冠醚的发现与应用
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冠醚催化剂
冠醚催化剂
冠醚催化剂是一类广泛应用于化学合成中的催化剂。
冠醚是一种具有多个氧原子构成的环状分子结构，可以通过吸引和配位金属离子来提供催化反应的活性位点。
冠醚催化剂在有机合成中具有多种应用，包括有机合成反应的催化，如氧化反应、还原反应、酯化反应等。
此外，冠醚催化剂还可以用于分离和纯化化合物、催化环化反应、催化剂载体等方面。
冠醚催化剂具有以下几个优点：
1. 可以提高反应速率和选择性：冠醚催化剂可以与底物分子形成络合物，通过调整反应物的构型和增加反应物的有效浓度，提高反应速率和选择性。
2. 催化剂可重复使用：冠醚催化剂在反应过程中不会发生氧化或降解，可以反复使用，减少催化剂的使用量和成本。
3. 反应条件温和：冠醚催化剂通常在室温或较低温度下催化反应，避免了高温条件下可能引发的副反应和不必要的能量消耗。
总的来说，冠醚催化剂在有机合成中具有广泛应用和良好的催化性能，对于提高合成效率和减少催化剂使用量有着积极的作用。
冠醚的发现及其识别性能
• 当阳离子比配体的孔穴小 时，配体可同时将两个金 属离子包于其中 • 第四类配合物是配体的配 位原子的一部分不与金属 离子配位。 离子配位。 • 第五类是夹心结构： 第五类是夹心结构： • 如苯并 如苯并-15-冠-5与 K+的配 冠 与 合物： 苯并-15-冠合物：[K+-(苯并 苯并 冠 5)2]的结构。 的结构。 的结构
冠醚的合成历史
• 1967年，杜邦公司的化学家查尔斯 彼得森在试图制备二价离子配体 年 杜邦公司的化学家查尔斯·彼得森 查尔斯 彼得森在试图制备二价离子配体 时发现了一种简单方法用以合成冠醚。 时发现了一种简单方法用以合成冠醚。 • 他的策略是试图通过分子上的一个羟基，连接两个苯磷二酚基团。这 他的策略是试图通过分子上的一个羟基，连接两个苯磷二酚基团。 样就形成了一个多齿配体 可以部分的包裹阳离子。 多齿配体,可以部分的包裹阳离子 样就形成了一个多齿配体 可以部分的包裹阳离子。接下来再使酚羟 基离子化并中和包裹的二价阳离子。他很惊讶的发现， 基离子化并中和包裹的二价阳离子。他很惊讶的发现，此反应的一个 副产物能够牢牢的与钾离子配位 能够牢牢的与钾离子配位。 副产物能够牢牢的与钾离子配位。 • 在一份早期关于在 冠-4中溶解钾的报告中提到，彼得森发现环多 在一份早期关于在16-冠 中溶解钾的报告中提到 中溶解钾的报告中提到， 醚实际上是一类全新的化合物，有着与碱金属结合的能力。接下来， 醚实际上是一类全新的化合物，有着与碱金属结合的能力。接下来， 他发表了一系列的论文报告了经过系统研究的合成方法以及冠醚的成 键性质。 键性质。
• 应用：去除环境中的有 应用： 毒离子，水的净化， 毒离子，水的净化，去 除目标离子
冠醚与试剂中正离子络合， 冠醚与试剂中正离子络合，使该正离子可溶在有 机溶剂中， 机溶剂中，而与它相对应的负离子也随同进入有机溶 剂内，冠醚不与负离子络合， 剂内，冠醚不与负离子络合，使游离或裸露的负离子 反应活性很高，能迅速反应。如上， 反应活性很高，能迅速反应。如上，冠醚把试剂带入 有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂， 有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂，这样发 生的反应称为相转移催化反应 这类反应速率快、 相转移催化反应。 生的反应称为相转移催化反应。这类反应速率快、条 件简单、操作方便、 件简单、操作方便、产率高 应用：相转移剂、选择性催化剂、离子通 应用：相转移剂、选择性催化剂、 道膜 例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低， 例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低， 如果在该水溶液中加入7%的冠醚 的冠醚,则可得到产率 如果在该水溶液中加入 的冠醚 则可得到产率 的安息香； 为78%的安息香；若上一反应在苯（或乙腈）中 的安息香 若上一反应在苯（或乙腈） 进行。如果加入18－ 进行。如果加入 －冠－6，产率可高达 ，产率可高达95%。 。
综述-冠醚的合成与应用
冠醚的合成与应用一、冠醚简介冠醚是一类含有醚基的杂环化合物的总称，又被称为“大环醚”。
在有机化学中冠醚被定义为：一类含有多个氧原子的大环化合物的总称。
冠醚的基本单元为亚乙氧基（—CH2CH2O—），该结构单元若被重复两次就可以得到最简单的冠醚，一种二氧六环的环状低聚物。
重复四次则为12-冠-4，依次类推，目前世界上已经有上万种的冠醚化化合物，其中最为常见的冠醚为15-冠-5、18-冠-6。
冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。
二、冠醚的发现1967年，Pedersen[1]首次报道了一类新的化合物--冠醚，同时他还发现冠醚能与金属形成稳定的络合物，此后冠醚化合物的特殊性质便引起了人们极大的研究兴趣。
美国化学家Cram和法国化学家Lehn从各个角度对冠醚进行了研究，Lehn首次合成了穴醚2。
为此，Pedersen、Cram和Lehn共同获得了1987年诺贝尔化学奖。
三、冠醚的合成1 简单冠醚的制备1.1 威廉森合成法制取18-冠-6：该反应的实质为一个取代反应，二氯三亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物3。
(Scheme 1)Scheme 1威廉森合成法制取18-冠-61.2 二苯并-18-冠-6的合成：Pedersen等用邻二苯酚在二氯乙基醚二甲亚砜的溶剂中以氢氧化钾为催化剂，合成二苯并-18-冠-64。
(Scheme 2)Scheme 2二苯并-18-冠-6的合成2 N-取代氮杂冠醚的合成2.1 成环反应：成环反应是合成N-取代氮杂冠醚的常用方法，即利用高度稀释法或模板离子的作用5,6，将N-取代伯胺进行二次N-烷基化。
(Scheme 3)Scheme 3通过N-取代二乙醇胺及其类似物与二卤代多甘醇7或多甘醇二对甲苯磺酸酯8进行O-烷基化反应缩合成环也可以得到N-取代氮杂冠醚。
(Scheme 4)Scheme 42.2 氮杂冠醚的N-取代反应：Bogatsky等9则按如下路线合成了一系列N-支套索冠醚。
冠醚—性质及应用
。 。
课程小结
• 冠醚的性质 • 冠醚的制备 • 冠醚的应用
物理性质
白色晶体
冠 醚 的 性 质
18—冠—6醚
熔点36-40°C,沸点116℃（26.6Pa）
可溶于水 有毒
与碱金属离子络合
化学性质
醚的性质
back
氢键与客体分子生成配合物
冠醚的制备
采用威廉森合成法制取：
二氯三亚乙基二醚与三甘醇反应
back
机合成种的应用—相转移催化剂
冠 醚 的 应 用
由于冠醚为大分子环状化合物，其中间 有很大的空间，能携带一些离子等。所 以在有机合成中可用冠醚作为相转移催 化剂。
离子进入冠醚的空穴中形成聚合物固 载试剂，这种物质易处理，可回收利 用。所以可用于去除环境中的有毒离 子
土壤化学种的应用 —去除环境中的有毒离子
物理性质：不需要经过化学变化就表现
出来的性质包括熔沸点、状态、溶解性等 等
化学性质：是物质在发生化学变化时
才表现出来的性质叫做化学性质。如：可 燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还 原性等、助燃性、腐蚀性等。
一、冠醚的性质（以18—冠—6为例）
1、物理性质 18—冠—6醚为白色晶体，熔点3640°C,沸点116℃（26.6Pa），可溶于 水，有毒，因此必须避免吸入其蒸气或 与皮肤接触。他对眼睛具有一定的刺激 性如果接触眼睛，立即使用大量清水冲 洗并送医诊治。
back
2、化学性质 （1）、与碱金属离子络合 由于冠醚是一种大分子环状化合物，其 内部有很大的空间，因此它能以正电离 子特别是碱金属离子发生络合反应，把 无机物带入有机物中，它可以作为想转 移催化剂也是基于这个原理。图为18-冠 -6与钾离子的络合物结构式。
冠醚的发现及应用
一般来说，双链疏水基表面活性剂能形成双分子膜，其结构和功能与生物膜类似。当用双疏水基链的冠醚型表面活性作模型时，可以观察到双分子膜的形成。
冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化合物和银离子之间的络合选择性密切相关，特别是硫杂冠醚增感作用更加显著。这说明冠醚化合物对乳剂的增感作用不仅与络合作用有关，而且与冠醚中的杂原子有关。
液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品种。在液晶结构中，由于冠醚的冠醚环有亲水性，而末端的烷基链等基团又具有疏水性，所以具备了两亲分子的特点，再加上具有选择性络合金属离子的特性，使这种物质形成的膜表现出离子识别功能。
在冠醚型表面活性剂中，由于长链烷基的引入，使其分子对称性和空间结构等都受到影响，从而使其物理状态、溶解性能等发生了变化。具体表现在脂溶性增大，与离子络合的选择性改变。 利用该特点，可以将长链烷基冠醚作为传感活性物质，制成各类性能优良的离子选择电极。
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
冠醚，又称“大环醚”，是对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的总称。
冠醚通常采用威廉森合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应：
