(武大张楚富版生化原理)第七章.脂质和生物膜
生物化学 第7章脂质和生物膜
酸价（值）：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需的KOH
毫克数，是表示酸败的程度，可用来表示油脂的品质。
油脂储藏和运输过程中应防止酸败，可采取真空、充氮、 避光、冷藏、防止微生物、添加抗氧化剂等措施。 含高度不饱和脂肪酸的油类（如桐油、亚麻酸）经空 气氧化后形成薄膜，如油漆、涂料中的干性油。
第二节 甘油磷脂 磷脂的化学组成
•
•
皂化价 = ———————
Mr
Mr：脂肪的分子量
•皂化值越高，表示含低相对分子量的脂肪酸越多。 •测定皂化值可检测油脂质量（是否掺有其他物质），可检测油 脂的水解程度。
（2）加成反应－氢化和卤化
油脂分子中的不饱和双键与氢或卤素发生加成反应，也称 氢化反应、卤化反应。 碘值（价）：油脂在卤化作用中，100克油脂与碘作用所需 碘的克数。
例如，线粒体、细胞核、内质网、溶酶体和叶 绿体等。细胞膜以及各种细胞器的外膜通称为生 物膜。
生物膜的功能和特性
功能：生物膜具有保护、转运、能量转换、信息 传递、运动和免疫等生物功能。 细胞质膜保护细胞内环境稳定，细胞器膜在细胞 内分隔成具有不同功能的细胞器。
特性： 1 生物膜的流动性，主要取决于磷脂含量。 2 生物膜具有选择性透性。膜脂分子阻止带电物质 透过，小分子、不带电荷和脂溶性物质比较容易透过 细胞质膜和细胞器膜。膜上具有专一性载体和通道， 保证细胞内进行正常生理生化活动所需要的物质进入 和排出。防止外界物质随意进出。 3 流体膜结构能够自动修复意外的膜损伤。
HO—CH2—CH—COO-（丝氨酸） │ NH3+
（4） 磷脂酰肌醇（PI）有磷脂酰肌醇磷酸，磷脂酰 肌醇二磷酸等 （5） 缩醛磷脂：三酰甘油酯的C1上连接的是长链脂 性醛而不是脂肪酸。缩醛磷脂溶于热乙醇，不溶于水， 微溶于丙酮和石油醚。存在于细胞膜尤其在肌肉和神经 细胞膜中含量特别高，在脑组织和动脉血管中的缩醛磷 脂可能有保护血管的作用。 （6） 二磷脂酰甘油：两个磷脂酸通过一个甘油分子 相连。二磷脂酰甘油在心肌中含量比较高，所以又称心 磷脂。
生化-第07章 脂质代谢共176页PPT资料
（二）磷脂是重要的结构成分和信号分子
1. 磷脂是构成生物膜的重要成分
磷脂分子具有亲水端和疏水端，在水溶液中可聚集 成脂质双层，是生物膜的基础结构。 细胞膜中能发现几乎所有的磷脂，甘油磷脂中以磷 脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸含量最高， 而鞘磷酯中以神经鞘磷酯为主。 各种磷脂在不同生物膜中所占比例不同。磷脂酰胆 碱（卵磷脂）存在于细胞膜中，心磷脂是线粒体膜 的主要脂质。
14
目录
甘油磷脂的基本结构：
甘油
脂肪酸
C| H2-O-CO-R' R"-CO-O-CH
| CH2-O-PO3H-X
磷酸 含氮化合物
15 目录
机 体 内 几 类 重 要 的 甘 油 磷 脂
16 目录
磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol) 磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine)
动物胆固醇(27碳)
23 目录
植物(29碳)
酵母(28碳)
24 目录
二、脂质具有多种复杂的生物学功能
（一）甘油三酯是机体重要的能源物质
首先，甘油三酯氧化分解产能多。 第二，甘油三酯疏水，储存时不带水分子，占体积小。 第三，机体有专门的储存组织——脂肪组织。 甘油三酯是脂肪酸的重要储存库。 甘油二酯还是重要的细胞信号分子。
-9
油酸
9-18:1
-6
亚油酸
9,12-18:2
-3
亚麻酸
9,12,15-18:3
同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花 生四烯酸可由-6簇母体亚油酸产生。但-3、-6 和-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。 动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸，不能 合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
