有机化学笔记整理
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有机化学笔记整理有机化学是一门研究含碳化合物的结构、性质、合成与反应的科学。
它不仅在化学领域中占据着重要地位，还与生物学、医学、材料科学等多个学科密切相关。
以下是我对有机化学的一些笔记整理，希望能对大家有所帮助。
一、有机化合物的结构1、碳原子的成键特点碳原子最外层有 4 个电子，能形成 4 个共价键。
碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连，形成不同长度和形状的碳链或碳环。
2、共价键的类型有机化合物中的共价键包括σ 键和π 键。
σ 键是原子轨道沿键轴方向“头碰头”重叠形成的，比较稳定；π 键是原子轨道平行“肩并肩”重叠形成的，不如σ 键稳定。
3、同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
它们可以分为构造异构体（如碳链异构、官能团位置异构）和立体异构体（如顺反异构、对映异构）。
4、有机物的表示方法常见的表示方法有结构式、结构简式、键线式等。
结构式能准确地表示出分子中原子的连接顺序和价键类型；结构简式则省略了一些价键；键线式用线段表示碳碳键，端点和交点表示碳原子。
二、有机化合物的分类1、按碳骨架分类可以分为链状化合物（如乙烷、丁烯）、环状化合物（如环己烷、苯）。
环状化合物又分为脂环化合物（如环己烷）和芳香化合物（如苯）。
2、按官能团分类官能团决定了有机物的化学性质。
常见的官能团有碳碳双键（C=C）、碳碳三键（—C≡C—）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、酯基（—COO—）等。
三、有机化合物的命名1、烷烃的命名选择最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某烷”。
从距离支链最近的一端开始给主链碳原子编号，确定支链的位置。
2、烯烃和炔烃的命名选择含有双键或三键的最长碳链作为主链，编号时使双键或三键的位置最小。
3、苯的同系物的命名以苯环为母体，侧链作为取代基。
编号时从简单的取代基开始，使取代基的位置之和最小。
四、有机化合物的物理性质1、状态常温下，碳原子数小于 4 的烃为气态，5 16 个碳原子的烃为液态，17 个碳原子以上的烃为固态。
有机化学笔记整理
基础有机化学有机化学理论部分基础知识点1.保里不相容原理原子轨道理论 2.能量最低原理（基态） 3.洪特规则1.自旋反向平行规则价键理论 2.共价键的饱和性3.共价键的方向性激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道1.能量相近分子轨道理论 2.电子云最大重叠3.对称性相同规范性示例化学反应的基本模式：A试剂溶剂条件 B补充知识点Lewis酸的三种类型：Lewis碱的三种类型：第三章：立体化学1.无对称面1.分子手性的普通判据2.无对称中心3.无S4 反轴注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据2. 外消旋体（dl体或+/-体）基本概念 1.绝对构型与相对构型2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液基本理论非对映体差向异构体端基差向异构体内消旋体（meso-）e.g 酒石酸举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体3.立体异构部分⑴含手性碳的单环化合物：判别条件：一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关：构象异构体eeaa eaae构象对映体主要考查：S 1=对称面的有无相关实例：1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1，4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式S P 三个不同的基团⑶含手性碳的旋光异构体丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c条件：a b 两基团不能相同2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个cc c联苯型旋光异构体 （阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体）BA ab构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到环后最远处。
⑷含手性面的旋光异构体分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯4.外消旋化的条件⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。
