天然产物2讲述资料
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天然产物化学2
二 单糖的立体化学
三、糖的相对构型：α、β 糖的相对构型： 、
甲基五碳、六碳吡喃型糖： 与端基羟基在同侧为β 甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与端基羟基在同侧为β构 异侧为α构型。 型，异侧为α构型。
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
糖和苷
三 糖和苷的分类
单糖、 糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖 糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚 糖和多糖 一、单糖类（monosaccharide） 单糖类（monosaccharide） 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多， 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结 合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 （一）五碳醛糖（aldopentose） 五碳醛糖（aldopentose）
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
糖和苷
二 单糖的立体化学
二、糖的绝对构型：D，L 糖的绝对构型： ２．Haworth式 Haworth式 五碳呋喃型糖： 在面下时为L型糖， 五碳呋喃型糖： C4-R在面下时为L型糖，在面上时为 D-型糖。 型糖。
D-核糖（D-ribose,Rib） 核糖（ ribose,Rib）
第二章
（Saccharide & Glycosides） ）
本章内容
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖苷分类 四、糖和苷的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的提取分离 七、糖的鉴定和糖链结构的测定
糖和苷
一、概述
1、糖类：又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合 糖类：又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合 ）， 作用的初生产物，是一类丰富的天然产物， 蔗糖、 作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮食 淀粉) 棉布的棉纤维等。 (淀粉)、棉布的棉纤维等。 2、特点： 特点： 1）在植物界广泛存在，占植物干重的80％～90％ 在植物界广泛存在，占植物干重的80％ 90％ 80 糖类与核酸、蛋白质、 2）糖类与核酸、蛋白质、脂质构成生命活动所必需的四 大类化合物。 大类化合物。 除作为植物的储存养料和骨架成分外， 3）除作为植物的储存养料和骨架成分外，还具有一定的 生理活性。 生理活性。 如 ： 枸杞多糖（ 免疫调节） 、 香菇多糖（ 抗肿瘤） 、 茯 枸杞多糖 （ 免疫调节 ） 香菇多糖 （ 抗肿瘤 ） 苓多糖（抗癌）等 苓多糖（抗癌）
第二章 天然产物
单糖、双糖等小分子化合物的分离。
分类：根据所用膜的孔径大小不同可将膜分离法分为超滤和纳滤。 优点：不使用大量有机溶剂。
5、升华法
植物中凡是具有升华性质的化合物均可用此法进行纯化。
实例：樟木中的樟脑、茶叶中的咖啡碱及植物中的苯甲酸等成分。 优缺点：简单易行，但产率低，还可能伴有分解现象。
伪石榴皮碱、异石榴皮碱和甲基异石榴皮碱时，均可利用常压或 减压分馏方法进行初步分离，然后再精制纯化。
3、沉淀法
原理：利用有机物的溶解性或与某些试剂产生沉淀的性质可实现
植物成分的初步分离。对分离成分来讲，这种沉淀是可逆的。 中性乙酸铅或碱式乙酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难
溶性的铅盐或络盐沉淀，利用这种性质可使所需成分与杂质分离。
中皂苷析出，沉淀物溶于乙醇，加胆固醇的乙醇溶液沉淀，过滤，
沉淀干燥后置于索氏提取器中用苯回流，不溶物为皂苷，苯液浓 缩后可回收胆固醇。 对多糖、蛋白质等成分可加丙酮、乙醇或乙醚沉淀。
4、膜分离法
原理：小分子物质在溶液中可通过具有一定孔径的膜，而大分子
物质不能通过。 适用对象：常用于蛋白质、多肽、多糖等大分子化合物与无机盐、
