穿心莲内酯衍生物的合成
穿心莲中穿心莲内酯的提取
穿心莲中穿心莲内酯的提取摘要：从药用植物穿心莲中提取穿心莲内酯。
150克穿心莲粗粉甲醇回流提取，水沉去杂质，二氯甲烷脱酯,活性碳脱色，结晶得穿心莲内酯精品1.5克，收率为1%，其含量为98.5%。
关键词：穿心莲；穿心莲内酯；提取工艺Abstract：Withdraws the Andrographis Paniculta lactone from themedicinal plant Andrographis Paniculta．Uses the methyl alcoholbackflow to withdraw，the water sinks ，the methylenechloride escapes the ester，the activated carbon decolorizes，thecrystallization results in the Andrographis Paniculta lactonehigh-quality goods 1.5 grams，the returns-ratio is 1%, its content is98.5%．Key word：Common Andrographis Herb ，Andrographolide ，Extract method1．前言穿心莲为爵床科穿心莲属植物，药用叶或全草，秋初茎叶盛时采割，晒干。
在中药里归为凉性药物。
穿心莲在亚洲，几个世纪以前就用于治疗胃肠道和呼吸道感染、发热、疱疹、咽喉痛和各种细菌性感染。
在中医里，穿心莲是一种治疗感冒的重要草药，它用于退热、驱毒[1]。
穿心莲不仅能抑HIV-1，还能抑制HIV-1对细胞的毒性和在细胞间的传播，从多途径抑制HIV-1，因而能防止HIV-1抗药性突变的形成。
穿心莲价格低廉，且经过修饰的穿心莲内酯衍生物具有更强的抗HIV-1活性[2]。
因而穿心莲及其衍生物用于艾滋病的治疗具有广阔的前景。
穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式
穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式是一个非常有趣的化学结构。
它是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，尤其在医药领域有着重要的地位。
本篇文章将从化学结构、性质、合成方法以及应用等方面对穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式进行全面介绍。
1. 化学结构穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式的化学结构非常复杂，它由多个碳、氧、氢等元素组成，具有特定的分子式和结构式。
根据化学式C6H3KO5，在这个结构中，碳原子的编号顺序是非常关键的，它决定了分子的空间结构、化学性质以及反应活性。
从分子结构来看，穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式呈现出一种特殊的环状结构，这种结构对其生物活性和医药应用都具有重要的影响。
2. 物理性质穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式在物理性质上具有一定的特点。
它是一种白色晶体，具有一定的溶解性和稳定性。
其熔点、沸点以及密度等物理性质对于其在制药工艺中的应用具有重要意义。
它在溶剂中的相互作用、光学性质等方面也具有一定的特性，这些特性对于其在化学合成和催化反应领域的应用具有重要的启示。
3. 合成方法穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式的合成方法多种多样，常见的方法包括化学合成、生物合成以及工业生产等。
其中，化学合成是比较常用的方法，通过有机合成、酯化反应等手段可以有效地合成得到目标产物。
生物合成也是一种重要的合成途径，利用生物催化合成技术可以实现对穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式的高效合成。
工业生产中的合成工艺也在不断优化和改进，以满足对目标产物高纯度、高产率的要求。
4. 应用领域穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式在医药领域具有广泛的应用。
它常用于抗肿瘤药物、抗生素、抗病毒药物的合成，对多种疾病具有重要的疗效。
在农药、植物生长调节剂、食品添加剂等领域也有着重要的应用价值。
穿心莲内酯琥珀酸半酯单钾盐碳原子编号结构式在化学工业、材料科学等领域的应用也在不断拓展和深化。
穿心莲内酯的提取分离鉴别与
穿心莲内酯的提取分离鉴别与亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲系爵床科植物穿心莲Andrographis Paniculata （Burm.f.）Ness的全草。