⑵若不对称碳原子的氢是羰基的α-H ，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。
大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024
大学有机化学笔记整理(精选)（一）引言概述：大学有机化学是化学专业中的一门重要课程，涵盖了有机化合物的结构、性质和反应机制等内容。
本文是对大学有机化学课程进行笔记整理，以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
正文内容：大点一：有机化合物的基本结构1. 有机化合物的组成元素2. 有机化合物的键的类型及特点3. 有机化合物的立体构型4. 有机化合物的分子式与结构式表示5. 有机化合物的同分异构体大点二：有机化合物的物理性质1. 有机化合物的颜色2. 有机化合物的溶解性3. 有机化合物的沸点和熔点4. 有机化合物的密度和折射率5. 有机化合物的光学活性大点三：有机化合物的反应机制1. 有机化合物的取代反应2. 有机化合物的加成反应3. 有机化合物的消除反应4. 有机化合物的氧化还原反应5. 有机化合物的重排反应大点四：有机化合物的官能团转化1. 烷烃的官能团转化2. 卤代烃的官能团转化3. 醇的官能团转化4. 酮和醛的官能团转化5. 酸和酯的官能团转化大点五：有机合成的基本方法1. 反应的选择与优化2. 反应条件的控制3. 催化剂的作用与选择4. 有机合成的常用试剂5. 实验技术与安全注意事项总结：大学有机化学是一门让人感到挑战和兴趣并存的科目。
通过本文对有机化学的基础知识进行整理，希望能够帮助学生加深对有机化学的理解，提升学习效果。
在学习过程中，不仅要掌握有机化合物的基本结构和物理性质，还要了解有机化合物的反应机制和官能团转化方法，最终能够运用所学知识进行有机合成。
化学有机物笔记整理
化学有机物笔记整理一、有机化合物(organic compound)✧ 定义：含有碳元素的化合物为有机物（碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等除外）✧ 特性 ：种类多；大多难溶于水，易溶于有机溶剂；易分解，易燃烧；熔点低，难导电、大多是非电解质；反应慢，有副反应（故反应方程式中用“→”代替“=”）二、甲烷(methane)● 种类：甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
是最简单的烃①。
● 结构：甲烷为空间正四面体结构②，其分子式为CH 4 ,碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C ─H 共价键。
● 物理性质：无色、没有气味、密度是0.717g/L(标准状况，小于ρ水)、极难溶于水。
● 化学性质：通常状态下比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。
● 甲烷的化学反应：氧化反应(可类比H 2 ,CO)：反应方程式：CH 4 + 2O 2 ─点燃→ CO 2 + 2H 2O现象：安静地燃烧，淡蓝色火焰，产生使澄清石灰水变浑浊的气体，放热。
计算比例：C : O 2 = 1 : 1 H 2 : O 2 = 4 : 1取代反应：反应原理：在光照条件下，甲烷与氯气(可类比溴蒸气、碘蒸气)，发生了化学反应。
反应现象：试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管中有少量白雾，在瓶中得到的水溶液呈酸性。
反应方程式(同时发生)：CH 4 + Cl 2 ─光照→ CH 3Cl ③ + HClCH 3Cl + Cl 2 ─光照→ CH 2Cl 2④+ HClCH 2Cl 2 + Cl 2 ─光照→ CHCl 3⑤ + HClCHCl 3 + Cl2 ─光照→ CCl 4⑥ + HCl ①烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃 ②根据CH 2Cl 2只有一种结构可以判断CH 4为空间四面体 ③一氯甲烷：无色气体，四面体结构 ④二氯甲烷：无色液体，四面体结构 ⑤三氯甲烷（氯仿）：有机溶剂，四面体结构 ⑥四氯甲烷：有机溶剂、可用于制灭火器，正四面体结构甲烷的空间构型：计算比例：每换取1 mol的H2就消耗1 mol的Cl2取代反应定义：如上述反应中，有机化合物分子中的某种原子（或原子团），被另一种原子（或原子团）取代的反应，叫做取代反应。
(完整版)【非常详细】有机化学知识点归纳
