的氧化.同时，这些带吸电子取代基化合物在乙醇中基本不溶，因此，当用这些底物反应时，体系改用了二甲亚砜（DMSO）为溶剂，反应效果较好.2.1.3注意事项反应结束后，当用硫代硫酸钠洗涤除去体系中的碘时，洗涤完毕TLC点板发现，产物点消失，考虑可能是该处理方法不当引起的.因此，尝试了不洗涤直接过柱纯化的方法，结果并未影响产物的纯化.2.2化合物2（a～j）的结构分析化合物2（a~j）在3 030 cm-1左右、1 600~1 500 cm-1区间内都有峰说明有苯环的存在，在1 350~1 310 cm-1之间都有吸收峰，证明化合物上有S=O键的存在，在1 100~1 080 cm-1则证明了各化合物中都有C-S键的存在.在1 300~1 050 cm-1处有峰，则证明C-O-C醚键的存在；在1 360~1 280 cm-1处有吸收峰，证明-NO2的存在.而在800~500 cm-1处有吸收峰，则证明C-X碳卤键的存在.报道了一种双氧水氧化二硫醚制备硫代芳基砜的方法.该氧化体系(双氧水-乙醇/二甲亚砜)适用于二芳基二硫醚的氧化，尤其是芳环上具有供电子取代基的二硫醚.该方法反应条件温和、反应时间较短、操作简便安全.实验结果表明，该方法具有一定的应用适用性和普遍性.尽管如此，将反应放在更为环保的溶剂中如无机溶剂体系中反应将是又一新的课题.【相关文献】［1］Carreno M C.Applications of Sulfoxides to Asymmetric Synthesis of Biologically Active Compounds[J].Chem Rev，1995(95): 1717-1760.［2］Prilezhaeva E N.Rearrangements of sulfoxides and sulfones in the total synthesis of natural compounds[J].Russ Chem Rev，2001(70):897-920.［3］ferna’ndez I，Khiar N.Recent developments in the synthesis and utilization of chiral sulfoxides[J].Chem Rev，2003(103): 3651-3706.［4］Hollingworth G J，Katritzky A R.In Comprehensive Organic Functional Group Transformations[M].Elsevier:Oxford，1995:144-156.［5］Patai S，Rappoport Z.The synthesis of sulphones，sulphoxides，and cyclic sulphides[M].New York:Wiley，1994.［6］Backvall J E.Modern Oxidation Methods[M].New 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昆虫漆酶的研究进展_于孟兰
收稿日期：2013－10－15基金项目：国家重点基础研究发展计划（973计划）（2011CB707402）；国家自然科学基金（31272370）作者简介：于孟兰（1990—），女，内蒙古赤峰人，硕士研究生，研究方向：黄翅大白蚁中肠漆酶的相关研究；倪金凤（联系人），教授，E-mail ：jinfgni @昆虫漆酶的研究进展于孟兰，倪金凤（山东大学生命科学学院微生物国家重点实验室，济南250100）摘要：从昆虫漆酶的种类、分布、序列信息、研究方法以及体内功能等方面对昆虫漆酶的研究现状进行综述，并提出昆虫漆酶有望应用于木质素降解和害虫防治等领域。
