三苯甲醇
三苯甲醇
醇的制法很多，实验室醇的制备，除了羰基还原
（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的硼氢化—氧化等方
法外，利用Grignard反应是合成各种结构复杂的醇的主 要方法。 卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成 烃基卤化镁，又称Grignard试剂。
Grignard试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的
2、练习掌握无水实验，水蒸汽蒸馏的操作方法。
二、试剂
0.4g镁屑，2ml溴苯，1ml苯甲酸乙酯，（7+2）ml乙 醚（无水），2g氯化铵，1~2粒碘片，1g湿品+5~6ml 95% （或7~8ml 80%）乙醇重结晶
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三、反应式
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四、装置图
干燥管
滴液漏斗
三颈瓶
三苯甲醇反应装置
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安全玻管 直角弯管 导气管
效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时，
被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不 溶）于水，在沸腾下长时间与水共存而不起化学 变 化 ，在100C左右 时必须具有一定的蒸气压 （一般不小于1.33Kpa）。
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12、根据道尔顿分压定律：整个体系的蒸气压力等于各 组分蒸气压之和。因此，在常压下应用水蒸汽蒸馏， 就能在低于100C的情况下将高沸点组分与水一起 蒸出来。此法特别适用于分离那些在其沸点附近易 分解的物质，也适用于从不挥发物质或不需要的树
碘化物价格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产生副产
物烃（R-R）。羧酸和酮等化合物。
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Grignard试剂中，碳-金属键是极化的，带部分负 电荷的碳具有显著的亲核性质，在增长碳链的方法中有
重要用途，其最重要的性质是与醛、酮、羧酸衍生物、
环氧化合，二氧化碳及睛等发生反应，生成相应的醇、 羧酸和酮等化合物。
三苯甲醇的制备课件
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
Hale Waihona Puke 三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
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三苯甲醇的制备
（1）将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下 滴加1.9 mL (0.013mol)的苯甲酸乙酯和无水乙醚的混合液。滴 加完毕后，继续反应5min,然后将反应混合物在水浴加热回流 0.5小时。（反应物明显分为两层） （2）慢慢从冷凝管上口加入配好的饱和的氯化铵水溶液，改 成蒸馏装置，蒸出乙醚。然后进行水蒸气蒸馏，蒸出溴苯及副 产物。 （3）瓶中的剩余物冷却，过滤收集。再用80%的乙醇重结晶。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
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三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备
蒸毕后冷至室温，加入10ml石油醚，析 出晶体，抽滤收集
3、三苯甲醇的分离提纯
95%乙醇重结晶，活性炭脱色 热溶液 热过滤
溶液
冷却 溶液中析出固体 抽滤、洗涤 产品
七、注意事项
1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干 燥处理。否则将不能反应或不能得到目标化合物。 2、镁条长期放置，表面常有一层氧化膜，可用细砂纸将其 擦亮，剪成小段。 3、引发反应时，碘的量不可多，否则碘颜色无法消失，得
，此实验很可能已失败。
八、思考题
1、在对格氏试剂过夜保存时须采取什么措施？在进行格氏反 应时是否需要特殊保护？ 2、试述碘在本反应中的作用。 3、在制备苯基溴化镁时，为什么溴苯不宜加入过快？
4、在制备三苯甲醇时，加入饱和氯化铵的目的是什么？
5、本反应可能发生什么副反应？ 6、反应结束，可用那些方法除去未反应完的溴苯及副产物？
银白色 固体
溶液呈 紫色 无色液 体 无色澄 清液体, 有芳香 气味
苯甲酸乙酯
150. 7
1.05
-34.6
212.6
微溶于热水，溶于乙醇、乙 醚、石油醚等
六、实验步骤
1、苯基格式试剂的制备
100mL三口烧瓶 搭建装置 0.4g (0.016mol) 镁 屑,5mL无水乙醚 1粒 碘 混合均匀 滴加剩余混合液，控制滴加 速度，保持微回流 滴加完毕得浊液 浴温45～50℃搅拌回流30min， 至镁屑作用完全 冷却
《有机化学实验》
三苯甲醇的制备
醇的制法：
1、羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯） 2、烯烃的硼氢化-还原水解
3、Grignard反应
一、实验目的
• 1.学习格氏试剂法制备三苯甲醇的原理方法； • 2.掌握Grignard试剂的制备操作及Grignard反应操作；
实验十五三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质
实验十五 三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质一、实验目的1．掌握格氏试剂的制备、应用和反应条件。
2．掌握搅拌、回流、水蒸气蒸馏、低沸点易燃液体的蒸馏及重结晶等操作。
3．掌握通过格氏试剂制备三苯甲醇的原理及方法。
二、基本原理格林拉试剂是有机金属化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。
它是由卤代烃在无水乙醚中反应制得：RX + Mg RMgX此反应是法国科学家格林拉首先发现的，并且成功地用于有机合成上，从而获得了1912年的诺贝尔化学奖。
