2012有机化学期末复习答案
2012年各区期末有机化学试题汇编

Ps east lost12. 香柠檬油可用于化妆品。
香柠檬油含微量的香柠檬酚和香柠檬醚,其结构简式如右图所示。
下列说法正确的是 A .香柠檬醚的分子式为C 13H 9O 4B .香柠檬醚最多可与7molH 2发生加成反应C .1mol 香柠檬酚与Br 2发生取代反应,最多消耗3mol Br 2D .1mol 香柠檬酚与NaOH 溶液反应,最多消耗3molNaOH4. 鱼油的主要成分是EPA 和DHA ,二者分别是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸,它们都是人体不可缺少的营养素,下列有关它们的说法不.正确..的是 ① EPA 和DHA 含有相同的官能团,是同系物,化学性质相似 ② 1molEPA 最多可与5molH 2进行加成反应③ 二者都既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 二者均是高分子化合物A. ② ④B. ① ④C. ① ③D. ② ③ 9. 有机物A 可用于制备抗凝血药,其结构简式如图所示: 有关该有机物说法正确的是 A. A 遇氯化铁溶液能显色 B. 1molA 最多可消耗3molNaOH C. 乙酸和A 形成的酯的化学式是C 11H 8O 4 D. A 可能发生加成、取代、消去、缩聚等反应 9.下列叙述正确的是A .1mol 葡萄糖能水解生成2molCH 3CH 2OH 和2molCO 2B .盛过油脂的试管可用热碱溶液进行洗涤C .丁烯有三种同分异构体(包括顺反异构)D .在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na 2SO 4、CuSO 4溶液,都会因盐析产生沉淀 10.下列说法正确的是A .乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应B .酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯、甲苯和四氯化碳C .(NH 4)2SO 4、CuSO 4、C 2H 5OH 都能使蛋白质变性D .葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能发生银镜反应17.香柠檬酚具有抗氧化功能,它的结构如右图,下列说法正确的是OOOOOO3香柠檬酚香柠檬醚A .它的分子式为C 13H 9O 4B .它与H 2发生加成反应,1mol 最多可消耗7mol H 2C .它与Br 2发生取代反应,1mol 最多消耗3mol Br 2D .它与NaOH 溶液反应,1mol 最多消耗3molNaOH9.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,期中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。
高考化学 2012西城区期末高三化学答案

北京市西城区2011 — 2012学年度第一学期期末试卷高三化学参考答案及评分标准第Ⅰ卷(选择题共42分)1~9小题,每小题2分;10~17小题,每小题3分。
第Ⅱ卷(非选择题共58分)说明:其他合理答案均可给分。
18.(6分)(1)(2分)HA+OH—=A—+H2O(2)(2分)ab(漏选得1分,错选不得分)(3)(2分)<19.(12分)(1)①(1分)2Cl—-2e—=Cl2↑②(1分)Mg(OH)2(2分)Ca2++ OH—+HCO3—=CaCO3↓+H2O③(1分)b(2)①(1分)对溴元素进行富集(2分)SO2+Br2+2H2O=4H++2Br—+SO42—(1分)通入空气将Br2蒸气带出,使Br22(aq)或Br2+H2HBr+HBrO平衡向左移动②(1分)加热浓缩、冷却结晶③(2分)179.220.(12分)(1)(2分)-28.5(2)(1分)————(1分)减小(3)①(2分)60 % ②(2分)ac(漏选得1分,错选不得分)(4)①(2分)bc(漏选得1分,错选不得分)②(2分)锌21.(12分)(1)(1分)第三周期、ⅣA族(2)(1分)abc(3)(2分)FeCO3和SiO2 (2分)SiO2+2OH—= SiO32—+H2O(4)(2分)3FeCO3+10H++NO3—= 3Fe3+ +3CO2↑+NO↑+5H2O(5)(2分)NO循环使用能减少环境污染,NO跟H2O、O2反应后又得到硝酸提高原料利用率(2分)3×10422.(16分)(1)(2分)CH≡CH(2)(2分)醛基(3)(2分)(4)(2分)acd(漏选得1分,错选不得分)(5)(2分)5 (2分)(6)(2(7)(2c3(CO2) c3(CO)。
