第二章核酸化学资料
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生物化学：第二章 核酸
第二章核酸（一）概述1.核酸定义:以核苷酸为基本结构单位，按照一定的顺序排列，以3’,5'-磷酸二酯键相连，折叠、弯曲形成的具有一定生物学功能的长链，具有贮存、传递遗传信息作用的遗传大分子。
其中P的含量在核酸中相对恒定。
在DNA中为9.9%，在RNA中为9.4% 。
这可用于测定核酸的含量——定磷法。
2. N-C糖苷键：戊糖第1位碳原子上的羟基与嘌呤的第9位氮原子或与嘧啶的第1位氮原子形成的β型N-C糖苷键。
（二）核酸的分子结构ⅠDNA的分子结构1．DNA的一级结构：DNA分子中四种脱氧核苷酸之间通过3’,5’-磷酸二酯键连接起来的多核苷酸链的排列顺序。
B-DNA：右手螺旋，螺距3.4nm，每转碱基对数目（bp数）102.DNA一级结构特点：DNA分子中，脱氧核苷酸之间只能以3’,5’-磷酸二酯键相连 ;DNA 分子没有侧链，只能线状或环状;具有方向性,两个末端分别为5'端和3'端;生物遗传信息贮存在DNA的核苷酸序列中,真正代表DNA生物学意义的是作为可变成分的碱基排列顺序。
3.DNA的二级结构是指DNA的双螺旋结构。
双螺旋结构是指DNA的两条链围着同一中心轴旋绕而成的一种空间结构。
4.Chargaff定则：(DNA的碱基组成分析即碱基成对)所有DNA分子中A=T，G=C；同一物种的所有体细胞DNA的碱基组成相同，此碱基组成可作为该物种的特征;；亲缘越近的生物，其DNA的碱基组成越近，即不对称比率(A+T/G+C)越相近。
5.双螺旋结构模型的基本特征：a.反向平行互补配对的两条链沿中心轴盘绕成右手螺旋；b.磷酸与脱氧核糖相互间隔连接构成的主链处于螺旋外侧，糖环平面与纵轴平行，碱基则伸向螺旋内部，碱基配对形成碱基平面，碱基平面与纵轴垂直；c.双螺旋内部的碱基按规则配对：A与T配对，形成2个氢键；G与C配对，形成3个氢键，称为碱基互补配对;d.双螺旋的两条链也呈互补关系；e.双螺旋表面形成两种凹槽：较浅的叫小沟，另一条叫大沟；双螺旋直径为2nm，每对脱氧核苷酸残基沿纵轴旋转36°，上升0.34nm。
第二章 核酸化学-wl
核苷酸的碱基具有共轭双键结构，在260 nm作用具有强吸收峰。
三、DNA的结构
（一）DNA的一级结构
核酸中的核苷酸的3’羟基和相邻核苷酸的5’磷酸相连，形成 核苷酸之间的3’ , 5’—磷酸二酯键。
因为DNA的脱氧核苷酸只在它们所携带的碱基上有区别，所 以脱氧核苷酸的序列常被认为是碱基序列（base sequence)。 通常碱基序列由DNA链的5′→3′方向写。DNA中有4种类型的 核苷酸，有n个核苷酸组成的DNA链中可能有的不同序列总 数为4n。
主要特征：1.四臂四环；2.氨基酸臂3′端有CCAOH的共有 结构；3.D环上有二氢尿嘧啶（D）；4.反密码环上的反 密码子与mRNA相互作用；5.可变环上的核苷酸数目可以 变动；6.TψC环含有T和ψ(普西 )；7.含有修饰碱基和不 变核苷酸。
tRNA的三级结构
（二）rRNA 占细胞RNA总量的80%，与蛋白质（40%）共同组成核糖体。
Z-DNA：主链呈锯齿型左向盘绕，直径约1.8nm，螺距 4.5nm，每一转含12个bp，只有小沟。B-DNA与Z-DNA的相 互转换可能和基因的调控有关。
C-DNA：44~46%相对湿度，螺距3.09nm，每转螺旋9.33个 碱基对，碱基对倾斜6°。可能是特定条件下B-DNA和ADNA的转化中间物。
脱氧核糖 + H+ Δ
ω-羟基-γ-酮 二苯胺 戊醛
蓝色产物
（二）嘌呤碱和嘧啶碱
H
6
N1
5
N
7
8H
H2 3 4 N
9
N
H
嘌呤
NHH2 N
N
H
H N
N
H
腺嘌呤 adenine（A）
O H
三、DNA的结构
（一）DNA的一级结构
核酸中的核苷酸的3’羟基和相邻核苷酸的5’磷酸相连，形成 核苷酸之间的3’ , 5’—磷酸二酯键。
因为DNA的脱氧核苷酸只在它们所携带的碱基上有区别，所 以脱氧核苷酸的序列常被认为是碱基序列（base sequence)。 通常碱基序列由DNA链的5′→3′方向写。DNA中有4种类型的 核苷酸，有n个核苷酸组成的DNA链中可能有的不同序列总 数为4n。
主要特征：1.四臂四环；2.氨基酸臂3′端有CCAOH的共有 结构；3.D环上有二氢尿嘧啶（D）；4.反密码环上的反 密码子与mRNA相互作用；5.可变环上的核苷酸数目可以 变动；6.TψC环含有T和ψ(普西 )；7.含有修饰碱基和不 变核苷酸。
tRNA的三级结构
（二）rRNA 占细胞RNA总量的80%，与蛋白质（40%）共同组成核糖体。
Z-DNA：主链呈锯齿型左向盘绕，直径约1.8nm，螺距 4.5nm，每一转含12个bp，只有小沟。B-DNA与Z-DNA的相 互转换可能和基因的调控有关。
