邻羟基苯甲酸Ⅶ
荧光分析法测定邻-羟基苯甲酸和间-羟基苯甲酸实验
实验五 荧光分析法测定邻-羟基苯甲酸和间-羟基苯甲酸学号36010712 姓名 张中豪 实验日期 2009 年 3 月 16 日 第 一 组同组姓名 张雪、张琳琳、傅磊、洪延 1. 学习荧光分析法的基本原理和操作；教师评定 .【实验目的】2. 用荧光分析法进行多组分含量的测定。
【实验原理】1、荧光分析法原理：当被测物质受到光照后，被测物分子吸收了具有特征频率的辐射能，分子从基态上升到激发态，分子在较高能级的激发态时，它可能处于激发态中各种振动状态的一种。
然而由于分子通过与溶剂分子、同类分子或其他分子的碰撞，而失去振动能级，降低至激发态时的最低振动能级，在此过程中并不发光。
但当分子从激发态的最低振动能级，即第一电子激发态的最低振动能级跃迁至基态的各个不同的振动能级时，则以光的形式辐射出能量，所辐射出的光既是荧光。
荧光物质的荧光强度与其浓度、分子结构和化学环境（如体系的pH 、温度）有关。
而且与体系所吸收的激发光强度成正比，则：0()F I I =Φ−式中，F 为荧光强度；0I 为入射光的强度；I 为通过厚度为b 的介质后的光强度；Φ为量子效率，为发射的光子与吸收的光子之比。
又比尔定律可得：0(110)bc F I ε−=Φ−式中，ε为荧光分子的摩尔吸光系数；b 为液槽的厚度；c 为荧光物质的浓度。
对于很稀的溶液，投射到样品溶液上被吸收的激发光不到2%时，即bc ε<0.05时，则上式可近似写为：02.303F I bc ε=Φ当入射光强度一定时，实验条件一定时，则 ： F Kc =即在低浓度时，荧光强度与荧光物质的浓度呈线性关系，这就是荧光定量分析的基础。
荧光强度和溶液浓度呈线性关系只限于极稀的溶液，对于较浓的溶液，其吸光度超过0.05时荧光强度与浓度的线性关系将发生偏离。
2、激发光谱和发射光谱： （1）激发光谱：荧光是光致发光，因此必须选择合适的激发光波长，这可以从它们的激发光谱曲线来确定。
对羟基苯甲酸结构
对羟基苯甲酸结构
对羟基苯甲酸，也被称为4-羟基苯甲酸或p-羟基苯甲酸，是一种有机化合物，属于酚酸和苯甲酸的衍生物。
其分子式为C7H6O3，结构相对简单但功能丰富。
下面我们将详细探讨对羟基苯甲酸的结构特点。
基本结构：对羟基苯甲酸由苯环、羟基（-OH）和羧基（-COOH）组成。
在苯环的1号位上连接有一个羟基，而在对位的4号位上连接有一个羧基，因此得名“对羟基苯甲酸”。
官能团性质：羟基和羧基是对羟基苯甲酸的两个主要官能团，它们决定了该化合物的物理和化学性质。
羟基使得分子具有一定的酸性，同时也使其能够参与多种化学反应，如酯化、醚化等。
羧基则提供了更强的酸性，并使得该分子能够与其他化合物形成盐或酯。
共轭体系：在对羟基苯甲酸中，羟基和羧基之间存在一种共轭效应。
羟基的孤对电子可以与羧基的π键发生共轭，形成一个稳定的共振结构。
这种共轭效应不仅增加了分子的稳定性，还影响了其化学反应性。
立体构型：由于羟基和羧基的存在，对羟基苯甲酸分子呈现出一定的立体构型。
羟基和羧基可以位于苯环的同一侧或不同侧，形成不同的空间构型，这可能会对其生物活性和化学反应性产生影响。
生物活性：对羟基苯甲酸及其衍生物在生物体内具有多种生物活性。
它们可以作为抗氧化剂、抗菌剂、抗炎剂等，在医药、化妆品和食品工业中具有广泛的应用。
综上所述，对羟基苯甲酸的结构虽然简单，但功能丰富，其独特的结构特点使其具有多种生物活性和广泛的应用前景。
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北京中投信德国际信息咨询有限公司邻羟基苯甲酸项目可行性研究报告编制单位：北京中投信德国际信息咨询有限公司工程师：高建北京中投信德国际信息咨询有限公司邻羟基苯甲酸项目可行性研究报告项目委托单位：XXXXXXXX有限公司项目编制单位：北京中投信德国际信息咨询有限公司发证机关：北京市工商行政管理局注册号：110106013054188法人代表：杨军委项目组长；高建编制人员：白惠工程师朱光明工程师李道峰工程师金惠子工程师秦珍珍工程师审定：郝建波项目编号：ZTXDBJ-20170322-5编制日期：2017年X月关于邻羟基苯甲酸项目可行性研究报告编制说明（模版型）【立项批地融资招商】核心提示：1、本报告为模版形式，客户下载后，可根据报告内容说明，自行修改，补充上自己项目的数据内容，即可完成属于自己，高水准的一份可研报告，从此写报告不在求人。