到目前为止，格氏试剂的结构还是不太清楚RMgX 能与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物。
所以RMgX 在有机合成上用途极广。
C 6H 5Br + MgC 6H 5MgBr 无水乙醚C 6H 5MgBr + (C 6H 5)2C=O无水乙醚6H 5)3COMgBr (C 6H 5)3(C 6H 5)3COHNH 4ClH 2O自由基、碳正离子和碳负离子是有机化学中的重要活性中间体，由于它们的活性很大，通常难以观察到它们的存在，三苯甲基自由基、三苯甲基正离子和三苯甲基负离子由于存在三个苯环，使甲基碳上的单电子、正负电荷离域三个苯环上（P ～π共轭），提高了它们的稳定性，从而可观察到它们的存在。
三苯甲基正离子的生成最为容易，只要将三苯甲醇溶于浓硫酸即可。
(C 6H 5)3COH H 2SO 4无色 橙红色(C 6H 5)3C +三苯甲基正离子遇到大量水又会回复到无色的三苯甲醇。
+ H 2O 6H 5)3COH (C 6H 5)3C +三苯甲基自由基首先由M·Gombeg 发现，他企图用三苯基氯甲烷和金属粉末反应制备六苯基乙烷，结果发现了三苯甲基自由基，这一发现对自由基化学的发展产生了极大的影响。
(C 6H 5)3COH CH 3+6H 5)3CCl + CH 3COOH 石油醚桔黄色(C 6H 5)3CCl 2(C 6H 5)3C H =C(C 6H 5)22锌粉(C 6H 5)3C·三苯甲基自由基能与氧反应，产生白色的过氧化物沉淀。
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告本实验室近期完成了三苯甲醇的制备实验，获得了较好的结果。
下面是实验过程的报告：
一、实验前准备：
1、实验用具：500mL三口釜，300mL攪拌棒，实验烧杯，圆底烧瓶，烧杯支架，烧杯帽，分液漏斗，玻璃棒，烧杯底座，水浴锅，烧杯把手，烧杯灯笼等。
2、实验药品：碳酸钠
3.36g，硫酸钠
0.6g，甲醇50mL，水100mL，硫酸钠溶液20mL。
二、实验过程：
1、将碳酸钠和硫酸钠分别放入500mL三口釜中，加入
50mL甲醇和100mL水，用300mL攪拌棒搅拌均匀，然后加
入20mL硫酸钠溶液，搅拌均匀；
2、将实验烧杯放置在烧杯底座上，将混合液倒入烧杯，
放入水浴锅中，用把手将烧杯固定，加热至反应液沸腾，放置10min；
3、将反应液冷却至室温，用分液漏斗将液体分离，然后将上清液放入圆底烧瓶中，加热至液体凝固，再将液体放入实验烧杯中，加热沸腾，放置10min；
4、将烧杯冷却至室温，将液体分离，用玻璃棒取出凝固物，放入盘中，晾干，得到白色结晶物，即为三苯甲醇。
三、实验结果：实验得到的三苯甲醇白色结晶物，晶体结构细腻，晶形一致。
实验结果显示，三苯甲醇制备实验成功。
四、实验结论：本次实验完成了三苯甲醇的制备，实验中操作步骤规范，操作流程明确，获得的产物符合预期，实验效果良好，获得了较好的结果。
总之，本次实验获得了良好的结果，证明了制备三苯甲醇的方法是可行的，为进一步探索和研究三苯甲醇的性质和用途提供了依据。
化学实验报告——三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard 反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。
二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX ，称为Grignard 试剂。
实验中，结构复杂的醇通常由Grignard 试剂来制备。
R X + Mg + 2(C 2H 5)2OMg(C 2H 5)2O (C 2H 5)2OR XX=Cl,Br,IGrignard 试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。
芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard 试剂。
但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard 试剂，并且操作比较安全。
Grignard 反应必须在无水、无氧和无CO 2的条件下进行。
微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard 试剂而影响产率。
因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。
一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。
此外，在Grignard 反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。
必要时反应瓶需要用冷水冷却。
Grignard 试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。
如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。
由于水解时放热，因此要在冷却下进行。
对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。
反应式如下：OMgBr42OH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：COCH 3OMgBretherOMgBr副反应：Grignard 试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard 试剂中的烃基负离子还可以与CO 2、O 2等加成，能被活泼氢分解。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备注意：① 实验前一天，烘干仪器。
烘干仪器包括：100mL 三颈圆底烧瓶，恒压滴液漏斗（活塞取下，塑料不烘），空心塞（14# 2个；19# 1个），量筒（10mL ，25mL ），锥形瓶（19# 50mL ），干燥管，接头（14塞19口）放于600mL 烧杯中，以及球形冷凝管；【烧杯和冷凝管上贴标签】②本实验为实验期中考试，请大家提前做好预习，注意实验操作等。
[目标] 通过对高活性的金属有机试剂的制备让学生了解无水操作的技能，并掌握金属有机试剂的应用和反应的条件；复习回流、萃取、重结晶等基本实验操作；学习并掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
[重点] 掌握无水操作的技术；掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