C-DNA：44~46%相对湿度，螺距3.09nm，每转螺旋9.33个 碱基对，碱基对倾斜6°。可能是特定条件下B-DNA和ADNA的转化中间物。
脱氧核糖 + H+ Δ
ω-羟基-γ-酮 二苯胺 戊醛
蓝色产物
（二）嘌呤碱和嘧啶碱
H
6
N1
5
N
7
8H
H2 3 4 N
9
N
H
嘌呤
NHH2 N
N
H
H N
N
H
腺嘌呤 adenine（A）
O H
生物化学第二章核酸化学
核酸分类及命名规则
核酸可分为DNA和RNA两大类，根据来源不同可分为基因组DNA、病毒DNA、mRNA、tRNA、 rRNA等。
核酸的命名通常包括种类、来源和特定序列信息，如人类基因组DNA可命名为hgDNA，mRNA可命 名为信使RNA等。
02
DNA结构与性质
DNA双螺旋结构模型
DNA由两条反向平行的多核苷酸链 组成，形成右手螺旋结构。
长约21nt的双链RNA，可引导RISC复合物识别并切割靶mRNA，实现基因沉默。
其他小分子RNA
如piRNA、snoRNA等，在基因表达调控、RNA修饰等方面发挥作用。
04
核酸理化性质与分离纯化方法
核酸溶解度和沉淀条件
溶解度
核酸在不同溶剂中的溶解度不同，一般易溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶 剂。其溶解度受温度、pH、离子强度等因素的影响。
非同源重组
发生在非同源序列之间的重组过程。这种重 组不依赖于序列之间的相似性，而是通过一 些特殊的蛋白质和酶的作用来实现DNA片 段的连接。非同源重组可能导致基因的重排 和染色体的不稳定，进而对生物体产生遗传 影响。
07
总结与展望
核酸化学领域重要成果回顾
核酸结构与功能研
究
揭示了DNA双螺旋结构和RNA多 种功能，阐明了遗传信息存储、 传递和表达机制。
05
核酸酶及其作用机制
限制性内切酶和外切酶作用方式
限制性内切酶
识别DNA分子中的特定核苷酸序 列，并在该序列内部进行切割， 产生特定的DNA片段。
外切酶
从DNA或RNA链的末端开始，逐 个水解核苷酸，释放单个的核苷 酸或寡核苷酸。
DNA连接酶在基因工程中应用
连接DNA片段
核酸化学ppt课件
取代基
取代位置 核苷
m22 N
取代基的数目
取代基用下列小写英文字母表示 :
甲基m 甲硫基ms 异戊烯基i
乙酰基ac 羟基o或h
羧基c
氨基n 硫基s
注意：
含修饰核糖的核苷即2’-O-甲基核苷的表示方法，在 核苷符号的右下方注上一个小写m。
例: 2’-O-甲基腺苷 Am
（二）核苷酸（nucleotide, Nt）
第二节 核酸的组成
一 碱基（base）：又称含氮碱
（1）嘧啶碱（pyrimidine, Py）
（2）嘌呤碱（purine, Pu）
其它嘌呤（核酸的代谢产物）： 黄嘌呤、次黄嘌呤、尿酸等
（3）修饰碱基（modified base）： 也称稀有碱基（minor base）
二、核苷、核苷酸
（一）核苷（nucleoside）
3．螺距为3.4 nm，含10个碱基 对（bp），相邻碱基对平面间 的距离为0.34 nm。螺旋直径为 2 nm。 氢键维持双螺旋的横向稳定。
碱基对平面几乎垂直螺旋轴，
碱基对平面间的疏水堆积力维 持螺旋的纵向稳定。
4．碱基在一条链 上的排列顺序不 受限制。遗传信 息由碱基序所携 带。 5．DNA构象有 多态性。
反向的两条多核苷酸链，右手螺旋。
与B-DNA不同点 :
（1）螺体宽而短，直径2.55nm；11个核苷酸一圈，螺距2.46nm。
（2）碱基的倾角大一些：倾角19º。
A-DNA：RNA分子中的双螺旋区；DNA-RNA杂交分子。 A-DNA和B-DNA之间可以相互转换，推测在转录时，DNA
分子发生B→A的转变。
1．DNA分子中核苷酸的连接方式
RNA
简写方法：线条式、文字式
生物化学第二章核酸
（五）体内重要的游离核苷酸及其衍生物
1、多磷酸核苷酸
NDP NTP (A，G, C, U）
dNDP dNTP (A，G, C, T）
H N
N H
N
H
9
N
H
O-
O-
O-
腺嘌呤
~ ~ -O— P -O— P -O— P HOH2C5′ O OH
‖
‖
O
O
‖
O
4′
1′
3′ 2′
M-单 D-二 T－三 P-磷酸
Erwin Chargaff （1905－1995）
3、 DNA 分子X射线衍射照片
DNA 分子 X射线衍射照片
4、DNA双螺旋结构模型（double-helical structure） 1953年，James Watson & Francis
James Watson & Francis Crick
第二章 核酸的结构和功能
Structure and function of Nucleic Acid