生物膜的组成成分对比原理
生物膜的组成成分对比原理生物膜是生物体中一种重要的结构，它包裹和保护细胞，并参与细胞内外物质的运输和信号传递。
生物膜主要由脂质、蛋白质和糖类组成。
这些成分根据不同的组织、细胞类型和环境条件可能存在变化。
下面我将详细介绍生物膜组成成分的对比原理。
首先，生物膜的主要成分之一是脂质。
脂质是一类亲水性和亲脂性的有机化合物，其主要由甘油和脂肪酸组成。
生物膜中最常见的脂质是磷脂，它包含磷酸甘油酯和脂肪酸。
磷脂分子具有两个亲水性头部和一个亲脂性尾部，这使得它们能够组成双层结构，并形成生物膜的基本单元。
此外，脂质还可以通过调节膜的流动性和渗透性来影响细胞内外物质的运输和代谢。
其次，生物膜的另一个重要组成成分是蛋白质。
蛋白质是生物体中最重要的功能分子之一，它在生物膜中具有多种功能。
蛋白质可以通过与磷脂等膜成分的相互作用来稳定生物膜的结构，并参与细胞内外物质的传输和交流。
此外，蛋白质还能够嵌入膜内部形成通道和载体，以调节细胞内外物质的进出。
蛋白质的多样性和复杂性使得生物膜能够具有不同的功能和特性。
例如，有些蛋白质是受体，能够感知和转导外界的信号，而其他蛋白质则是酶，参与细胞内物质的代谢和合成。
最后，生物膜的第三个重要组成成分是糖类。
糖类主要以糖蛋白和糖脂的形式存在于生物膜上。
糖蛋白是一种具有糖基的蛋白质，它包含有机酸磷酸乙酰胆碱和糖基等。
糖脂是一种具有糖基的脂质，它通过脂性尾部与生物膜的脂质相互作用。
糖类在生物膜功能中起到多种重要作用，例如，它们可以通过糖基在生物膜的表面形成糖链，以识别和结合特定分子或其他细胞，从而参与细胞的黏附和识别。
综上所述，生物膜的组成成分主要包括脂质、蛋白质和糖类。
这三类成分通过相互作用和调控，共同维持和调节生物膜的结构和功能。
生物膜的组成成分对比原理主要是通过对比不同成分在生物膜中的相对含量、组织和分布的差异，来研究其对细胞生理过程以及疾病发生发展的影响。
在不同类型的细胞和组织中，生物膜的成分可能会有所不同，这也使得生物膜具有相应的特性和功能差异。
第七章脂质和细胞膜
生物化学
脂质和生物膜
生物化学
脂质和生物膜
（二）植物固醇（phytosterol） 是植物细胞的重要组成部分，不能为动物吸收 利用。
H3C CH 3 H3C H H
H
CH 3
豆固醇（stigmasterol）
生物化学
脂质和生物膜 （三）酵母固醇（zymosterol）
存在于酵母、毒菌中，其含量以麦角固醇最多， 它经日光和紫外光照射可以被转化为维生素D2。
生物化学
脂质和生物膜
第一节 脂质的概念和类别
一、概念
脂类是脂肪和类脂的总称，它是由脂肪酸与醇作用 生成的酯及其衍生物，统称为脂质或脂类 。 特点： ①不溶于水而溶于乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂； ②与脂肪酸有联系，他们或为脂肪酸的酯（如中性脂 肪、磷脂、糖脂等），或能与脂肪酸形成脂类化合物 （如胆固醇）； ③他们通常存在与机体中，并能为机体所利用，作为 构造、修补组织或供给机体能量 ； 生物化学
H3C CH 3 H3C H H
HO
H
CH 3
麦角固醇（ergosterol）
生物化学
脂质和生物膜
（四）固醇衍生物
1.胆汁酸：在肝中合成，可以从胆汁中分离到。胆汁中有 三种不同的胆汁酸，胆酸、脱氧胆酸和鹅脱氧胆酸
它是一种乳化剂，降低水和油的表面张力，使肠腔内的油 脂乳化成微粒，以增加油脂与消化液中的脂肪酶（lipase） 的接触面积，便于油脂肪消化吸收。
生物化学
脂质和生物膜
2.激素类
生物化学
脂质和生物膜
（三）结构
1.脂肪酸（fatty acid，FA） （1）脂肪酸的种类 脂肪酸是由一条长的烃链（“尾”）和一个末 端羧基（“头”）组成的羧酸。
高等生物化学第七章生物膜与跨膜转运讲课文档
7.3 膜的超分子结构
图7-10 各种类型的膜整体蛋白。
膜整体蛋白：
▪ 融入脂双层的两亲性蛋白；
▪ 特定片段的初级结构高度亲 脂：