在设计纯化方案时，通常是在初始阶段使用分离效能不高但具有
大量处理样品能力的纯化手段，如选择性提取、沉淀过滤机简单 的常压色谱柱分离等。合理地选择单一或混合溶剂进行提取是进 行样品有效分离纯化的第一步。以低极性溶剂提取可得到亲脂性 的组分，醇类溶剂则对极性与非极性溶剂都可溶出。若开始阶段 采用极性大的溶剂提取，接着用溶剂萃取方法可将提取物质按极 性分成不同的部位。一些较新的方法，如超临界流体萃取、固相 萃取等，则具有选择性高、快速、高效的优点。
6、结晶法
天然产物化学02-2__分离和鉴定 (2)
29
• HPLC特别适合高沸点、大分子和热稳定性差的 化合物的分离分析。中药的成分非常复杂，以 往常用的薄层色谱等方法因其精密度、准确度、 灵敏度、重现性差而不能满足中药现代化发展 的需要。高效液相色谱正是以其稳定、可靠、 高效的特点成为中药研究的最重要的分析方法。 常用于中药质量的控制、天然药物化学成分的 分离及分析测定等。
淫羊藿总黄酮）、内酯、生物碱等化合物；
（2）质量标准制定
除去干扰成分。
56
大孔吸附树脂 在中药生产中应用的优点
缩小剂量，提高制剂的内在质量 减小产品的吸湿性 有效去除重金属
57
58
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61
凝胶过滤法分离原理
• 葡聚糖凝胶在水中膨胀成球形颗粒，具有三维空间的网状 结构。由于凝胶网孔半径的限制，大分子将不能渗入凝胶 颗粒内部（即被排阻在凝胶粒子外部），故在颗粒间隙移 动，并随溶剂一起从柱底先行流出；小分子因可自由渗入 并扩散到凝胶颗粒内部，故通过色谱柱阻阻力增大、流速 边缓，将较晚流出。 • 样品混合物中各个成分因分子大小各异，渗入至凝胶颗粒 内部的程度也不尽相同，故在经历一段时间流动并达到动 态平衡后，即按分子由大到小顺序先后流出并得到分离。
（2）洗脱剂的选择，以TLC摸索洗脱条件装柱，
湿法装柱（以起始洗脱剂拌匀装柱）或干法装柱
39
（3）样品的预处理
• 能直接溶于洗脱剂的样品用适量洗脱剂溶解样品，尽可能
少，以利样品在吸附剂柱上形成狭窄的原始谱带。
• 不能溶解于洗脱剂的样品，则将用能使之溶解的溶剂溶解 后，再用少量吸附剂拌匀，并减压抽干溶剂或在60℃下加 热挥尽溶剂，置真空干燥器中减压干燥或直接减压抽干、 研粉后再小心铺在吸附剂柱上。
天然产物化学第二章.ppt
蛋白质 双缩脲反应（NaOH +CuSO4）显紫红色
有机酸 与溴酚蓝反应呈黄色
酚类 与FeCl3显紫色、蓝色
糖和苷 与斐林试剂作用有砖红色Cu2O沉淀。
二、天然产物化学成分的系统分离
系统分离包括粗分阶段和细分阶段： 粗分阶段主要指大类物质的分离，如皂苷、
蛋白质等，也可指相似极性物质的分离； 细分阶段称作组分分离。
煎煮法 3）
以水为溶剂 对具有挥发性及遇热易破坏成分、对含多量淀粉、黏
液质成分的药材不宜用。
回流提取 4）
以有机溶剂加热回流。对遇热易破坏的成分有影响，费溶剂、操
作麻烦。
连续回流提取 5）
弥补回流提取的缺点。提取效率高，节省溶剂,但时间较
长。
1.采用几种不同极性的溶剂分步提取
选择三四种不同极性的溶剂，由低极性到高极性分步进行提取，使各 成分依其在不同极性溶剂中溶解度的差异而得到分离。
分的理化性质，
再改进、简化分
离方法。 水层（或混悬物） 氯仿可溶物（弱极性部位）
用EtOAc萃取5次，分层
正丁醇萃取
乙酸乙酯可溶物
水层
（中等极性部位） （或混悬物）
水层（强极性部位） 正丁醇层（中等偏大极性部位）
Fig 2-2 天然产物化学成分的系统分离流程
对于水提液，可采用离子交换树脂将它分为碱、酸和 中性三部分，如下图2－3所示。
生物碱 常用碘化铋钾（Dragendorff试剂），显棕黄
色或橘红色沉淀。 黄酮
将乙醇液加镁粉，滴入浓盐酸后震荡在泡沫 处呈桃红色，或与1%AlCl3乙醇溶液呈有色荧光。 皂苷、强心苷、甾体
在乙酐溶液中与浓硫酸反映后显各种红紫色， 皂苷水溶液震荡时能产生大量泡沫。
有机酸 与溴酚蓝反应呈黄色
酚类 与FeCl3显紫色、蓝色
糖和苷 与斐林试剂作用有砖红色Cu2O沉淀。
二、天然产物化学成分的系统分离
系统分离包括粗分阶段和细分阶段： 粗分阶段主要指大类物质的分离，如皂苷、
蛋白质等，也可指相似极性物质的分离； 细分阶段称作组分分离。
煎煮法 3）
以水为溶剂 对具有挥发性及遇热易破坏成分、对含多量淀粉、黏
液质成分的药材不宜用。
回流提取 4）
以有机溶剂加热回流。对遇热易破坏的成分有影响，费溶剂、操
作麻烦。
连续回流提取 5）
弥补回流提取的缺点。提取效率高，节省溶剂,但时间较
长。
1.采用几种不同极性的溶剂分步提取