核 酸(nucleic acid)
是以核苷酸为基本组成单位的生 物大分子，携带和传递遗传信息。
核酸的种类、分布和功能
脱氧核糖核酸
(deoxyribonucleic acid, DNA)
分布于细胞核（98％），线 粒体，叶绿体， 质粒。
由于几何形状的限制，碱基对只能由嘌呤和嘧啶配对，即A 与T，G与C。这种配对关系，称为碱基互补。A和T之间形 成两个氢键， G与C之间形成三个氢键。
碱基配对和氢键形成
3、双螺旋横截面的直径约为2 nm，相邻两个 碱基平面之间的距离（轴距）为0.34 nm， 每10个核苷酸形成一个螺旋，其螺距（即螺 旋旋转一圈的高度）为3.4 nm。
第二章-核酸化学
二级结构 三叶草形结构，由四臂四环组成。
2021/4/9
42
2021/4/9
酵母tRNA Ala 的二级结构
氨基酸臂 D臂（二氢尿嘧啶臂） D环 TC臂 TC环 额外环 AC臂（反密码臂） AC环
43
三级结构 —— 倒L型
2021/4/9
44
2021/4/9
45
二、rRNA的分子结构
原核生物rRNA有3类：5S、16S、23S 真核生物rRNA有4类： 5S、5.8S、18S、28S
核苷酸
Phosphates
戊糖(核糖、脱氧核糖)
Nucleotides
核苷 Pentoses
Nucleosides
碱基（嘌呤、嘧啶）
2021/4/9
Nitrogenous Base
4
㈠ 碱 基 Nitrogenous Base
主要包括嘌呤碱和嘧啶碱。
2021/4/9
5
嘌呤(purine)
N 7
许多rRNA的一级结构及由一级结构推导出来的 二级结构都已阐明，但是对许多rRNA的功能迄今 仍不十分清楚。 已有一些rRNA具有酶的活性，称为核酶 （ribozyme）。
2021/4/9
46
2021/4/9
5sRNA的二级结构
47
三、mRNA的分子结构
顺反子（cistron）：一个基因就是一个顺反子。 原核生物的mRNA一般是多顺反子。 真核生物的mRNA一般是单顺反子。
1953年，Watson和Click提出DNA双螺旋模型。
1958 Crick提出遗传信息传递的中心法则。
2021/4/9
2
核酸的种类和分布
1. 脱氧核糖核酸（deoxyribonucleic acid, DNA） 原核: 裸露的DNA分子集中于核区 真核: 细胞核DNA：与组蛋白、非组蛋白形成染色体
2021/4/9
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酵母tRNA Ala 的二级结构
氨基酸臂 D臂（二氢尿嘧啶臂） D环 TC臂 TC环 额外环 AC臂（反密码臂） AC环
43
三级结构 —— 倒L型
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二、rRNA的分子结构
原核生物rRNA有3类：5S、16S、23S 真核生物rRNA有4类： 5S、5.8S、18S、28S
核苷酸
Phosphates
戊糖(核糖、脱氧核糖)
Nucleotides
核苷 Pentoses
Nucleosides
碱基（嘌呤、嘧啶）
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Nitrogenous Base
4
㈠ 碱 基 Nitrogenous Base
主要包括嘌呤碱和嘧啶碱。
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5
嘌呤(purine)
N 7
许多rRNA的一级结构及由一级结构推导出来的 二级结构都已阐明，但是对许多rRNA的功能迄今 仍不十分清楚。 已有一些rRNA具有酶的活性，称为核酶 （ribozyme）。
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5sRNA的二级结构
47
三、mRNA的分子结构
顺反子（cistron）：一个基因就是一个顺反子。 原核生物的mRNA一般是多顺反子。 真核生物的mRNA一般是单顺反子。
1953年，Watson和Click提出DNA双螺旋模型。
1958 Crick提出遗传信息传递的中心法则。
2021/4/9
2
核酸的种类和分布
1. 脱氧核糖核酸（deoxyribonucleic acid, DNA） 原核: 裸露的DNA分子集中于核区 真核: 细胞核DNA：与组蛋白、非组蛋白形成染色体
第02章核酸化学
4、年龄、营养状况，环境的 改变不影响DNA的碱基组 成。
2020/4/22
Erwin Chargaff （1905－2019）
X-射线衍射数据
• 不同来源的DNA有相似的X-射线衍射 数据。
• DNA含有两条或两条以上具有螺旋结 构的多聚核苷酸链。