关键词：昆虫漆酶；木质素；角质层鞣化中图分类号：Q814.2文献标志码：A文章编号：1672－3678（2014）01－0080－06Ｒesearch advances in the insect laccaseYU Menglan ，NI Jinfeng（State Key Laboratory of Microbial Technology ，School of Life Science ，Shandong University ，Jinan 250100，China ）Abstract ：Ｒecent research advances in the varities and distributions of insect laccase ，sequence information and research methods ，and functions on degradation of lignin and cuticle tanning are reviewed.The application prospect of insect laccases in lignin degradation and pest control is also presented.Key words ：insect laccases ；lignin ；cuticle tanning 漆酶（laccase ，EC 1.10.3.2），是多铜氧化酶家族（multicopper oxidases ，MCOs ）中的最大组成部分，具有较广的底物范围，能够氧化双酚、氨基或甲氧基替代单酚、芳香二元胺、羟酚氨成分和木质素［1］。
【doc】海洋天然产物Manoalide药理作用的研究进展
海洋天然产物Manoalide药理作用的研究进展攀誊海洋天然产物Manoalide药理作用的研究进展山东省海洋药物科学研究所(266003)李青选八十年代初期,抛自栖息于太平洋西加罗林群岛附近水域水深2O至35米处的海绵I.~ffarwlla1xtTio~中提取出一种二倍半萜烯类物质称之为Manoalide(MLD)D].体外试验证实,MLD具有显着的抗菌活性,对脓链霉菌及金黄色葡萄球菌的活性尤为明显.此后,Johnr叫b[】.]自Palau岛附近水域之同类海绵中亦分离出MLD并发现当MLD剂量为50rag/幻时,在苯醌试验中对小鼠有明显的镇痛作用.鉴于MLD结构新颖且与已知的镇痛药物如吗啡,内啡肽,水杨酸盐及吲哚美辛等在结构上无相关性,引起了国外学者对其进行深入研究的兴趣.近十年的研究进展表明,MLD对磷脂酶A2,磷脂酶,鸟氨酸脱羧酶和醛糖还原酶等多种酶有抑制作用,对细胞.+通道有阻滞作用,对环氧酶及脂氧酶具有双重抑制作用,是一种具有重要开发研究价值的海洋天然产物.药理作用1.对磷脂酶的抑制作用1.1对磷脂酶A2的抑制作用Bennett研究了MLD对四种纯化的细胞外磷脂酶A2(PLA2)的抑制作用[2].结果表明,MLD对蜂毒PLA2活性最强,Ics0值为0.12 pmol/L,对猪胰PLAz活性最差,Ic50值为30pmol/L.而对响尾蛇毒PLA2及眼镜蛇毒PLA2的ICso值分别为0.7及1.9.umol/L. Glazer总结了MLD对蜂毒PLA2的抑制作用的四个特点[.:(I)MLD对PLA2的抑制呈浓度依赖关系.当MLD≥4.0pmol/L时对'中国海洋药物垛志1991年夸I53期(总第39期) PLA2活性完全抑制,而其Ic50值则为0.051Jmol/L,在双倒数图象中(double—recipro_ calplot)两者关系为非线型,表明MLD的作用不遵循典型之Michaelis--Menten动力学原理;(ir)MLD在微摩尔(1imo1)浓度范围内,PLAz活性丧失与时间的关系不呈直线型,提示两者不循从伪一级动力学(pseudo--first—orderkinetics)原理;(Ⅲ)MLD的作用为pH依赖性而非钙依赖性.MLD在pH6.0—7.0之间迅速抑制PLAz,pH8时活性最强;当ca.+在0—12nmol/L范围内对0.5~tmol/L之MLD的作用无影响;(IV)对PLA2的抑制为不可逆性.D—PLA,,复合物在稀释100倍时,或在4℃透析24h,PLAz活性并不逆转.在此基础上,Glazer进而研究了MLD抑制蜂毒PLAz的动力学以及所必需之肽段和氨基酸残基['..Glazer发现,MLD不仅能抑制蜂毒PLA2活性,而且可与PLA2形成生色团(Chromophore,),max437nm).MLD的结构可分为两部分:一部分是羟丁烯酸内酯(hy—droxybutenolide),一部分是吡喃(pyraa).