有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1 、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子： —X官能团 原子团(基)： —OH 、—CHO (醛基) 、—COOH (羧基) 、C 6H 5— 等化学键： C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式： C n H 2n+2；代表物： CH 4B) 结构特点：键角为 109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地， C1~C4 气态， C5~C16 液态， C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm^3 ，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl ， CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl ，……。
点燃②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O高温C 16H 34 催化剂C 8H 18 + C 8H 16加热、加压④烃类燃烧通式： C x H t + (x +y )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2⑤烃的含氧衍生物燃烧通式 : C x H y O z + (x +y - z )O 2 点———燃 xCO 2 + yH 2O 4 2 2E) 实验室制法：甲烷： CH 3 COONa + NaOHOCH 4 个 +Na 2 CO 3△注： 1.醋酸钠：碱石灰=1： 3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO ：吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂(2)烯烃：A) 官能团： C=C ；通式： C n H 2n (n≥2)；代表物： H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为 120° 。
有机化学笔记整理
NR3 CN
COOCH3 I
COCH3
Cl H Ph
OH
Benzene NHCOCH3
共轭效应
共轭效应：p或pai轨道电子云重叠造成的离域现象。 给电子共轭效应： －NR2>-OR>-F, O->OR, -F>-Cl>-Br>-I 吸电子共轭效应： －COR>-COH>-COOR>-CONR2
休克尔规则
Cl Cl
Cl Cl
Birch 还原机理
CH3
+ Na NH3(liq.) EtOH
OCH3
+ Na NH3(liq.) EtOH
CH3 CH3 + Na
NH3(liq.) EtOH
CO2H
+ Na NH3(liq.) EtOH
CH3
e
+ Na
OCH3
HH
HH
HH
EtOH
e
EtOH
CH3 CH3
Na HH
CH3
1, 2-CH3 迁移
扩环，解除小环张力
迁移动力：生成更稳定的正碳离子
写出下列反应机理
C6H5 C6H5 OH H+
O
C6H5 C
C6H5
PhCO3H
C6H5 O
C6H5
OH
O
H+
C6H5
C6H5
炔烃和二烯烃
反式？
顺式还原
狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应），又名双烯加成，由共轭 双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中 非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反 应之一。 反应有丰富的立体化学呈现，兼有立体选择性（内型）、 立体专一性（顺式）和区域选择性（邻对位）等。
非常详细有机化学知识点归纳
非常详细有机化学知识点归纳【非常详细有机化学知识点归纳】一、烃类化合物1. 烷烃：碳原子间只有单键，可以分为直链烷烃和环烷烃。
2. 烯烃：碳原子间存在一个或多个双键，可以分为直链烯烃和环烯烃。
3. 炔烃：碳原子间存在一个或多个三键。
4. 芳香烃：由苯环（六个碳原子呈六角形相连）及其衍生物组成，具有芳香性质。
二、官能团与功能团1. 羟基（-OH）：醇是含有羟基的有机化合物，按照羟基的数量可分为一元醇、二元醇等。
2. 卤素（-X）：取代烃中的氢原子，可以产生卤代烃（如氯代烷、溴代烷等）。
3. 羰基（C=O）：酮和醛都含有羰基，区别在于酮羰基连接在碳链中间，而醛羰基连接在碳链末端。
4. 羧基（-COOH）：羧酸是含有羧基的有机酸，包括脂肪酸、芳香酸等。
5. 氨基（-NH2）：胺是含有氨基的有机化合物，可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
6. 脂肪族取代基：以烷基为代表，如甲基（-CH3）、乙基（-C2H5）等。
7. 芳香族取代基：以芳香环为代表，如苯基（-C6H5）等。
