第六章萜类与挥发油
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萜类和挥发油
贴类和挥发油萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。
开链萜烯分子式具有（C5H8 ） n 通式。
穿心莲、青蒿、龙胆、紫杉成分均为萜类化合物。
类别碳原子数异戊二烯单位存在形式数单萜102挥发油倍半萜153挥发油二萜204树脂、苦味素、叶绿素植物醇二倍半255海绵、植物病菌、昆虫代谢物萜三萜306皂苷、树脂、植物乳汁四萜408植物胡萝卜素多萜~7500~300000>8橡胶、硬橡胶二、单萜单萜类化合物是植物挥发油中沸点较低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气，1.链状单萜2.单环单萜薄荷醇辣薄荷酮3. 双环单萜芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。
龙脑：俗称冰片，具有发汗、解痉、止痛等作用樟脑：主要存在于樟树的挥发油中，具有局部刺激和防腐作用，用于神经痛、炎症、跌打损伤。
三、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广，以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科最常见。
环烯醚萜多具有半缩醛及环戊烷环的结构，C1-OH为半缩醛羟基，不稳定，因此在植物体内主要以苷的形式存在。
(1) 环烯醚萜苷栀子苷：泻下马鞭草苷：兴奋副交感神经、镇咳4- 去甲基环烯醚萜苷桃叶珊瑚苷是车前草清热、利尿的有效成分。
梓醇是中药地黄降血糖、利尿的有效成分之一。
（2）裂环环烯醚萜苷龙胆苦苷是龙胆、当药、狼芽菜的苦味成分。
理化性质环烯醚萜苷易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等，难溶于其他有机溶剂。
苷易被酸水解，生成的苷元因具有半缩醛结构，性质活泼，易进一步氧化或聚合而显深色；甚至随水解条件的不同产生各种不同颜色的沉淀。
中药地黄、玄参等经过干燥或受潮可变黑色，皆因苷类水解的产物氧化聚合所致。
苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸都能变色。
与皮肤接触可使之变蓝.苷元于冰醋酸中加少量铜离子加热也能产生蓝色沉淀.四．倍半萜 1.开链倍半萜：金合欢醇 2.单环倍半萜：青蒿素 : 倍半萜内酯过氧化物，抗疟。
107728-天然药物化学-第六章 萜类和挥发油
分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。
分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质， 但不能与一般羰基试剂反应。
能与多种金属离子形成络合物结晶体，并 显示不同颜色，可用于鉴别；如铜络合物 为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
2、环烯醚萜
含有环戊烷结构单元，包括含有取代环戊烷环烯 醚萜（iridoids）和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜 （secoiridoids）两种基本碳架。
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
COOH
11
65 4
3
7 8
9 1 O2
10 O H
氧化
O OH
开环
7
11
6 5 9O
8
10 O H
裂环环烯醚萜
脱羧
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7 11 O 6 54 9O
8 10 O H 裂环内酯环烯醚萜
多为白色结晶体或粉末，多具旋光性，味苦。
苷类易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和 正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有 机溶剂。
1、双键加成 2、羰基加成
1、双键加成
（1）与卤化氢加成反应 与氢卤酸类在冰醋酸中反应，于冰水中析出
结晶性加成物。 （2）与溴加成 在冰冷却条件下，于不饱和萜的在冰醋酸或乙
醚—乙醇的混合溶液中滴加溴，析出结晶性加 成物，可用于双键的定性鉴别。
（3）与亚硝酰氯（Tilden试剂）加成
（3）卓酚酮类：一类变形的单萜，它们的碳架不
符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性， 但同时多有毒性。
HO
C
H
2
O
H O
HO
OH
O
COOH2C
芍药苷
Paeoniflorin
分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质， 但不能与一般羰基试剂反应。
能与多种金属离子形成络合物结晶体，并 显示不同颜色，可用于鉴别；如铜络合物 为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
2、环烯醚萜
含有环戊烷结构单元，包括含有取代环戊烷环烯 醚萜（iridoids）和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜 （secoiridoids）两种基本碳架。
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