[难点] 活泼金属有机试剂的应用和反应的条件【实验目的】了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。
掌握搅拌、回流、重结晶、萃取等基本实验技能低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
【实验原理】格式试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。
其化学性质十分活泼，可以与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、酮、羧酸及各种烃类。
三苯甲醇是一种带有相同基团的第三醇，可以通过苯基溴化镁格式试剂和二苯甲酮或苯甲酸乙酯反应制备得到，本实验采用二苯甲酮和苯基溴化镁的反应制备。
Br I 2MgBr+ Mg无水乙醚MgBrOC OMgBr无水乙醚+COMgBrCOHNH 4Cl / H 2O副反应：MgBrBr无水乙醚+[演示] 【实验装置图】图1 反应装置 图2蒸馏装置 图3 重结晶装置【实验所用试剂及性质】试剂 分子量 沸点 (熔点 o C)比重 (g / cm 3)溴苯 157.01 156 1.49 镁条 24.30 651 1.74 碘 253.81 二苯酮 182.22 49~51 苯甲酸乙酯150.18 212 1.05 乙醚 74.12 34.6 0.7 乙醇 46.06 78 0.78 石油醚 60~90 氯化铵53.49340 (dec.)1.52【实验所用仪器及设备】100 mL 三颈圆底烧瓶，恒压漏斗，回流冷凝管，干燥管，圆底烧瓶，蒸馏头，直型冷凝管，尾接管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，抽滤装置磁力搅拌器，搅拌子，量筒，电吹风【实验步骤】如图1所示，在100 mL三颈瓶上分别装置回流冷凝管和恒压滴液漏斗[1]，在冷凝管的上口装置氯化钙干燥管[2]。
三苯甲醇的制备24513049
三苯甲醇的制备24513049
三苯甲醇是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值，如有机合成、催化剂、高
分子材料、药物等领域。
下面是关于三苯甲醇的制备方法的介绍。
一、氢氧化钠法制备三苯甲醇
氢氧化钠法制备三苯甲醇的方法是将三苯甲酸和氢氧化钠在水中反应生成三苯甲酸钠，然后用二氧化碳转化为三苯甲醇：
反应方程式：
C6H5-CH(C6H5)COOH + NaOH → C6H5-CH(C6H5)COONa + H2O
反应条件：
（1）反应温度：20-25℃；
（2）反应时间：8h；
（3）摇床振荡频率：120min-1；
（4）摇床摇动幅度：1.27cm。
催化剂法是将苯甲醛、苯和甲醇在催化剂的作用下反应生成三苯甲醇。
使用的催化剂
有金属催化剂和非金属催化剂两种类型。
1.金属催化剂法
常用的金属催化剂有铝、铑、铱、钌等。
催化剂通常是在氢气中还原制备的，经过处
理后用于反应。
在反应中，甲醇和苯甲醛在催化剂的作用下发生加成反应，生成三苯甲
醇。
非金属催化剂包括氧化铝、硅酸盐、氧化钻等。
以氧化铝为例，反应方程式如下：
以上为三苯甲醇的制备方法介绍，不同的制备方法有其特点，适用于不同的生产需求。
在进行实际操作时应根据实际情况选择合适的制备方法。
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一、实验步骤及现象
1 格氏试剂的制备
步骤现象
在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏
斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚
将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成
开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生
继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色
将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态
待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色
从加热套中取出三口瓶让其自然冷却
2 三苯甲醇的制备
在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚
开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化
滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色
从加热套中取出三口瓶让其自然冷却
在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合
溶液，并逐滴滴入三口瓶中
溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状
放置一周
3 水蒸气蒸馏
放置一周后的溶液呈紫色
安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕
黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再
过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成
待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止
蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。
称的出样
品的质量为1.223g。
将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入
8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解
溶液呈黄色
加入活性碳溶液逐渐变为无色
趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶最后的看到棱状的晶体，在阳光的照射下折射出彩
色的光芒
待结晶完成之后进行过滤滤液仍呈黄色
放置一周后称重得0.364g
4 物理常数的测定
取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初
熔和全熔时的温度
5 三苯甲醇的熔点测定数据记录
熔点萎缩（℃）初熔（℃）全熔（℃）
三苯甲醇1 157.8 161.3 168
2 159.4 160.4 165.9
3 163.