生色团的形成系羟丁烯酸内酯部分与嗜核基团发生反应所致;而对PLAz的抑制作用则是吡喃与另一个嗜核基团反应所致.据此, Glaser推测MLD与蜂毒PLA2的作用分两个阶段,最初是MLD中的羟丁烯酸内酯部分与一个嗜核基团反应;而对PLAz的不可逆抑制则是吡喃部分与另一个嗜核基团的反应结果.利用生色团为标志可阐明MLD与PLA的结合部位.业已证实,MLD与PLA2一级和三级结构中的两个Lys残基的e一氨23基发生作用,所需最佳肽段为L?或Lys—x—x—Lys.deFreitas采用大鼠膈神经标本及生化测试方法研究了MLD对银环蛇毒液PLA2 的抑制作用[s-.研究结果表明,MLD与纯PLA2培养lIl,可使PLA2对磷脂酰胆碱水解作用抑制75%.在双倒数图象中二者呈直线关系且MLD的KD值为4.8x10_.M,表明MLD为强力的PLA2抑制剂鉴于MLD有抑制佛波酯(phorbol—ester)致鼠耳炎症的活性,为探讨局部应用MLD的抗炎活性与对细胞内PLA2活性抑制的关系,Bennett研究了MLD对细胞内PLA2的抑制作用[引.Bennett采用胞浆分离术,分离出豚鼠子宫,肺以及大鼠嗜碱细胞白血病细胞(BRL～1)和平滑肌样细胞株(BC3H)内的PLA2,并测得活性范围为1.2一d7Opn1oles/n1g/Inin.结果表明,MLD对细胞内PLA2的Ic5o值比MLD对蜂毒PLAzICs0值高200倍.MLD对小鼠耳匀浆中PLA2有抑制作用,其IC5o为60/amol/L比MZ,D抑制佛波酯致鼠耳炎症EDso值高2.5倍.可见,MLD对细胞内PLAz的抑制作用低于对细胞外PLA.的抑制作用.其原因可能是,胞浆中含有一种蛋白质(可能是大分子的Lys残基)对MLD的活性有抑制作用.1.2对磷脂酶C的抑制作用Bennett的工作证实了MLD对细胞内磷脂酶C(PLC)具有抑制作用[6].MLD不仅对豚鼠子宫细胞胞浆中的PLC有抑制作用而且对纯制的PLC亦有抑制作用,此作用呈量效依赖关系,Ic5.值为3—6pmol/L.MLD对PLC的抑制特点与对PLA2的特点相似,只是对PLC的抑制是钙依赖性的.在平滑肌样细胞株,DDT以及MF一2细胞中,MLD对去甲肾上腺素导之PLC对磷酸肌醇水解和对钙的动员均有抑制作用.MLD能抑制去甲肾上肾素诱导PLC水解肌醇形成l,4,5—24三磷酸肌醇和l一磷酸肌醇,此作用呈浓度依赖性.MLD抑制PLC形成l一磷酸肌醇的Ic50值为1.5gmol/L;抑制Ca.+在DDT和MF 一2细胞中的跨膜作用的Ic5o为2.0pmol/L. Bennett认为,MLD对细胞内PLC的抑制作用与其抗炎作用有关[引.2.对致炎二十碳酸的调节作用致炎二十碳酸(pro/nflammatorye- icosanoids)包括花生四烯酸(AA)经环氧酶途径和脂氧酶途径生成的POs,LTs和TXs.近年的研究工作表明,PLA.为其生物合成限速酶[.?".Alejandro证实,MLD不仅对PLA2 有直接抑制作用,而且对致炎二十碳酸PGE2和LTC.的合成亦有抑制作用[引.2.1体外药理试验(I)MLD抑制小鼠腹腔巨噬细胞(M)释放[.H]AA:以[.H]标记AA用1/amol/L乙酰肉豆蔻酸佛波醇(PMA)刺激M,4h后测定释放之[.H]AA.M未经MLD处理时,[.H]AA的释放量为76348士352dpm,为lo0.当MLD的浓度依次为0.01,0.025及0.05pmol/L时,[.H]AA释放量分别为62,826士531,52,ll8士405及47994士339dpm,抑制率分别为82.3,68.3及62.99/5.(Ⅱ)MLD抑制M生物合成PGE2:采用PMA,钙离子载体A23187及酵母多糖(zymosan)为刺激剂,观察MLD对M生物合成POE的抑制作用.结果表明,用MLD处理Mqo可抑制PMA刺激Mop合成PGE2,其Ic5o值为0.25/amol/L.当MLD浓度低至0.025/amol/L时,便可抑制PGE2合成(为对照组的85)而当MLD为0.05,0,0.25及0.5/a.mol/L时,POE2的合成分别为对照组的63.6O,5l及3l,可见MLD的作用呈量效依赖关系.