高三有机化学一轮复习知识点归纳

物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：
①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。
②含有— OH、— CHO、及— COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸） ，其烃基部分碳原子数小于等于 3 时可溶于
水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如
碳键是否饱和 饱和烃
稠环芳香烃
不饱和烃
醇 ,醚 (CnH2n+2O)：取代、氧化、消去
有
机
烃衍生物 官能团
物
醛,酮 (C nH 2nO) ：加成、氧化 羧酸 ,酯 (CnH 2nO2 )：酸性、酯化、水解 酚,芳香醚 ,芳香醇 :(C nH 2n-6O)：取代
氨基酸 ,硝基化合物 :(C nH2n+1NO 2)
－ NH2）
含肽键
（ 4）颜色反应
（ 5）灼烧有烧焦羽毛气味
（ 6）水解得氨基酸
典型例题 ：
例 1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键
或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（
）
A. 卤代羧酸 B. 酯 C. 氨基酸 D. 醇钠
例 2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中
的键是 （
）
A、 B、 C、D 标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂
例 3：（08 海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为
3： 2 的化合物是（ ）
例 4:（ 08 北京崇文） 12．珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是
HO HO
CH3 HO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C
：
单糖（ C6H12O6）（ 1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制
Cu(OH)2 反应，也能在体内完全氧化
（ 2）醛基发生与 H2 发生加成反应 （ 3）酯化反应 （ 4）分解制乙醇
果 糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。
（ C6H12O6）
糖
蔗 糖： (1) 非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果
（ 5）有特殊气味或香味：①苯
②甲苯 ③ CH3COOC2H5 ④ CH3CH2OH
6、几类重要的有机物
（ 1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合
Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可
以属于糖类。
葡萄糖： CH2OH(CHOH4)CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性
加热
R ，COO＋R H2O
水解反应：酸性条件 碱性条件
水解反应
3、 三羟基对比 羟基种类
代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3
-OH 活泼性
酸性
2 / 14
醇羟基
C2H5OH
√
×
×
×
增
酚羟基
C6H5OH
√
√
×
√
羧羟基
CH3COOH √
√
√
√
强
4．四种有机分子的空间结构
<H2CO3 >H2CO3
A ．该化合物的分子式为 C16H18O3
B ．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上
C．遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
D． 1mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时最多消耗 Br 2 和 H2 分别为 4mol 、 7mol
专题二
同分异构体和同系物
【考纲要求】
1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。 2、 掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。 考点一、同系物：
C4 H10
5 / 14
思考： C4H10 的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？ 例 3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子式为 C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式
②分子式为 C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式
③写出符合 C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式
类 二糖 （ C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
麦芽糖：（ 1）还原性糖，即含有醛基 （ 2）水解得到两分子葡萄糖。
淀 粉：（ 1）非还原性糖 （ 2）水解最终得到葡萄糖（ 3）遇 I 2 变蓝色
多糖 (C 6H10O5) n 淀粉、纤维素的通式都为 (C6H10O5) n，但两者并非同分异构体
例 6: （08 海南卷）分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（
）
A ．3 种
B．4 种
C．5 种
D． 6 种
2．氧化反应：能燃烧、使酸性 KMnO4褪色 1． 与活泼金属（ Al 之前）的反应
2．取代反应 ：（ 1）与 HX （ 2）分子间脱水：
3．氧化反应：①燃烧： ②催化氧化：
酚－ OH 以苯酚为例
－X 以溴乙烷为例 － CHO 以乙醛为例
－ COOH 以乙酸为例
－ COOC— 以乙酸乙酯为例 — CONH—
单糖 (C6H 12O6):不水解、氧化、加成
蔗糖： 水解、 无还原性
二糖 (C12H22O11)
糖
麦芽糖： 水解、 还原性
淀粉：水解、无还原性 多糖 [(C 6H10O5) n]
纤维素：水解、无还原性
蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色
知识点：
高分子
1、有机物的概念：
（ 1）有机物：
（ 2）有机物种类繁多的原因：
C、同系物互为同分异构体
D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似
6、下列各物质中 , 互为同系物的一组是 （
）
① C2H5COOH ② C6 H5— COOH ③硬脂酸 ④油酸 ⑤丙烯酸 ⑥ CH3CH2CHO A ．①③ B ．③⑤ C ．④⑥ D ．⑤⑥
考点二 、同分异构体的种类 知识点： 1、同分异构体的概念。 2、同分异构体的类型： （ 1）碳架异构： 例 1：（ 1）熟练地写出分子式为 C4H10、 C5H12、 C6H14、C7H16 的所有同分异构体的结构简式：
4 / 14
知识点：
1、定义：
2、同系物的判断规律
典型例题 :
例 1：下列各物质互为同系物的是（
）
A.
