有机物的结构特点(同分异构体)
有机物结构特点
有机物结构特点(解析)(总15页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C＝C）、三键（C≡C）。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。
要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。
种类实例含义应用范围化学式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。
可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式（实验式）C6H12O6的最简式为CH2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式（示性式）CH3—CH3（乙烷）结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）同“结构式”①球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式：碳碳键用线段来体现。
有机化合物的同分异构与结构特点
有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。
在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。
同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。
一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。
包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。
2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。
包括手性异构和顺反异构。
二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。
碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。
1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。
例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。
2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。
例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。
三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。
甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。
(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。
正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。
2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。
朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。
(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。
丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。
四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。
高三化学-有机物的结构特点及同分异构体数目判断命题区间
R表示取代基，可以相同或不同)。
4.酯类同分异构体的确定 将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数 目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的 同分异构体数目的思考程序如下： HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种 CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种 C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种 同分异构体共有4种。
团，用①、②……表示另一种官能团，
有2×4＝8(种)；
有3＋1＝4(种)，综上所述共有12种。
123456789
精练预测押题
5.(2018·洛阳市上学期尖子生一联)芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2， 该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)
题组一 有机物分子中“线、面”关系判断 1.下列说法正确的是 A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.
(a)和
(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
√C.对三联苯分子
中至少有16个原子共平面
D.
分子中所有原子一定在同一平面上
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解析 A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处 于同一平面上，但不在同一直线上，错误； B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原 子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面， 错误； C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可 以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，正确； D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在 苯环所确定的平面上，错误。
有机化合物的结构特点(第4课时 同分异构体的书写)(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)
C—C—C—C—C
C C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C C C
C C—C—C—C—C
C
C C—C—C—C—C
C
C C—C—C—C—C
C
分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C
C C—C—C—C
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主 链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
PART 02
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同 分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物 也只有1种。
随堂演练
已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 C CH3─
─CH3
若环上的二溴3代．下物列有各选9项A种．中和物同质分的B．分异C子H构式3O都体C相H,同3请和，C推其H中3断C属H其于2O同环H一类上物的质的四是溴代物的同分异构
01
骨架异构
02
位置异构
PART 01
构造异构现象的书写
（1）碳架异构
降碳对称法
主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子
可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端， 而乙基不能连接在两端的第二位。
分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C
高考考点突破一本通之13 有机化学(选修)(1)2.考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象官能团位置不同CH 2===CH —CH 23结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物。
如CH 3CH 3和CH 3CH 2CH 3；CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3。
4．有机化合物的命名 （1）烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是正戊烷CH3(CH2)3CH3，异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3，新戊烷C(CH3)4(用习惯命名法命名)。
（2）烷烃的系统命名法①几种常见烷基的结构简式：甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，CH3CHCH3。
②命名步骤：【重难点考向一】同分异构体的书写及判断【典型例题1】的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式_______________________________________________________________________ _。
【答案】18氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为。