用A23187(bimol/L)刺激M(p时,MLD抑制POE2的合成,IC5o值为'中国海洋药物垛志1991年第3期(总第39加对PGE2合成的抑制呈量效依赖关系;当MLD浓度为0.25,0.5pmol/L时,Mcp合成之PGE2为对照组的47,37.以酵母多糖(zymosan)(50pg/mi)刺激MqD时,MLD抑制PGEz合成之IC50值为0.18pmol/L,且在0?05-0.5pmol/L范围内对PGE2的抑制呈量效依赖关系;当MLD为0.25,0.5~nol/L,所生成的PGE2为对照组的47,37%.对MLD抑制PGE2生成的活性与其他非甾体抗炎药(NSAID)BW755C和吲哚美辛比较,可知MLD(0.5pmol/L)的活性较BW755C(4~mol/L)强而较吲哚美辛(0.1pmol/L)差[8】.(Ⅲ)MLD抑制M合成LTC4:MLD具有抑制A23187(1pmol/L)刺激M合成LTC?的作用,其Ic5o值为0.35pmol/L.当MLD为0.25,0.5pmol/L,M合成LTC.的值分别为对照组的58,30.2.2体内药理试验Alejandro将Zymosan(1mg)注入小鼠腹腔以腹腔渗液中PGE2,LTC?及6KPGF的浓度及小鼠的扭体反应为指标来观察MLD的体内药理作用c钉.结果表明,预先未经MLD处理之小鼠注射Zymosan后其腹腔渗液中6KPGF为93士l3ng,LTc?为5士lng.若预先用MLD处理小鼠,则可抑制Zymosan致6KPGF增高,其ED5o为0.24mg/kg,亦可抑制LTc?增高,其ED5o值为0.2mg/kg.当MLD为0.25及5mg/kgip时,对小鼠扭体反应的抑制程度分别为25及97oA;MLD抑制小鼠扭体反应的E1)5o为0.71mg/kg.Alejan—dro发现,MLD抑制6KPGF及LTC.的ED5o值仅相当于其抑制小鼠扭体反应程度25%时的剂量.由此可见,MLD在小鼠体内的镇痛作用不完全是抑制致炎二十碳酸的结果,可能对其他炎性介质如补体,组织胺亦有抑制作用[.3.钙通道阻滞作用'中国海洋药物》杂志1991年第3期(总第39期) 业已证实,钙通道阻滞剂在细胞动作电位期间通过抑制Caz+经由慢通道进入细胞内或抑制细胞内钙库所贮之CaZ+的释放而使细胞内Ca.+浓度降低,以发挥其药理作用.Wheeler在几种细胞株中证实了MLD具有强力的钙通道阻滞作用c.在A431细胞中,MLD对表皮生长因子受体介导的Caz+内流作用以及细胞内钙库释放Caz+的作用均有抑制作用,IC50值为0.4~mol/L;在GH3细胞中,MLD具有抑制促甲状腺释放激素(TRH)诱导细胞内钙库释放Caz+的作用.此外,在A431细胞和GH3细胞中,MLD对K+去极化诱导的Ca.+通道激活作用,以及钙通道激动剂BayK8644激活Ca.+通道的作用均有阻滞作用,Icso值为lpmol/L.在小鼠脾细胞中,MLD可阻滞刀豆蛋白A诱导Ca件内流增加,Ic5o为0.07pmol/L.可见M:LD为一种强效的Caz+动员抑制剂,其不仅对细胞内钙库之Ca抖动员有抑制作用,而且对电压敏感性CaZ+通道,以及激素受体激活性钙通道均有抑制作用.在A431细胞和OH3细胞中,当MLD浓度为1.5—3.Opmol/ L时可完全阻滞Ca.+动员.因此,Wheeler推断MLD的Ca.+抑制作用可能与其抗炎,抗增生的药理作用有关.4.抑制内皮松驰因子释放的作用Furchgott及Zawadzki于1980年在兔离体主动脉标本中首次证实了内皮依赖性松驰现象,且认为此现象是由内皮松驰因子(Endothelium—derivedRelexantFactor. EDRF)所致.超氧化物歧化酶能延长该因子的半衰期,抗氧化剂,脂氧化酶以及PLA.可抑制其活性.Long在兔离体主动脉标本中证实MLD可抑制EDRF的释放[¨].MLD对乙酰胆碱,A23187及P物质诱导的兔离体主动脉的松驰现象具有抑制作用,ICo(nmol/L)分别为22士6,l05士27及67土l8.抑制特点呈量效依赖性,且为不可逆性.扫描电镜及25光徽瓷纽学检查表明MID对内皮的完豁性无影响f[0HQNB结合试验表明l札i?