2、客户可联系我公司，协助编写完成可研报告，可行性研究报告大纲（具体可跟据客户要求进行调整）编制单位：北京中投信德国际信息咨询有限公司工程师：高建目录第一章总论 (10)1.1项目概要 (10)1.1.1项目名称 (10)1.1.2项目建设单位 (10)1.1.3项目建设性质 (10)1.1.4项目建设地点 (10)1.1.5项目主管部门 (10)1.1.6项目投资规模 (11)1.1.7项目建设规模 (11)1.1.8项目资金来源 (12)1.1.9项目建设期限 (12)1.2项目建设单位介绍 (12)1.3编制依据 (12)1.4编制原则 (13)1.5研究范围 (14)1.6主要经济技术指标 (14)1.7综合评价 (15)第二章项目背景及必要性可行性分析 (16)2.1项目提出背景 (16)2.2本次建设项目发起缘由 (16)2.3项目建设必要性分析 (16)2.3.1促进我国邻羟基苯甲酸产业快速发展的需要 (17)2.3.2加快当地高新技术产业发展的重要举措 (17)2.3.3满足我国的工业发展需求的需要 (17)2.3.4符合现行产业政策及清洁生产要求 (17)2.3.5提升企业竞争力水平，有助于企业长远战略发展的需要 (18)2.3.6增加就业带动相关产业链发展的需要 (18)2.3.7促进项目建设地经济发展进程的的需要 (19)2.4项目可行性分析 (19)2.4.1政策可行性 (19)2.4.2市场可行性 (19)2.4.3技术可行性 (20)2.4.4管理可行性 (20)2.4.5财务可行性 (20)2.5邻羟基苯甲酸项目发展概况 (21)2.5.1已进行的调查研究项目及其成果 (21)2.5.2试验试制工作情况 (21)2.5.3厂址初勘和初步测量工作情况 (22)2.5.4邻羟基苯甲酸项目建议书的编制、提出及审批过程 (22)2.6分析结论 (22)第三章行业市场分析 (24)3.1市场调查 (24)3.1.1拟建项目产出物用途调查 (24)3.1.2产品现有生产能力调查 (24)3.1.3产品产量及销售量调查 (25)3.1.4替代产品调查 (25)3.1.5产品价格调查 (25)3.1.6国外市场调查 (26)3.2市场预测 (26)3.2.1国内市场需求预测 (26)3.2.2产品出口或进口替代分析 (27)3.2.3价格预测 (27)3.3市场推销战略 (27)3.3.1推销方式 (28)3.3.2推销措施 (28)3.3.3促销价格制度 (28)3.3.4产品销售费用预测 (28)3.4产品方案和建设规模 (29)3.4.1产品方案 (29)3.4.2建设规模 (29)3.5产品销售收入预测 (30)3.6市场分析结论 (30)第四章项目建设条件 (22)4.1地理位置选择 (31)4.2区域投资环境 (32)4.2.1区域地理位置 (32)4.2.2区域概况 (32)4.2.3区域地理气候条件 (33)4.2.4区域交通运输条件 (33)4.2.5区域资源概况 (33)4.2.6区域经济建设 (34)4.3项目所在工业园区概况 (34)4.3.1基础设施建设 (34)4.3.2产业发展概况 (35)4.3.3园区发展方向 (36)4.4区域投资环境小结 (37)第五章总体建设方案 (38)5.1总图布置原则 (38)5.2土建方案 (38)5.2.1总体规划方案 (38)5.2.2土建工程方案 (39)5.3主要建设内容 (40)5.4工程管线布置方案 (40)5.4.1给排水 (40)5.4.2供电 (42)5.5道路设计 (44)5.6总图运输方案 (45)5.7土地利用情况 (45)5.7.1项目用地规划选址 (45)5.7.2用地规模及用地类型 (45)第六章产品方案 (46)6.1产品方案 (46)6.2产品性能优势 (46)6.3产品执行标准 (46)6.4产品生产规模确定 (46)6.5产品工艺流程 (47)6.5.1产品工艺方案选择 (47)6.5.2产品工艺流程 (47)6.6主要生产车间布置方案 (47)6.7总平面布置和运输 (48)6.7.1总平面布置原则 (48)6.7.2厂内外运输方案 (48)6.8仓储方案 (48)第七章原料供应及设备选型 (49)7.1主要原材料供应 (49)7.2主要设备选型 (49)7.2.1设备选型原则 (50)7.2.2主要设备明细 (50)第八章节约能源方案 (52)8.1本项目遵循的合理用能标准及节能设计规范 (52)8.2建设项目能源消耗种类和数量分析 (52)8.2.1能源消耗种类 (52)8.2.2能源消耗数量分析 (52)8.3项目所在地能源供应状况分析 (53)8.4主要能耗指标及分析 (53)8.4.1项目能耗分析 (53)8.4.2国家能耗指标 (54)8.5节能措施和节能效果分析 (54)8.5.1工业节能 (54)8.5.2电能计量及节能措施 (55)8.5.3节水措施 (55)8.5.4建筑节能 (56)8.5.5企业节能管理 (57)8.6结论 (57)第九章环境保护与消防措施 (58)9.1设计依据及原则 (58)9.1.1环境保护设计依据 (58)9.1.2设计原则 (58)9.2建设地环境条件 (58)9.3 项目建设和生产对环境的影响 (59)9.3.1 项目建设对环境的影响 (59)9.3.2 项目生产过程产生的污染物 (60)9.4 环境保护措施方案 (61)9.4.1 项目建设期环保措施 (61)9.4.2 项目运营期环保措施 (62)9.4.3环境管理与监测机构 (63)9.5绿化方案 (64)9.6消防措施 (64)9.6.1设计依据 (64)9.6.2防范措施 (64)9.6.3消防管理 (66)9.6.4消防设施及措施 (66)9.6.5消防措施的预期效果 (67)第十章劳动安全卫生 (68)10.1 编制依据 (68)10.2概况 (68)10.3 劳动安全 (68)10.3.1工程消防 (68)10.3.2防火防爆设计 (69)10.3.3电气安全与接地 (69)10.3.4设备防雷及接零保护 (69)10.3.5抗震设防措施 (70)10.4劳动卫生 (70)10.4.1工业卫生设施 (70)10.4.2防暑降温及冬季采暖 (71)10.4.4照明 (71)10.4.5噪声 (71)10.4.6防烫伤 (71)10.4.7个人防护 (71)10.4.8安全教育 (72)第十一章企业组织机构与劳动定员 (73)11.1组织机构 (73)11.2激励和约束机制 (73)11.3人力资源管理 (74)11.4劳动定员 (74)11.5福利待遇 (75)第十二章项目实施规划 (76)12.1建设工期的规划 (76)12.2 建设工期 (76)12.3实施进度安排 (76)第十三章投资估算与资金筹措 (77)13.1投资估算依据 (77)13.2建设投资估算 (77)13.3流动资金估算 (78)13.4资金筹措 (78)13.5项目投资总额 (78)13.6资金使用和管理 (81)第十四章财务及经济评价 (82)14.1总成本费用估算 (82)14.1.1基本数据的确立 (82)14.1.2产品成本 (83)14.1.3平均产品利润与销售税金 (84)14.2财务评价 (84)14.2.1项目投资回收期 (84)14.2.2项目投资利润率 (85)14.2.3不确定性分析 (85)14.3综合效益评价结论 (88)第十五章风险分析及规避 (90)15.1项目风险因素 (90)15.1.1不可抗力因素风险 (90)15.1.3市场风险 (90)15.1.4资金管理风险 (91)15.2风险规避对策 (91)15.2.1不可抗力因素风险规避对策 (91)15.2.2技术风险规避对策 (91)15.2.3市场风险规避对策 (91)15.2.4资金管理风险规避对策 (92)第十六章招标方案 (93)16.1招标管理 (93)16.2招标依据 (93)16.3招标范围 (93)16.4招标方式 (94)16.5招标程序 (94)16.6评标程序 (95)16.7发放中标通知书 (95)16.8招投标书面情况报告备案 (95)16.9合同备案 (95)第十七章结论与建议 (96)17.1结论 (96)17.2建议 (96)附表 (97)附表1 销售收入预测表 (97)附表2 总成本表 (98)附表3 外购原材料表 (99)附表4 外购燃料及动力费表 (100)附表5 工资及福利表 (101)附表6 利润与利润分配表 (102)附表7 固定资产折旧费用表 (103)附表8 无形资产及递延资产摊销表 (104)附表9 流动资金估算表 (105)附表10 资产负债表 (106)附表11 资本金现金流量表 (107)附表12 财务计划现金流量表 (108)附表13 项目投资现金量表 (110)附表14 借款偿还计划表 (112)............................................ 错误！未定义书签。
邻羟基苯甲酸结构式
邻羟基苯甲酸结构式
邻羟基苯甲酸是一种重要的有机化合物，它的结构式为C7H4O3，分子式为C7H6O3。
邻羟基苯甲酸是一种有机碱，是由邻羟基苯甲腈和甲酸反应产生的。
它是一种叫做非质子性盐的混合物，包括非质子性和质子性，其中非质子性部分由醇及其盐构成，质子性部分由碳酸根或其他有机离子构成。
邻羟基苯甲酸具有许多不同的用途，它可以作为催化剂用于羟基化反应，也可以用于医药和化工领域中的有机合成。
邻羟基苯甲酸还可以用于制造防水涂料，阻燃剂，染料，医药和染料中的有机活性物质，还可以用于制作聚氨酯泡沫和环氧树脂。
此外，邻羟基苯甲酸还被广泛用于制造磁性磁液，并用于电子工业中的磁性材料。
由于邻羟基苯甲酸具有多种用途，它的生产也在不断增加，从而提高了全球的用量。
近些年，邻羟基苯甲酸的消费量急剧增加，随着社会的发展和经济的发展，邻羟基苯甲酸的消费量越来越大，在未来几年里，预计将继续增加。
此外，由于其广泛的用途，也带来了一些潜在的环境问题。
邻羟基苯甲酸的生产过程会产生废水和废气，这些废水和废气可能会污染水和空气，影响环境的健康。
因此，生产邻羟基苯甲酸时，应采取有效的污染控制措施，以确保环境的健康。
总之，邻羟基苯甲酸是一种重要的有机物，具有多种用途，但也带来了一些潜在的问题。
因此，在生产邻羟基苯甲酸时，应该采取有效的措施来控制污染，以确保环境的健康。
荧光分析法测定邻—羟基苯甲酸和间—羟基苯甲酸
荧光分析法测定邻—羟基苯甲酸和间—羟基苯甲酸刘丽静【摘要】使用荧光光度计测定邻—羟基苯甲酸（亦称水杨酸）和二组分混合物的荧光强度,邻—羟基苯甲酸（亦称水杨酸）和间—羟基苯甲酸分子组成相同,均含一个能发射荧光的苯环,但因其取代基的位置不同而具不同的荧光性质。
在pH=12的碱性溶液中,二者在410nm附近紫外光的激发下均会发射荧光;在pH=5.5的近中性溶液中,间—羟基苯甲酸不发荧光,邻—羟基苯甲酸因分子内形成氢键增加分子刚性而有较强荧光,且其荧光强度与pH=12时相同。
利用此性质,可在pH=5.5时测定二者混合物中邻——羟基苯甲酸含量,间—羟基苯甲酸不干扰。
另取同%using fluorescence photometric determination adjacentp-hydroxy benzoic acid （also called salicylic acid） and the second component mixture the fluorescence intensity,adjacent-p-hydroxy benzoic acid（also called salicylic acid） and between the molecular struc【期刊名称】《内蒙古石油化工》【年(卷),期】2011(000)013【总页数】3页(P16-18)【关键词】荧光强度;邻—羟基苯甲酸;间—羟基苯甲酸【作者】刘丽静【作者单位】包头师范学院化学学院,内蒙古包头014030【正文语种】中文【中图分类】O657.3分子荧光分析法是一种建立于物质与光子作用过程中所表现出的荧光性质基础上的仪器分析方法。