选择三四种不同极性的溶剂，由低极性到高极性分步进行提取，使各 成分依其在不同极性溶剂中溶解度的差异而得到分离。
分的理化性质，
再改进、简化分
离方法。 水层（或混悬物） 氯仿可溶物（弱极性部位）
用EtOAc萃取5次，分层
正丁醇萃取
乙酸乙酯可溶物
水层
（中等极性部位） （或混悬物）
水层（强极性部位） 正丁醇层（中等偏大极性部位）
Fig 2-2 天然产物化学成分的系统分离流程
对于水提液，可采用离子交换树脂将它分为碱、酸和 中性三部分，如下图2－3所示。
生物碱 常用碘化铋钾（Dragendorff试剂），显棕黄
色或橘红色沉淀。 黄酮
将乙醇液加镁粉，滴入浓盐酸后震荡在泡沫 处呈桃红色，或与1%AlCl3乙醇溶液呈有色荧光。 皂苷、强心苷、甾体
在乙酐溶液中与浓硫酸反映后显各种红紫色， 皂苷水溶液震荡时能产生大量泡沫。
天然产物化学第二章
1.初步推断化合物类型
文献检索、调研工作贯穿结构研究工作 的整个过程。 利用中、外文主题索引按中药拉丁文学 名进行检索，来获得已分出化合物的种 类、个数、性质、用到的提取方法、提 取溶剂、色谱的溶剂系统、生物活性等 信息。 获得文献后，最好整理成一览表以方便 检索比较。
2.确定分子式，计算不饱和度
冷提法
1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定
时间，然后合并提取液，并将其减 压浓缩的方法。该法因为一般都是 在低温( 常温或 60-80℃) 下进行的， 不用加热，所以适合于挥发性成分 及受热易分解成分的提取。但提取 的时间较长，效率低。用水浸提时 还要注意提取液的防腐问题。
2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，
测定或测定它们的共熔点等；
也可对照文献报导值（注意各种测定条件的一致性
）
薄层色谱或纸色谱（三种展开系统和三种显色方法
）
气象色谱、液相色谱
（二）、结构研究的主要程序 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度。 3.确定分子式中含有的官能团，或结 构片段，或基本骨架。 4.化合物结构的确定
（一）、溶剂提取法
溶质在溶剂当中的溶解遵循相似相
溶的原理，亲水性的化学成分易溶 于水或亲水性的有机溶剂中，亲脂 性的成分易溶于亲脂性的有机溶剂 中。
常见官能团极性比较：
羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰
氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基
＞烷基
常见基团极性大小顺序如下： 酸＞酚＞ 醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
（六）、压榨法 有些药材的有效成分含量高，且存在于 植物的液汁中时，可将新鲜的原料直接 压榨，压出汁液，再进行提取。
压榨法主要适于新鲜药材及种子中油料的提 取。如：生姜中姜辣素的提取，甘蔗中提取 蔗糖。
什么是天然产物的生物合成和组合生物合成(二)2024
什么是天然产物的生物合成和组合生物合成（二）天然产物的生物合成和组合生物合成引言概述：天然产物是指由生物体内经过生物合成而产生的化合物，具有多样性和复杂性，具有广泛的生物活性和药理作用。
天然产物的生物合成是指通过生物体内的酶催化和代谢途径，将简单的原料分子合成为复杂的有机化合物。
组合生物合成是指通过多个酶催化步骤，将多个中间产物逐步合成为目标天然产物。
本文将以什么是天然产物的生物合成和组合生物合成为主题，分为以下五个大点进行阐述。
正文：1. 天然产物的生物合成的基本概念和机制- 定义：天然产物的生物合成是指通过生物体内的酶催化和代谢途径，将简单的原料分子合成为复杂的有机化合物。
- 基本机制：生物合成的过程主要包括底物的激活、底物的转化、合成中间体的生成和产物的释放等步骤。
2. 天然产物生物合成的途径和调控机制- 途径：常见的天然产物生物合成途径包括酮醇途径、酮酯途径、萜类途径、二次代谢途径等。
- 调控机制：天然产物的生物合成受到多种调控机制的影响，包括基因表达调控、底物供应调控、酶活性调控等。
3. 组合生物合成的基本概念和方法- 定义：组合生物合成是指通过多个酶催化步骤，将多个中间产物逐步合成为目标天然产物。
- 方法：常见的组合生物合成方法包括基因工程技术、酶工程技术、代谢工程技术等。
4. 组合生物合成在天然产物开发中的应用- 药物开发：通过组合生物合成，可以制备出天然产物衍生物或结构类似物，用于药物研究和开发。
- 农业领域：组合生物合成可以用于改良农作物，增加产量和改善品质。
- 化妆品工业：通过组合生物合成，可以制备出具有特殊功效的护肤品成分。