对腠碑受事及EDR~"受体无直接拮抗5ong认为MLD可能与内皮细胞中的某一-'乍用表现出抑制吃DRF的合成与业已实,F~)RF是…种脂类物质.受谢Sj'Ill-ⅡD可能越过抑制5一矗'5?(=:)争抑制EDRF合成及释放的..美:MLD(;':mol/L)对钙离子载瘁AZ3.…Lol诱导松驰现象有明显抑制作凄.故.鼻周也可能与钙通道阻滞:有关[].潜在的药用价值1.潜jE的PI,A.抑制剂近等的研究表明,人类的许多迄今尚无溶疗措施的疾病与PA.活性增高有::.硼g对迄今已知的具有PLA2抑制作用归结为六类,但目前尚无特异性PL^制荆直用于"一床.Chang将MLD归共结合型PL翩剂,并指出了其作用方式.干扰索最然MLD确类似的PLA2 jlI=j制作铂但其作用方式与lVILD不同.鉴:MLD有强力的PlA2抑割作用[,以其结构中&了该合成一种交联型PLAz抑制2.潜在的CO和5一LO双重抑制剂炎症的研究证安,炎性胂与5一艏酶(5一LO)途径产物增多有关,而痛觉过瓣:与5一LO甄酶cO)两,途径产物:'7ane认为一种理想的抗炎:'IlCO聿"5--LO的双重抑制剂.迄今0可j755,..,苯甾芬(Benoxaprofen)及替美定TJm1eg:.{等双重抑制剂,但MLD贝IJ是髓Jr,现的唯一的具有此种作用的海洋:然产物,置作用较BW755C强[.IvILD作为潜在的强力抗炎药物的依据在于(!)不可逆地抑制PLA2,阻止AA释放,影响致炎二十碳酸生物合成的限速阶26段【s];(I)抑制CO途径产物的合成r3]; (Ⅲ)对5一LO途径产物生物合成的选择抑制作用is,14;(Ⅳ)对PLC的抑制作用嗍; (V)对其他炎症介质如组织胺,补体的抑制作用嘲;(Ⅵ)钙通道阻滞作用【盯.3.研究磷脂代谢的工具药鉴于MLD对PLA2的抑制特点,Jacobs认为,MLD可作为生化工具药研究PLA2广的生理学活性e川.Alejandro发现啪,A23187刺激小鼠Mop自磷脂酰肌醇途径释放从,MI,D对Mop合成之PGE2及LTC(均有抑制作用;Zymosan刺激小鼠M自磷脂酰胆碱和/或磷脂酰肌醇两个途径释放AA, 而MLD仅对合成之POE2抑制,却增加LTC4的合成.MLD这种对磷脂池的选择抑制作用,可作为工具药用于研究磷脂代谢. 开发研究的现状及展望目前,国外学者正致力于/vLLD及其类似物的人工合成和实际应用的研究.Katsumu—ra采用了六步合成法高效地完成了MLD及Seco--N[LD的全合成,总产率为56.4r"].该成果不仅为深入研究MI,D药理作用提供了充分的样品,而且亦为合成/v[LD的其他类似物提供了有益的参考.Bonfiglio以MLD为导向化合物合成了~口L工)型呋喃酮衍生物[,该物具有抗炎,免疫抑制和抗增生的药理作用.Jacobs则合成了MLD的一种二醛类似物,且作为一种具有抗炎,免疫抑制和抗增生的物质申请了专利[19].Larry发现, MLD(50ms/ksip.)注入雌性裸鼠中,30rain后可抑制鸟氨酸脱羧酶,其活性为对照组的54%;体外试验提示D有抑制小角化细胞DNA合成的作用[.们.因此,当前在观察MLD治疗银屑病等皮肤增生性疾病b广效.鉴于MLD的免疫抑制,抗增生及钙通道阻滞等药理作用,美国FDA已批准将MID作为肿瘤抑制剂进行临床试验[.¨.'中国海洋药物'杂志1991年第3期(总第39期)●白三烯(LTs)是继PGs后又一类为人们所关注的具有高度生物活性的物质,其在人类多种疾病的病生理过程中起着重要作用, 如:变态反应,炎症,休克,哮喘及组织损伤等.业已证实,BW755C因其对CO和5一LO 的双重抑制作用而成为有效的白三烯抑制剂.MI,D除具有Bw一755C类似的作用外,尚有钙通道阻滞作用.可以相信,对MLD的深入研究可望推出一种新型的白三烯抑制剂.