OH 和
CH2OH
B
． CH3CH2OH和 CH3OCH3
C ． CH3 一 CH=CH2 和 CH3 CH2 CH3
D
． CH3CH2OH和 CH3OH
例 2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（
H3 C
CH2
A ． K 粉的分子式为 C13H 16ClNO B．这四种毒品都属于芳香烃 C．1mol 大麻最多可与含 4mol Br 2 的浓溴水发生反应 D ．摇头丸不可能发生加成反应 例 5、（ 08 北京丰台） 17．我国支持 “人文奥运 ”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简 式如右图所示，有关该物质的说法正确的是
纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。
（ 1）非还原性糖 （ 2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。 （ 3）酯化
（ 2）．氨基酸和蛋白质 － H2O（缩聚） 两性←氨基酸 （含－ COO、H ＋ H2O（水解）
蛋白质
（ 1）两性 （ 2）盐析（可逆） （ 3）变性（不可逆）
3 / 14
（ 3）同系物
（ 4）烃：
。 。
。 。
2、官能团 （ 1）定义： （ 2）常见官能团：
官能团
官能团与有机物性质的关系 化学性质
1. 加成反应：（与 H2、 X2、HX、 H2O等）
1 / 14
－ C＝ C－ 以乙烯为例
－ C≡ C－ 以乙炔为例
醇－ OH 以乙醇为例
2．氧化反应：能燃烧、使酸性 KMnO4褪色 3．加聚反应： 1．加成反应： （与 H2、 X2、HX、 H2O等）如：乙炔使溴水褪色
4、下列各组物质间，互为同系物的是
（
）
A． CH3CH2CH2Cl 、 CH3Cl B ． CH2Cl 2、 CH3Cl C ． CH3 C6 H4Cl 、 C6H5Cl D ． CH2=CHCH2Cl 、 CHCl=CHC3H
5、下列叙述正确的是
（
）
A、同系物具有相同的性质
B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似
链状
碳原子连接方式
烷烃 (CnH2n+2)：取代、裂解 烯烃 (CnH2n)：加成、加聚、氧化 二烯烃 (CnH2n-2)：加成、加聚、氧化 炔烃 (CnH 2n-2)：加成、氧化
环烷烃 (CnH 2n)：取代
烃
环状
环烯烃 (C nH2n-2)：加成、氧化
芳香烃 苯及同系物 (CnH2n-6)：取代、加成、氧化
）
A、分子式为 CH2O2 和 C3H6O2 的物质 B、分子式为 CH2 O和结构简式为 CH3CHO的物质
C、分子式为 CH4O和 C2H6O的物质 D、苯酚和苯甲醇（ C6H5CH2OH）
强化训练：
1、下列物质是苯的同系物的是
()
A.
CH3 B.
CH CH 2 C.
Cl D.
CH 3
2、下列各组中物质一定互为同系物的是
()
A.C3H4 与 C5H8 B.C 3H6 与 C5H10 C.C 3H8 与 C5H12 D.C 3H7Cl 与 C5H10Cl 2
3、下列各组物质中，互为同系物的是
（
）
A ． CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH＝ CHCH3 B ．甲苯和苯乙烯