2012有机化学期末复习(答案)

.有机化学期末复习二、填空题 (33points, 1.5 points for each case) .比如:1CH 3 kMNO 4PCl 3))((H 3 O+H 2,Pd-BaSO 4OH-) + ()()(SN2OOHHCl (dry)Mg/ 干醚CH 3CCH 2BrOH)()(① O ()② H 2O3(1). H 2SO 4,I 2 + NaOH() ()OH (2). KMnO , H+441)O 3稀OH -()()2) Zn/H 2O5O 2;V 2O 5()NH 3()。
.450 C△ /P a .Br 2/NaOH()H+)(△P463 ( 四 ) 达成以下反响( 1)、( 2)、( 3)、( 7)、( 8):括号中为各小题所要求填补的内容。
O O CC N(1)O+H NC COOHO(1) LiAlH CH 2 N4(2) H 2OCH 2OH(2)HOCH 2CH 2CH 2COOHONa , C 2H 5OHOHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH.CH 3CH 3CH 3(3)PCl 3CF 3CH 2OHCH 2=C COOHCH 2=C COClCH 2=C COOCH 2CF 3O C(7)NHBr 2 , NaOHCOOHC H 2O ,NH 2OCOOHPCl3COClH 2 , Pd-BaSO 4(8)喹啉 -硫CHO写出以下季铵碱受热分解时,生成的主要烯烃结构。
达成以下反响式。
P527,( 八 )写出以下反响的最后产物:CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(1)(CH 2CH 2NHCOCH 3)(2)Fe, HCl 2HCHO, 2H 2, NiNaNO 2, HClNO )NO 2( (CH 3)2NOC(3)N NaCCH 3(CH 2)2CH=CH 2HBr OH 2O, HO -ROOR(CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )(4)O HN(CH 3)2 , H 2 , Ni (N(CH 3)2)O写出以下反响式中( A ) ~ (H) 的结构式。
大学有机化学期末考试试卷(B)及答案

—南昌大学考试试卷—【适用时间:2012 ~2013 学年第一学期试卷类型:[ B ]卷】2012~2013 学年第 一 学期 有机化学 试卷[ B ]参考答案一、填空题:(每小题 2 分,共 30 分)1、(5705) [解]2、(5710)[解]3、(5723)[解]4、(5740)[解]5、(5742)[解] C(CH 2OH)46、(5751)[解]7、(5758)[解]8、(5769)[解]9、(5766)[解] CH 2=CHCH 2COOH10、(5776)[解] CH 3CH =CH 2, (CH 3)2CHCH 2N(CH 3)2 11、(5787) [解]N OHNO 2OOO+CH 3COOHPhCOCH 3 , CH 3COHOOOOOOCOOEtO O O ONCH 2PhOO CH 3CH 3HCH 3NH 2HOOC13、(5811)[解]14、(5837)[解]15、(5862)[解]二、选择题:(每小题 2 分,共 30 分)1、(7755)[解] (C)2、(7735)[解] (C)3、(7745)[解] (C)4、(7759)[解] (A)5、(7763)[解] (C)6、(7766)[解] (D)7、(7809)[解] (C)8、(7812)[解] (B)9、(7815)[解] (B) 10、(7819)[解] (D) 11、(7820)[解] (C) 12、(7821)[解] (C) 13、 (7828)[解] (C) 14、(7826)[解] (B) 15、(7825)[解] (C三、合成题:(每小题 5 分,共 20 分)1、(2066)[解] 由1-丁醇 (1) 浓H 2SO 4,△ (2) Br 2(3) KOH/C 2H 5OH ,NaNH 2得1-丁炔 (4) HgSO 4 ,H + ,H 2O2、(2073)[解] (1) 乙醇氧化得乙醛 (2) 乙醇① HBr ② Mg(乙醚) ③ CH 3CHO ,H 3O + ④ HBr ⑤ Mg(乙醚) ⑥ HCHO,H 3O + ⑦ PBr 3 ⑧ KOH/醇3、(2137)[解] (1) OH -缩合 (2) H +(-H 2O) (3) NaOX(OH -) (4)H +4、(2140)[解] (1) PhCOOOH ,重排得内酯 (2)H 3O +四、机理题:(每小题 5 分,共 10 分)1、(2567)[解] 酰基上的亲核取代反应。
浙大2012有机化学期末试卷及答案

一.
