苯酚和综合复习及模拟试题

合集下载

苯酚习题精选

苯酚习题精选

习题精选一、选择题1.下列物质中属于酚类的是2.关于苯酚的说法中错误的是A.纯净的苯酚是粉红色的晶体B.有特殊气味C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水D.苯酚有毒,沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤3.可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是A.浓溴水B.石蕊试液 C.FeCl3溶液 D.FeCl2溶液4.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构简式为,下列说法正确的是A.它不与烧碱溶液反应 B.它能与浓溴水发生取代反应C.它不能被氧化 D.遇FeCl3溶液发生显色反应5.下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是A.丁烯 B.乙醇 C.苯酚 D.氢硫酸6.符合化学式C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有x种,能与金属钠反应放出H2的有y种,能与NaOH反应的有z种,则x、y、z分别是A.5,4,3 B.4,4,3 C.4,3,3 D.3,3,37.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成的属于酚类的物质有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种8.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。

能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A.1mol ,1mol B.3.5mol ,7molC.3.5mol ,6mol D.6mol ,7mol9.下面有关苯酚的叙述:①是有机化工原料,可以制电木;②易溶于水也易溶于乙醇;③可以使紫色石蕊溶液变红;④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱;⑤可以和硝酸发生酯化反应;⑥常温下易被空气氧化;⑦既可以和发生加成反应,又可以和溴水发生取代反应。

其中正确的组合是A.①③⑥⑦ B.①②③④⑦ C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑥⑦10.下列物质中,与苯酚互为同系物的是()11.某有机物分子式为,则该有机物的含苯环的同分异构体数目()A.4种 B.5种 C.6种 D.3种12.化学式为的苯的衍生物,分子中只有两个互为对位的取代基,则其中不与溶液反应的物质的数目为()A.1 B.2 C.3 D.413.下列物质在空气中能稳定存在的是().A.白磷 B.氢硫酸 C.小苏打 D.苯酚14.下列物质不是同系物的是().C.D.15.常温下就能发生取代反应的是().A.苯酚和溴水 B.苯和溴水C.乙烯和溴水D.乙苯和溴水16.能够检验苯酚存在的特征反应是().A.苯酸与硝酸反应B.苯酚与溴水反应C.苯酚与氢氧化钠溶液反应D.苯酚与三氯化铁溶液反应17.下列各溶液中通入过量的二氧化碳,最终有浑浊现象出现的是().A.稀氢氧化钠溶液B.澄清石灰水C.苯酚钠溶液D.水玻璃18.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需用催化剂,原因是();乙醇溶液呈中性,而苯酚溶液呈弱酸性,原因是()A.苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子活泼了B.苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子活泼了C.苯环影响羟基,使羟基上的氢原子活泼了D.羟基影响苯环,使苯环上的氢原子活泼了19.能从煤油中分离出苯酚的试剂是A.NaOH溶液B.盐酸溶液C.溴水D.KMnO420.下列说法正确的是A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应原子团,因而它B.苯酚与苯甲醇分子组成相差一个-CH2们互为同系物溶液,溶液立即呈紫色。

高中二年级下学期化学《苯酚及酚类》习题

高中二年级下学期化学《苯酚及酚类》习题

苯酚及酚类的性质练习题1.下列有关苯酚的说法错误的是A.易溶于乙醇等有机溶剂B.含有的官能团为酚羟基C.常温下苯酚能与水互溶D.苯酚的空间填充模型为2.苯酚具有弱酸性的原因是A.苯环使羟基中的O-H极性变强B.羟基使苯环活化C.苯酚能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水反应3.下列有关苯酚的叙述正确的是()A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗D.苯酚较稳定,在空气中不易被氧化4.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,正确的处理措施是KMnO溶液冲洗A.用小苏打溶液冲洗B.用酸性4C.用冷水冲洗D.先用酒精冲洗,再用水冲洗5.下列各组物质,一定互为同系物的是( )A.C2H4与C3H6B.CH4O与C3H8OC.C4H10与C8H18D.与6.下列五种物质既能使高锰酸钾酸性溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )①甲烷②苯③聚乙烯④邻二甲苯⑤苯酚A.②③B.③⑤C.⑤D.④⑤7.下列有机物与苯酚互为同系物的是A.B.C.D.8.已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HCO-3,下列化学方程式正确的是() A.2C6H5ONa+H2O+CO2―→2C6H5OH+Na2CO3B.C6H5OH+NaHCO3―→C6H5ONa+H2O+CO2↑C.2C6H5OH+Na2CO3―→2C6H5ONa+H2O+CO2↑D.C6H5OH+Na2CO3―→C6H5ONa+NaHCO39.向下列溶液中滴入FeCl3溶液,颜色无明显变化的是()10.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。