主产于我国南方各省，具清热解毒、抗菌消炎、消肿止痛功能，用于治疗急性菌痢、肠胃炎，感冒发热、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素，属二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯和脱水穿心莲内酯等，前二者是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
据报道，穿心莲内酯能抑制肺炎球菌、甲链球菌及卡那球菌。
对细菌性痢疾，上呼吸道感染、扁桃体炎等有显著疗效。
临床上将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物、丁二酸半酯的钾盐或磺酸钠衍生物，以增加它们在水中的溶解度，用于制备浓度较高的注射剂，提高疗效。
一、实验目的：1．掌握从穿心莲中提取分离穿心莲内酯的原理和操作方法；2．熟悉去除叶绿素的方法；3．熟悉α,β-不饱和内酯类成分的识别反应与薄层鉴定；4．了解穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
二、仪器与试药（一）仪器RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵 HHS型电热恒温水浴锅超声提取器玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶（50mL） ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管（10mL、5mL）（二）试药穿心莲叶粗粉 80％乙醇活性炭氯仿 95％乙醇中性氧化铝柱无水乙醇中性氧化铝色谱柱（1.8 cm×28 cm）蒸发皿硅胶H-CMC-Na板正丁醇穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯对照品亚硫酸氢钠异羟肟酸铁盐酸羟胺氢氧化钾盐酸三氯化铁试液亚硝酰铁氰化钠氢氧化钠三、穿心莲中主要的有效成分：表8－1 黄芩中主要成分的物理性质此外，穿心莲还含有高穿心莲内酯、穿心莲烷、甾醇类、黄酮类、甾体皂苷、糖类、叶绿素和缩合鞣质等。
穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯四、实验原理：1．穿心莲中的内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂，故利用此性质选用乙醇提取；2．穿心莲中含有大量叶绿素，可用活性炭脱色法除去叶绿素杂质；3．利用穿心莲内酯与脱氧穿心莲内酯在氯仿中溶解度不同，初步将二者分离；4．利用穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯结构上的差异，而造成的极性不同，用氧化铝柱分离；5．将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物以增加其在水中的溶解度，用于制备注射剂。
穿心莲中穿心莲内酯的提取
穿心莲中穿心莲内酯的提取摘要：从药用植物穿心莲中提取穿心莲内酯。
150克穿心莲粗粉甲醇回流提取，水沉去杂质，二氯甲烷脱酯,活性碳脱色，结晶得穿心莲内酯精品1.5克，收率为1%，其含量为98.5%。
关键词：穿心莲；穿心莲内酯；提取工艺Abstract：Withdraws the Andrographis Paniculta lactone from themedicinal plant Andrographis Paniculta．Uses the methyl alcoholbackflow to withdraw，the water sinks ，the methylenechloride escapes the ester，the activated carbon decolorizes，thecrystallization results in the Andrographis Paniculta lactonehigh-quality goods 1.5 grams，the returns-ratio is 1%, its content is98.5%．Key word：Common Andrographis Herb ，Andrographolide ，Extract method1．前言穿心莲为爵床科穿心莲属植物，药用叶或全草，秋初茎叶盛时采割，晒干。
在中药里归为凉性药物。
穿心莲在亚洲，几个世纪以前就用于治疗胃肠道和呼吸道感染、发热、疱疹、咽喉痛和各种细菌性感染。
在中医里，穿心莲是一种治疗感冒的重要草药，它用于退热、驱毒[1]。
穿心莲不仅能抑HIV-1，还能抑制HIV-1对细胞的毒性和在细胞间的传播，从多途径抑制HIV-1，因而能防止HIV-1抗药性突变的形成。