荧光分析法具有灵敏度高(比分光光度法高103～104倍)、线性范围宽,方法简便快速且选择性较好诸多优点。
近20年来,随着激光、计算机和电子学新技术的引入,各式各样新型荧光分析仪器不断问世,荧光分析法发展迅速,应用面不断拓宽,尤其是在生物试样的分析及生命科学研究方面展现出广阔的前景。
邻羟甲基苯甲酸内酯合成
邻羟甲基苯甲酸内酯合成
邻羟甲基苯甲酸内酯是一种有机化合物，化学式为C8H8O3。
它是一种白色结晶固体，具有芳香味道。
邻羟甲基苯甲酸内酯在化学工业中具有重要的应用价值，可以用于合成其他有机化合物。
邻羟甲基苯甲酸内酯的合成方法有多种途径，其中一种常用的方法是通过对羟基苯甲酸的酯化反应得到。
具体步骤如下：
将邻羟基苯甲酸与酸酐进行反应，生成邻羟基苯甲酸酯。
这一步骤通常需要在酸性条件下进行反应，常用的酸催化剂有硫酸、盐酸等。
在适当的温度和反应时间下，酯化反应可以高效进行，生成邻羟基苯甲酸酯。
接下来，将邻羟基苯甲酸酯进行内酯化反应，得到邻羟甲基苯甲酸内酯。
这一步骤通常需要在碱性条件下进行，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
在适当的温度和反应时间下，内酯化反应可以顺利进行，生成邻羟甲基苯甲酸内酯。
邻羟甲基苯甲酸内酯在有机合成中有广泛的应用。
它可以作为重要的中间体，被用于合成多种有机化合物。
例如，邻羟甲基苯甲酸内酯可以通过还原反应转化为邻羟基苯甲醇，然后通过酯化反应或醚化反应与其他化合物反应，合成出具有不同功能的有机化合物。
此外，邻羟甲基苯甲酸内酯还可以用作香精和药物合成中的重要原料。
总结起来，邻羟甲基苯甲酸内酯是一种重要的有机化合物，可以通
过邻羟基苯甲酸的酯化和内酯化反应合成得到。
它在化学工业中具有广泛的应用价值，可以用于合成其他有机化合物。
邻羟甲基苯甲酸内酯的合成方法简单可行，为有机合成提供了重要的工具和中间体。
随着有机化学研究的不断深入，邻羟甲基苯甲酸内酯的应用前景将更加广阔。
水杨酸综述
水杨酸【综述】一，【百度百科】水杨酸中文名：水杨酸外文名：salicylic acid 别名：邻羟基苯甲酸分子式：C7H6O3 相对分子质量：138 化学品类别：有机物--有机酸管制类型：不管制储存：密封保存物理性质：外观与性状白色针状晶体或毛状结晶性粉末。
CAS号69-72-7，pH 2.4（饱和水溶液），熔点(℃) 160，相对密度（水=1）1.44，相对蒸气密度（空气=1）4.8，分子式C7H6O3，分子量138，饱和蒸气压(kPa) 0.17(114℃)，闪点(℃) 157，引燃温度(℃) 540，溶解性溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
水中溶解度0.22（g/100ml）化学性质：常温下稳定。
急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。
具有部分酸的通性。
外观白色粉末，允许略带黄色和粉红色作用与用途：水杨酸是医药、香料、染料、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。
在医药工业中，水杨酸本身用作消毒防腐药，用于局部角质增生及皮肤霉菌感染。
作为医药中间体，用于止痛灵、利尿素、乙酰水杨酸)、水杨酸钠、水杨酰胺、优降糖、氯硝柳胺、水杨酸苯酯、对羟基苯甲酸乙酯、次水杨酸铋、柳氮磺胺吡啶等药物的生产。
在染料工业中，用于生产直接黄GR、直接耐晒灰BL、直接耐晒棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黄gG等染料。
水杨酸的各种酯类可用作香料，例如水杨酸甲酯可作牙膏等的口腔用香料及其他调味香料和食品香料等。