命名方法
冠醚有其独特的命名方式，命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中所含氧原子数标注在名称之后，如15-冠（醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18-冠（醚）-6。
二苯并-18-冠醚-6
冠醚ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ大的特点就是能与正离子，尤其是与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化合物和银离子之间的络合选择性密切相关，特别是硫杂冠醚增感作用更加显著。这说明冠醚化合物对乳剂的增感作用不仅与络合作用有关，而且与冠醚中的杂原子有关。
液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品种。在液晶结构中，由于冠醚的冠醚环有亲水性，而末端的烷基链等基团又具有疏水性，所以具备了两亲分子的特点，再加上具有选择性络合金属离子的特性，使这种物质形成的膜表现出离子识别功能。
在冠醚型表面活性剂中，由于长链烷基的引入，使其分子对称性和空间结构等都受到影响，从而使其物理状态、溶解性能等发生了变化。具体表现在脂溶性增大，与离子络合的选择性改变。 利用该特点，可以将长链烷基冠醚作为传感活性物质，制成各类性能优良的离子选择电极。
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
冠醚，又称“大环醚”，是对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的总称。
冠醚通常采用威廉森合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应：
命名方法
冠醚有其独特的命名方式，命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中所含氧原子数标注在名称之后，如15-冠（醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18-冠（醚）-6。
二苯并-18-冠醚-6
冠醚ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ大的特点就是能与正离子，尤其是与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
冠醚的发现及应用PPT课件
冠醚的发现及应用
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一般来说，双链疏水基表面活性剂 能形成双分子膜，其结构和功能与 生物膜类似。当用双疏水基链的冠 醚型表面活性作模型时，可以观察 到双分子膜的形成。
冠醚的发现及应用
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冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化 合物和银离子之间的络合选择性密 切相关，特别是硫杂冠醚增感作用 更加显著。这说明冠醚化合物对乳 剂的增感作用不仅与络合作用有关， 而且与冠醚中的杂原子有关。
利用该特点，可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质，制成各类性能 优良的离子选择电极。
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液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品 种。在液晶结构中，由于冠醚的冠 醚环有亲水性，而末端的烷基链等 基团又具有疏水性，所以具备了两 亲分子的特点，再加上具有选择性 络合金属离子的特性，使这种物质 形成的膜表现出离子识别功能。
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在冠醚型表面活性剂中，由于长链 烷基的引入，使其分子对称性和空 间结构等都受到影响，从而使其物 理状态、溶解性能等发生了变化。 具体表现在脂溶性增大，与离子络 合的选择性改变。
冠醚的发现及应用
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
冠醚的发现及应用