三、立体化学1. 手性：分子的非对称性，手性分子可分为左旋体和右旋体。
2. 手性中心：一个碳原子上连接了四个不同取代基，产生手性分子。
3. 光学异构体：在手性分子中，左旋体和右旋体互为光学异构体。
4. 构象异构体：分子在空间中构象上的不同，如顺反异构体和环状异构体。
四、反应类型1. 加成反应：两个或多个分子结合而形成一个新分子，可分为电子亲和性和亲核性加成反应。
2. 消除反应：一个分子分解为两个或多个产物，产物中一些原子或基团结合成新键。
3. 取代反应：一个基团被另一个基团取代，分为亲电取代和自由基取代。
4. 氧化还原反应：电子的转移导致氧化态和还原态的变化。
五、反应机理1. 亲电加成机理：亲电试剂攻击亲核试剂中的部分，形成新的化学键。
2. 亲核加成机理：亲核试剂攻击亲电试剂中的部分，形成新的化学键。
3. 酸催化机理：酸性催化剂作用下，转移质子或更强的亲电基团被引入反应中。
高中化学有机部分的手写笔记
高中化学有机部分的手写笔记摘要：一、前言二、有机化学基本概念1.有机物的定义2.有机化学的发展历程三、有机化合物的分类1.烃类化合物2.醇类化合物3.醚类化合物4.酸类化合物5.酯类化合物6.酮类化合物7.胺类化合物8.胺酸类化合物四、有机反应的基本类型1.取代反应2.加成反应3.消除反应4.氧化还原反应五、有机合成方法1.柯尼扎罗反应2.芳香烃的取代反应3.格氏反应4.其他有机合成方法六、实际应用1.天然有机化合物2.合成有机化合物3.有机化合物在生活中的应用七、结论正文：一、前言有机化学是化学的一个重要分支，研究碳和它的化合物的性质和反应。
有机化合物广泛存在于自然界，并在生物、医药、材料等领域具有重要的应用价值。
了解有机化学的基本概念、分类、反应类型和合成方法有助于我们更好地认识和利用这些化合物。
二、有机化学基本概念1.有机物的定义有机物是指含有碳元素的化合物，通常还包括氢、氧、氮、硫等元素。
与无机物相比，有机物的结构复杂，性质多样。
2.有机化学的发展历程有机化学的发展始于18世纪，经历了漫长的历程。
从最初对天然有机物的认识，到后来的有机合成，再到现代有机化学的理论体系建立，有机化学已经取得了丰硕的成果。
三、有机化合物的分类1.烃类化合物烃类化合物是由碳和氢组成的化合物，如烷烃、烯烃、炔烃等。
2.醇类化合物醇类化合物是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，如甲醇、乙醇等。
3.醚类化合物醚类化合物是由两个或多个羟基（-OH）与一个碳原子连接而成的化合物，如乙醚、甲醚等。
4.酸类化合物酸类化合物是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，如甲酸、乙酸等。
5.酯类化合物酯类化合物是由酸与醇反应生成的有机化合物，如甲酸甲酯、乙酸乙酯等。
6.酮类化合物酮类化合物是一类含有羰基（C=O）的有机化合物，如丙酮、丁酮等。
7.胺类化合物胺类化合物是由氮原子与氢原子组成的有机化合物，如甲胺、乙胺等。
8.胺酸类化合物胺酸类化合物是一类含有羧基（-COOH）和胺基（-NH2）的有机化合物，如甲胺酸、乙胺酸等。
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基础有机化学(邢其毅版)2011年上海医工院考研笔记整理姓名：庄守群有机化学理论部分基础知识点1.保里不相容原理原子轨道理论 2.能量最低原理（基态） 3.洪特规则1.自旋反向平行规则价键理论 2.共价键的饱和性3.共价键的方向性激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道1.能量相近分子轨道理论 2.电子云最大重叠3.对称性相同规范性示例化学反应的基本模式：A试剂溶剂条件B补充知识点Lewis酸的三种类型：Lewis碱的三种类型：第三章：立体化学1.无对称面1.分子手性的普通判据2.无对称中心3.无S4 反轴注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据2. 外消旋体（dl体或+/-体）基本概念 1.绝对构型与相对构型2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液基本理论非对映体差向异构体端基差向异构体内消旋体（meso-）e.g 酒石酸举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体3.立体异构部分⑴含手性碳的单环化合物：判别条件：一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关：构象异构体ee aa ea ae 构象对映体 主要考查：S 1=对称面的有无相关实例：1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1，4二甲基环己烷⑵含不对称原子的光活性化合物N 稳定形式S P 三个不同的基团⑶含手性碳的旋光异构体丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c 条件：a b 两基团不能相同2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个cc c联苯型旋光异构体 （阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体）B A ab构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到环后最远处。