参考文献[1]deSilvaEDetat.Tct~onLctt1980121l1611[2]BennettCFetaLBioehemPharnmc1987I36(5):733 [33Gla_~rKBetat.tbid1986I35(3)l449[43Gla_~rKBetaI.ibkl1987136(13):2079[5]deFrcitasJCctaLF..xperientia1984I40(8)l864[6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][2O][21]Bennettetat.MdPlla】mlac1987I32(5)l587Ft.owcrRTetat.PlmmRcy1974I26:33 AleiandroMSelaI.J啪IE"[~llcr19881224(3)l871V~eeterLAetat.JBioam1987I262(14)l6531Lens口etaLBrJPlmrma=1987I92=843Ctmn$JetaLBiocb.emnⅢlI1ac1987I36(15)l2429BorschP戗at.JInununol1984I152;1987OpasEEetat.BiochemPkarmac1987I36l547deVrlesGW戗at.BioehemPtmrmac1988I37(15)l2899V aneJetat.FASEBJ1987I1(2)l89.1acobsRSetat.Tetrahedroa198514l(6)l981Katsum~aSetat.TcttakedronLett1988I29(10)l1173Bonfi~lio.INetaI.EurPatApptEP295.056JacobsRSetaLPCTIntApplWO8705,019LarryWetaLPErIntApplWO8704.620HalsteadBWetaLamMarDruss199011:1@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@@@@@上接第42页ADYONCL虹CALACTIONOFTHEORALE哪LSIONOFSHARKUVEROⅡSongXJujJan2angHuozong,岫加m咖,厨删删,肠嗍110015We/1/ang强龇已咖AUZ/wenZhangJunbin】们加幽哆ABS1RACrThispaperdiscusses127clinicalobservationreportsaboutthcoralemulsionofS harkliveronThere&re127casesMtose~eramongthemmoderateandadvanccdcarcinoma(Ⅲ,Ⅳ)accountfor93.7%oftheto-ta1ca,s~.TheoralemulsionofSharkliveroildistinctlyimprovespatientssymptoms,therateofimprov ementreaches72.4.TherearenotCR渊,PR+MR=17,accostfor13%.Scase8comeupto98,accountfor77.2,togetherwithPRandMR潲,theeffectiveratehasreached90. Themedicmeisconvenientlyfortheoraluse.Longtermuseissafewithoutanyadversoreactio n. Sharkliveroilissuitabletothetreatmentofthepatientswithmoderateoradvancedcarcinoma(Ⅲ,IV),esp~myfortbosewbocannotstandforoperation.chemotherapyorrad/otherapy.KeyWords:Shark;Sharkliveroil}CLinicalObscrvation'中国海洋药物'杂志1991年第3期(总第39期)。
杏鲍菇废弃菌渣中D-氨基葡萄糖盐酸盐的制备工艺及生物学活性分析