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20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen 在研究烯烃聚合催化剂时首次发现。之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角 度对冠醚进行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴 醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和 J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。
冠醚
3. 配位原子是氮杂原子
在聚甲基丙烯酸甲酯缩水甘油醚和环硫化乙烯（PGMAO,PGMA-S)的产物上固载氮硫冠醚，这种冠醚里面上有一 个氮四个硫。
冠醚单体的合成过程中，用CH2(CH2SCH2CH2SH)2对 HN(CH2CH2Cl)2基进行BOC保护和脱保护，在三元环上用胺类 物质进行亲核反应。将冠醚单体固载在PGMA-O,PGMA-S上， 用38﹪的环氧化物在PGMA-O反应，用16﹪的NS环氧化物在 PGMA-S上反应。在竞争条件下，对Cu，Cd，Zn，Co和Ni进 行研究，发现随着ph的增大PGMA对Cu亲和性增强，对Cd的 亲和性不断减小。在竞争条件下，Ag，Cu，Cd和Zn都是以 硝酸盐的形式存在，树脂对选择性的吸附Ag。 PGMA-S也在竞争和没竞争的条件实验，由于环硫化乙 烯开环里有-SH使得对Ag离子亲和性强。在没有竞争的条件 下，随着ph的增大，树脂对Cu（相比Cd，Zn，Co，Ni和Ca） 离子有很好的亲和性，Cd和Zn随着ph的变化很小。
2-aminomethylthiacrown ether on a polystyrene support (Fig. 11) [10].对Hg离子进行研究：
合成方法：羧甲基化硫冠醚和亚硫酰二氯反应，其产物 和甲胺反应，得到的胺类物质在和氯乙烯基苄反应，此 聚合反应的引发剂是AIBN。
由于硫冠醚在化学计量学上和Hg离子是按1：1进行配位 的。在Ph=1.5，过量的Hg离子的溶液中对树脂饱和状态的研 究，发现，仅有30﹪的树脂能够吸附Hg离子，形成1：1的复 合物。这种树脂可以当做缓冲剂，来调节Hg的浓溶液浓度和 ph值。由于对Hg离子有很好的亲和性，对Ph的醋酸铵溶液进 行缓冲，使得缓冲时间低于30min。 树脂对金属的络合速率随着树脂对金属离子的亲和性的 提高而增强，这是由于在酸性条件下，能够对金属离子进 行质子化。在酸性条件下吸附，此种树脂选择性吸附Hg， 而不是Cd，Fe和Al。
冠醚型表面活性剂的特性与应用
ｌ ｇＣＭ Ｃ — ａ＋ ｂ ｏ ｐ
式 征 链 醚
是 由于桥 头 氮原 于 的亲水 性和 结构 效应 所 造成 的 。 ２ 冠醚型 表 面活 性 剂的 物性 冠 醚 型 表 面 活 性 剂 和 普 通 聚 醚 相 类 似 ， 于 非 属 离子 表 面活 性剂 ， 是 由于亲 水 基是冠 醚 结构 ， 自 但 使 己又有独 特 的性 质 。
内蒙 古 石 油化 工
２ １ 年第 ９ ００ 期
冠醚 型 表 面活 性 剂 的特 性 与 应 用
方 艾 王 娟 雷 英 ， ，
（． １ 川庆钻探工程有限责任公 司钻采工艺技术研究院 ；． ２ 西南油气 田分公 司川中油气矿磨西净化厂 ）
摘 要 ： 醚 型 表 面 活 性 剂 由 于 冠 醚 的 络 合 作 用 ， 其 具 有 自 己独 特 表 面 物 性 ， 而 扩 大 了表 面 活 冠 使 从 性 剂 的 应 用 范 围 。 经 过 多 年 的发 展 ， 醚 型 表 面 活 性 剂 在 世 界 范 围得 到 推 广 和 使 用 。 冠 关 键 词 ： 醚 表 面 活 性 剂 ； 合 ； 用 冠 络 应 中图分 类号 ： ４ ３ ＴＱ ２ 文献 标识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ６ ７ ８ （ Ｏ Ｏ Ｏ 一 ｏ Ｏ 一 Ｏ １０ － ９１ ２１ ）９ ｏ６ ２
越广 泛 。 １ 冠醚型 表 面 活性 剂 的结构 冠 醚 型 表 面 活性 剂 是 以冠 醚作 为 亲 水 基 团 ， 且
表 面活 性及 其它 物性 。
表 １ Ｎ一烷基氮杂冠醚及相应开链化 合物的性质
ＣＭＣ／
Ｋ ｎ１－ （０ ６
ｏ ＣＭｃ／
Ａ／
一△ Ｇ／
ｏ ｌＬ）ｄ ｎ ｃ （ｍ。分 ｔｏ／ （ｙ ／ｍ） ｎ ／ 子 ）（ｊｍｏ） ｋ／ １
式 征 链 醚
是 由于桥 头 氮原 于 的亲水 性和 结构 效应 所 造成 的 。 ２ 冠醚型 表 面活 性 剂的 物性 冠 醚 型 表 面 活 性 剂 和 普 通 聚 醚 相 类 似 ， 于 非 属 离子 表 面活 性剂 ， 是 由于亲 水 基是冠 醚 结构 ， 自 但 使 己又有独 特 的性 质 。
内蒙 古 石 油化 工
２ １ 年第 ９ ００ 期