COOH
11
65 4
3
7 8
9 1 O2
10 O H
氧化
O OH
开环
7
11
6 5 9O
8
10 O H
裂环环烯醚萜
脱羧
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7 11 O 6 54 9O
8 10 O H 裂环内酯环烯醚萜
多为白色结晶体或粉末，多具旋光性，味苦。
苷类易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和 正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有 机溶剂。
1、双键加成 2、羰基加成
1、双键加成
（1）与卤化氢加成反应 与氢卤酸类在冰醋酸中反应，于冰水中析出
结晶性加成物。 （2）与溴加成 在冰冷却条件下，于不饱和萜的在冰醋酸或乙
醚—乙醇的混合溶液中滴加溴，析出结晶性加 成物，可用于双键的定性鉴别。
（3）与亚硝酰氯（Tilden试剂）加成
（3）卓酚酮类：一类变形的单萜，它们的碳架不
符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性， 但同时多有毒性。
HO
C
H
2
O
H O
HO
OH
O
COOH2C
芍药苷
Paeoniflorin
第6章萜类2011
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统 计萜类化合物超过了22000多种。
存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱
相排斥。 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马
兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇 形科、败酱科、菊科和姜科等。
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包 括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开 裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
脱羧
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III) 对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动 过速有减慢心率作用。
(13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜 醇A(alisol A)。
(14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa) 、雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。
不符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，
但同时多有毒性。
HO
C
H
2
O
H O
HO
OH
O
O H
O
COOH2C
O
OH
OH
芍药苷
Paeoniflorin
α －扁柏素 α －thujaplicin
2.环烯醚萜类
第六章 萜类和挥发油
三、倍半萜
基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单位。
是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要 组分
1、无环倍半萜
洋甘菊
金合欢烯 （甜橙油、玫瑰油、桔子油等精油中）
（用于皂用、洗涤剂香精中和日化香精中）
2、环状倍半萜（单环和双环）
H O O O O O
青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
青蒿
宝塔糖 蛔蒿
青蒿 青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
七、萜类化合物的性质
1、形态 单萜及倍半萜：多为油状液体， 少数为固体结晶 二萜及二倍半萜多为固体结晶 2、味 多具苦味，少数萜具有较强甜 味，如甜菊苷
龙胆苦苷
2、溶解性
亲脂性：易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶 于水。 H
碱溶酸沉：具羧基、酚羟基及内酯结构 O O 的萜类。
O
D
E
1、由（ ）衍生而成的化合物均为萜类 化合物，此类化合物结构种类虽然非常 复杂，但其基本碳架多具有（ ）结构 特征。
2、按基本碳架的碳原子数目，即（ ） 的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍 半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。
3、薁类成分多存在于 分，呈蓝、紫色。 沸点部
H O O O O O
O O
蒿甲醚
H H
O 青蒿素 （抗恶性疟疾）
第二节 挥发油
一、概述 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
二、分布 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。
芳香植物 有 56 科，约 300种。菊科、芸
3、脂肪族化合物
CH3-(CH2)8-COCH3