5. 天然产物生物合成和组合生物合成的挑战与展望- 挑战：天然产物生物合成和组合生物合成面临的挑战包括底物特异性和多样性、代谢中间体的稳定性、高效酶催化等。
- 展望：随着基因工程和代谢工程技术的不断发展，天然产物生物合成和组合生物合成的研究将进一步推动天然产物的开发和应用。
天然产物化学-2
萜类化合物其最主要的来源就是各种香花，如玫瑰、丁香以及许多树木，如桉树、樟树、雪松等。
从许多植物类的花、草、木中提取得到一系列的具有芳香气味的物质，它们可以用作香料或者是医药之用。
亚硝基氯反应由于香精油组分比较复杂，必须将其进行混合物的分离。
通过亚硝基氯试剂可以和双键发生加成反应，加成产物为晶体，这样通过结晶的方式可以对香精油的组分进行分离、提纯，再用乙醇钠处理，得到原来的物质。
萜类化合物的分子结构通式为：（C5H8）n，其中n一般为2~8。
单萜①开链单萜C C C C C C C C基本骨架：结构中含二个异戊二烯单位，为了便于与单环单萜比较，故常常将开链单萜写成类似环的形式：月桂烯罗勒烯一些开链单萜衍生物CHOCH2OH CHOCH2OH柠檬醛（香叶醛）柠檬醛（橙花醛）芳樟醇橙花醇香叶醇这些开链单萜衍生物是香精油的主要成分，其中香叶橙和橙花醇是一对顺反异构体，用于制造香料。
②单环单萜在结构中有一个六员环：23567910一些单环单萜化合物OHOO薄荷烷薄荷醇O薄荷酮苎烯（1，8-萜二烯）对伞花烃桉树脑胡椒酮萜品醇薄荷醇OH薄荷醇（Menthol）主要存在于薄荷挥发油中，对薄荷的茎、叶进行水蒸气蒸馏，分离出的产物称之为薄荷油，冷却后有结晶析出，该结晶俗称薄荷脑，其主要成分就是就是薄荷醇。
42~44℃，沸点211~213℃，有强烈的穿透性芳香清凉气味，并有杀菌和防腐作用，在人丹、清凉油、风油精等中作为配方成分，也可用于清凉类的牙膏、糖果、饮料、糕点等等薄荷醇异薄荷醇新薄荷醇新异薄荷醇OH OHOH OH③双环单萜：如果薄荷烷分子中的异丙基反折到环内，其中的叔碳原子即8位碳原子）与环上的碳原子相连，形成桥环化合物，这就是双环单萜。
由于连接位置不同，可以形成几类不同的双环单萜，它们的基本骨架如下：23567910C 8~C 1连接C 8~C 2连接C 8~C 3连接莰烷 Camphane蒎烷Pinane蒈烷Carane蒎烷蒈烷葑烯−β冰片醇葑醇樟烯葑酮樟脑莰烯对氧樟脑74567456属于倍半萜的化合物有法尼醇、山道年、青蒿素、脱落酸、姜烯和愈创木奥等等。
2-具有重要生理活性的复杂天然产物全合成
✪ 在 2012 年 IUPAC 药 物 化学上做大会报告。
代表性成果-3
北 五 味 子
• 孙汉董院士课题组从五味子中分离出 的
三萜类化合物，具有抗肿瘤和抗病毒活性 。 • 我们以29步反应完成了Schidilactone A的
全合成，论文以封面文章发表在 Angew. Chem. Int. Ed. 近二十年来我国全合成研究
从药用天然产物中研发出来的药物案例：紫杉醇
药用天然产物
药物
红豆衫（Yew） 草本植物
1963年，红豆 杉粗提物被发 现有抗癌活性
1977年，证实 有抗癌活性
1992年，通过FDA批 准作抗癌药，如何 量产成为问题
紫杉醇 (Taxol), 强效抗癌药物, 治疗乳腺癌，卵巢 癌等多种癌症。
1960
1970
✪ 利用分子内Diels-Alder反 应为关键步骤，立体选 择性地的合成策略，通 过 12 步 反 应 完 成 了 它 的 首次全合成；
✪ 为开展拥有自主知识产 权的抗结核杆菌类药物 的进一步药物学研究打 下基础，以列入863重点 开发项目。
代媒表体性评成论果-2-2
天然产物 Maoecrystal V 的首次全合成
Me
O
Me O
Me
OH
HO2C
H OAc
Me Me
Me
O
Me
OO
H
H
Me
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13608. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7373. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12072. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6984. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 620. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4198. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1837.
