大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法:
1)伞形式:C
COOH
OH
H 3C
H
2)锯架式:CH 3
OH
H
H
OH C 2H 5
3) 纽曼投影式:
H
H
H H H H
H
H H H
H
H 4)菲舍尔投影式:COOH
CH 3
OH H
5)构象(conformation)
(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一
侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3
C C H Cl C 2H 5CH 3C C
H C 2H 5Cl
(Z)-3-氯-2-戊烯
(E)-3-氯-2-戊烯
2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,
则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C
C
H CH 3H
CH 3C
C H H
CH 3顺-2-丁烯
反-2-丁烯CH 3
H CH 3
H
CH 3
H H
CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷
3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序
是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
C
a
d
c
b C
a
d
b
c
R型S型
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点
1. 反应类型
还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)
2. 有关规律
1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6)休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”
3. 反应中的立体化学
反应类型
(按历程分)
自由基反应
离子型反应
协同反应:双烯合成
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代
自由基加成:烯,炔的过氧化效应
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成
亲电取代:芳环上的亲电取代反应
亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂
反应,卤苯的取代反应
消除反应:卤代烃和醇的反应
亲核加成:炔烃的亲核加成
烷烃:
烷烃的自由基取代:外消旋化
烯烃:
烯烃的亲电加成:
溴,氯,HOBr (HOCl ),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成
烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢
环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:
选择性加氢:
Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3(L )-----反式加氢
亲核取代:
S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:
E2,E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应:反式产物
四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体
2. 试剂 亲电试剂:
简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+
SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:
对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性
分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -
、
X -
、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
构造异构
立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构
构型异构构象异构
H 2C C CH 3
CH 3
H 2C C H
CH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CH
OH
CH 3CHO
顺反异构
对映异构同分异构
CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3
自由基试剂:
Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 3. 酸碱的概念
布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。 Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论 sp 3
、sp 2
、sp 杂化。 6. 旋光性
平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:
旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:
差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应
2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。 3) 空间效应
CHO CH 2OH H H OH OH 赤式
CHO CH 2OH H H OH HO
苏式
2Cl
hv 或高温
均裂
hv 或高温
均裂
Cl 2Br 22Br
立体效应(空间效应)
范德华张力:
扭转张力:已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。
OH
OH
两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH 3
SO 3H
CH
3
SO 3H
和在重叠构象中存在着要变
为交叉式构象的一种张力。
H H H
H
H
H
H
H H H
H
H 空间阻碍:
8. 其它
内型(endo ), 外型(exo ):
顺反异构体,产生条件:
烯醇式:
(二). 物理性质
1. 沸点高低的判断?
不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点,溶解度的大小判断?
3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断
1. 烯烃稳定性判
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 2
2. 环烷烃稳定性判断
3. 开链烃构象稳定性
4. 环己烷构象稳定性
5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)
碳正离子的稳性顺序:
自由基稳定性顺序:
碳负离子稳定性顺序:
6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度): (四)酸碱性的判断
1. 不同类型化合物算碱性判断
H
COCH 3endo(内型)
H
COCH 3
exo (外型)
HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 CH 2CH CH 2
CH 2
>>>CH 3
(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>
CH 3
(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2
CH 2
>>>>CH 2CH CH 2
CH 2
>3。
R
2。
R
1。R >>>CH 3
2. 液相中醇的酸性大小
3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断
1. 烷烃的自由基取代反应
X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:
CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2
5. Diles-Alder 反应
双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。 例如: 下列化合物
A. ;
B. ;
C. ;
D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:
S N 2 反应: 成环的S N 2反应速率是:
v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环
7. 消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除
RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E1
OCH Cl
CH CN
233CH (CH 3)3CBr
Br Br Br
形成碳正离子
的相对速率 1 10-3 10-6 10-11
CH 2 CHCH 2X CH 2X
> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X
CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX
>>>CH 2
CHCHXCH
3
CHXCH 3
> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X
8. 芳烃的亲电取代反应
芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高
芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。
例如:
下列芳香族化合物:
A. B. C. D.
硝化反应的相对活性次序为 > > > 。 例如: 萘环的 A. α—位; B. β—位 ; C. 氯苯 ; D. 苯
在亲电取代反应中相对活性次序为为 > > > 。
例如:下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应的是( )。
A. ;
B. ;
C. ;
D.