在橡胶工业中用于生产防焦剂、紫外线吸收剂和发泡助剂等。
水杨酸还可用作酚醛树脂固化剂、纺织印染的浆料防腐剂、合成纤维染色时的膨化剂（促染剂）等。
水杨酸可用于敏感、脂溢肌肤去角质：水杨酸有脂溶特性，分子量也较大，可以将作用锁定在浅层角质中，不会影响活性表皮细胞，在稳定性、刺激程度方面都相对优越，产生累积性刺激的机会与发炎程度比一般的果酸少。
水杨酸可用于清除粉刺、缩小毛孔：水杨酸的脂溶特性可以通过与脂质融合的方式，渗透进入角质层及毛孔深处，却不会对真皮组织造成刺激。
苯甲酸山梨酸对羟基苯甲酸酯类作用特点
苯甲酸山梨酸对羟基苯甲酸酯类作用特点1.苯甲酸:苯甲酸，又称为苯甲酸、苯甲酸、苯甲脱氧吗啉、甲基苯甲酸和白苯酸，化学式为C6H5CH2COOH，是一种无色结晶性固体。
以下是苯甲酸的作用特点：抗菌作用：苯甲酸具有一定的抗菌作用，对一些细菌和真菌具有一定的杀菌作用，能够抑制细菌和真菌的生长和繁殖。
溶解性：苯甲酸可溶于水，溶于醇、醚和酯等有机溶剂。
在水中的溶解度较小，随着温度的升高而增加，可以通过增加溶剂的温度来增加苯甲酸的溶解度。
酸性：苯甲酸是一种弱酸，具有一定的酸性。
在水中可以部分离解，生成苯甲酸离子。
苯甲酸可与碱反应，生成相应的苯甲酸盐。
应用：苯甲酸广泛应用于化学制品、医药、香料等行业。
它可用作制冷剂、医药中间体、素食的酸味剂和食品防腐剂等。
苯甲酸还可用作染料、颜料和树脂的合成原料。
2.山梨酸：山梨酸，也称为2-羟基丁二酸或2-羟基戊二酸，化学式为HOOC(CH2)3COOH，是一种无色结晶性固体。
以下是山梨酸的作用特点：酸性：山梨酸是一种二酸，具有两个羧基，因此它属于酸性物质。
山梨酸具有较强的酸性，在水中可以完全离解。
抗氧化性：山梨酸具有较强的抗氧化性能，可以有效地抑制食品和化妆品中的氧化反应，延缓食品和化妆品的氧化变质。
持久保鲜作用：山梨酸是一种常用的食品保鲜剂，可延缓食品腐败的速度，延长食品的保质期。
应用：山梨酸广泛应用于食品、化妆品、药物等行业。
它可用作食品保鲜剂和食品酸度调节剂，也可用于化妆品中的抗氧化剂和酸度调节剂。
3.对羟基苯甲酸酯类：对羟基苯甲酸酯类是一类具有对羟基苯甲酸酯基团的有机化合物，具有多种作用特点。
以下是对羟基苯甲酸酯类的一些常见代表和作用特点：抗菌作用：对羟基苯甲酸酯类化合物具有广谱的抗菌作用，能够抑制多种细菌和真菌的生长和繁殖。
防腐作用：对羟基苯甲酸酯类化合物具有一定的防腐作用，可以保护化妆品、药物和食品等产品免受微生物的污染和腐败。
溶解性：对羟基苯甲酸酯类化合物通常具有一定的溶解性，可以溶解于水、醇和酯等有机溶剂中。
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补充1：间二酚的制备
补充2： -萘酚及其衍生物 165℃
11.3 酚的物理性质
•酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 酚的氢键
酚与水分子之间的氢键
酚与酚分子之间的氢键
酚的红外吸收光谱
• 酚同醇一样，由于O—H的伸缩振动，在3520 — 3100 cm-1 有一个强而宽的吸收带（缔和羟基）。但酚与醇的 C—O伸缩振动不同：
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 •苯酚的离域酸性苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
• 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, R烷基, -OR, -SR
OH
如：
称为对羟基苯磺酸
SO3 H
11.2 酚的制法 11.2.1 从异丙苯制备
CH3 CH CH3
+ CH3CH=CH2 H2SO4
•邻硝基苯酚和对硝基苯酚可 用水蒸气蒸馏 方法分开
注意这 种结构
•邻 硝 基 苯 酚 分 子 形成分子内六元环 的螯和物，对硝基 苯酚只能通过分子 间的氢键缔和。
• 下列化合物哪些能形成分子内氢键?