• 纤维长轴有0.34nm和3.4nm两个周期性 的变化。
肺炎球菌转化实验
• 1953年 Watson和Crick发现DNA的双 螺旋结构
2020/4/22 James Watson & Francis Crick
• 1966年 Nirenberg等破译遗传密码 • 1975年 Temin和Baltimore发现逆转录酶 • 1981年 Gilbert和Sanger建立DNA 测序方法 • 1985年 Mullis发明PCR 技术 • 1990年 美国启动人类基因组计划(HGP) • 2019年 中国加入人类基因组计划 • 2019年 美、英等国完成人类基因组计划基本框
正超螺旋 盘绕方向与DNA双螺旋方同相同
负超螺旋 盘绕方向与DNA双螺旋方向相反
2020/4/22
原核生物DNA的高级结构
核小体
真核生物染色体由DNA和蛋白质构成， 其基本结构单位是 核小体(nucleosome)。
核小体的组成 DNA：约200bp 组蛋白：H1 H2A，H2B H3 H4
第四节 RNA的结构
架
2020/4/22
二、核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸
98%以上分布于细胞核，其余分布于
(deoxyribonucleic acid, 核外如线粒体，叶绿体，质粒等。
DNA)
携带遗传信息，决定细胞和个
体的基因型(genotype)。
2020/4/22
Erwin Chargaff （1905－2019）
X-射线衍射数据
• 不同来源的DNA有相似的X-射线衍射 数据。
• DNA含有两条或两条以上具有螺旋结 构的多聚核苷酸链。
• 纤维长轴有0.34nm和3.4nm两个周期性 的变化。
肺炎球菌转化实验
• 1953年 Watson和Crick发现DNA的双 螺旋结构
2020/4/22 James Watson & Francis Crick
• 1966年 Nirenberg等破译遗传密码 • 1975年 Temin和Baltimore发现逆转录酶 • 1981年 Gilbert和Sanger建立DNA 测序方法 • 1985年 Mullis发明PCR 技术 • 1990年 美国启动人类基因组计划(HGP) • 2019年 中国加入人类基因组计划 • 2019年 美、英等国完成人类基因组计划基本框
正超螺旋 盘绕方向与DNA双螺旋方同相同
负超螺旋 盘绕方向与DNA双螺旋方向相反
2020/4/22
原核生物DNA的高级结构
核小体
真核生物染色体由DNA和蛋白质构成， 其基本结构单位是 核小体(nucleosome)。
核小体的组成 DNA：约200bp 组蛋白：H1 H2A，H2B H3 H4
第四节 RNA的结构
架
2020/4/22
二、核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸
98%以上分布于细胞核，其余分布于
(deoxyribonucleic acid, 核外如线粒体，叶绿体，质粒等。
DNA)
携带遗传信息，决定细胞和个
体的基因型(genotype)。
第二章核酸化学
正超螺旋----拧紧状态 负超螺旋----拧松状态
2.4 DNA的存在形式
真核细胞中，线状DNA分子与组蛋白结合形 成核小体 组蛋白：分子量11-21KD,富含赖氨酸和精 氨酸的碱性蛋白，分为H1,H2A,H2B,H3,H4 核小体：是真核生物染色体的基本结构元， 有一段大约200个碱基对的双螺旋DNA和五 种组蛋白组成。
本章简要讲解核酸的化学组成、 结构、理化性质、及分离纯化 的主要方法
1.1核酸的种类与分布
核酸分为两大类，即： 脱氧核糖核酸（DNA）--Deoxyribonucleic Acid 核糖核酸（RNA）--Ribonucleic Acid。
单 链
双 链
脱氧核糖核酸（DNA） 主要细胞核，线粒体、叶绿体少量 类核（原核细胞） tRNA ：10-15% mRNA ：5-10% rRNA ：75-80%
或5′ ACGCTGTA 3′-----最常用
2.2 DNA的二级结构
Watson和Crick 1953年 DNA的双螺旋结 构模型
2.2.1 DNA双螺旋结构特点
（1）DNA分子由两条多聚脱氧核糖核苷酸链组 成。两条链沿着同一根轴平行盘绕，形成右手 双螺旋结构。螺旋中的两条链方向相反，即其 中一条链的方向为5′→3′，而另一条链的方 向为3′→5′。
大亚基
50S(23S,5S) 32种蛋白质 30S(16S) 21种蛋白质
小亚基
3.3
mRNA的分子结构
mRNA是以DNA为模板合成的，携带着 DNA的遗传信息，因此称为信使RNA。 mRNA是蛋白质合成的模板，决定着 蛋白质中氨基酸的顺序，
原核与真核细胞的mRNA在结构上的差异：