(六)其它
1. 亲核性的大小判断:
2. 试剂的碱性大小:
3. 芳香性的判断:
4. 定位基定位效应强弱顺序:
邻、对位定位基:-O -
>-N(CH3)2>-NH2>-OH >-OCH3>-NHCOCH3>-R >
-OCOCH3>-C6H5>-F >-Cl >-Br >-I
间位定位基:-+
NH3>-NO2>-CN >-COOH >-SO3H >-CHO >-COCH3>-
COOCH3>-CONH2
五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理:
1. 自由基取代反应机理
中间体:自由基
反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H 卤代。
2. 自由基加成反应机理
中间体:自由基:
反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应。
3. 亲电加成反应机理
中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子)
反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成 中间体:碳正离子,易发生重排。
CH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH
OH OH Cl NH 2 NO 2 CH 3
CH 3NO 2CH(CH 3)2Cl CH 3
反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX ,H 2O ,H 2SO 4,B 2H 6,羟汞化-去汞还原反应)、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成。 或环鎓离子):
4. 亲电取代反应机理:
中间体:σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物)
反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。
5. 亲核加成反应机理:
中间体:碳负离子
反应类型:炔烃的亲核加成 6. 亲核取代反应机理:
S N 1反应
中间体:碳正离子,易发生重排。
反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是3°),醚键断裂反应(3°烃基生
成的醚)。
S N 2反应
中间体:无(经过过渡态直接生成产物)
反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是1°),分子内的亲核取代,醚键
断裂反应(1°烃基生成的醚,酚醚),环氧乙烷的开环反应。
7. 消除反应反应机理
E1机理:
中间体:碳正离子,易发生重排。
反应类型:醇脱水,3°RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。 E2机理:
中间体:无(直接经过过渡态生成烯烃) 反应类型:RX 的消除反应 E1cb 机理:
中间体:碳负离子
反应类型:邻二卤代烷脱卤素。
重排反应机理:(rearrangement ) 重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排
(1) 负氢1,2-迁移:CH 3CH H
CH 2
CH 3CHCH 3
(2) 烷基1,2-迁移:CH 3C
CH 3
CH 2
CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3
(3) 苯基1,2-迁移:
C 6H 5C
C 6H 5
CH 2
C 6H 5CCH 2C 6H 5
OH
OH
H
C 6H 5CCH 2C 6H 5
O
C 6H 5CCH 2C 6H 5
OH
频哪醇重排:
CH 3C
C
OH CH 3CH 3
OH
CH 3
H
CH 3C
C
OH CH 3CH 3
OH 2
CH 3
H 2O
CH 3C C
OH CH 3
CH 3
CH 3 重排
CH 3C
C
OH CH 3
CH 3
CH 3
H
CH 3C
C O
CH 3CH 3
CH 3(频哪酮)
在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:Ar >R >H
(4) 变环重排:
CHCH 3
变环重排
CH 3
H
H 2O
CHCH 3OH
CHCH 3OH 2
Cl
CH 3Cl
(5) 烯丙位重排:碱性水解
δδCH 3CH
CH
CH 2Cl
Cl
CH 3CH
CH
CH 2
CH 3CH
CH
CH 2
OH
CH 3CH CH
CH 2OH
CH 3CH CH
OH
CH 2
2、其它重排
(1) 质子1,3-迁移(互变异构现象) CH 3
C
CH
H 2O
HgSO 4, H 2SO 4
CH 3
C
CH 2
O H CH 3
C CH 3
O
六、鉴别与分离方法 七、推导结构
1. 化学性质:
烯烃的高锰酸钾氧化; 烯烃的臭氧化反应; 芳烃的氧化; 邻二醇的高碘酸氧
化
2. 光波谱性质:
红外光谱: 3650~2500cm -1
O —H ,N —H 伸缩振动
3300~3000cm -1 —C ≡C —H (3300),C=C —H (3100),Ar —H (3030) 伸缩振动 3000~2700cm -1 —CH 3,—CH 2,次甲基,—CHO (2720,2820) 伸缩振动 1870~1650cm -1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动
1690~1450cm -1 C=C ,苯环骨架伸缩振动
1475~1300cm -1 —CH 3,—CH 2,次甲基面内弯曲振动 1000~670cm -1 C=C —H ,Ar —H ,—CH 2 的 面外弯曲振动
核磁共振谱:
偶合裂分的规律:n+1规律
一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为n+1个,这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中
具体的推到方法: 1).不饱和度的计算
Ω(不饱和度)= 1/2(2 + 2n 4 + n 3 - n 1)
n 41、n 3、n 1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。
如果Ω=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃;
类别伸缩(cm -1)
说明
1770-1750(缔合时在1710)醛、酮
C=O R-CHO 1750-16802720
羧酸C=O OH 酸酐酰卤酰胺晴气相在3550,液固缔合时在3000-2500(宽峰)
C=O C=O
C=O C=O 酯1800
1860-1800 1800-17501735
NH 21690-1650
3520,3380(游离)缔合降低100C ≡N
2260-2210
键和官能团
10
2345678910111213C 3CH C 2CH 2C-CH 3环烷烃
0.2—1.5CH 2Ar CH 2NR 2 CH 2S C ≡CH CH 2C=O CH 2=CH-CH 3
1.7—3
CH 2F CH 2Cl CH 2Br
CH 2I CH 2O
CH 2NO 2
2—4.70.5(1)—5.5
6—8.510.5—12CHCl 3 (7.27)
4.6—
5.99—10OH NH 2NH
CR 2=CH-R RCOOH
RCHO H
R 常用溶剂的质子的化学位移值D
Ω=2,表明该化合物含两个C=C 双键,或含一个C ≡C 三键等; Ω≥4,表明该化合物有可能含有苯环。
2). 红外光谱观察官能团区域
(1). 先观察是否存在C=O (1820~1660cm -1
, s) (2). 如果有C=O, 确定下列状况.
羧酸: 是否存在O-H (3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H 重叠) 酰胺: 是否存在N-H (3400cm -1
附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰
酯: 是否存在C-O (1300~1000cm -1
有强吸收) 酸酐: 1810和1760cm -1
附近有两个强的C=O 吸收
醛: 是否存在O=C-H (2850和2750附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况.
醇、酚: 是否存在O-H(3400~3300cm -1
, 宽峰; 1300~1000cm -1
附近的C-O 吸收)
胺: 是否存在N-H(3400cm -1
附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收
醚: 是否存在C-O(1300~1000cm -1
有强吸收, 并确认 3400~3300cm -1
附近是否有O-H 吸收峰) (4).观察是否有C=C 或芳环 C=C : 1650cm -1
附近有弱的吸收
芳环: 1600~1450cm -1