天然药物化学第六章萜类和挥发油-幻灯片(2)
GGPP 二萜 C20
角鲨烯 C30
三萜 C30
焦磷酸香叶酯(GPP) 焦磷酸金合欢酯(FPP)
单萜 C10
倍半萜 C15
-3×CH3 甾体 C27
CH3
CH3
H 3C 4 O O
O
6
O 12
CH3
H 3C O O O
OH
H 3C
还原青蒿素
O
CH3
蒿甲醚 O C H3
CH3
H3C 4 O O
O
6 5
二、分离：结晶法，柱层析(硅胶, Al2O3), 可逆化学反应
溶剂萃取法
(1) 系统溶剂提取
材料
MeOH (EtOH)热提
醇浸膏
热水反复溶解
不溶物
水液
亲脂性杂质 (如叶绿素,树脂物)
Et2O萃取
Et2O萃取液
低极性(游离萜; 苷元, 部分单糖苷)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
水液
EtOAc萃取
EtOAc液
中等极性(萜单糖苷, 双糖苷)
CH3 [H]
O 12 CH3
H3C
O
O
O
青蒿素
O
O
CH3
O
氢化青蒿素
CH3
OO
O
O O
CH3 O ONa
O 还原青蒿素
琥珀酸钠
CH3
O O
CH3
第三节 二萜(diterpenoids)及二倍半萜
一、概述 分布：陆生 海洋生物 与单、倍半萜共存，三萜（少）
二、生源及分类
1、生源
MVA NPP或GPP ×2
(三) 化学方法
1、 酸性成份
2、 碱性组份
萜类和挥发油
4、双环单的有六种，其中四种可 看作由薄荷烷型在不同位置进一步环合而成。其中以蒎烷型和莰 烷型结构最稳定，形成衍生物的数量最多，在植物界以松柏科分 布最为广泛。
蒈 烷 型
8-5
7
蒎烷 型
1
8-6
3
异莰烷 型
5
1-8
8 9
莰烷 型
6-4
守 烷型
葑烷 型
(1) 蒎烷型衍生物 芍药苷(paeoniflorin) 存在于牡丹科植物芍药(Paeonia albiflora)、牡丹(P. suffruticosa) 和紫牡丹(P. delavayi)的根中。对小鼠显示具有镇静、镇痛及抗炎 等作用，另外还具有扩张冠状动脉，增加冠脉流量，对抗急性心 肌缺血，抑制血小板凝集及降低血压作用，临床上已试用于冠心 病的治疗。 结构：是蒎烷型单萜衍生物，结构中除含有蒎烷母核和葡萄糖外， 尚有一苯甲酰基及一缩醛结构，因此对于酸和碱都不够稳定。
萜类化合物是中药具有临床疗效的重要有效成分，其生理活性也 多种多样，因而萜类成分的研究一直是比较活跃的领域，亦是寻 找和发现天然活性成分的重要来源。
二、萜类的生源关系
1、经验的异戊二烯规则
提出的依据: A、许多天然的萜类化合物, 如柠檬烯或松节油(含多种萜烯)的蒸气 经氮气稀释后,在低压下通过红热的铂丝网,能获得产率很高的异戊二烯. B、将异戊二烯加热至280度,每两分子的异戊二烯可发生Diels-Alder 反应，聚合生成二戊烯（P220 反应式） C、大多数萜类化合物都可划成若干个异戊二烯单元 但后来发现许多例外，且在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存 在，故称为“经验的异戊二烯规则”
OH
OH
艾纳香
l-龙脑
萜类与挥发油
O
CH3
O 大苞雪莲内酯
主产于美洲， 少数产欧洲、 非洲和亚洲， 我国有14种， 除新疆、西藏外， 全国均产。
四、二萜(diterpenoids)
是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子旳化合 物类群。它们是由焦磷酸香叶基香叶酯衍生而成。
紫杉烷
分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。 存在：植物乳汁、树脂中。 化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷 公藤内酯、甜菊苷等。
14
1
9
2
10 8
3
13
O 4 56 7 11
15
O 12
O
α- 山道年
山道年是强力驱蛔剂，但服 用过量可产生黄视疟毒性， 已被临床淘汰。
从菊科植物茼蒿旳花中提取旳化学物质。可作驱肠虫剂
3、 薁类衍生物
凡由五元环与七元环骈合而成旳芳环骨架都称为薁类 (azulenoids)化合物。此类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。
β- 金合欢烯
CH2OH 金合欢醇
H3C HO
橙花醇
金合欢烯：又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、及洋甘菊 旳挥发油中。金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿 香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇：存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。
橙花醇：又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中旳主要成 份之一。
2、 环状倍半萜
桃叶珊瑚甙
相传北宋皇祐 五年（1053年）八月，吉安县永和一带， 当年汉将马武领兵伐匈奴，不料兵败被困，军中粮尽水竭， 数万将士众多患“血尿病”，生命危在旦夕。惟有三匹战马 因常啃路上车辙旳无名小草，而幸免此疫。细心旳车夫 发觉此况，便挣扎着往车道中扯来那种无名小草，生嚼吞食，
萜类及挥发油
12
第一节 单萜
单萜---以两分子异戊二烯单元聚合而成的
化合物,碳架通式是C10H16。多是植物挥发油
的组成成分。具有浓郁的香气，常作为化
妆品、食品的原料.
