高中化学专题3有机化合物的获得与应用本专题重难点突破教学案苏教版必修22018031036.doc

专题3 有机化合物的获得与应用本专题重难点突破一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断1．同系物在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团。

像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。

这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。

(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。

对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。

同系物的结构相似，并不是相同。

例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。

(2)同系物的组成元素必相同。

(3)同系物必符合同一通式。

但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。

(4)同系物一定具有不同的分子式。

特别提示①根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如C3H6，可以表示CH2===CH—CH3，也可以表示；②根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。

【例1】下列关于同系物的叙述中，正确的是( )A．某有机物同系物的组成可用通式C n H2n＋4表示B．C5H12表示的一定是纯净物C．两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍D．同系物之间具有相同的化学性质解析烷烃是饱和烃，也就是说碳原子结合的H原子最多，烷烃的分子通式为C n H2n＋2，所以烃的分子通式不可能为C n H2n＋4；C5H12有同分异构体，分子式符合C5H12的有机物不止一种，所以C5H12表示的可能是混合物；一个CH2的相对分子质量为14，同系物的分子组成上相差一个或多个CH2原子团，所以C正确；同系物之间化学性质相似。

答案 C2．同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

(1)“同分”——相同分子式(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”——结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。

(2)同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。

同分异构体物理性质不同。

若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；若属于不同类物质，化学性质不同，如CH2===CH—CH3与。

某些无机物中也存在同分异构现象。

(3)化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，丁烷(C4H10)有2种同分异构体，戊烷(C5H12)有3种同分异构体。

己烷(C6H14)有5种同分异构体。

同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。

特别提示结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。

结构不同分两种情况：①属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；②分子式相同但不属于同类型物质。

同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。

【例2】同分异构现象是有机化合物中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是( )A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体C．互为同分异构体的物质性质相同D．互为同分异构体的物质性质相异解析组成成分相同不一定分子式相同，所以B选项错误；同分异构体的性质可能相似(如正丁烷与异丁烷都属于烷烃，化学性质相似)，也可能相差很大[如乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)]，所以C、D选项均错。

答案 A二、烃的代表物分子结构及其性质比较烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。

烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。

烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。

1．烃的代表物分子结构及其性质比较特别提示有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。

如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。

2．烃的代表物性质与其结构的关系烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。

烯烃、炔烃分子中含有或—C≡C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。

而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。

在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。

【例3】下列有关说法中错误的是( )A．CCl4可以由CH4制得，它可用于萃取碘水中的碘B．相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同C．用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应解析A项，CCl4可以由CH4发生取代反应制得，由于它与水互不相溶，而且碘在四氯化碳中的溶解度比水中的大，所以可用于萃取碘水中的碘，正确；B 项，由于甲烷和乙烯的分子式中H 原子个数相等，所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等，正确；C 项，用乙烯与HCl 反应来制备氯乙烷产物只有一种，而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物，纯度低，因此前者反应更好，正确；D 项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应，错误。

答案 D3．分子空间构型的判断 (1)典型分子的空间结构①甲烷()，正四面体结构，C 原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；②乙烯()，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；③苯()，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。

(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路①以上3种分子中的H 原子如果被其他原子(如C 、O 、N 、Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。

【例4】 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( ) A ．①② B ．②③ C ．③④D ．②④解析 在①丙烯CH 2===CH —CH 3和④甲苯C 6H 5—CH 3中，—CH 3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。

答案 B三、烃完全燃烧的三大规律1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律 (1)若燃烧后生成的水为液态：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y2H 2O(l)1 x ＋y 4 x y2ΔV ＝V 前－V 后＝1＋x ＋y 4－x ＝1＋y4>0由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。

(2)若燃烧后生成的水为气态：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y2H 2O(g)1 x ＋y 4 x y2 ΔV ＝V 后－V 前＝x ＋y 2－1－x －y 4＝y4－1则烃分子中氢原子数y ⎩⎪⎨⎪⎧＝4时，总体积不变<4时，总体积减小>4时，总体积增大由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。

【例5】 标准状况下将35 mL 某气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140 mL 二氧化碳气体，则该烃的分子式为( ) A ．C 5H 12 B ．C 4H 10 C ．C 3H 6D ．C 3H 8解析 相同状况下，气体体积与物质的量成正比。

则1 mol 该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO 2，所以该烷烃分子中碳原子数为4。

答案 B2．烃完全燃烧时耗氧量规律烃燃烧通式为C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y2H 2O依上式可得如下规律：(1)物质的量相同的烃，(x ＋y 4)越大，耗氧量越多，若两种烃(x ＋y4)相等，则耗氧量相同。

(2)质量相同的烃，yx 越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的y x相等，质量相等时，则耗氧量相同。

(3)质量相同的烃，x y 越大(含碳量越大)，则生成的CO 2越多，若两种烃的x y相等，质量相等时，则生成的CO 2和H 2O 的量均相等。

【例6】 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是( ) A ．CH 4 B ．C 2H 6 C ．C 3H 6 D ．C 6H 6解析 12 g 碳和4 g 氢分别完全燃烧都消耗1 mol O 2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗O 2越多。

故消耗氧气最多的是CH 4。

答案 A3．烃的组成与燃烧生成H 2O 和CO 2的量的关系规律 (1)相同状况下，有机物燃烧后： n (CO 2)∶n (H 2O)⎩⎪⎨⎪⎧<1时为烷烃＝1时为烯烃>1时为苯(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO 2(或H 2O)的量也一定是恒定值。

【例7】 CO 、CH 4均为常见的可燃性气体。

(1)等体积的CO 和CH 4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是________。

(2)120 ℃、101 kPa 下，a mL 由CO 、CH 4组成的混合气体在b mL O 2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。

①若混合气体与O 2恰好完全反应，产生b mL CO 2，则混合气体中CH 4的体积分数为________(保留两位小数)；②若燃烧后气体体积缩小了a4mL ，则a 与b 关系的数学表达式是________。

解析 (1)完全燃烧后CO ―→CO 2，C 的化合价由＋2价升为＋4价，变化2价，而CH 4―→CO 2，C 的化合价由－4价升为＋4价，变化8价，因此等体积的CO 和CH 4完全燃烧转移的电子数之比为2∶8，即1∶4。

(2)①设混合气体中CO 的体积为x mL ，CH 4的体积为y mL 。

则 2CO ＋ O 2=====点燃2CO 2x x2xCH 4 ＋ 2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(g)y 2y y 2y根据题意：x ＋y ＝a ，x2＋2y ＝b解得：y ＝2b －a3所以CH 4的体积分数为2b －a3∶a ＝(2b －a )∶3a由于a mL 混合气体产生b mL CO 2，根据碳原子守恒得a ＝b ，故上式(2b －a )∶3a ＝13，即约为0.33。