1. 原核细胞mRNA是多顺反子，真核细胞mRNA
2.4 DNA的存在形式
真核细胞中，线状DNA分子与组蛋白结合形 成核小体 组蛋白：分子量11-21KD,富含赖氨酸和精 氨酸的碱性蛋白，分为H1,H2A,H2B,H3,H4 核小体：是真核生物染色体的基本结构元， 有一段大约200个碱基对的双螺旋DNA和五 种组蛋白组成。
本章简要讲解核酸的化学组成、 结构、理化性质、及分离纯化 的主要方法
1.1核酸的种类与分布
核酸分为两大类，即： 脱氧核糖核酸（DNA）--Deoxyribonucleic Acid 核糖核酸（RNA）--Ribonucleic Acid。
单 链
双 链
脱氧核糖核酸（DNA） 主要细胞核，线粒体、叶绿体少量 类核（原核细胞） tRNA ：10-15% mRNA ：5-10% rRNA ：75-80%
或5′ ACGCTGTA 3′-----最常用
2.2 DNA的二级结构
Watson和Crick 1953年 DNA的双螺旋结 构模型
2.2.1 DNA双螺旋结构特点
（1）DNA分子由两条多聚脱氧核糖核苷酸链组 成。两条链沿着同一根轴平行盘绕，形成右手 双螺旋结构。螺旋中的两条链方向相反，即其 中一条链的方向为5′→3′，而另一条链的方 向为3′→5′。
大亚基
50S(23S,5S) 32种蛋白质 30S(16S) 21种蛋白质
小亚基
3.3
mRNA的分子结构
mRNA是以DNA为模板合成的，携带着 DNA的遗传信息，因此称为信使RNA。 mRNA是蛋白质合成的模板，决定着 蛋白质中氨基酸的顺序，
原核与真核细胞的mRNA在结构上的差异：
1. 原核细胞mRNA是多顺反子，真核细胞mRNA
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与磷酸相连，脱水后生成酯键。
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10
O
NH
碱基 N
N
N
HN
NO N
H
H
酯键 O
OH
H2O
磷酸 O P OH OHCH2 O
核苷键
O
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H2O
OH OH
戊糖
11
八种核苷酸如下表所示
腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶
A
G
C
U
T
RNA AMP GMP CMP UMP 未发现
DNA dAMP dGMP dCMP 未发现 dTMP
O
O
H H
OH
O
3’，5’-环腺苷酸（cAMP）
3’，5’-环鸟苷酸（cGMP）
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14
第二节 核酸的结构与功能
• 一、磷酸二酯键与多核苷酸链 • 单核苷酸彼此间通过3’,5’-磷酸二酯键连接成
多聚核苷酸链。
• 核酸主链两端分别用5’-末端和3’-末端表示，
方向规定为5’→3’。
• 多聚核苷酸是通过核苷酸的5 ′-磷酸基与另一
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第二章
核酸化学
2013-2014
主要内容
1 核酸的化学组成 2 核酸的结构与功能 3 核酸的理化性质 4 思考题
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2
学习目标
• 掌握：核酸的化学组成、分类及各类核酸的功能；
核酸一级结构及其主要的化学键，成熟的mRNA 一级结构的特点；DNA右手螺旋结构要点及碱基 配对规律，tRNA二级结构的特点；核酸的主要理 化性质。
• RNA在细胞质中较多，分为：信使RNA (mRNA)；
转运RNA (tRNA)；核糖体RNA (rRNA)。
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4
• 一、核酸的化学组成
• 核酸的主要组成元素：C、H、O、N、P • 各类核酸分子中P含量恒定，平均9%-10%，可通
过测定样本中P含量来推算核酸的含量。
• 二、核酸的分子组成
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7
碱基 嘧啶环
RNA
尿嘧啶 U
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嘌呤环
DNA
胞嘧啶 C 胸腺嘧啶 T
腺嘌呤 A
鸟嘌呤 G
8
• 3.磷酸 核苷酸的磷酸通常连接在戊糖的C-2’、C-3’或C-
5’位；连接在脱氧核糖的C-3’或C-5’位。
• （二）核苷酸的结构