–通常是 -螺旋，与质膜的脂
肪酸尾部结合； – 一般有20-30个连续的亲脂性
氨基酸
▪ 有单个或多个跨膜片段；
▪ 多种跨膜通道蛋白，如： 细菌视紫红质。
第二十五页，共82页。
7.3 膜的超分子结构
图7-11 细菌视紫红质的结构。 第二十六页，共82页。
7.3 膜的超分子结构
图7-12 紫色细菌的光和反应中心。第一个通过X-射线晶体衍射确定结构的 膜蛋白
第二十七页，共82页。
7.3 膜的超分子结构
图7-13 跨膜蛋白的疏水作图。(a) 血型糖蛋白；(b) 细菌视紫红质。
电化学势： G = RTln C2/C1 + ZF
第四十页，共82页。
7.4 溶质的跨膜转运
▪ 被动扩散是一种一级动力学过程，直接取决于浓度。
▪ 协助扩散由蛋白辅助并且表现出Michaelis-Menten 反 应动力学。
被动扩散 k
A(outside)
A(inside)
V0 = k[A]0
协助扩散 A(outside) + MP (membrane protein)
第十二页，共82页。
7.3 膜的超分子结构
▪ 生物膜的流体镶嵌模型 [Singer & Nicholson (1972), Science 1972 Feb. 18 175:23 720-731]
– 描述了蛋白质与脂双层的关系； – 膜蛋白好像液体脂分子海洋中的圆形冰山； –整体蛋白跨越脂双层，通过疏水作用结合在膜上； –外周蛋白与膜表面松散地结合（如：通过静电作
(完整版)脂与生物膜习题参考答案
脂类与生物膜1．卵磷脂中含有的含氮化合物是（ C）A．磷酸吡哆醛 B．胆胺（脑磷脂） C．胆碱 D．谷氨酰胺2．胆汁酸来源于（ D ）A．胆色素 B．胆红素 C．胆内脂肪酸 D．胆固醇3．下列叙述正确的是（ C ）A．所有的磷脂分子中都含有甘油基(鞘磷脂)B．脂肪和胆固醇分子中都含有脂酰基（胆固醇是环戊烷多氢菲的衍生物）C．中性脂肪水解后变成脂肪酸和甘油D．碳链越长，脂肪酸越易溶解于水（碳链越长疏水性越强）4．脂肪的碱水解称为（ C ）A．酯化Ｂ．还原Ｃ．皂化Ｄ．水解5．下面脂蛋白密度最高的是（ C ）A．β-脂蛋白低密度B．前β-脂蛋白极低密度C．α-脂蛋白高密度D．乳糜微粒6．卵磷脂水解后不包括的产物是（D ）A．胆碱 B．磷酸 C．脂酸 D．乙酰乙酸7．人体中不能合成的脂肪酸为（A ）A．亚麻酸或亚油酸 B．硬脂酸 C．油酸 D．软脂酸8．下列脂质中，在生物膜中含量最高的是（C ）A．糖脂 B．胆固醇 C．磷脂 D．甘油三酯储能9．下列有关甘油三酯的叙述，不正确的是（B ）A．甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂肪酸所组成的酯B．任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基C．在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体D．甘油三酯可以制造肥皂10．糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的键称（A ）A．糖肽键 B．肽键 C．二硫键 D．3,5-磷酸二酯键11．人体中不能合成的脂肪酸为（B ）A．月桂酸 B．亚油酸 C．硬脂酸 D．软脂酸12．可以反应油脂不饱和程度的一项是（ C ）A．皂化值相对分子量 B．酸值酸败 C．碘值 D．酸值和碘值二、填空题1、哺乳动物所需的必需脂肪酸为亚油酸、α-亚麻酸和γ-亚麻酸。
2、膜脂的主要成分是磷脂。
3、胆固醇是环戊烷多氢菲的衍生物。
4、脂类与蛋白质、糖类共价结合分别形成脂蛋白、糖脂。
5、萜类是异戊二烯的衍生物。
6、天然脂肪酸的碳原子数一般为偶数，双键构型为顺式。
7、脂肪是动物和植物主要的能源贮存形式，是由甘油与3分子脂肪酸酯化而成的。
生物膜的组成与功能机制的分子解析
生物膜的组成与功能机制的分子解析生物膜是由细胞膜、内皮细胞膜、细菌膜、真菌膜、植物膜等构成，是生物体内最常见的结构之一。
这些膜的组成和功能机制一直是生物科学研究的重点。
生物膜的主要成分包括脂质、蛋白质和糖类。
其中脂质是最基础的成分，占据了膜的主体。