4 165.1
二、实验步骤的图示
三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石→将1/3的混合液倒入→开启搅拌器→将温度保持在32℃逐滴滴加→待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚→开动搅拌器滴加混合液→滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中→放置一周→安装蒸馏装置→加热待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽
滤的粗样品→将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解→加入活性碳→趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶→待结晶完成之后进行过滤→取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初熔和全熔时的温度
三、实验结果的计算
1三苯甲醇的产率以粗产品为参考，实验的产率=0.364∕1.223×100%=29.76%
2 三苯甲醇的熔点熔程=（168-161.3+165.9-160.4+165.1-163.4）／3=4.63℃
熔点在161.7℃到166.3℃之间
四、讨论
1 红色的中间产物应为。
此为推断的结果。
因为在反应过程中中间产物只有两种：
与，显见前者的稳定性远不及后者酮。
因为同一个碳原子上连有四个较大的基团空间位阻很大，不稳定。
2 本实验得到的产品的产率不是很高，主要原因有：
Ⅰ）最终抽滤的溶液呈黄色，用水滴加之后发现出现大量白色的物质，这些均是溶解在乙醇溶液中的三苯甲醇这是带来较大偏差的主要原因（三苯甲醇易溶于乙醇）；
Ⅱ）活性碳的吸附作用
3 由上的分析可知，晶体的析出宜让乙醇慢慢挥发，让其中的三苯甲醇全都析出来以提高产率。
4 至于三苯甲醇熔点的测量，其误差较大。
第三组测量时就没有觉察到晶体的坍塌。
仪器加热过快带来的直接后果就是显示的温度
与实际温度的差距很大。
还有在测量时发现加入的固体较多最后发现只有其全熔状态可以比较准确的测量出来，坍塌与初熔的温度较难观测出来。
五、思考题
1 实验在讲Grignard试剂加成物水解前的各步中，为什么使用的药品仪器均要绝对干燥？采取了什么措施？
答：1）格氏试剂极易水解，因而在制备过程要保证环境的绝对干燥。
2）采取的措施：
Ⅰ）在实验之前将制取格氏试剂的仪器进行烘干；
Ⅱ）实验过程中装上干燥器以保证实验过程中空气中水汽不会进入装置内。
2 本实验中溴苯加入太快或一次加入，有什么不好？
答：Grignard反应是一个放热反应，过快加入会造成暴沸的现象。
反应开时，调节滴加速度使溶液始终保持的微沸状态。
3 如苯甲酸乙酯和乙醚中含有乙醇，对反应有何影响？
答：乙醇分子中有活泼的羟基，不利于格氏试剂的生成。
4 用混合溶剂进行重结晶时，何时加入活性碳脱色？能否加入大量的不良溶剂，使产物全部析出？抽滤后的结晶应该用什么溶剂洗涤？
答：1）待溶质完全溶解时，加入补充的乙醇后再加活性炭，这样既可以避免溶质未完全溶解时，活性炭会大量吸附，又可以避免活性炭引起暴沸；
2）是可以加入不良溶剂。
本实验中是加入水，但是这样做会破坏晶体的晶形。
3）抽滤之后应仍用乙醇溶液进行洗涤。