• 1.核苷 碱基与核糖或脱氧核糖以糖苷键结合构成核苷或
脱氧核苷，嘧啶碱以N-1、嘌呤碱以N-9位与戊糖中的C-
• 熟悉：核酸高级结构特点；核酸提取、分离和纯
化的方法。
• 了解：碱基、戊糖结构，DNA三级结构。
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3
第一节 核酸的化学组成
• 核酸是以核苷酸为基本单位的生物信息大分子，有
两类，即核糖核苷酸(RNA)和脱氧核糖核苷酸 （DNA）。
• DNA存在于细胞核、线粒体及植物叶绿体中，贮存
了细胞所有的遗传信息，是物种保持进化和世代繁 衍的物质基础。
• 核酸的基本组成单位是核苷酸。 • （一）核苷酸的组成 • 水解核苷酸可得到三类组分：磷酸、戊糖和含氮
碱基。
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5
• 1.戊糖 参与核糖组分的戊糖共有两种形式：
β-D-核糖和β-D-2’-脱氧核糖，两者的区别仅在
于C-2’原子所连接的基团。
HOCH2 O OH HH
H
H
OH OH
HOCH2 O OH HH
H
H
OH H
D-核 糖
D-2-脱 氧 核 糖
图 核酸中核糖、脱氧核糖的结构
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6
• 2.碱基 核苷酸分子中的碱基是含氮的杂环化合物，
有嘧啶碱和嘌呤碱。常见的嘌呤碱主要有腺嘌呤 （adenine，A）、鸟嘌呤（guanine，G）。嘧啶 碱主要有：胞嘧啶（cytosine，C）、尿嘧啶 （uracil，U）和胸腺嘧啶（thymine，T）。DNA 和RNA均含有腺嘌呤、鸟嘌呤和胞嘧啶，尿嘧啶 是RNA特有的，胸腺嘧啶只存在于DNA分子中。
1’位形成N-C糖苷键。
NH2
OH
NH2
OH
N
N
N
N
N
N
N
N
HOCH2 O
HH
H2N
N
N
HOCH2 O
HH
H
H
H
H
OH OH
OH OH
腺嘌呤核苷
鸟嘌呤核苷
HO
N
HOCH2 O
HH
HO
N
HOCH2 O
HH
H
H
H
H
OH OH
OH OH
胞嘧啶核苷
尿嘧啶核苷
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9ห้องสมุดไป่ตู้
• 2.核苷酸 核苷和脱氧核苷C-5’原子上的羟基可
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17
二、DNA的分子结构
• （一）DNA的一级结构
• DNA分子中脱氧核糖核苷酸残基的排列顺序成为
DNA的一级结构。核苷酸间的差异体现在碱基差 异，DNA的一级结构常用碱基排列顺序表示。
• DNA分子大小用碱基数目或碱基对数表示，通常
把长度小于50个核苷酸的核苷酸链称为寡核苷酸， 更长的称为多聚核苷酸，通称核酸。
• 例 如 G:T
因 此 ， DNA 的 双 股 系 藉 着 A:T 和 G : C的 配 对 关 系 互 相结合。
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Chargaff定则/碱基等比定律：
• 嘌呤总数等于嘧啶总数 A+G=C+T；
• 6位上含氨基的碱基= 6位上含羰基的碱基；
•
A+C=G+T
分子核苷酸的C3 ′-OH形成磷酸二酯键相连而 成的链状聚合物。
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首
3`
脱H2O 酯键相连
5`
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尾 3`，5`-磷酸二酯键
16
• 核酸分子巨大，结构式书写不便。常用简化式 表示核苷酸链。在字母式表示法中，一般5’端 在左侧，3’端在右侧。
5’ pA-Pc-pG-pT-pA-OH 3’或5’ACGTA 3’
• M-单 (D-二、T－三）；P-磷酸 • RNA的名称为某（单、二、三）苷酸，DNA在某
（单、二、三）前加脱氧两字。如AMP称腺苷—磷酸 (或腺苷酸），dAMP称为脱氧腺苷—磷酸（脱氧腺苷 酸）。
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•3.二磷酸或三磷酸核苷
P～ P～ P
O
A 碱基
核苷
戊糖
核苷酸
磷 酸 腺嘌呤核苷
一磷酸 腺苷 （AMP） 二磷酸 腺苷（ADP） 三磷酸 腺苷（ATP）
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（二）DNA的二级结构
• 1953年，J. Watson和F.