对于细胞膜而言，磷脂是最重要的脂质成分。
它们是由磷酸、甘油和脂肪酸构成的。
这些分子往往是两个相当长的脂肪酸链和一个含磷酸的头部，这个头部常常带着一个较大的极性基团。
例如球形脂质就是由一个极性头部和两个非常长的脂肪酸链组成。
脂质能够组成双层结构，积聚在一起形成膜。
整个生物膜的结构大致呈现一个疏水的接触面和两个疏水的层。
除了脂质外，生物膜的成分还有多种蛋白质。
其中一些蛋白质可以穿过膜的疏水层，而另一些则定位在膜的一侧。
膜蛋白常常具有重要的功能，例如传递信号、物质运输等等。
通常情况下，脂质本身并不能完成许多重要的生物反应，需要有蛋白质的干预。
在这方面，膜蛋白起到了非常关键的作用。
最后是糖类成分。
在膜的外侧，许多细胞捆绑着糖类和蛋白质，形成一种糖蛋白的结构，被称为糖剂。
这些糖剂往往被参与细胞-细胞相互作用和免疫功能。
随着技术的发展，对生物膜的分子机制有了更为深入的理解。
过去，科学家难以直接研究生物膜，因为它们是薄膜状态的，许多表征方法难以适用。
但如今，现代生物化学手段提供了许多技术来研究生物膜的分子机制。
例如原子力显微镜、冷冻电镜、核磁共振技术等等。
对于细胞膜而言，研究人员已经证明，膜内部的物质可以发生大范围的旋转和平移。
这种动力学的变化主要是由热力学效应引起的。
而膜外侧的糖剂往往被认为参与细胞识别和免疫功能。
糖类的分子构成和排列方式很大程度上决定了细胞的相互作用性。
因此，研究糖剂的结构和分子机制对于探究细胞相互作用的本质具有重要的意义。
总结而言，膜的成分和结构是多样的。
磷脂和蛋白质是主要的成分，而糖类则要看具体的膜类型。
生物膜的动力学机制和其不同成分之间的相互作用具有极大的复杂性，深入探索它们的分子特性并理解其生物学意义是人类探索生命之谜的一部分。
生物膜的结构和功能
二、膜脂和膜蛋白在膜双层两 侧分布的不对称性
1、膜蛋白分布的两侧不对称性
膜蛋白是膜功能的主要体现者。不同种类 生物膜的蛋白质含量和种类明显不同，同 一种膜，脂双层两侧的蛋白质含量和种类 也有很大差别。实验证明，除了跨膜蛋白 外，没有哪种蛋白质既出现在膜的这一侧， 又出现在膜的另一侧。膜蛋白的这种不对 称性分布反映了膜两侧功能的不对称性。
lipid）主要是磷脂]、蛋白质（包 括酶）和少量糖类组成。
膜脂（membrane lipid）
1. 膜脂的种类 磷脂、胆固醇、糖脂 2. 膜脂的多形性（polymorphism）
空气
水
膜蛋白
外周蛋白内在蛋白 1－外周蛋白 2－内在蛋白
3－脂双层
2
3 1
膜糖
生物膜中含有一定的糖类，无论质膜和 细胞内膜系都有分布。它们与大多数膜 蛋白结合，以糖蛋白形、甘露糖、 岩藻糖、半乳糖胺、葡萄糖胺、葡萄糖 和唾液酸等。
三、生物膜的流动性
1、膜脂的流动性 膜脂分子的运动方式 在相变温度以上，膜脂分子具有五种运动方式： 磷脂烃链绕C-C键旋转而导致异构化运动。 膜脂分子围绕与膜平面相垂直的轴左右摆动。 膜脂分子围绕与膜平面相垂直的轴作旋转运动。 膜脂分子在膜内沿膜平面作侧向扩散。 膜脂分子从脂双层的一层翻转到另一层。
（1）简单扩散（simple diffusion）
简单扩散是生物膜运送物质最简单的一种方式。它依 赖于物质的扩散作用和渗透作用，运送速率取决于物 质在膜两侧的浓度差及物质的分子大小、亲脂性等因 素。物质在膜两侧的浓度差越大、分子越小、亲脂性 越大，则穿膜速率越快。
一些非极性小分子物质如O2、N2、苯、甾类激素等， 以 及 一 些 不 带 电 荷 的 极 性 小 分 子 物 质 如 H2O 、 CO2 、 甘油、乙醇、尿素等，可以以简单扩散的方式穿过膜。 体积较大的极性物质如葡萄糖、蔗糖、氨基酸等以及 各种离子都不能自由扩散通过膜。
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3、生物学功能
1）是机体能量的储存形式
2）是构成生物膜的重要物质
3）具有营养代谢调节功能
类固醇类物质、维生素等
4）保护作用防止机械损伤与防止热量散发
5）与细胞识别，种特异性和组织免疫等有关，作为细胞内化学信号，如磷脂酰肌醇（PIP2）
2.脂肪酸的结构特点
线形不分支
1）饱和脂肪酸：
软脂酸十六酸