冠醚 型 表 面活 性 剂 的特 性 与 应 用
方 艾 王 娟 雷 英 ， ，
（． １ 川庆钻探工程有限责任公 司钻采工艺技术研究院 ；． ２ 西南油气 田分公 司川中油气矿磨西净化厂 ）
摘 要 ： 醚 型 表 面 活 性 剂 由 于 冠 醚 的 络 合 作 用 ， 其 具 有 自 己独 特 表 面 物 性 ， 而 扩 大 了表 面 活 冠 使 从 性 剂 的 应 用 范 围 。 经 过 多 年 的发 展 ， 醚 型 表 面 活 性 剂 在 世 界 范 围得 到 推 广 和 使 用 。 冠 关 键 词 ： 醚 表 面 活 性 剂 ； 合 ； 用 冠 络 应 中图分 类号 ： ４ ３ ＴＱ ２ 文献 标识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ６ ７ ８ （ Ｏ Ｏ Ｏ 一 ｏ Ｏ 一 Ｏ １０ － ９１ ２１ ）９ ｏ６ ２
越广 泛 。 １ 冠醚型 表 面 活性 剂 的结构 冠 醚 型 表 面 活性 剂 是 以冠 醚作 为 亲 水 基 团 ， 且
表 面活 性及 其它 物性 。
表 １ Ｎ一烷基氮杂冠醚及相应开链化 合物的性质
ＣＭＣ／
Ｋ ｎ１－ （０ ６
ｏ ＣＭｃ／
Ａ／
一△ Ｇ／
ｏ ｌＬ）ｄ ｎ ｃ （ｍ。分 ｔｏ／ （ｙ ／ｍ） ｎ ／ 子 ）（ｊｍｏ） ｋ／ １
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二苯并-18-冠醚-6
冠醚的性质
冠醚最大的特点就是能与正离子， 尤其是与碱金属离子络合，并且随 环的大小不同而与不同的金属离子 络合。
18-冠-6与一个钾离子配位
冠醚型表面活性剂的应用
一、在有机合成中的应用 二、模拟膜结构 三、在感光材料中的应用 四、在膜分离中的应用 五、离子选择电极
冠醚之所以能够应用于有机合成，主 要是由其本身的两个特殊性质决定的。 其一是冠醚对阳离子具有络合作用， 能与阳离子形成稳定的配合物，从而 使无机盐或碱金属以离子对的形式溶 解于有机溶剂或非极性溶剂；其二是 当无机盐被溶解时，为保证电中性条 件，无机阴离子也将跟随被络合的阳 离子进入有机溶剂，即离子对萃取性 能，也是相转移催化反应的重要步骤。
一般来说，双链疏水基表面活性剂 能形成双分子膜，其结构和功能与 生物膜类似。当用双疏水基链的冠 醚型表面活性作模型时，可以观察 到双分子膜的形成。
冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化 合物和银离子之间的络合选择性密 切相关，特别是硫杂冠醚增感作用 更加显著。这说明冠醚化合物对乳 剂的增感作用不仅与络合作用有关， 而且与冠醚中的杂原子有关。
冠醚的发现及应用
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen 在研究烯烃聚合催化剂时首次发现。之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角 度对冠醚进行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴 醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和 J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。
液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品 种。在液晶结构中，由于冠醚的冠 醚环有亲水性，而末端的烷基链等 基团又具有疏水性，所以具备了两 亲分子的特点，再加上具有选择性 络合金属离子的特性，使这种物质 形成的膜表现出离子识别功能。
在冠醚型表面活性剂中，由于长链 烷基的引入，使其分子对称性和空 间结构等都受到影响，从而使其物 理状态、溶解性能等发生了变化。 具体表现在脂溶性增大，与离子络 合的选择性改变。
冠醚，又称“大环醚”，是 对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的 总称。
冠醚通常法
冠醚有其独特的命名方式，命名时把环上 所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中 所含氧原子数标注在名称之后，如15-冠（ 醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18冠（醚）-6。
利用该特点，可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质，制成各类性能 优良的离子选择电极。
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