【名师点睛】限定条件下同分异构体的书写方法已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
例如，分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：【重难点考向二】有机物命名的正误判断【典型例题1】（1）下列有机物命名正确的是________。
高中化学第一章第2节 有机化合物的结构特点知识点
第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。
4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m。
经测定，C—H键的键能是413.4 kJ·mol－13、不饱和键1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3）不饱和度（Ω）计算*a 、烃CxHy 的不饱和度的计算2y 2x 2-+=Ω 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b 、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二 、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
它是有机物种类繁多的重要原因之一。
同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同2.同分异构的种类（1）碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。
烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
如有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新戊烷。
（2）位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇。
（3）官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和果糖。
有机物的结构特点
结构简式
C C=C
碳架结构 键线式
C4H8
分子式 最简式（实验式）
பைடு நூலகம்CH2
及时训练：
1、写出C7H16的所有同分异构体。 2、写出C4H10O的所有同分异构体， 并指出所属于的物质类别。 3、写出C5H10的所有异构体的结构简式。 小结：书写异构体的一般顺序（1）确定 类别；（2）写出可能的碳链结构；（3） 考虑官能团的物质变化。
三、常用化学用语
H H
H
结构式
H C C=C H H CH3 CH = CH2
第二节 有机化合物的 结构特点
回顾：甲烷分子的结构特点:
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心， 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构
共价键参数
键长： 键长越短，化学键越稳定 键角： 决定物质的空间结构 键能： 键能越大，化学键越稳定
轨道杂化理论：
同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，发生混杂，重新分配能量和确定 空间，组成总数相等的新的原子轨道。
碳原子的sp3杂化原理
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
4. 同分异构类型
（1）碳链异构:由于碳骨架不 同，产生的异构现象。
（2）位置异构：由于官能团位置不 同，产生的异构现象。 （3）官能团异构：由于官能团不 同，产生的异构现象。
有机物的结构特点(同分异构体)
4种。
练习4： 消去反应） 有几种？
CH2CH2COOH 的同分异构体（且满足能发生银镜反应和
练习5：
— CH CH COOH
2 2
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类 有多少种？写出结构 简式
2种 硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__ 其二氯取代产物有__ 4种
④ ③ ②
①
并五苯
判断与书写规律二---技巧性 常见烷基的种类要
请快速判断出满足以下条件的物质的同分 异构体的个数。 1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有___ 4 种； 4 种。 2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有___ 变式提高： 1、 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分 2 种; 异构体有___ 2、（2011年海南卷） C4H8O2的同分异构体中
练习6：
醛A的同分异构体甚多，其中
属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分
异构体就有6个，它们是___、_____ 、____、 ______、____、______。
2005北京；26、有机物A（C6H8O4）为食品包装 纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于 水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体， 能与氢氧化钠溶液发生反应。
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
位置异构
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
２、同分异构体的书写
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1.高考分析
导
出题方式：选择（6分）+填空（3分左右） 常见类型： ①烃的一卤代物的种类判断（等效氢） ②已知分子式，写出同分异构（不饱和度） ③限定条件的同分异构体书写 （不饱和度、官能团异构） 做题关键：掌握书写规律，有序，忌重复、漏写
2．常见官能团异构
导
导
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类
期末考试14题：
某有机物的结构如图所示，它的结构最多有 A. 32种 B. 48种 C. 56种 D. 72种 C5H11
C3H5Br2
练9（2010北京）扁桃酸
有多种同分异构体，属于甲酸酯且含 酚羟基的同分异构体共有 13 种。
传统方法：
邻间对3种
三个不同基团在苯环 上的相对位置有10种， “定2移3”
CH3 CH2 CH CH3 CH3
CH3
2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）
碳数
1 2 3
烷烃及种类 CH4 1种 C2H6 1种 CH3-CH2-CH3 1种 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称)
1 -CH3
甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异)
各 2种
4
4 -C4H9
丁基
5
共 2种 共 3种
8 -C5H11 ?
戊基
练习：不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同 分异构体的种数
（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种）
（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）
（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种）
（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B )
数据
特殊反应中的定量关系
例 1（2011江南十校二模,26 ）
一个羧基、 只有一个羟基 且不是酚羟基 3个O如何分配 考虑不饱和度
一个醇羟基 一个醚键
结合条件
一个酯基、
例 2（2010课标,38 ）
书写一定要有序！
7
限定条件下的同分异构体书写 有限定性条件的有机物同分异构体的 书写三步骤: 1. 明确已知物质及其组成（题目直接给出或 联系上下文推出）； 2. 解读条件（性质）→联想官能团（特征结 构）； 3. 组装新物质。
练7. 判断符合下列条件下A 的同分异构体共 9 种
（1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
含酯基
含醛基
邻、间、对
评
有机物中二氯代物的同分异体的数目 定一移一 1. CH4 2. 萘环
1种
3. CH3CH2CH3
4种
4.
5. 立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________. （2）立方烷的二氯代物有____ 3种 种 同分异构体;六氯代物呢?
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
导
同分异构体的书写：不饱和度的应用写出C9H12含苯环的所有来自分异构（板书）思议
芳香烃同分异构的书写方法 如何根据不饱和度书写同分异构 限定条件的同分异构书写 “残基”拼接的同分异构书写
展
口头展示：练1、练2 口头展示练3的书写方法，注意有序性 板书展示：练4、5 ------------不饱和度的应用 口头展示：深入学习、迁移应用
(1)书写同分异构体时， 为防止重复书写， 写出结构简式后， 要用系统命名法命名，排除同种物质。 (2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚 合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式 虽然都为(C6H10O5)n，但由于 n 的取值不同，它们不是同分异 构体。 (3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧 酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。