13
分布：
单萜类化合物广泛分布在高等植物的分 泌组织（腺体、树脂道等）里，如唇形科、 伞形科、芸香科、樟科、猕猴桃科、龙舌兰 科、漆树科、香荔枝科、天南星科、五加科、 马蔸铃科、橄榄科、藜科、半日花科、菊科、 龙脑香科、杜鹃花科、豆科、牻牛儿苗科、 禾本科、山竹子科、八角科、鸢尾科、樟科、 木兰科、桑科、桃金娘科、茜草科、玄参科 等植物中。
14
单萜类化合物多数是挥发油低沸点部分 (140～180℃)的主要组成成分，其含氧衍生 物沸点较高(200～230℃)，均为挥发油的主 要组成成分，是油中香气来源和活性成分， 也是医药、食品和化妆品工业的重要原料。 有些单萜类化合物以苷的形式存在于植物中， 不具有随水蒸气蒸馏出来的性质；还有一些 是昆虫或微生物的代谢产物。
第七章
萜类和挥发油
1
一、萜的含义：
萜类化合物是指一类由甲戊二羟 酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2 个以上异戊二烯单位聚合衍生而成的 一类化合物。
2
萜类化合物种类很多，多数具有不饱和 键，其烯烃类也称为萜烯。开链萜烯的分子 组成符合通式(C5H8)n，随着分子中碳环数目 的增加，其氢原子数的比例相应减少。萜类 化合物不仅以萜烃形式存在，大多是以各种 含氧衍生物如醇、醛、酮、羧酸、酯类及苷 的形式存在于自然界，还有少数则以含氮、 硫的衍生物存在。
42
4．水解性 作为一种苷类成分，苷键容易被酸 或酶水解断键生成苷元和糖。产生的苷元因 具有半缩醛结构，性质活泼，容易进一步发 生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷 的苷元，而且还随水解条件（温度、酸的浓 度）的不同产生各种不同颜色的沉淀。如中 药玄参、地黄、枳实等加工后变黑，就是由 于这类苷在酶的作用下，水解成苷元，再聚 合成黑色。植物组织易变黑者，常提示植物 中有环烯醚萜苷类化合物存在。
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2, 环状单萜 , 二分子异戊二烯头尾相连成环状. 二分子异戊二烯头尾相连成环状.
薄荷中含有薄荷醇
H H H OH H
H H OH H
H H OH H
H H OH O
l-薄薄烯
异薄薄烯
d-大薄薄烯
大异薄薄烯
薄薄醛
薄荷醇: 薄荷醇: 是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主要组成成分. 是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主要组成成分.其左旋 体称"薄荷脑" 为白色块状或针状结晶. 体称"薄荷脑",为白色块状或针状结晶.对皮肤和粘膜 有清凉和弱的麻醉作用,用于镇痛和止痒, 有清凉和弱的麻醉作用,用于镇痛和止痒,亦有防腐和杀 菌作用. 菌作用.
5
薄荷
CH 2 O H
橙花醇(nerol): : 橙花醇 存在于橙花油, 存在于橙花油,柠檬草油和 其它多种植物的挥发油中, 其它多种植物的挥发油中,具有 玫瑰香气, 沸点255~260oC 玫瑰香气 沸点
橙橙烯
OH
芳樟醇: 芳樟醇: 是香叶醇,橙花醇的同分异构体, 是香叶醇,橙花醇的同分异构体, 左旋体在香柠檬油中含有, 左旋体在香柠檬油中含有,右旋体则 存在于桔油及素馨花的挥发油中. 存在于桔油及素馨花的挥发油中.
O CO O O HOH2C O 梓甜 glc
OH
梓苷 (catalposide)存 存 在于梓实中, 在于梓实中,药 理作用与梓醇相 似.
OH
H O H
桃叶珊瑚苷: 桃叶珊瑚苷: 是车前草清湿热, 是车前草清湿热, 利尿作用, 利尿作用,其苷元及 其多聚体有抗菌作用. 其多聚体有抗菌作用.
HOH2C
存在于斑蝥, 芫青(青虫,俗名青娘子 干燥虫体中, 俗名青娘子) 存在于斑蝥 芫青(青虫 俗名青娘子)干燥虫体中,可 作为皮肤发赤,发泡或生毛剂.用斑蝥素制备成的N-羟基 作为皮肤发赤,发泡或生毛剂.用斑蝥素制备成的 羟基 斑蝥胺用于肝癌,有一定疗效. 斑蝥胺用于肝癌,有一定疗效.
芍药苷: 芍药苷: 是从芍药根中得到的蒎烷单萜苦 味苷,对小鼠显示有镇静,镇痛, 味苷,对小鼠显示有镇静,镇痛, 抗炎及防治老年性痴呆的生物活 性. CH2OH O O O HO
CH2OH
1, 链状单萜 ,
丁甜烯
玫瑰花
香叶醇(香叶醇 : 香叶醇 香叶醇): 香叶醇 又称牻牛儿醇" 牻 "又称牻牛儿醇"(牻(mang) 黑白相间的牛),是香叶油, ),是香叶油 牛:黑白相间的牛),是香叶油, 玫瑰油, 玫瑰油,柠檬草油和香茅油等的 主要成分,具有似玫瑰的香气, 主要成分,具有似玫瑰的香气, 沸点229~230oC. 沸点 .