张倩如，吴启赐，薛钰，等. 杏鲍菇废弃菌渣中D-氨基葡萄糖盐酸盐的制备工艺及生物学活性分析[J]. 食品工业科技，2023，44（17）：263−271. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2022110139ZHANG Qianru, WU Qici, XUE Yu, et al. Preparation and Biological Activity of D-Glucosamine Hydrochloride from the Waste Residues of Pleurotus eryngii [J]. Science and Technology of Food Industry, 2023, 44(17): 263−271. (in Chinese with English abstract).doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2022110139· 工艺技术 ·杏鲍菇废弃菌渣中D-氨基葡萄糖盐酸盐的制备工艺及生物学活性分析张倩如1，吴启赐1, *，薛 钰1，林志超1，黄家福1，吕昊坤1，彭 伟1，潘裕添1，林进妹2,*（1.闽南师范大学菌物产业福建省高校工程研究中心，福建漳州 363000；2.闽南师范大学化学化工与环境学院，福建漳州 363000）摘 要：本文以杏鲍菇废弃菌渣为原料，探究了D-氨基葡萄糖盐酸盐（D-glucosamine hydrochloride ，GAH ）的制备工艺、液相-质谱（HPLC-MS ）、红外光谱、理化指标及其对斑马鱼胚胎发育的影响。
采用单因素和响应面优化试验，获得盐酸水解制备GAH 的最佳条件：盐酸浓度31%，水解时间4 h ，水解温度82 ℃，液固比5 mL/g ，此时GAH 得率可达23.61%。
液相-质谱、红外光谱和理化指标分析显示，GAH 纯化样品纯度是标准品的101.9%，质谱和红外光谱图与标准品一致，各项指标均符合甚至优于美国药典43-国家处方集38（USP43-NF38）的质量标准，砷含量仅0.21 μg/g 。
鼠李糖乳杆菌和乳双歧杆菌的复合益生菌粉对小鼠免疫功能的影响及其食用安全性的研究
赵文婷，陈智仙，张海波. 鼠李糖乳杆菌和乳双歧杆菌的复合益生菌粉对小鼠免疫功能的影响及其食用安全性的研究[J]. 食品工业科技，2022，43（18）：380−389. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2021120087ZHAO Wenting, CHEN Zhixian, ZHANG Haibo. Effect of Compound Probiotic Powder of Lactobacillus rhamnosus and Bifidobacterium lactis on the Immune Function of Mice and Its Edible Safety[J]. Science and Technology of Food Industry, 2022,43(18): 380−389. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2021120087· 营养与保健 ·鼠李糖乳杆菌和乳双歧杆菌的复合益生菌粉对小鼠免疫功能的影响及其食用安全性的研究赵文婷，陈智仙，张海波*（安琪纽特股份有限公司，湖北宜昌 443000）摘 要：为研究鼠李糖乳杆菌和乳双歧杆菌的复合益生菌粉对小鼠免疫力的影响及其食用安全性。
该研究分别将低、中、高剂量（1.00、0.67、0.34 g/kg BW ）以及溶剂对照组（蒸馏水）的复合益生菌粉每天经口灌胃给小鼠，连续30 d ，观测脏器/体重比值、细胞免疫功能、体液免疫功能、单核-巨噬细胞功能、NK 细胞活性等指标，以此评价复合益生菌粉对小鼠免疫功能的影响。
此外，采用大鼠急性毒性试验、遗传毒性试验（小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠精子畸形试验、Ames 试验）和大鼠30 d 喂养试验进行食用安全性研究。
结果表明，与阴性对照组相比，高剂量组小鼠迟发型变态反应（DTH ）、抗体细胞生成（PFC ）、血清溶血素水平、小鼠碳廓清吞噬指数等指标均有显著提升（P <0.05），中剂量组小鼠碳廓清吞噬指数也有显著提升（P <0.05），但低剂量组并未表现出明显差异。