穿心莲价格低廉，且经过修饰的穿心莲内酯衍生物具有更强的抗HIV-1活性[2]。
因而穿心莲及其衍生物用于艾滋病的治疗具有广阔的前景。
穿心莲内酯的提取
穿心莲内酯的提取、分离、鉴定及亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲为爵床科植物穿心莲(Andjrographis panicalata (Burmf)Ness)的全草或叶。
具清热解毒，凉血消肿作用，用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素，属二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯、高穿心莲内酯、新穿心莲内酯、穿心莲烷、穿心莲酮等。
其中穿心莲内酯、新穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
鉴于穿心莲内酯在水中的难溶性，将穿心莲内酯进行磺化、亚硫酸氢钠加成和琥珀酸酐酯化等水溶性衍生物合成研究，克服了穿心莲内酯不溶于水的特性。
穿心莲中主要成分的结构及其性质1．穿心莲内酯(andrographolide)：C 20H 30O 6，又称穿心莲乙素，为无色方型或长方型结晶，mp 230~232℃，[α]D 20 -126。
味极苦，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶，微溶于氯仿、乙醚，难溶于水及石油醚。
2．脱氧穿心莲内酯(14-deoxy-andrographolide)：C 20H 30O 4，又称穿心莲甲素，为无色片状或长方型结晶， mp l75~176.5℃，[α]D -36(1％，氯仿)。
味稍苦，可溶于甲醇、乙醇，丙酮、吡啶、氯仿、乙醚、苯、微溶水。
3．新穿心莲内酯（neo-andrographolide )：C 26H 40O 8，又称穿心莲丙素、穿心莲新苷，为无色柱状结晶，mp l67~168℃。
无苦味，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶，微溶于氯仿和水，不溶于石油醚。
O OCH 2OH HOHO O O CH 2OH HOOO CH 2O-Glu穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 新穿心莲内酯 OOCH 2OH HOHONa一、实验目的1. 掌握穿心莲内酯类二萜化合物的理化性质和提取分离方法。
2. 学习氧化铝柱色谱的原理和操作方法。
3. 通过穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成，掌握使脂溶性产物转化为水溶性产物的一种方法。
穿心莲内酯及其衍生物药代动力学研究进展
穿心莲内酯及其衍生物药代动力学研究进展杨灵;王凯;丁丽琴;乔淼;侯文彬;邱峰【摘要】穿心莲内酯为从爵床科植物穿心莲中提取得到的二萜内酯类化合物,是中药穿心莲的主要有效成分之一.近年研究表明,其多种衍生物在溶解性等方面优于原型药物,促使含穿心莲内酯及其衍生物的药物在临床上被广泛应用.该文阐述了穿心莲内酯及其衍生物的药代动力学研究进展,以为这一天然活性成分的开发和利用提供依据.【期刊名称】《药学研究》【年(卷),期】2018(037)011【总页数】5页(P669-672,678)【关键词】穿心莲内酯;衍生物;代谢产物;药代动力学【作者】杨灵;王凯;丁丽琴;乔淼;侯文彬;邱峰【作者单位】天津中医药大学中药学院,天津300193;天津中医药大学中医药研究院,天津300193;天津中医药大学中药学院,天津300193;天津中医药大学中医药研究院,天津300193;天津中医药大学中药学院,天津300193;天津中医药大学中医药研究院,天津300193;天津药物研究院,天津300193;天津中医药大学中药学院,天津300193【正文语种】中文【中图分类】R969.1穿心莲内酯为从爵床科植物穿心莲中提取得到的二萜内酯类化合物，是中药穿心莲的主要有效成分之一，具有抗炎[1]、抗病毒[2]等药理作用。
然而，其水溶性差，口服生物利用度低，而且很可能不是直接在体内发挥药效的物质。
研究表明，脱氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯和新穿心莲内酯等既是穿心莲中的主要成分，也是穿心莲内酯体内的代谢产物[3]，其中脱水穿心莲内酯的二琥珀酸半酯单钾盐为炎琥宁的主要有效成分，对病毒性肺炎和病毒性上呼吸道感染有较好的疗效[4]；而新穿心莲内酯有一定的免疫抑制活性[5]；亚硫酸钠穿心莲内酯为莲必治的主要成分，有清热解毒，抗菌消炎的功效[6]；17-氢-9-去氢穿心莲内酯及17-氢-9-去氢-19-硫酸酯钠穿心莲内酯为喜炎平的主要成分，可用于治疗支气管炎、扁桃体炎、细菌性痢疾等疾病[7]。