硬脂酸十八酸
花生酸二十酸
亚油酸
花生四稀酸
油酸：
顺-十八碳-9-稀酸
顺式结构
必需脂肪酸：
人体不能合成，对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。
亚油酸、α-亚麻酸、花生四稀酸
动、植物的脂肪酸特点：p235
多数链长为14~20个原子，都是偶数。
最常见的是16或18个C原子。
不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。
单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10个C原子。
不饱和脂肪酸大多属于顺式(cis)。
三酰甘油CH 2—O —C —R 1O CH 2CH —O —C —R 2O —O —C —R 3
O αβα甘油
2、氢化和卤化（加成反应）
•氢化――甘油三酯中不饱和键发生氢化反应，使双键饱和
•卤化――卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上，产生饱和的卤代脂，
•碘值――指100g油脂所能吸收的碘的克数
（表示了油脂的不饱和度）
3、乙酰化
乙酰化作用
油脂中含-OH的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯。
CH
CO-
3
乙酰化值
中和1g乙酰化的油脂分解出的乙酸所需KOH的mg 数。
4、氧化和酸败
天然油脂暴露在空气中过久被氧化而产生臭味。
原因：甘油三酯（不饱和脂肪酸）氧化产生过氧化物，进而降解成醛、酮、酸等挥发性物质
A1
B1
甘油磷脂
C D
磷脂酶(PLA)：专一水解酯键、磷酸二酯键A1、B1、C、D
P241
1、结构与分类p238根据极性头基X的不同分：
（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）HO —CH 2CH 2N +（CH 3）3（胆碱）
（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）HO —CH 2CH 2—N +H 3（乙醇胺）
（3）磷脂酰丝氨酸（PS）HO —CH 2CH —COO -（丝氨酸）
N +H 3
（4）磷脂酰肌醇（PI）
图
（5）磷脂酰甘油（PG）（6）二磷脂酰甘油
p240
二磷脂酰甘油
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰乙醇胺
磷脂酰甘油
磷脂酰胆碱
鞘氨醇
神经酰胺
胆碱鞘磷脂
鞘脂类
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）
胆固醇
（3）分布及功能
动物
脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢
等合成固醇激素的腺体
胆固醇是生物膜的重要成分。
胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D 等生理活性物质的前体。
(4) 胆固醇在体内的转化
1、胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合成盐，乳化肠腔内油脂，便于油脂消化吸收。
2、类固醇激素
（1）糖皮质激素、盐皮质激素
（2）性激素
3、7－脱氢胆固醇
UV→维生素D
3
雌二醇睾酮
膜结构的流动镶嵌模型(Fluid Mosaic Model)
（二）组成：
1、脂质磷脂、胆固醇等
2、膜蛋白
周边蛋白、内在蛋白
（三）脂双层是动态的结构
1、脂双层的流动性具温度依赖性
相变温度（液态与晶态的转变）
由磷脂性质决定
2、胆固醇对膜流动性的调节
降低膜的流动性
练习
1.脂类是由_______和______等所组成的酯类及其衍生物。
2.生物膜主要由_______ 和_______ 组成。
3.生物膜的流动性主要是由哪些因素决定?
答案
1.脂肪酸、醇
2.脂类、蛋白质
3.（1）磷脂：磷脂头部基团的极性、脂链的长度、脂链的不饱和度
（2）温度
（3）胆固醇含量。