第六章 萜类和挥发油 §6.1 概 述 一,萜类的含义和分类
1.萜类的含义 . 是异戊二烯的聚合体.分子式符合 是异戊二烯的聚合体 分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生 物均称为萜类化合物. 物均称为萜类化合物. 2.萜的分类 . 半萜: 含有一个异戊二烯单位的萜类; 半萜 含有一个异戊二烯单位的萜类; 单萜: 含有2个异戊二烯单位; 单萜 含有 个异戊二烯单位; 个异戊二烯单位 倍半萜: 含有3个异戊二烯单位 个异戊二烯单位; 倍半萜 含有 个异戊二烯单位; 二萜: 含有4个异戊二烯单位 个异戊二烯单位; 二萜 含有 个异戊二烯单位; 二倍半萜: 含有5个异戊二烯单位 个异戊二烯单位 二倍半萜 含有 个异戊二烯单位 三萜: 含有6个异戊二烯单位 个异戊二烯单位. 三萜 含有 个异戊二烯单位
2,4-去甲环烯醚萜苷类 , 去甲环烯醚萜苷类
OH O O HOH2C O glc 梓烯
梓醇 (catalpol) : 又称梓醇苷, 又称梓醇苷 , 是地黄中降 血糖作用的主要有效成分, 血糖作用的主要有效成分 , 并有很好的利尿和迟发性 的缓下功能. 的缓下功能. 因其地下块根为黄白色而得名. 因其地下块根为黄白色而得名. 原产于我国北京 天津,河南,河北,辽宁,山东, 北京, 原产于我国北京,天津,河南,河北,辽宁,山东,浙江 等地均有大量分布. 等地均有大量分布.
O CHO O
+
柠柠 醛
CH3
C CH3
C 2H 5O Na
CH CH
C CH3
伪伪伪伪醛 O O CH CH C CH3
H 2SO 4
CH CH
C CH3
或热
+
α-伪伪伪醛 伪 β-伪伪伪醛 伪
紫罗兰酮: 紫罗兰酮: 存在于千屈菜科指甲花挥发油中, 存在于千屈菜科指甲花挥发油中,工业上由柠檬醛与 丙酮缩合制备,缩合产物环合后得到α-紫罗蓝酮 作香料) 紫罗蓝酮( 丙酮缩合制备,缩合产物环合后得到 紫罗蓝酮(作香料) 紫罗蓝酮( 及β-紫罗蓝酮(合成维生素的原料)的混合物. 紫罗蓝酮 合成维生素的原料)的混合物.
京尼平苷: 京尼平苷:有显著的泻下作用 和利胆作用; 和利胆作用;
O H
O
O CH3 SCOOH2C H OC6H11 O5
鸡鸡鸡橄
广泛分布于秦岭(陕西) 广泛分布于秦岭(陕西) 南坡以南各省区及台湾. 南坡以南各省区及台湾.
鸡屎藤苷: 鸡屎藤苷:是鸡屎藤的主 成分, 位羧基与C6位 成分,其C4位羧基与 位 位羧基与 羟基形成γ-内酯 内酯; 羟基形成 内酯; C10位 位 的甲硫酸酯在鸡屎藤组织 损伤时, 损伤时,由于酶解的作用 产生甲硫醇而产生鸡屎样 的恶嗅. 的恶嗅.
表6-1 萜类化合物的分类及分布
分 半 单 类 萜 萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 ～7.5x103至 ~3x105 通式 (C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n 植物叶 挥发油 挥发油 树脂,苦味质,植物醇 树脂,苦味质, 海绵,植物病菌,昆虫代 海绵,植物病菌, 谢物 皂苷,树脂, 皂苷,树脂,植物 乳汁 植物胡萝卜素 橡胶, 橡胶,硬橡胶 存 在
HO OH O COO H2C OH H
主要分布于东北,华北,陕西及甘肃南部.在朝鲜, 主要分布于东北,华北,陕西及甘肃南部.在朝鲜, 西伯利亚地区也有分 日本,蒙古人民共和国和苏联西伯利亚 日本,蒙古人民共和国和苏联西伯利亚地区也有分 其变种有毛果芍药. 布,其变种有毛果芍药.
二,环烯醚萜(iridoids) 环烯醚萜
环烯挥萜环环
裂环环烯挥萜环环
1,环烯醚萜苷类 , 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在, 环烯醚萜类成分多以苷的形式存在,C1羟基多与 葡萄糖形成苷,且大多为单糖苷; 有的氧化成羧酸, 葡萄糖形成苷,且大多为单糖苷;C11有的氧化成羧酸, 并可形成酯. 并可形成酯.