⑷含手性面的旋光异构体分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯4.外消旋化的条件⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。
⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H ，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。
含多个不对称碳原子时，若只有其中一个碳原子易外消旋化，称差向异构化。
5.外消旋化的拆分化学法 酶解法 晶种结晶法柱色谱法不对称合成法：1.Prelog 规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向，这二者的关联成为Prelog 规则.2.立体专一性：即高度的立体选择性6.构象中重要作用力非键连的相互作用：不直接相连的原子间的作用力。
(由于受别的相连原子之间相互连接而造成空间上的限制而引起的范德华力)扭转张力：偏离最稳定形式而存在，具有恢复构象的能力----源于范德华力转动能垒:稳定构象变成不稳定构象所需要的能量。
7.典型有机化合物的构象分析0°极限构象I 重叠型构象乙烷 0-60°扭曲型构象60°极限构象II 交叉型构象伞形式锯架式纽曼式环形有机化合物角张力：由键角的屈饶引起。
大环化合物易稳定（原因）：非平面结构环丙烷：键角香蕉键 H-C-H 115°＞109°C-C-C 105°＜109°键长 151pm ＜ 154pm分析保持轨道109°（电子云重叠很差）六个氢呈重叠型且均等保持电子云最大重叠（电子排斥大）环丁烷：环戊烷：信封型半椅型减小了平面型的扭转张力第四章烷烃自由基取代反应1.基本理论⑴①沸点影响因素：分子质量分子间作用力烷烃：有瞬时偶极距作用力：色散力分子间范德华力结论：分子接触面越大，相互作用力越大，沸点升高。
叉链分子有叉链位阻作用。
分子间作用力小，沸点降低。
分子接触面升高用于分析正烷烃的沸点，随分子质量而升高的原因②熔点影响因素：分子质量分子间作用力晶格中排列情况---分分子对称性高，排列比较整齐，分子间引力大，熔点高。
结论：双数碳原子彼此靠近，熔点升高值（2n+2,2n ）较单数（2n+1,2n-1）碳链升高值大一些。
同碳原子数，环烷烃较链烷烃熔点、沸点、密度均高一些。
⑵.有机反应A ．自由基反应：均裂 产生：自由基或游离基 实质：电中性 多数仅有瞬时寿命 活性中间体离子型反应：异裂 产生：正负离子 实质：电性 仅有瞬时寿命 活性中间体协同反应环状过渡态基元反应B ．热力学和动力学分析过渡态：极不稳定 反应中间阶段 反应能势图中间体：处于势能谷底 为稳定物种 有一定寿命C ．过渡态假说 Hammond 假说针对过渡态，为解决过渡态的相关问题提出来的。
内容：在简单的一步反应中（基元反应），该步过渡态的结构能量与更接近的那边类似。
结论：放热反应，过渡态的结构与反应物相似。
吸热反应，过渡态的结构与生成物相似。
根据多步反应中反应物、中间体和生成物来讨论过渡态的结构。
2.烷烃⑴结构与反应性：C （2.5）--H(2.2) 电负性差别很小，不易偏向于某一原子，整个分子电子分布较均匀—可用于偶极矩的分析烷烃—亲电亲核无效（无特殊亲和力，即没有电子云密度很大或很小的部位）--主要反应：加热或光照条件下发生自由基反应（须有引发剂）引发自由基的几种方式：1. 有些化合物十分活泼，极易产生自由基，称引发剂，如过氧化乙酰,过氧化苯甲酰。
烃基过氧化物ROOH 或其他有-O-O-H 键，这是一个弱键，适当温度下易分解，产生自由基，引发链反应。
促使反应很快进行（大量放热，过氧化物易爆原因）o o o o 55-85℃PhH o o2. 有时也通过单电子的转移氧化还原反应来产生自由基。
如：H 2O 2+Fe 2+ HO +HO -+Fe 3+RCOO -RCOO 诱导期的产生：-e - 电解1.氧气或者捕获自由基的杂质可与自由基结合生成稳定的自由基。
CH 3O 2+CH 3OO抑制剂的加入…待氧气消耗殆尽，自由基链反应立即开始。
断键，自由基反应原则：最弱的键较易断裂，最稳定的自由基较易形成。
2.自由基反应加入I 2，可是反应终止。
3.碘自由基又容易自相结合成键，碘自由基与双键加成需要较大的活化能。