代表性成果-3
北 五 味 子
• 孙汉董院士课题组从五味子中分离出 的
三萜类化合物，具有抗肿瘤和抗病毒活性 。 • 我们以29步反应完成了Schidilactone A的
全合成，论文以封面文章发表在 Angew. Chem. Int. Ed. 近二十年来我国全合成研究
从药用天然产物中研发出来的药物案例：紫杉醇
药用天然产物
药物
红豆衫（Yew） 草本植物
1963年，红豆 杉粗提物被发 现有抗癌活性
1977年，证实 有抗癌活性
1992年，通过FDA批 准作抗癌药，如何 量产成为问题
紫杉醇 (Taxol), 强效抗癌药物, 治疗乳腺癌，卵巢 癌等多种癌症。
1960
1970
✪ 利用分子内Diels-Alder反 应为关键步骤，立体选 择性地的合成策略，通 过 12 步 反 应 完 成 了 它 的 首次全合成；
✪ 为开展拥有自主知识产 权的抗结核杆菌类药物 的进一步药物学研究打 下基础，以列入863重点 开发项目。
代媒表体性评成论果-2-2
天然产物 Maoecrystal V 的首次全合成
Me
O
Me O
Me
OH
HO2C
H OAc
Me Me
Me
O
Me
OO
H
H
Me
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13608. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7373. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12072. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6984. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 620. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4198. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1837.
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18
7、生产单细胞蛋白（SCP）
单细胞蛋白是一类凝缩的蛋白类产品，含粗蛋白量较高， 其中氨基酸组分齐全，可利用率高，还含维生素、无机盐、 脂肪和糖类等，其营养价值高。
生产单细胞蛋白是解决蛋白质来源的重要途径之一。我 国利用鲜苹果渣、果皮进行酵母菌固态发酵，生产出的单细 胞蛋白的蛋白质高达30%以上，其氨基酸组成也较完善。
6
国内外对苹果渣的研究现状
苹果渣是一种用途很广，使用价值和经济价值很高的宝贵 资源。国内外在用苹果渣制备果胶、膳食纤维、果酱、酒精、 食用菌培养基质、柠檬酸、低聚糖、酶制剂等方面进行了深度 开发，但尚未达到产业化生产要求，苹果渣的利用在生产中至 今任然是一个亟待解决的问题。
近些年来，我国也加强了对苹果渣的相关研究，强调要重 视苹果渣的综合利用，从环保和经济效益另个角度考虑，并逐 渐形成规模化产业化生产。
7
二、研究内容和采取的技术路线
1、固相发酵生产酒精
鲜苹果渣加适量辅料，经过酒精酵母发酵和蒸馏等工艺， 据美国试验每1kg鲜果渣可出29~40g酒精。苹果渣还可用作生 产低度乙醇饮料，这比蒸馏酒更有营养。苹果渣也可用于生产 果酒、苦艾酒、白兰地等。
8
固相发酵生产酒精工艺流
程：
葡萄糖酵母
苹果渣→固相发酵→真空
蒸发→酒精
用天然酵母在30度下发酵苹
果渣需要9.5h，由于酒精含量甚
微，因此，采用给苹果渣直接接
种葡萄酵母的方法可加快发酵过
程，接种24小时后，苹果渣中的
乙醇含量超过4%，但PH值在始终
要保持在3.4，乙醇的获得率依
苹果渣的发酵情况而定。
9
2、微生物发酵制取柠檬酸
柠檬酸是一种广泛应用于食品、医药和化工等领域的重要 有机酸。目前，国内柠檬酸供不应求，但均以玉米、瓜干、糖 蜜为原料，产品成本高。以苹果渣为原料，黑曲霉固态发酵生 产柠檬酸，工艺简单，设备投资少。
目前，普遍采用的有机溶剂浸提苹果多酚工艺，生产周期长，环境 污染严重。用超临界二氧化碳萃取苹果多酚，工艺条件简单，萃取温度 低，能有效避免对活性成分的破坏，而且二氧化碳安全无毒。
15