1
H3 C
按系统命名法命名下列化合物,有立体结构的请标明(10 题,共 10 分)
H CH 3 H
2
1,1-二甲基-螺[3.5]壬-6-烯
(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷
3
7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-2-烯
4
H O NH2 NH 2 (S)-氨基-3-苯基丙酰胺 Ph
O H (A) (B) O H H O (C) (D) H O O
14. 下列有机胺中碱性最强的是( D ) ,最弱的是( A ) 。
N NH 2 C 4 H9 NH 2 N H N
(A) (B) (C) (D) 15. 下列化合物中亲电加成反应活性最高的是( D ) ;最差的是( A ) 。
CH 2 (A) CH2 (B) CH3 (C) O OH (D) H H CH3 H H O O
4. 频哪醇重排反应中,不同芳基(R)迁移速度最快的是( B ) 。
Me Ph R OH H+ - H2 O 频哪醇重排 Me Ph O R Ph
OH Ph
R= CH 3 OMe Cl
13.
CH 3 1) Fe, HCl 2) CH 3COCl 吡啶 H 3C 4) NaOH (aq) Cl NH2 5) NaNO2 , HCl 6) CuCl Cl H3 C 3) Cl2, Fe NHAc H3 C Cl H3 C Cl NHAc
NO 2
四.
推测化合物结构(2 题,9 分)
1. 下列物质中具有旋光性的是( A ) 。
O Cl H3 C H H CH3 H Cl O2 N Cl Cl F F Cl
2012学有机复习试题答案

有机化学模拟考试试卷参考答案第Ⅰ卷选择题(50分)一.选择题题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案 B A B C D B B C A D BC B 题号13 14 15 16 17 18 19 20答案 C A B CD C BD AC BD第Ⅱ卷非选择题(50分)方程式条件明显错误扣1分,未配平扣1分,写漏物质得0分21、(11分,方程式2分,方程式未写明条件扣1分,其余各1分)(1)(每个1分,多写倒扣分)卤代烃醇酮酯③①⑨②④(2)⑤与⑨,⑤与⑥(每对一分)(3)干馏,分馏,方程式22 (9分)前二空(方程式)以及最后一空(同分异构)每空2分,其余1分,共9分(1)(2)4 ; 2 (3)羟基,6CH3NO2O2NNO2CH3催化剂+ 3HO-NO2+3H2O浓硫酸△+ NaOHH2O△+ NaCl+ H2ONaOH△+ HCl或23.(4分)④,④,①,③(填序号,未按要求作答,得0分) 24. (每空2分,共8分。
) (1)CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2OCH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br(2)b 中水面会下降,玻璃管中的水柱会上升,甚至溢出。
(3) 除去乙烯中带出的酸性气体.或答除去CO 2、SO 2 。
25.(共10分)结构简式每空2分,其余1分。
(结构简式中H 数错误得0分) (1)(CH 3)2C=C(CH 3)2 ,2,3-二甲基-2-丁烯 (2)否 符合题意(有顺反异构)即可得分 (3) ② 加成反应 (4)BrCH 2C(CH 3)BrCH(CH 3)CH 2Br26.(8分,未判断是否含氧,其他思路及答案正确,扣2分) 解:有机物的式量为M=M(N 2)×2=28g/mol×2=56g/mol(1分) 有机物质的量: 2.8()0.0556/gn A mol g mol==同时:28.8()()0.244/gn C n CO mol g mol===2 3.6()2()20.418/gn H n H O mol g mol==⨯=n(O)=2.8g —(12g/mol×0.2mol+1g/mol×0.4mol)=2.8g—2.8g=0 说明该有机不含氧,是一种烃。
有机化学2012期末考试上
(B3-8)
下列化合物与NaHSO3的反应速率从大到小
排序为: A. 甲 醛 B. 3-戊酮 C. 丙 醛
D. 丙 酮
E. 2-戊酮
A>C>D>E>B
(B3-9)
下列化合物能使KMnO4溶液褪色的有: A. 甘 油 B.环丙烷 C.