(Ⅰ) 邻硝基苯酚; (Ⅱ)对羟基苯乙酮; (Ⅲ)邻氯苯酚 (Ⅳ) 间溴苯酚; (Ⅴ)邻氨基苯酚; (Ⅵ)邻羟基苯甲酸 (Ⅶ) 邻氯甲苯; (Ⅷ)邻羟基苯甲醛
+ NaCl + H2O
+ HCl
+ NaCl
• 当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反应 容易进行。
单
硝
基
比较硝基对苯的
芳 卤
亲电()取代反应 难易的不同？
多 硝 基 芳 卤
• 硝基活化氯原子的原因——分散中间体的负电荷：
11.2.3 从芳磺酸制备
碱 熔 法
• 成本高；当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时， 则副反应多。
•苯酚的红外光谱
• 对甲苯酚的红外光谱
11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应 （1）酚的酸性——O-H键容易离解。 • 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。
• 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2（与醇醚不同）杂化轨道
参与成键，它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行， 并且共轭，氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云 密度降低，减弱了O-H键，氢原子容易离解成为质子。
• 通入二氧化碳，苯酚即游离出来
苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
•苯环上取代基对苯酚酸性的影响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pKa
吸电子基团的硝基愈 多，酸性愈强。
pKa
（2）酚醚的生成 （已学—威廉森合成p237） • 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得
三溴苯酚白色 沉淀
白色沉淀 (~100%)
•溴水过量，生成黄色 的四溴苯酚析出
黄色沉淀
•邻、对位上有磺酸基 团时，可同时被取代
• 一元取代物对 溴苯酚的生成
（低温，非极性溶剂）
•对氯苯酚、邻氯 苯 酚 和 2,4- 二 氯 苯酚的生成
2,4-二氯苯酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚的 生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚能 进一步氯化成五 氯苯酚
（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
— 2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成 由P257合成 作业：9（5）
（2）硝化反应——酚很容易硝化
• 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
因酚羟基和环易被浓硝酸氧化，产率很低，所以在氧化 时要对酚羟基进行保护（P493）
解： (Ⅰ)、(Ⅲ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)、(Ⅷ)能形成分子内氢键
（3）磺化反应
羟基苯磺酸
4-羟基-1,3-苯二磺酸 2,4,6-三硝基苯酚
由苯酚合成：2，6-二溴苯酚
比较：作业P271：9（9）
（4）烷基化和酰基化反应 由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。注
意：在此一般不用AlCl3作催化剂(易形成络合物).
酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分 为一元酚和多元酚。
酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
一元酚
二元酚 三元酚
*带有优先序列取代基的命名：
当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次 序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为：
CH3 CH3 C O-O-H
绿色的合成 路线
OH
O2空气,110~120℃ 过氧化物
稀 H2SO4 75~78℃
氢过氧化异丙苯
+ CH3COCH3
1：0.6
反应历程：（1）自由基反应
11.2.2 从芳卤衍生物制备
Cl
350~370℃,20MPa
+ 2 NaOH
Cu催化剂
ONa
OH
ONa
注意反应
条件！
• 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得
• 酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚
有机合成中用来保 护酚羟基 P493
（3）酯的生成 • 酚与酸酐或酰氯作用可得
酚与羧酸直接 酯化困难
11.4.2 芳环上的亲电取代反应 • 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。 （1）卤化反应—酚很容易发生卤化。
•苯 酚 与 溴 水 作 用 ， 生 成 2,4,6-
酚的邻、对位上的氢原子特别活泼，可与羰基
化合物发生缩和反应，按酚和醛的用量比例，可得 到不同结构的高分子化合物。
1.酸催化时的反应过程
•比甲醛有更 强的亲电性
1. 醇或稀烃 为烷基化剂
2. 羧酸为 酰基化剂
对羟基苯乙酮
3. 酰氯为酰基化剂--Fries重排
注意重排
热力学控制
酯
成 酯反 应 和 Fries重 排！但芳环上有间 位 定 位 基 ， 如 -NO2 时酯不发生重排。
动力学控制 对羟基苯乙酮
哪个过程Ea小？反应速 度快？哪种产物稳定？
（5）与羰基化合物的缩合反应