5、果胶的提取
苹果果胶具有无毒害、来源广泛、安全可靠等性质，并具 有良好的胶凝化和乳化稳定作用，已广泛用于食品、医药、日 化及纺织行业。干苹果渣的果胶含量为15.00%~18.00%，现代 工艺提取率60%以上。
3
随着“健康、营养、回归大自然”的消费观念深入人心, 世界范围内对苹果汁的需求量逐年增长,据专家预计未来几 年,苹果浓缩汁还会以每年15%的速度持续增长。伴随榨汁等 深加工，排泄果渣的越来越多。
苹果渣富含多种营养物质,但因含水量高,极易腐败发臭, 对环境造成了严重的污染，并造成了资源的巨大浪费。
4
16
果胶提取的工艺流程： 原料→粉碎→水洗→水解→过滤→沉淀→粗刷果胶→水
洗→酸化溶解→乙醇沉淀→果胶→洗涤→干燥→成品 用此法获得的果胶主要为高甲氧其果胶，用以制作果冻需要 量少，弹性好。
17
6、生产食பைடு நூலகம்菌
食用菌为原料生产加工的保健食品、保健饮料、酒及 药品大量用于医疗临床及投入保健品市场。
苹果渣粉是生产食用菌的良好物料。如生产香菇，苹 果渣粉可替代同样量的原木（青冈），节省了木材，生产 效果和经济效益都较好。
12
苹果渣生产膳食纤维工艺流程： 苹果湿渣→干燥→粉碎→水洗→酸液水解→过滤→水洗
→氢氧化钠浸取→水洗滤渣→脱色→干燥→粉碎过筛→成品。
膳食纤维提取的最佳工艺条件为即料液比1g:10ml，氢氧化钠溶液的 物质的量浓度0.5mol/L，提取时间3h，提取温度75度，此工艺条件下， 膳食纤维的提取率为20%。
苹果渣是苹果加工罐头、果汁、果酱和果酒等剩余的下 脚料，主要是由苹果皮、果芯和部分果肉组成(果皮、果肉 约占96.2%，果核占3.1%，果梗占0.7%)，含有可溶性糖、氨 基酸、维生素、矿物质等多种营养物质，具有较高的营养价 值和利用价值。
5
苹果渣是果汁生产中的废弃物，具有较高的营养和利用 价值。苹果渣可以通过转化成乙醇、果胶、膳食纤维等多种 不同产品。作为果汁业的副产品,苹果渣具有成本低,营养丰 富,毒害物质含量低等性质,经深加工后可提高苹果渣的附加 产值,减轻环境污染,提高企业经济效益,具有很大的发展潜 力。
19
三、现有工作基础、条件与优势
可行性分析：
1、我国是世界上最大的苹果产地，苹果渣资源丰富，价格低廉。对苹果渣 进行综合利用，不仅提高产品的附加值，而且减少了环境污染。 2、通过引进一些国外先进的技术，进一步强化了我国的生产技术。因此， 我国在苹果渣综合利用方面技术水平也是处于前列。 3、所需实验仪器充足，操作设备基本齐全，许多专业人员对该方面有较为 深入的研究，并具有相关的专业技能和丰富的专业知识。
13
4、苹果多酚的提取
苹果中含有的生物活性物质-苹果多酚，具有很强的抗氧 化性、抗衰老、抗肿瘤、防治过敏等功效。而广泛应用于医 学、食品、日用化工等领域，并发挥着不可替代的作用。它 的提取方法有机溶剂萃取法、超临界CO2萃取法和复合酶提 取法等。
14
苹果多酚提取的工艺流程： 鲜苹果渣→粉碎→超临界流体萃取→喷雾干燥→成品
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微生物发酵制取柠檬酸工艺流 程：
黑曲霉孢子 苹果渣→固相发酵→萃取→结 晶→柠檬酸
柠檬酸的得率与添加甲醇量、 发酵时间、发酵温度、使用的霉菌 菌种和苹果渣的品种有关。工艺条 件：发酵温度30度，时间5天，发酵 前在基质中加入4%的甲醇，其得率 比不加甲醇要高出一倍。
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3、膳食纤维的提取
膳食纤维被称为人体“第七类营养素”，它具有防治结 肠癌、降低血糖和减少重金属等有毒物质吸收等作用，按溶 解性分为可溶性和不溶性膳食纤维。目前，国内外主要采用 酸液水解法提取苹果皮渣中的水溶性膳食纤维，水不溶性膳 食纤维一般采用酶法和化学法进行提取。
苹果渣综合利用研究
姓名：XXXXX 班级：应用化学 学号：XXXXXXX 指导老师：XX老师
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目录
1、苹果渣资源及开发现状 2、研究内容和采取的技术路线 3、现有工作基础、条件与优势 4、可预期的创造性成果 5、产品销售策略 6、应用前景与展望