Na
D.频哪醇
E.甲叉基环己烷
(B3-10) =(A3-10)
(B2-8)
(A2-8)类似
下列化合物中不存在共轭体系的是:
二氧化碳 石炭酸
O
鱼腥草素
O C H
氯乙烯
OH O C H
CH3(CH2)8C CH2
CH3(CH2)8C CH
参见p123,p295
鱼腥草素分子中的 共轭体系
(B2-9)
(A2-9)类似
苯乙醛与
NH 反应生成:
缩氨脲 烯 胺
希夫碱
腙
肟
(
)。H CH3 CH 3
(2a3e)
(2e3a)
少一个同面 aH的非键排斥
参见p149,p156
(A1-7)
酸性:HI > EtOH
在质子性溶剂中I-的碱性( 弱 )于EtO-,
其亲核能力( 强 )于EtO-。
电负性:I < O
参见p215
不同质点亲核试剂 电负性较小者亲核 能力较强
(A1-8)
(A3-8)
参见p293
排列下列化合物烯醇式含量从大到小的次序:
A.CH3CHO B. H2C(COCH3)2
C. PhCOCH3 D. (CH3)2CO E. PhCH2CHO B>E>C>A>D
2012年化学试题及答案
2012年化学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 以下哪种物质不是酸?A. 硫酸B. 碳酸C. 氢氧化钠D. 硝酸答案:C2. 根据化学键理论,下列哪种化合物是离子化合物?A. CO₂B. NaClC. H₂OD. C₆H₆答案:B3. 原子序数为17的元素是什么?A. 氯B. 氟C. 氧D. 氮答案:A4. 以下哪个反应是氧化还原反应?A. CaO + H₂O → Ca(OH)₂B. 2H₂ + O₂ → 2H₂OC. 2Na + Cl₂ → 2NaClD. 2H₂O → 2H₂ + O₂答案:B5. 以下哪种物质是可燃性气体?A. 氧气B. 氮气C. 氢气D. 二氧化碳答案:C6. 根据元素周期表,以下哪个元素的原子半径最大?A. 氢B. 氦C. 锂D. 铯答案:D7. 以下哪个是有机化合物?A. Na₂CO₃B. H₂OC. CH₄D. NH₃答案:C8. 以下哪个反应是酸碱中和反应?A. 2HCl + Ca(OH)₂ → CaCl₂ + 2H₂OB. 2H₂O + 2e⁻ → H₂ + 2OH⁻C. 2NaOH + CO₂ → Na₂CO₃ + H₂OD. 2Na + 2H₂O → 2NaOH + H₂答案:A9. 以下哪个是元素的化学符号?A. H₂B. CO₂C. NaD. O₂答案:C10. 以下哪种物质是强碱?A. 氢氧化钠B. 氢氧化钾C. 氢氧化钙D. 氢氧化镁答案:A二、填空题(每空2分,共20分)11. 元素周期表中,第__周期的元素最多,共有__种元素。
答案:六;3212. 原子核外电子排布遵循的三个原则是:__、__、__。
答案:泡利不相容原理、能量最低原理、洪特规则13. 根据化学键理论,离子键是由__和__之间的相互作用形成的。
答案:正离子;负离子14. 化学反应的实质是__和__之间的重新组合。
答案:原子;分子15. 根据化学平衡理论,当一个可逆反应达到平衡状态时,正反应速率等于__。
有机化学复习题(2012期末考试)答案
一、推断化合物的结构1、 一个化合物A ,最简式为C 3H 4,相对分子质量为120,经测定,分子中含有苯环。
A 经硝化得到两个一硝基化合物,将它们分别在碱性KMnO 4溶液中加热氧化,除去MnO 2沉淀,再酸化,分别得到沉淀B 和C 。
B 和C 提纯后测得熔点相同,B ,C 混合后熔点仍不变。
试推断A ,B ,C 的结构式并写出有关反应式。
结构式:A :C 2H 5H 3C B 、C (同一物质):COOHNO 2反应式:C 2HH 3CCH 3C 2H 5NO 2+CH 3C 2H 5NO 2[O]COOHCOOHNO 2+COOH COOH NO 22、 有一化合物分子式为C 7H 6O 3(Ⅰ),能与NaHCO 3作用,与FeCl 3水溶液有颜色反应,与乙酸酐作用生成C 9H 8O 4(Ⅱ),与CH 3OH 能生成C 8H 8O 3(Ⅲ),(Ⅲ)只有一种一硝基衍生物,试推测(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的结构,并写出各有关反应式。
结构式:(Ⅰ):COOHHO(Ⅱ):COOHH 3COCO(Ⅲ):COOCH 3HO反应式:HO COOCH 3HOH 3NaCO 3COONaHO CH 3OHCOOCH 3HOO 2N (Ⅰ(Ⅲ )CO)2O(Ⅱ)3、 化合物A (C 4H 9O 2N )有旋光性,能与HCl 作用生成盐酸盐,能与HNO 2作用放出N 2。
A 经水解得氨基酸B (C 3H 7NO 2)和甲醇。
B 具有旋光性,与HNO 2作用得到乳酸。
试写出A ,B 的结构式及有关反应式。
