高中化学选修5芳香烃(苯)PPT课件
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人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？ 如何混合反应物？ 在什么装置中反应？需要加热吗？ 如何加热？如何处理反应产物？
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
高二化学苯和芳香烃PPT课件
?
阿嬷的老磨功，我是及不上的。她能够把市场的每一条曲巷壁缝都探摸得如视掌纹，找出卖价最便宜的摊贩，使自己永远不在钱字上吃闷亏，这些技巧很顶有心理学修养的，她说：
?“你要买水果，不要在外头买，贵参参地给人唬不知，去给巷子底那个查甫人买，伊爱饮烧酒，不
时一个面红光光，臭酒现，若是到十二点，日头一下晒，伊就人晕头壳痛，伊就轻彩卖，外头的红肉木瓜一斤三十，伊喊三斤五十。” 持家的学位在此吧！要不然，苦日子怎么捱得过？如果战争、灾荒、病乱的年岁让我碰上了，为着存活，也许还捏得更紧更狠？
些白饭，不得不想尽办法把白米藏在竹叶下、畜寮里。久而久之，便养成根深的习惯。想到那么难堪的苦日斗是由她们那一代人去吃，对于阿嬷爱藏食物的癖性便没有资格挑剔。偶尔，在置放棉被、衣物的柜内发现几粒软糖，也会浮出寻宝的笑意－－这个游戏玩去了整个童年。不禁剥了
一粒吃又揣了一粒在口袋，再将它放回原处，装作啥事都不知晓。过不了几日，便会听到她的抱怨：“半包软糖仔那是你们阿姑买给我的，放在棉被堆里也给你们偷拿去呷。看看，剩三粒，比日本仔还野！夭鬼囡仔，我藏到无路啰！－－喏，敏嫃，剩这粒给你。”
? 生命就是要受这么多苦楚，才能扶养上一世、哺育下一代，谁敢说老来得福呢？社会永远是属于年轻人的，所有的衣食、流行、玩乐，
都为年轻的人设计。老者，才是真正的“稀少民族”，单单活在他们旧有的观念、制度、秩序、情法、宗教、语言之中，那是一个不易改变的世界，用长长的一辈子吐丝结出来的茧，而他们除了这个温暖的茧还能去哪里落脚？总有一天，我及我的同代也会到了七十岁，那时，也许“麦当
第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
高中化学选修5芳香烃(苯)PPT课件
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
25.07.2020
14
14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
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B
C
D
15
15
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
8
二、苯的化学性质
1 取代反应
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
9
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
6
二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
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练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
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B
C
D
15
15
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
8
二、苯的化学性质
1 取代反应
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
9
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
6
二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
2.2.2 芳香烃-苯 课件 人教版高二化学选修5
P36 第4
1、CH≡CH + 2H2 催化剂 CH3CH3
2、CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl +HCl
3、CH≡CH + H2 催化剂 CH2=CH2
4、CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CHCl
5、CH≡CH + Br2
CHBr=CHBr
6、CHBr=CHBr+ Br2
学以致用
1、50 - 60℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应 装置如图。下列对该实验的描述错误的是 C A.最好用水浴加热,并用温度计控温 B.长玻璃管起冷凝同流作用 C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤, 便可洗去混在硝基苯中的杂质 D.加人过量硝酸可以提高苯的转化率
2.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（ AB ）
5、实验室制备溴苯可用下图所示装置。
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
请回答下列问题: (1)关闭弹簧夹G,打开弹簧夹B,从装有少量苯的三颈烧瓶的一个口加少量液溴,再加入少量 铁屑,塞住了口,三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为:_________________________ (2)试管C中苯的作用是:_吸__收__挥__发__出__来___。试管D中出现的现象是:__产__生__白__雾__，__溶__液__变__红__ 试管E中出现的现象是:_的__溴__蒸__气_________产__生__淡__黄__色__沉__淀_______ (3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G,关闭弹簧夹B,可以看到的现 象是:__广__口__瓶__中__的__水__沿__着__导__管__进__去__三__颈__烧__瓶__中__，__瓶__中__液__体__出__现__分__层____________________.