见325页自由基反应和协同反应：都没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应没有明显的影响。
应用：烷烃的卤代 基本概念：反应速率的快慢 活化能的大小 过渡态势能/结构 与形成的活性中间体有关 （如自由基更稳定，键解离能下降，活化能也就越小。
反应也就越快）如果一个反应可以生成几种生成物，则每一种生成物通过不同的过渡态生成，则最主要的生成物，通过势能/活化能最低的过渡态形成。
自由基的稳定性：是指与它的母体化合物的稳定性相比较，比母体化合物能量高得多的叫不稳定，高的较少的较稳定。
⑵自由基反应共性链引发 链转移 链终止链引发：需引发剂 极易产生活性质点的自由基 若体系中有氧气（抑制剂），会有诱导期。
只要有少量抑制剂存在，就能使反应变慢或终止。
自由基反应中加入碘单质，可是反应终止。
大分子在中间断裂的稳定性更强，在中间断裂的机会是比较多的，如正丁烷。
原因：产物自由基稳定性较高。
链转移：一个自由基变成另一个自由基特点：没有明显的溶剂化效应，酸碱催化剂无明显影响。
链终止：自由基两相成键。
产生自由基反应（始）的三个条件：1. 光照或加热2.引发剂：如过氧化乙酰3.单电子转移应用：甲烷的卤化1.不可用氟单质、碘单质卤化用氟单质：大量放热，难以移走，破坏生成的氟甲烷，生成碳单质和氟化氢。
用碘单质：+CH 3I HI CH 4+I 2（易）卤化反映逆反应容易进行。
自由基链反应中加入碘单质，使反应终止。
R 3C ++I I 2R 3CI注：碘自由基活性差。
2. 氯 溴反应区别：氯自由基活泼，过渡态的反应势能与反应物接近，中间体自由基的活性影响小，过渡态结构类似于反应物。
结论：产物受中间体影响小。
溴自由基次活泼，过渡态来得晚，过渡态的势能与中间体接近，活性中间体稳定。
结论：产物受中间体影响大。
活性中间体稳定，过渡态势能低，活化能降低，反应速率加快。
谨防：高温时该理论无效。
如温度大于450℃，有足够的能量，反应结果仅与氢原子的个数有关。
反应类型：⑴烷烃的热裂 热作用的自由基反应热裂：自由基之间的相互结合。
如用催化剂可以降低温度，但反应机理就非自由基反应，而是离子型反应。
⑵烷烃的氧化：又叫老化 自由基反应R 3C +OO O 2R 3C R 3CHR 3C +O 2+OOH OO R 3C R 3CH +OOH R 3C R 3C +烃基过氧化氢ROOH 或其他过氧化物有-O-O-键适当温度易分解产生自由基，引发链反应，产生大量自由基，很快进行，大量放热------可用于解释：过氧化物易产生爆炸。
可与氧气发生自由基类型：1.烷烃的三级氢 2.醛上氢 3.醚的⑶气相硝化，磺化：高温自由基反应与卤化反应不同的是，气相硝化，磺化要-C-C-键的断裂。
（主要用于工业合成，实验室有很大的局限性）3. 小环烷烃 a 与氢气反应（限三四元环）反应原则：催化氢化在空阻小的位置发生+H 2Pt/C,50℃（书上讲，叉链化合物比较稳定）b 与X 2反应（限三元环）+Br 2Br BrC 与HI 反应（限三四元环）原则：反应类型--离子型反应：极性大的键先断裂+HI Id 自由基反应(导致的手性R S各占50%，无立体选择性)+Cl2Clhr+Br2Br hr本章小结：SN2反应分子数与动力学上的级数往往相同动力学上的技术与反应分子数并不总一致。
Nu-即为溶剂：溶剂解反应溶剂大量前后基本不变一般速率较慢，用于研究反应机理，非常重要用于合成生产上则很少Sn 最初达到的活化能有谁提供？溶剂与过渡态有偶极—偶极相互作用，底物在形成过渡态时需要能量，此能量可由偶极—偶极相互作用时所释放的能量提供。
Sn1重排机理：推动力：一个较稳定的分子/离子去代替一个叫较不稳定的分子/离子。
第六章脂肪族饱和碳的亲核取代反应和消除反应一．电子效应1.诱导效应（一般以氢为比较标准）也可以通过测量酸或碱的Ka获得或者通过测量偶极矩（强弱）获得。
a．带带正电荷的基团具有吸电子的诱导效应，带负电荷的基团具有给电子的诱导效应。
（一般只考虑三根键的影响）b．烷基有给电子的诱导效应和给电子的超共轭效应。
吸电子能力强弱比较：NO2>CN>F>Cl>Br>I>C>OR>OH>Ph>C=C2.共轭效应a．有吸电子共轭效应的：NO2 CN COOH CHO CORb. 有给电子共轭效应的：NH2(R) NHCOR OH OR OCORc.同时有共轭效应和诱导效应的，且异向的：NH2(R) 综合给电子效应给电子的共轭>吸电子的诱导X 综合吸电子效应给电子的共轭<吸电子的诱导3.超共轭效应a.产生原因：烷基碳与极性小的氢相结合，对于电子云屏蔽效应很小，烷基上C-H的一对电子，受核的作用相互吸引，到一定距离时，烷基上几个C-H键电子云又相互排斥，可离域到邻近的π轨道上或者p轨道上(碳正离子或自由基)b.超共轭效应大小影响因素：由p轨道或π轨道相邻碳上的-C-H键的多少有关：正相关4.场效应静电作用原子链起作用：诱导效应空间传递：场效应吸电子基团使附近的带正电荷的基团不易离去。