结构式:A : *CH 3CHCOOCH 3NH 2B :*CH 3CHCOOH2反应式:**CH 3CHCOOCH 3NH 2CH 3CHCOOHNH 2HNO 2HNO 2CH 3CHCOOCH 3OH+ N (A)(B)2O /H +CH 3CHCOOH OH CH 3CHCOOCH 3NH 3+Cl -+ CH 3OH(乳酸)+ N **4、 某化合物A 经测定含C 、H 、O 、N 四种元素,A 与NaOH 溶液共煮放出一种刺激性气体,残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B ,B 与LiAlH 4反应后得到C ,C 用浓H 2SO 4处理后得到一烯烃D ,该烯烃的相对分子质量为56,经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。
《有机化学》复习题答案
《有机化学》复习题答案一、选择题1. 以下哪个是芳香族化合物的特征?A. 含有一个或多个碳碳双键B. 含有一个或多个碳碳三键C. 含有一个或多个苯环D. 含有一个或多个碳碳单键答案:C2. 有机化学反应中,哪种反应类型是碳碳单键的断裂和形成?A. 取代反应B. 加成反应C. 消除反应D. 重排反应答案:B3. 以下哪个是烯烃的化学性质?A. 能与水反应B. 能与溴水反应C. 能与硝酸银溶液反应D. 能与氢氧化钠溶液反应答案:B二、填空题1. 有机化合物中,碳原子的四个价电子可以与其他原子形成________个共价键。
答案:四2. 在有机化学中,________是指含有一个或多个碳原子的化合物。
答案:有机化合物3. 芳香化合物的分子中,苯环上的碳原子之间的键是________键。
答案:介于单键和双键之间的特殊键三、简答题1. 简述有机化合物的命名规则。
答案:有机化合物的命名通常遵循IUPAC(国际纯粹与应用化学联合会)的命名规则,包括选择最长的碳链作为主链,编号从离支链最近的一端开始,支链的命名采用前缀,如甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)等,以及使用数字来表示支链与主链连接的位置。
2. 什么是亲电加成反应,举例说明。
答案:亲电加成反应是指在有机分子中,一个亲电试剂(如溴、氢溴酸等)与一个含有未共享电子对的原子(通常是碳原子)发生反应,形成新的化学键的过程。
例如,乙烯(C2H4)与溴水反应生成1,2-二溴乙烷(C2H4Br2)。
四、计算题1. 计算下列反应的平衡常数Kc。
A +B ⇌C + D已知初始浓度:[A]₀ = 0.1 M, [B]₀ = 0.1 M, [C]₀ = 0.05 M, [D]₀ = 0.05 M反应后浓度:[A] = 0.07 M, [B] = 0.07 M, [C] = 0.08 M, [D]= 0.08 M答案:首先计算反应物和生成物的摩尔数变化,然后根据平衡常数的定义计算Kc。
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有机化学期末复习二、填空题(33points, 1、5 points for each case)、 例如: 1CH 3kMNO43( )PCl ( )H 2,Pd-BaSO 4NS( )OH -2CH 32BrMg/干醚HCl (dry)OH OHO H 2OO( )( )( )3OH(1). H SO ,∆(2). KMnO4, H+))(41) O 32) Zn/H 2O- )5NH 3/P a Br 2/NaOHH +△△..O 2;V 2O 5 C 。
450( ( )( )( )P463 (四) 完成下列反应(1)、(2)、(3)、(7)、(8):括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C O CO NH +COOHC ON 4(2) H 2OCH2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=CCOClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(7)C NH O 22COOHNH 2(8)COOHCHOCOClH , Pd-BaSO 3P509,15、15 写出下列季铵碱受热分解时,生成的主要烯烃结构。
P522,15、23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物:(1) CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(CH 2CH 2NHCOCH3)(2)NO Fe, HCl22NO (CH 3)2N )(3)CH 3(CH 2)2CH=CH HBr ROORCN Na CO OH 2O, HO -( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )(4)O322N(CH 3)2O)P616,20、2 写出下列反应式中(A)~ (H)的构造式。
三、选择题(反应快慢,鉴别试剂,物质的稳定性,能否发生某种反应等) 例如:P404,11、8 指出下列化合物中,哪个可以进行自身的羟醛缩合。
P404,11、9 指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
P409,11、11 下列化合物,哪些能进行银镜反应。