栀(wei)子苷是清热泻火中药 子苷是清热泻火中药 山栀子的主成分. 山栀子的主成分. 南方各地有野生,生于山坡,路旁, 南方各地有野生,生于山坡,路旁, 分布于江西 湖北,湖南,浙江,福建,四川. 江西, 分布于江西,湖北,湖南,浙江,福建,四川.
O
长沙 樟树
白色结晶性固体,易升华, 习称辣薄荷酮,为白色结晶性固体,易升华,具有特殊 钻透性的芳香气味. 樟脑有局部刺激作用和防腐作用,可 钻透性的芳香气味. 樟脑有局部刺激作用和防腐作用, 用于神经痛,炎症和跌打损伤的擦剂. 用于神经痛,炎症和跌打损伤的擦剂. 我国的天然樟脑产量占世界第一位. 我国的天然樟脑产量占世界第一位.天然樟脑由右旋体 与左旋体共存,其右旋体在樟树挥发油中约50%, 与左旋体共存,其右旋体在樟树挥发油中约 , 左旋体存在于菊蒿挥发油中,合成品为消旋体. 左旋体存在于菊蒿挥发油中,合成品为消旋体.
芳樟烯
CH 2O H
香茅醇(香茅醇 : 香茅醇 香茅醇): 香茅醇 存在于香茅油, 存在于香茅油,玫瑰油等多种植物 的挥发油中,以左旋体的经济价值较高. 的挥发油中,以左旋体的经济价值较高. 上述三种萜醇都是玫瑰香系香料. 上述三种萜醇都是玫瑰香系香料.
丁香烯
CHO
香茅醛: 香茅醛: 是香茅醇的氧化产物, 是香茅醇的氧化产物,大量存在 于香茅油,桉叶油,柠檬油中, 于香茅油,桉叶油,柠檬油中,也是 重要的柠檬香气香料. 重要的柠檬香气香料.
OH
OH
l-龙脑
龙脑: 龙脑:
d-龙脑
俗称"冰片", 又称樟醇,为白色片状结晶, 具有似 俗称"冰片" 又称樟醇,为白色片状结晶, 胡椒又似薄荷的香气,有升华性. 胡椒又似薄荷的香气,有升华性.其右旋体主要得自白龙 脑香树的挥发油,左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中, 脑香树的挥发油,左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中, 合成品为消旋体. 合成品为消旋体. 冰片有发汗,兴奋,镇痉和防止虫蛀蚀,抗缺氧功能, 冰片有发汗,兴奋,镇痉和防止虫蛀蚀,抗缺氧功能,它 和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗冠心病, 和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗冠心病, 心绞痛. 心绞痛.
倍半萜 二 萜
二倍半萜 三 四 萜 萜
多聚萜
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛,据不完全统计萜类化 萜类化合物在植物界分布很广泛, 合物超过了22000多种. 多种. 合物超过了 多种 存在最多的是种子植物,尤其是被子植物. 存在最多的是种子植物,尤其是被子植物. 萜类化合物经常与树脂,树胶并生,与生物碱相排斥. 萜类化合物经常与树脂,树胶并生,与生物碱相排斥. 富含挥发油的植物:松科,柏科,胡椒科,马兜铃科, 富含挥发油的植物:松科,柏科,胡椒科,马兜铃科, 樟科,芸香料,龙脑科,伞形科,唇形科,败酱科,菊 樟科,芸香料,龙脑科,伞形科,唇形科,败酱科, 科和姜科等. 科和姜科等. 水生植物很少分布有挥发油. 水生植物很少分布有挥发油. 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类,近年来从海洋 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类, 生物中发现了大量的萜类化合物. 生物中发现了大量的萜类化合物.
O glc
桃甜桃桃甜
五年( 相传北宋皇佑 五年(1053年)八月,吉安县永和一带, 年 八月,吉安县永和一带, 当年汉将马武领兵伐匈奴,不料兵败被困,军中粮尽水竭, 当年汉将马武领兵伐匈奴,不料兵败被困,军中粮尽水竭, 数万将士众多患"血尿病" 生命危在旦夕. 数万将士众多患"血尿病",生命危在旦夕.惟有三匹战马 因常啃路上车辙的无名小草,而幸免此疫. 因常啃路上车辙的无名小草,而幸免此疫.细心的车夫 发现此况,便挣扎着往车道中扯来那种无名小草,生嚼吞食, 发现此况,便挣扎着往车道中扯来那种无名小草,生嚼吞食, 结果所患痢疾竟然好了. 结果所患痢疾竟然好了.