有机试题(2)(打印)2013.2

有机试题（1）
1.过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应
方程式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与
反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

2．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。

一种合成路线如下：
（1）写出反应①的化学方程式：_______________________________________________。

（2）反应③的反应类型为：___________________。

（3）写出C中的官能团的名称：___________________。

（4）上述①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是___________（填序号）。

（5）乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
COOCH2CH3CH2COOCH3CH2CH2OOCH
请写出另外两个同分异构体的结构简式：_______________________________和
___________________________。

3.Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:
化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:
（1）化合物I的分子式为。

（2）已知 1 mo1化合物Ⅲ可以与 2 mo1Na发生反应,且化合物Ⅲ在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu（OH）2反应,则Ⅲ的结构简式为。

（3）化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为。

Ⅳ与CH30H生成Ⅱ的反应类型为。

应,则其生成物的结构简式为。

（5）化合物V的一种同分异构体VI含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解,请写出一种Ⅵ的结构简式。

4．惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为，1 mol A物质完全燃烧需消耗_______mol O2；
（2）反应②的反应条件是；
（3）反应⑤的反应类型是，反应⑦的反应类型是；
（4）反应③的化学方程式为；
（5）下列关于D的说法正确的是
A．能与Br2的四氯化碳溶液反应B．一定条件下能发生消去反应
C．与乙酸互为同系物D．能与NaHCO3溶液反应
5．已知：
止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。

它能由化合物III合成：
（1）化合物I的分子式为，化合物Ⅲ的含氧官能团的名称（写一种）。

（2）反应①的反应类型是，反应③的反应类型是。

（3）化合物II与足量H2在一定条件下加成后的产物能与NaOH溶液反应，写出该反应方程式：。

（4）化合物II也能发生类似②反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为。

（5）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式。

①苯环上只有两个处于对位的代基；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有四组吸收峰
有机试题（2）
6．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：
化合物I可以由以下合成路线获得：
（1）有机物Ⅳ的分子式为，含有官能团的名称为醚键和。

（2）有机物V的名称为，其生成Ⅵ的化学方程式为（注明反应条件）：。

（3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式。

①苯环上的一硝基取代物有2种②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH （4）反应①中反应物的原子利用率为100％，请写出该反应的化学方程式。

7.共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、
日常消费品和化妆品包装等行业。

PETG的结构简式为：
PETG新材料的合成和再生路线如下：
试回答下列问题：
(1)化合物IV 的分子式为_______________________________。

(2)化合物I 的结构简式：______________；化合物Ⅱ的一种同分异构体V 能与饱和3NaHCO 溶液反应放出2CO 且分子结构中含有5个甲基，则化合物V 的结构简式为__________。

(3)合成的反应类型为____________________________。

(4)化合物Ⅲ可由乙烯与2Br 通过发生加成后，得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得，
请写出发生取代反应的化学方程式：______________________________。

(5)在一定条件下，OH CH 3能与碳酸乙烯酯发生类似PETG 再生的反应，其中产物之
一为碳酸二甲酯[化学式为CO O CH 23)(，一种无毒无害的化工原料]。

写出反应化学方程式
（不用标反应条件）：____________________。

8．6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：
CH 2Br B 1H 2O
2催化剂OH H 2SO 4(浓)O 3
Zn/H 2O E O COOH
酸化新制Cu(OH)2
Br
A C
D F G
已知：
（1）反应①的条件是 ，反应类型是 。

（2）下列说法中正确的是 ：
a ．1molC 与足量的Na 反应生成1molH 2
b ．C 能被催化氧化成酮
c ．Ni 催化下1molG 最多只能与1molH 2加成
d ．F 能发生消去反应生成两种不同烯
烃
（3）E 与新制Cu(OH)2的化学方程式为 。

（4）G 的同分异构体有多种。

请写出结构中含有 、且属于酯类的．．．
同分异构
体： 、 、 。

（5）已知“Diels-Alder 反应”为： 。

物质D 与呋喃（ ）
也可以发生“Diels-Alder 反应”，该化学反应方程式为 。

9．链接化学是指利用易得的原料，通过高效、可靠而又具有选择性的反应来实现杂原子连接(C —X —C)，低成本、快速地合成新化合物的一套实用的合成方法。

三氮唑连接的多聚萨伦锰(Ⅲ)(Salen-Mn(Ⅲ))催化剂，对苯乙烯环氧化反应有很好的催化性能。

制备过程如下：
（1）化合物Ⅱ的分子式为_________；写出化合物Ⅱ含氧官能团的名称___________。

（2）下列有关化合物Ⅱ的说法正确的是________________________
C O
CH 3CH 3CH
O 催化剂
A．化合物Ⅱ属于炔烃，最多能够与6mol氢气发生加成反应
B．化合物Ⅱ属于酚类，能够遇FeCl3溶液而显色
C．化合物Ⅱ属于醛类，1 mol化合物Ⅱ可以发生银镜反应生成2 mol Ag
D．化合物Ⅱ能够与浓溴水反应，可以发生加成反应，但不能发生取代反应
（3）上述反应的反应类型分别是：①__________②___________③____________
（4）①化合物I含有酚羟基又能发生水解反应的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式：______________________；
②两种反应物以1∶1发生反应①时还可能生成另外一种副产物，该副反应的化学反应方
程式为：________________________________________________________________；（5）在上述制备过程中，起到链接作用的化合物是___________________________。

10、直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。

例如：
化合物I可由以下合成路线获得：
（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。