Crick 在前人研究工作 的基础上，根据DNA结 晶的X-衍射图谱和分子 模型，提出了著名的 DNA双螺旋结构模型， 并对模型的生物学意义 作出了科学的解释和预 测。
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腺嘌呤 胞嘧啶
胸腺嘧 啶
鸟嘌呤
• 其他组合易相互 排斥
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三、核苷酸的衍生物
• 在体内，ATP和GTP可以在环化酶作用下，核糖C-5’-磷
酸与C-3’-羟基之间脱去1分子水形成3’，5’-环腺苷酸
（cAMP）和3’，5’-环鸟苷酸（cGMP）. O
NH2
N
HN
N N
H2N N
N
N
N
O CH2
O
O CH2 H
H
O- P
O
O
H H
OH
H H
-O P
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O
NH
碱基 N
N
N
HN
NO N
H
H
酯键 O
OH
H2O
磷酸 O P OH OHCH2 O
核苷键
O
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H2O
OH OH
戊糖
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八种核苷酸如下表所示
腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶
A
G
C
U
T
RNA AMP GMP CMP UMP 未发现
DNA dAMP dGMP dCMP 未发现 dTMP
O
O
H H
OH
O
3’，5’-环腺苷酸（cAMP）
3’，5’-环鸟苷酸（cGMP）
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第二节 核酸的结构与功能
• 一、磷酸二酯键与多核苷酸链 • 单核苷酸彼此间通过3’,5’-磷酸二酯键连接成
多聚核苷酸链。
• 核酸主链两端分别用5’-末端和3’-末端表示，
方向规定为5’→3’。
• 多聚核苷酸是通过核苷酸的5 ′-磷酸基与另一
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第二章
核酸化学
2013-2014
主要内容
1 核酸的化学组成 2 核酸的结构与功能 3 核酸的理化性质 4 思考题
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2
学习目标
• 掌握：核酸的化学组成、分类及各类核酸的功能；
核酸一级结构及其主要的化学键，成熟的mRNA 一级结构的特点；DNA右手螺旋结构要点及碱基 配对规律，tRNA二级结构的特点；核酸的主要理 化性质。
• RNA在细胞质中较多，分为：信使RNA (mRNA)；
转运RNA (tRNA)；核糖体RNA (rRNA)。
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4
• 一、核酸的化学组成
• 核酸的主要组成元素：C、H、O、N、P • 各类核酸分子中P含量恒定，平均9%-10%，可通
过测定样本中P含量来推算核酸的含量。
• 二、核酸的分子组成
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碱基 嘧啶环
RNA
尿嘧啶 U
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嘌呤环
DNA
胞嘧啶 C 胸腺嘧啶 T
腺嘌呤 A
鸟嘌呤 G
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• 3.磷酸 核苷酸的磷酸通常连接在戊糖的C-2’、C-3’或C-
5’位；连接在脱氧核糖的C-3’或C-5’位。
• （二）核苷酸的结构
• 1.核苷 碱基与核糖或脱氧核糖以糖苷键结合构成核苷或
脱氧核苷，嘧啶碱以N-1、嘌呤碱以N-9位与戊糖中的C-
• 熟悉：核酸高级结构特点；核酸提取、分离和纯
化的方法。
• 了解：碱基、戊糖结构，DNA三级结构。
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3
第一节 核酸的化学组成
• 核酸是以核苷酸为基本单位的生物信息大分子，有
两类，即核糖核苷酸(RNA)和脱氧核糖核苷酸 （DNA）。
• DNA存在于细胞核、线粒体及植物叶绿体中，贮存
了细胞所有的遗传信息，是物种保持进化和世代繁 衍的物质基础。
• 核酸的基本组成单位是核苷酸。 • （一）核苷酸的组成 • 水解核苷酸可得到三类组分：磷酸、戊糖和含氮
碱基。
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5
