2019版高考化学一轮复习第十二章有机化学基础章末检测

第十二章有机化学基础章末检测1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。

a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______________。

(3)D中的官能团名称为_________________________________，D生成E的反应类型为__________________________________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________________________________________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2，4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________________________________________________________________________________________________。

解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有C n H2m O m的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d 选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。

(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。

(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。

(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1，4­丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有－CH2CH2－和－CH(CH3)－两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即－CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为。

答案：(1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(6)2．由糠醛(A)合成镇痛药莫沙朵林(D)和抗日本血吸虫病(J)的合成路线如下：已知：Ⅰ.最简单的Diels —Alder 反应是；Ⅱ.RCHO ＋R′CH 2CHO ――→稀NaOH △ H 2O(R 、R′表示烃基或氢)。

(1)B ＋X→C 的反应类型是________；B 中的含氧官能团除了羟基外，还有________(填名称)。

(2)①X 的结构简式是_________________________________。

②C ＋Y→D 是加成反应， 推测Y 的结构简式是___________。

(3)E 的结构简式是____________。

(4)同时满足下列条件的G 的同分异构体有______种。

①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③能发生水解反应(5)H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式_____________________________________________________________________________________________________________。

(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似)，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式____________________________________________________________________________________________________________。

解析：(1)由合成流程图可知B＋X→C的反应是Diels—Alder反应，即加成反应；由B 的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基；(2)①由B和C的结构可知X的结构简式是；②由C＋Y→D是加成反应，结合C和D的结构式可推测Y的结构简式是O===C===NCH3；(3)由已知Ⅱ，可知E的结构简式是CH3CHO；(4)①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能发生水解反应，含有酯基；由②，③可得含有甲酸酯；同分异构体有3种(分别是邻、间、对三种，如：)；(5)H生成J的同时还有HCl生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为＋(CH3)2CHNH2―→HCl＋；(6)由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为(n－1)H2O＋。

答案： (1)加成反应酯基(2)①②O＝C＝NCH3(3) CH3CHO(4)3(分别是邻、间、对三种，如：)(5)(6)3．化合物M是一种具有特殊香味的物质，A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1 mol A最多可与2 mol Br2反应，B的苯环上有四种化学环境的氢原子，E、F均是芳香烃，工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示：已知以下信息：(1)F的名称是________，A的结构简式为________。

(2)C中含氧官能团的名称为_____________________________。

(3)D的分子式为________。

(4)E→F的反应类型为________反应。

(5)D＋G→M的化学方程式：__________________________________________________________________________________。

(6)C有许多同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为______________________________________________________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应解析：由B的分子组成及信息①可推出A的分子式为C7H8O，再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知A的结构为，C为，故D的分子式为C7H6O3。

由信息③知F是甲苯，由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。

E转化为F属于取代反应，G的结构简式为，结合信息②知M 为。

(6)由条件①知苯环上有－OH ，由条件②知分子中含有酯基，当苯环上有两个取代基时，可能一个为－OH ，另一个为CH 3COO －或CH 3OOC －或HCOOCH 2－，结合邻、间、对的位置，则共有9种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为－OH 、HCOO －、－CH 3，则有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有5个峰的物质为。

答案：(1)甲苯(2)羧基、醚键(3)C 7H 6O 3 (4)取代4．G 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。

G 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：①RCH ===CH 2＋CH 2===CHR ′――→催化剂CH 2===CH 2＋RCH===CHR ′； ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；③D和F是同系物。

请回答下列问题：(1)(CH3)2C＝CH2的系统命名法名称为______________________________。

(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为____________、________________。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_____________________，G的结构简式为____________。

(4)生成E的化学方程式为______________________________________________________________________________________。

(5)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C ＝O的F的同分异构体有________种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_____________________________________________________________________________________________________________。

(6)模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α－羟基丙酸()的合成线路：_____________________________ ____________________________________________________________________________________________________________。

解析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为，故苯乙烯与(CH3)2C＝CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，D为；苯乙烯与HO－Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。