范围内有几个中等或强吸收
结合3100~3000cm -1
的C-H 伸缩振动, 确定C=C 或芳环。
3)分析核磁共振谱图
(1) 根据化学位移(δ)、偶合常数(J )与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰。
如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场(δ10~16)出现的羧基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号。
CH 3O CH 3N CH 3C O
CH 3C C RO
CH 2CN
RC O CH 2Cl CH 3CR 3
COOH
CHO
OH
(2). 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在。
(3)如果δ在6.5~8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。
(4). 解析比较简单的多重峰(一级谱),根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻的基团。
(5). 根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式。
综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。
转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久
有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢
氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
1.化学分析
(1)烃类
①烷烃、环烷烃不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常留待最后鉴别。
不与KMnO4反应,而与烯烃区别。
③烯烃使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)变成MnO2棕色沉淀;在酸中变成无色Mn2+。
④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体。
⑤炔烃(-C≡C-)使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)产生MnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似。
⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区别;不能使Br2/CCl4褪色,与烯烃相区别。
(2)卤代烃R—X(—Cl、—Br、—I)
在铜丝火焰中呈绿色,叫Beilstein试验,与AgNO3醇溶液生成AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色)。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。
(3)含氧化合物
①醇(R—OH)加Na产生H2↑(气泡),含活性 H化合物也起反应。用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+(不透明),可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas试剂(浓 HCl+ZnCl2)生成氯代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas试剂反应,仲醇5分钟内反应,伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈
NaOH)生成CHI3↓(黄色)。
②酚(Ar—OH)加入1%FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe(ArO)6]3-或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应;用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,与RCOOH 区别;用Br2水生成(白色,注意与苯胺区别)。
③醚(R—O—R)加入浓H2SO4生成盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别(含氧有机物不能用此法区别)。
④酮加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;用碘仿反应(I2+NaOH)生成CHI3↓(黄色),鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。
⑤醛用Tollens试剂Ag(NH3)2OH产生银镜Ag↓;用Fehling试剂2Cu2++4OH-或Benedict 试剂生成Cu2O↓(红棕色);用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。
⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可利用活性H的反应鉴别。
酸上的醛基被氧化。
⑦羧酸衍生物水解后检验产物。
(4)含氮化合物
利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。
①脂肪胺采用Hinsberg试验
②芳香胺
芳香伯胺还可用异腈试验:
③苯胺在Br2+H2O中生成(白色)。
苯酚有类似现象。
(5)氨基酸
采用水合茚三酮试验
脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。
(6)糖类
①淀粉、纤维素
需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。
淀粉加入I2呈兰色。
②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓(红棕色),还原糖均有此反应;加Tollens试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。
化学命名法
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
杂环化合物(最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考)
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
1.带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。(最小命名法)
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。
氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L 型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。
高考化学必备—有机化学知识点总结
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团
大学有机化学复习重点总结(各种知识点
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物:(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
大学有机化学期末复习
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂(来苏儿)、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR >-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前,
最新高中有机化学实验总结教学提纲
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 (体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸 入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液,观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象:
溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体? 答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式) 十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器)