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一、苹果渣资源及开发现状
我国盛产苹果,近二十年来,随着优良苹果品种的选育和 引进,种植面积不断扩大,苹果总产量逐年提高,主要加工产 品是浓缩苹果汁,年产量占世界总产量的44%,生产量超过了 70万吨,已经成为世界上最大的苹果浓缩汁生产国。
7、生产单细胞蛋白（SCP）
单细胞蛋白是一类凝缩的蛋白类产品，含粗蛋白量较高， 其中氨基酸组分齐全，可利用率高，还含维生素、无机盐、 脂肪和糖类等，其营养价值高。
生产单细胞蛋白是解决蛋白质来源的重要途径之一。我 国利用鲜苹果渣、果皮进行酵母菌固态发酵，生产出的单细 胞蛋白的蛋白质高达30%以上，其氨基酸组成也较完善。
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国内外对苹果渣的研究现状
苹果渣是一种用途很广，使用价值和经济价值很高的宝贵 资源。国内外在用苹果渣制备果胶、膳食纤维、果酱、酒精、 食用菌培养基质、柠檬酸、低聚糖、酶制剂等方面进行了深度 开发，但尚未达到产业化生产要求，苹果渣的利用在生产中至 今任然是一个亟待解决的问题。
近些年来，我国也加强了对苹果渣的相关研究，强调要重 视苹果渣的综合利用，从环保和经济效益另个角度考虑，并逐 渐形成规模化产业化生产。
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二、研究内容和采取的技术路线
1、固相发酵生产酒精
鲜苹果渣加适量辅料，经过酒精酵母发酵和蒸馏等工艺， 据美国试验每1kg鲜果渣可出29~40g酒精。苹果渣还可用作生 产低度乙醇饮料，这比蒸馏酒更有营养。苹果渣也可用于生产 果酒、苦艾酒、白兰地等。
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固相发酵生产酒精工艺流
程：
葡萄糖酵母
苹果渣→固相发酵→真空
蒸发→酒精
用天然酵母在30度下发酵苹
果渣需要9.5h，由于酒精含量甚
微，因此，采用给苹果渣直接接
种葡萄酵母的方法可加快发酵过
程，接种24小时后，苹果渣中的
乙醇含量超过4%，但PH值在始终
要保持在3.4，乙醇的获得率依
苹果渣的发酵情况而定。
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2、微生物发酵制取柠檬酸
柠檬酸是一种广泛应用于食品、医药和化工等领域的重要 有机酸。目前，国内柠檬酸供不应求，但均以玉米、瓜干、糖 蜜为原料，产品成本高。以苹果渣为原料，黑曲霉固态发酵生 产柠檬酸，工艺简单，设备投资少。
目前，普遍采用的有机溶剂浸提苹果多酚工艺，生产周期长，环境 污染严重。用超临界二氧化碳萃取苹果多酚，工艺条件简单，萃取温度 低，能有效避免对活性成分的破坏，而且二氧化碳安全无毒。
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5、果胶的提取
苹果果胶具有无毒害、来源广泛、安全可靠等性质，并具 有良好的胶凝化和乳化稳定作用，已广泛用于食品、医药、日 化及纺织行业。干苹果渣的果胶含量为15.00%~18.00%，现代 工艺提取率60%以上。
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随着“健康、营养、回归大自然”的消费观念深入人心, 世界范围内对苹果汁的需求量逐年增长,据专家预计未来几 年,苹果浓缩汁还会以每年15%的速度持续增长。伴随榨汁等 深加工，排泄果渣的越来越多。
苹果渣富含多种营养物质,但因含水量高,极易腐败发臭, 对环境造成了严重的污染，并造成了资源的巨大浪费。
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果胶提取的工艺流程： 原料→粉碎→水洗→水解→过滤→沉淀→粗刷果胶→水
洗→酸化溶解→乙醇沉淀→果胶→洗涤→干燥→成品 用此法获得的果胶主要为高甲氧其果胶，用以制作果冻需要 量少，弹性好。
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6、生产食பைடு நூலகம்菌
食用菌为原料生产加工的保健食品、保健饮料、酒及 药品大量用于医疗临床及投入保健品市场。