中药材穿心莲的主要成分、药理作用和毒性
中药材穿心莲的主要成分、药理作用和毒性中药材穿心莲的主要成分、药理作用和毒性中药材穿心莲的主要成分、药理作用和毒性主要成份叶含二萜内酯化合物：穿心莲甲素即去氧穿心莲内酯0.1%以上，穿心莲乙素即穿心莲内酯1.5%以上，穿心莲丙素即新穿心莲内酯0.2%以上；及高穿心莲内酯，潘尼内酯。
还含穿心莲烷，穿心莲酮，穿心莲甾醇，β--谷甾醇--D--葡萄糖甙等。
根除含穿心莲内酯外，还含5--羟基--7,8,2',3'--四甲氧基黄酮、5--羟基--7,8,2'--三甲氧基黄酮、5,2'--二羟基--7,8--二甲氧基黄酮、芹菜素--7,4'--二甲醚、α--谷甾醇等。
全草尚含14--去氧--11--氧化穿心莲内酯、14--去氧--11,12--二去氢穿心莲内酯，另据初步分析，还含甾醇皂甙、糖类及缩合鞣质等酚类物质。
又从叶、嫩枝、胚轴、根和胚芽所得的愈合组织，经培养分离，得三种倍半萜内酯化合物：榄核莲内酯A、B和C。
药理作用解热作用穿心莲内酯、新穿心莲内酯均具有抑制和延缓肺炎双球菌和溶血性乙型链球菌所引起的体温升高的作用，而后者的作用强度不及前者。
对于伤寒副伤寒菌苗所致发热的家兔或 2,4--二硝基苯酚所致发热的大鼠，去氧穿心莲内酯、穿心莲内酯、新穿心莲、内酯、脱水穿心莲内酯均有一定的解热作用，其中以脱水穿心莲内酯作用最强。
以去氧穿心莲内酯和新穿心莲内酯混悬腹腔注射给药，对同时皮下注射肺炎双球菌和溶血性链球菌培养物所致发热家兔能延迟体温上升时间，减弱体温上升程度。
抗炎作用采用二甲苯、醋酸所致小鼠皮肤或腹腔毛细血管通透性增高，灌胃去氧穿心莲内酯或脱水穿心莲内酯均能减少毛细血管壁的渗出，与对照比较P0.05或P0.01。
对大鼠用巴豆油所致出血性坏死性渗出，去氧穿心莲内酯有明显的抑制作用。
去氧穿心莲内酯、穿心莲内酯和新穿心莲内酯在100mg/囊的大剂量下7.5小时对大鼠CMC囊中白细胞游走有明显的抑制作用。
中药化学实验指导—实验五 穿心莲内酯的提取分离与检识
22.5 D 实验五 穿心莲内酯的提取分离与检识（一）目的要求学习中药中内酯类成分的提取分离及检识，通过实验要求：1．掌握从穿心莲中提取、分离穿心莲内酯的操作方法。
2．学习穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
3．熟悉穿心莲内酯类成分的性质和检识方法。
4．了解去除叶绿素的方法。
（二）、主要化学成分的结构及性质穿心莲为爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata (Burm.f.) Nees 的全草。
穿心莲中含有多种二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯等。
1．穿心莲内酯(andrographolide) 又称穿心莲乙素。
分子式C 20H 30O 5，分子量350.44。
无色方形或长方形结晶，味极苦。
mp.230～231℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微溶于氯仿、乙醚、难溶于水、石油醚、苯。
2．新穿心莲内酯(neoandrographolide) 又称穿心莲丙素、穿心莲新苷。
分子式C 26H 40O 8，分子量480.58。
无色柱状结晶，无苦味。
mp.167～168℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微溶于水，较难溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚。
3．去氧穿心莲内酯(deoxyandrographolide) 又称穿心莲甲素。
分子式C 20H 30O 4，分子量334.44。
无色片状（丙酮、乙醇或氯仿）或无色针状结晶（醋酸乙酯），味稍苦。
mp.174～175℃，［α］ -40°（C=1,无水乙醇）。
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、氯仿，可溶于乙醚、苯中，微溶于水。
4．脱水穿心莲内酯(dehydroandrographolide) 分子式C 20H 28O 4,分子量332.42。
无色针状结晶（30％或50％乙醇），mp.204℃。
易溶于乙醇、丙酮，可溶于氯仿，微溶于苯，几不溶于水。
OHOO CH 2CH 2OHHO161315111718201910O O CH 2CH 2OH HO OO CH 2CH 2O glc O O H CH 2OH HO 穿心莲内酯 去氧穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯（三）实验原理本实验是利用穿心莲内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂的性质，选用乙醇为提取溶剂进行提取。