1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。 4. 反应原理:(水解/取代反应) 5. 现象: 反应剧烈,生成大量气体。 6. 注意点: (1)为什么不可以使用启普发生器(在试管口塞上稀疏的棉花)? 答:①电石与水剧烈反应,很快成为粉末状。 ②反应为放热反应,气体体积快速增加,引起爆炸。
有机化学基础知识整理
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
有机化学基础知识点归纳
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
大学有机化学期末复习知识点总结
有机化学复习总 结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式, 然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应:双烯合成 自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应 亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成 亲电取代:芳环上的亲电取代反应 亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应:卤代烃和醇的反应 亲核加成:炔烃的亲核加成
有机化学总结材料全部
一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较
4.烃的羟基衍生物性质比较 5.烃的羰基衍生物性质比较 6.酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的类别 ①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1--丁烯和2--丁烯; ③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。
有机化学基础方程式总结(重点)
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃: 1.烷烃【C n H2n+2(n≥1)】化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl (光照条件)(2)氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1)H2O (点燃) (3)分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n (n≥2),二烯烃C n H2n-2(n≥4)】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2(n≥2)】物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 (1)乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法:排水集气法 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟(4)加成反应氢气:HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素:HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 –四溴乙烷)(5)加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 (2)沸点①卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高;②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低;③同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 (3)溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。 2.化学性质(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热)(2)消去反应(邻碳有氢)CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热) 补充:发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体,往往有特殊气味,能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体,难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O +3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ (1)消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O(浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3)浓硫酸作用:催化剂,脱水剂(2)脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃) (3)取代反应←氢氧化钠的水溶液(逆反应)C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热) (4)氧化反应乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸) 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程:CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式:2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热) 必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应:加氢去氧;氧化反应:加氧去氢】 1.氧化反应(1)银镜反应注意:a.试管必须洁净 b.水浴加热,使其受热均匀 c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) (2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热) (3)与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH (催化剂,加热) 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH (催化剂,加热)
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名能够用系统命名法命名各种类型化合物: 1. 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥,多官能,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)环烃)CHO>-COOR >-COX>-CN团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-X-R>-(=C>-C≡C->C)O>>C=>-OH(醇)>-OH(酚>-SH>-NH2>-OR>构型和R/S构型。>-NO2),并能够判断出Z/E根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影 2. 。式,Fischer投影式)立体结构的表示方法:CH3COOH HOH C21)锯架式:)伞形式:H H OH OHCH3HC52H COOH H HHH HOH)菲舍尔投影式:纽曼投影式:4)3HHH CH HHH3H5)构象(conformation) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。(1)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。(2) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e(3)取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一Z/E1. 构型。Z构型,在相反侧,为E侧,为ClHCCHCH5233CCCC HCHClH52-戊烯-3-氯-23(Z)--氯-2-戊烯(E)如果两个相同的基团在同一侧,反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,顺2、/ 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CHHCHCHCH333HCHCH333CCCC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷1,41,4-二甲基环己烷反-2反--丁烯顺--丁烯2顺-先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排在标 记手性分子时,R/S标记法:3、序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的, 下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都 能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有 、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 (但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