四、Arrange compounds in order(8 points, 2point for each question) (Note: “most to least ” means 由高到低) 1、酸性大小例如:P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小:(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解: (1) 酸性:COOH COOH> HOOCCH 2COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH(2) 酸性:Cl 3CCOOH > ClCH 2COOH > HOCH 2COOH > CH 3COOH 2、碱性大小例如:P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A)CH 32O(B) NH 3 (C)CH 3CH 23)2O(D)C NH OO(E) NHC O C NHC O O 碱性由强到弱顺序:(B) > (C) > (A) > (D) > (E)解释:由于氧的电负性较大,导致酰基就是吸电子基,所以氮原子上连的酰基越多,氮原子上电子云密度越小,分子的碱性越弱;而甲基就是给电子基,因此,氮原子上连的甲基越多,氮原子上电子云密度越大,分子的碱性越强。
P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序: (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)CH 3CHCH 2NH 2(C)CH 2CH 2CH 2NH 2(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2 (3 ) (A)NHCOCH3 (B) NHSO 2CH3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解:(1) (A)>(C)>(B)(2)(A)>(B)>(D)>(C) (3) (D) >(C) >(A) >(B) 3、水解速度,反应速度 例如:P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。
(1) (A) COOCH 3O 2N(B) COOCH 3(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl(2) (A) CH 3COO(B) CH 3COONO 2(C) CH 3COOCH 3 (D) CH 3COONH 2(1) 水解活性:(A) > (D) > (B) > (C)解释:酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时,可使酯基中的酰基碳更正,更有利于酯的水解;酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时,可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大,不利于酯的水解; (2) 水解活性:(B) > (A) > (C) > (D)解释:酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时,可使酯基中的酰基碳更正,更有利于酯的水解;酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时,可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大,不利于酯的水解; P419(三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)CH 3O,CH 3O, CH 32CH 3O,(CH 3)33)3O(2)CH 3CCCl 3OC 2H 5CCH 3O,解:(1)CH 3CHOCH 3O CH 32CH 3O (CH3)33)3O(2)CH 33O C 2H 53O五、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如:P419(四) 怎样区别下列各组化合物? (1)环己烯,环己酮,环己醇 (2) 2-己醇,3-己醇,环己酮(3)CHO3CH 2CHO COCH 3OH3CH 2OH,,,,解:(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色xx(2)CH 32)3CH 3OHCH 3CH 22)2CH 3OHO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xxxCHI 3 (黄色结晶)(3) p-CH 3C 6H 4CHO C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3C 6H 5CH 2OHp-CH 3C 6H 4OH323Ag 镜Ag 镜x xxCu 2O (砖红)xx 显色xCHI 3(黄)2、胺的鉴别例如:P527(六) 用化学方法区别下列各组化合物: (1) (A) NH (B)NH 2 (C)N(CH 3)2(2) (A)CH 2CH 2NH 2 (B) CH 2NHCH 3(C)CH 2N(CH 3)2(D) 对甲基苯胺(E) N,N-二甲苯胺(3) (A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺 (D) N,N- 二甲苯胺 解:(1)NHNH2N(CH 3)无反应不溶固体N SO2CH3N SO2CH 3清亮溶液Na +(2)CH 2CH 2NH2CH 2N(CH 3)2CH 2NHCH 3NCH 3CH 3NH 2CH3x x x无变化清亮溶液无变化清亮溶液不溶固体(3)NO 2NH 2NHCH 3NCHCHx无变化清亮溶液不溶固体溶解溶解溶解3、分离例如:P527(五) 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺与苯酚的方法。
解:COOHOH(1) 5%NaOH (2) 分液H +COOH(n-C 4H 9)3N水层H +OH(n-C 4H 9)3N六、推导结构题例:P362(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液,但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。
它的红外光谱在3250cm -1与834 cm -1处有吸收峰,它的质子核磁共振谱就是:δ=1、3 (9H) 单峰,δ= 4、9 (1H) 单峰,δ=7、6 (4H)多重峰。
试写出化合物C 10H 14O 的构造式。
解:C 10H 14O 的构造式为 (CH 3)3COH 。
(CH 3)3COH(CH 3)3COH BrBrBr 22 (C 10H 12Br 2O)波谱数据解析:IRNMR吸收峰 归属 吸收峰 归属3250cm -1O –H(酚)伸缩振动 δ= 1、3 (9H) 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm -1 苯环上对二取代 δ= 4、9 (1H) 单峰 酚羟基上质子的吸收峰δ= 7、6 (4H) 多重峰 苯环上质子的吸收峰P377(八) 一个未知物的分子式为C 2H 4O,它的红外光谱图中3600~3200cm -1与1800~1600cm -1处都没有峰,试问上述化合物的结构如何?解:C 2H 4O 的不饱与度为1,而IR 光谱又表明该化合物不含O-H 与C=C,所以该化合物分子中有一个环。
其结构为CH 2H 2COP420(十一) 某化合物分子式为C 6H 12O,能与羟氨作用生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下进行加氢,则得到一种醇,此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后,得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但不起碘仿反应,另一种能起碘仿反应,而不能使Fehling 试剂还原,试写出该化合物的构造式。
解:该化合物的构造式为:CH 3CH 2CO CH(CH 3)2P420(十二) 有一个化合物(A),分子式就是C 8H 140,(A)可以很快地使水褪色,可以与苯肼反应,(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。
(B)具有酸性,同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。
试写出(A)与(B)可能的构造式。
解:(A)CH 32CH 23OCH 3或CH 3CCH 32CH 2CHOCH 3(B)CH 32CH 2COOHOP420(十四) 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3,在1710cm -1处有强吸收峰。
(A)与碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀,与Tollens 试剂作用无银镜产生。
但(A)用稀H 2SO 4处理后,所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。
(A)的NMR 数据如下:δ=2、1 (3H,单峰);δ=2、6(2H,双峰);δ=3、2(6H,单峰);δ=4、7(1H,三重峰)。
写出(A)的构造式及反应式。
解:C 6H 12O 3的结构式为:CH 3C CH 2CH OCH 3OCH 3Od c abδa=2、1 (3H,单峰);δb=2、6 (2H,双峰);δc=4、7(1H,三重峰);δd=3、2 (6H,单峰)。
有关的反应式如下:2CH 32CH(OCH 3)2O2CH(OCH 3)2OCH 32CHOO CH 3CCH 2COO - + AgOP444(十一) 化合物(A),分子式为C 3H 5O 2Cl,其NMR 数据为:δ1=1、73(双峰,3H),δ2=4、47(四重峰,1H),δ3=11、2(单峰,1H)。