《芳香烃》课件五(17张PPT)(人教版选修5)
点击播放：硝化反应
苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。
硝基苯蒸气有毒性。
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注
入如浓何硝混酸合中，硫并酸不和断硝振酸荡的使混之合混合液均？匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
（3）磺化反应
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式磺＿酸＿基＿是硫＿原＿子＿和 ＿苯＿环＿直接＿相＿连＿的 浓硫酸的作用＿吸水＿剂＿和＿磺化＿剂
加成反应
苯能和氢气、氯气在一定条件下发生加成反应。
点击播放：苯的加成反应
小结 苯的化学性质的特点是：
易发生苯环上氢原子的取代反应，不易发 生氧化和加成反应──这就是苯的芳香性。
易取代、能加成、难氧化
苯的同系物
1、通式CnH2n-6 （n大于或等于6） 2、化学性质 （1）与苯及烷烃的相似性 与苯相似： 与烷烃相似：侧链的取代反应 （2）特殊性：侧链被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 烃基邻、对位的氢原子易被氧化
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
苯的可燃性
苯能在空气中燃烧，发出明亮 的光，产生大量的黑烟，只生成 H2O和CO2。
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
取代反应
（ห้องสมุดไป่ตู้）溴代反应
点击播放：苯的溴代反应
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有
第二章 烃和卤代烃
第2节
芳香烃
苯－C6H6
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
高中化学选修五芳香烃PPT课件
-H
H- -CH3
苯环对烷基产生了影响，使 得侧链的饱和烃基变活泼，
--CH3 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
第20页/共35页
（1） 氧化反应
（ⅰ）燃烧（写通式）
（ⅱ）与酸性高锰酸钾反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶 液氧化
O || C—OH |
结论：
烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子
第21页/共35页
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
第23页/共35页
思考与交流
苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷 基是否也会对他所连接的苯环产生影响？
--CH3 --H
第24页/共35页
（2）取代反应
（ⅰ）硝化反应——回顾苯与硝酸反应
C| H3
+ 3HNO3
-CH3对苯环的影响使
第18页/共35页
5.苯的同系物的化学性质
推 测探究
苯+溴水
甲苯+溴水
苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾
现象
结论
溴水不褪色 苯不与溴水发生加成反应
溴水不褪色
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
甲苯也不与溴水 发生加成反应
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
酸性高锰酸
?
钾溶液褪色
第19页/共35页
问 题:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二 甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、 甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸 钾溶液的褪色？
（1）习惯命名法 ①苯分子中的一个氢原子被简单烷基取代后， 命名时以苯环作母体，苯环上的烃基为侧链进 行命名。先读侧链，后读苯环。
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B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
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练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
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B
C
D
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选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时·苯
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1
1
芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
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2
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一、苯的物理性质 当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？
振荡前： 上层 无 色 下层 橙 色
振荡后 静置： 上层 橙红 色下层 接近无 色
10min,实验装置如右图。
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,
可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，
经过分离得到粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶
液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无
水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，
2得0.1到1.20纯20 硝基苯。
10
10
二、苯的化学性质
苯与H2的加成反应
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
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二、苯的化学性质
1 取代反应
向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？
溶液仍为橙红色，不分层。
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4
4
二、苯的分子结构
分子式 C6H6 H
结构式
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式
不饱和度： 4
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5
5
二、苯的分子结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效； （3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之
+3 H2
Ni 加热
2 加成反应
11
二、苯的化学性质
a. 燃烧
2C6H6+15O2
3 氧化反应
点燃 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
12
对比与归纳
烷
烯
苯
Br2试剂
纯溴 溴水 纯溴 溴水
与Br2 作用
反应条件
光照
Fe粉 萃取
小结：苯反应易类取型代、取难代加成加、成 难取氧代化 无反应
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
6
二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
F在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
7
高考真题
(12年高考新课标卷）28．(14分)溴苯是一种化工原 料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
9
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
与 KMnO4 作用
点燃
现象
结 论
现象 结论
不褪色 褪色
不被 易被
KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
C%低 C%较高
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
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13
13
练习
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由
是 （ A）
A.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
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14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
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B
C
D
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选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时·苯
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芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
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一、苯的物理性质 当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？
振荡前： 上层 无 色 下层 橙 色
振荡后 静置： 上层 橙红 色下层 接近无 色
10min,实验装置如右图。
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,
可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，
经过分离得到粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶
液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无
水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，
2得0.1到1.20纯20 硝基苯。
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二、苯的化学性质
苯与H2的加成反应
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
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二、苯的化学性质
1 取代反应
向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？
溶液仍为橙红色，不分层。
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二、苯的分子结构
分子式 C6H6 H
结构式
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式
不饱和度： 4
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二、苯的分子结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效； （3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之
+3 H2
Ni 加热
2 加成反应
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二、苯的化学性质
a. 燃烧
2C6H6+15O2
3 氧化反应
点燃 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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对比与归纳
烷
烯
苯
Br2试剂
纯溴 溴水 纯溴 溴水
与Br2 作用
反应条件
光照
Fe粉 萃取
小结：苯反应易类取型代、取难代加成加、成 难取氧代化 无反应
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
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二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
F在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
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高考真题
(12年高考新课标卷）28．(14分)溴苯是一种化工原 料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
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实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
与 KMnO4 作用
点燃
现象
结 论
现象 结论
不褪色 褪色
不被 易被
KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
C%低 C%较高
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
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练习
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由
是 （ A）
A.苯的邻位二元取代物只有一种