• 1.戊糖 参与核糖组分的戊糖共有两种形式：
β-D-核糖和β-D-2’-脱氧核糖，两者的区别仅在
于C-2’原子所连接的基团。
HOCH2 O OH HH
H
H
OH OH
HOCH2 O OH HH
H
H
OH H
D-核 糖
D-2-脱 氧 核 糖
图 核酸中核糖、脱氧核糖的结构
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6
• 2.碱基 核苷酸分子中的碱基是含氮的杂环化合物，
有嘧啶碱和嘌呤碱。常见的嘌呤碱主要有腺嘌呤 （adenine，A）、鸟嘌呤（guanine，G）。嘧啶 碱主要有：胞嘧啶（cytosine，C）、尿嘧啶 （uracil，U）和胸腺嘧啶（thymine，T）。DNA 和RNA均含有腺嘌呤、鸟嘌呤和胞嘧啶，尿嘧啶 是RNA特有的，胸腺嘧啶只存在于DNA分子中。
1’位形成N-C糖苷键。
NH2
OH
NH2
OH
N
N
N
N
N
N
N
N
HOCH2 O
HH
H2N
N
N
HOCH2 O
HH
H
H
H
H
OH OH
OH OH
腺嘌呤核苷
鸟嘌呤核苷
HO
N
HOCH2 O
HH
HO
N
HOCH2 O
HH
H
H
H
H
OH OH
OH OH
胞嘧啶核苷
尿嘧啶核苷
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9ห้องสมุดไป่ตู้
• 2.核苷酸 核苷和脱氧核苷C-5’原子上的羟基可
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二、DNA的分子结构
• （一）DNA的一级结构
• DNA分子中脱氧核糖核苷酸残基的排列顺序成为
DNA的一级结构。核苷酸间的差异体现在碱基差 异，DNA的一级结构常用碱基排列顺序表示。
• DNA分子大小用碱基数目或碱基对数表示，通常
把长度小于50个核苷酸的核苷酸链称为寡核苷酸， 更长的称为多聚核苷酸，通称核酸。
• 例 如 G:T
因 此 ， DNA 的 双 股 系 藉 着 A:T 和 G : C的 配 对 关 系 互 相结合。
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20
Chargaff定则/碱基等比定律：
• 嘌呤总数等于嘧啶总数 A+G=C+T；
• 6位上含氨基的碱基= 6位上含羰基的碱基；
•
A+C=G+T
分子核苷酸的C3 ′-OH形成磷酸二酯键相连而 成的链状聚合物。
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首
3`
脱H2O 酯键相连
5`
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尾 3`，5`-磷酸二酯键
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• 核酸分子巨大，结构式书写不便。常用简化式 表示核苷酸链。在字母式表示法中，一般5’端 在左侧，3’端在右侧。
5’ pA-Pc-pG-pT-pA-OH 3’或5’ACGTA 3’
• M-单 (D-二、T－三）；P-磷酸 • RNA的名称为某（单、二、三）苷酸，DNA在某
（单、二、三）前加脱氧两字。如AMP称腺苷—磷酸 (或腺苷酸），dAMP称为脱氧腺苷—磷酸（脱氧腺苷 酸）。
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•3.二磷酸或三磷酸核苷
P～ P～ P
O
A 碱基
核苷
戊糖
核苷酸
磷 酸 腺嘌呤核苷
一磷酸 腺苷 （AMP） 二磷酸 腺苷（ADP） 三磷酸 腺苷（ATP）
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（二）DNA的二级结构
• 1953年，J. Watson和F.
Crick 在前人研究工作 的基础上，根据DNA结 晶的X-衍射图谱和分子 模型，提出了著名的 DNA双螺旋结构模型， 并对模型的生物学意义 作出了科学的解释和预 测。
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腺嘌呤 胞嘧啶
胸腺嘧 啶
鸟嘌呤
• 其他组合易相互 排斥
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三、核苷酸的衍生物
• 在体内，ATP和GTP可以在环化酶作用下，核糖C-5’-磷
酸与C-3’-羟基之间脱去1分子水形成3’，5’-环腺苷酸
（cAMP）和3’，5’-环鸟苷酸（cGMP）. O
NH2
N
HN
N N
H2N N
N
N
N
O CH2
O
O CH2 H
H
O- P
O
O
H H
OH
H H
-O P