大学有机化学期末复习三套试题及答案之二
有机化学试题及答案(二) 一、命名下列化合物或者写出化合物的名称(共8 题,每题 1 分,共计 8 分) 1. CH3 CH3CH2CHCHCH 3 CH 2CH3 2. CH 3CH=CCH 3 CH 3 3. NO 2 NHNH 2 4. CH 2CH 3 CH 3 5. CH3CH2CHO 6. 2, 2-二甲基 -3, 3-二乙基戊烷 7. 3, 4-二甲基 -2- 戊烯 8. α- 甲基 - β- 氨基丁酸 二、判断题(共8 小题,每题 2 分,共 16 分) 1、由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应 烷烃性质活泼。() 2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。() 3、脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。 ()
4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。() 5、醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。() 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。() 7、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。() 8、芳香胺在酸性低温条件下,与亚硝酸反应,生成无色结晶壮的重氮盐,称为重氮化反应。 () 三、选择题(共 4 小题,每题 2 分,共 8 分) 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是() A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯 2、羧酸衍生物中,下列哪种最容易水解() A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯 CH 3CH CCH 3 3、按照马氏规则,Cl 与 HBr 加成产物是() Br CH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3 CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 A Cl B Cl Br C Br Cl D Br Br 4、下列物质容易氧化的是() A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛 四、鉴别题(共 6 题,每题 4 分,任选 4 题,共计 16 分) (1)乙烷、乙烯、乙炔 (2)甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷 Cl CH 2Cl Cl Cl (3) (4)乙醛、丙醛、丙酮 CH 2OH CH 3 OH (5) Br CH 2Br (6)CH 3 五、选用适当方法合成下列化合物(共7 题,每题 4 分,共 28 分)
大学有机化学期末复习知识点总结完整版
大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
高中有机化学实验总结复习课程
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸(体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液, 观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象: 溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体?答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式)
十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器) 1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
高中有机化学基础知识点归纳小结
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
高中化学有机实验总结
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1.乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1:3; ②酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌; ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下; ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸; ⑤应使温度迅速升至170℃; ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器; ②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水; ③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质,可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2.溴苯的实验室制法(如图所示) ①反应原料:苯、液溴、铁粉 ②反应原理: +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置:圆底烧瓶、长玻璃导管(锥形瓶)(如图所示) ④注意事项: a .反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后,苯将溴 从溴水中萃取出来,而并不发生溴代反应。
b .反应过程中铁粉(严格地说是溴化铁)起催化剂作用。 c .苯的溴代反应较剧烈,反应放出的热使苯和液溴汽化,使用长玻璃导管除导气外,还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用,使反应充分进行。 d .长玻璃导管口应接近锥形瓶(内装少量水)液面,而不能插入液面以下,否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成,若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀,证明反应过程中产生了HBr ,从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e .反应完毕可以观察到:在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成,这是溶解了液溴的粗溴苯,将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤,可除去溶解在溴苯中的液溴,得到无色,不溶于水,密度比水大的液态纯溴苯。 3.硝基苯的实验室制法(如图所示) 4. ①反应原料:苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理: +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置:大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项: a .反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b . b .配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时,应先将浓3HNO 注入容器中,再慢慢注入浓24H SO ,同时不断搅拌和冷却。