苹果渣粉是生产食用菌的良好物料。如生产香菇，苹 果渣粉可替代同样量的原木（青冈），节省了木材，生产 效果和经济效益都较好。
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苹果渣生产膳食纤维工艺流程： 苹果湿渣→干燥→粉碎→水洗→酸液水解→过滤→水洗
→氢氧化钠浸取→水洗滤渣→脱色→干燥→粉碎过筛→成品。
膳食纤维提取的最佳工艺条件为即料液比1g:10ml，氢氧化钠溶液的 物质的量浓度0.5mol/L，提取时间3h，提取温度75度，此工艺条件下， 膳食纤维的提取率为20%。
苹果渣是苹果加工罐头、果汁、果酱和果酒等剩余的下 脚料，主要是由苹果皮、果芯和部分果肉组成(果皮、果肉 约占96.2%，果核占3.1%，果梗占0.7%)，含有可溶性糖、氨 基酸、维生素、矿物质等多种营养物质，具有较高的营养价 值和利用价值。
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苹果渣是果汁生产中的废弃物，具有较高的营养和利用 价值。苹果渣可以通过转化成乙醇、果胶、膳食纤维等多种 不同产品。作为果汁业的副产品,苹果渣具有成本低,营养丰 富,毒害物质含量低等性质,经深加工后可提高苹果渣的附加 产值,减轻环境污染,提高企业经济效益,具有很大的发展潜 力。
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三、现有工作基础、条件与优势
可行性分析：
1、我国是世界上最大的苹果产地，苹果渣资源丰富，价格低廉。对苹果渣 进行综合利用，不仅提高产品的附加值，而且减少了环境污染。 2、通过引进一些国外先进的技术，进一步强化了我国的生产技术。因此， 我国在苹果渣综合利用方面技术水平也是处于前列。 3、所需实验仪器充足，操作设备基本齐全，许多专业人员对该方面有较为 深入的研究，并具有相关的专业技能和丰富的专业知识。
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4、苹果多酚的提取
苹果中含有的生物活性物质-苹果多酚，具有很强的抗氧 化性、抗衰老、抗肿瘤、防治过敏等功效。而广泛应用于医 学、食品、日用化工等领域，并发挥着不可替代的作用。它 的提取方法有机溶剂萃取法、超临界CO2萃取法和复合酶提 取法等。
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苹果多酚提取的工艺流程： 鲜苹果渣→粉碎→超临界流体萃取→喷雾干燥→成品
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微生物发酵制取柠檬酸工艺流 程：
黑曲霉孢子 苹果渣→固相发酵→萃取→结 晶→柠檬酸
柠檬酸的得率与添加甲醇量、 发酵时间、发酵温度、使用的霉菌 菌种和苹果渣的品种有关。工艺条 件：发酵温度30度，时间5天，发酵 前在基质中加入4%的甲醇，其得率 比不加甲醇要高出一倍。
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3、膳食纤维的提取
膳食纤维被称为人体“第七类营养素”，它具有防治结 肠癌、降低血糖和减少重金属等有毒物质吸收等作用，按溶 解性分为可溶性和不溶性膳食纤维。目前，国内外主要采用 酸液水解法提取苹果皮渣中的水溶性膳食纤维，水不溶性膳 食纤维一般采用酶法和化学法进行提取。
苹果渣综合利用研究
姓名：XXXXX 班级：应用化学 学号：XXXXXXX 指导老师：XX老师
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目录
1、苹果渣资源及开发现状 2、研究内容和采取的技术路线 3、现有工作基础、条件与优势 4、可预期的创造性成果 5、产品销售策略 6、应用前景与展望
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一、苹果渣资源及开发现状
我国盛产苹果,近二十年来,随着优良苹果品种的选育和 引进,种植面积不断扩大,苹果总产量逐年提高,主要加工产 品是浓缩苹果汁,年产量占世界总产量的44%,生产量超过了 70万吨,已经成为世界上最大的苹果浓缩汁生产国。