下列分析错误的是A.该过程中苯作萃取剂B .操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液C .该过程中苯可循环使用D .操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗,操作Ⅲ需要漏斗11.芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是A .属于芳香烃B .分子式为11164C H OC .遇3FeCl 溶液不能显色D .能发生氧化反应、取代反应、加成反应12.(2021·北京八中乌兰察布分校高二期末)已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为,1mol 该有机物分别与2Br (浓溴水)和2H 反应,消耗2Br 和2H 的物质的量最多为A .1mol 、1molB .3.5mol 、7molC .6mol 、6molD .6mol 、7mol13.按照要求填空: ① ② ③ ④ ⑤ ⑥(1)各物质中互为同系物的是_______(填物质序号,下同)。

高中化学复习重点之苯酚

高中化学复习重点之苯酚

教育网苯酚1.复习重点1.苯酚的结构特点及与醇结构的区别;.苯酚的结构特点及与醇结构的区别;2.苯酚的.苯酚的物理性质物理性质、化学性质、检验方法及用途。

、化学性质、检验方法及用途。

2.难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质: 注意强调羟基与注意强调羟基与苯环苯环直接相连直接相连物理性质:无色物理性质:无色晶体晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、常温下在水中溶解度小,高于650C 时与水混溶。

但易溶于有机溶剂。

苯酚的苯酚的官能团官能团是羟基—OH ,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇乙醇活泼。

活泼。

二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH ,与苯环直接相连,与苯环直接相连 【6-3】【6-4】1·弱酸性——比H 2CO 3弱,不能使弱,不能使指示剂指示剂变色,又名石炭酸。

C 6H 5OHC 6H 5O —+H + C 6H 5OH +NaOH →C 6H 5ONa +H 2O C 6H 5ONa+CO 2+H 2O →C 6H 5OH+NaHCO 3(强调不能生成Na 2CO 3) 苯酚和乙醇均为苯酚和乙醇均为烃的衍生物烃的衍生物,为什么性质却不同?,为什么性质却不同?分析:对比苯酚与乙醇的结构,了解不同烃基对同一官能团的不同影分析:对比苯酚与乙醇的结构,了解不同烃基对同一官能团的不同影 响。

响。

【6-5】【6-6】2·取代反应—常于常于苯酚苯酚的定性检验和定量测定※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl 3显紫色 三、苯酚的用途:阅读课本P169小字。

小字。

1·苯酚苯酚 苯环对羟基的影响:—OH 更活泼,与活泼更活泼,与活泼金属金属、碱等反应、碱等反应 的性质的性质 羟基对苯环的影响:苯环易与溴发生取代反应羟基对苯环的影响:苯环易与溴发生取代反应 2·苯酚的鉴别方法。

苯酚的鉴别方法。

苯酚练习

苯酚练习

苯酚练习1.下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠732SO Na 8CaOA.①③B.③④C.①②⑤ D .①②③④⑤2.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是A.浓溴水、NaOH 溶液B.CO 2气体、NaOH 溶液C.酒精D .NaOH 溶液、稀HCl3.下列有关苯酚的叙述中,错误的是A .纯净的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时,能与水互溶B.苯酚是生产电木的单体之一,与甲醛发生缩聚反应C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应D .苯酚有毒,不能配制洗涤剂和软药膏4. 漆酚是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜。

漆酚与下列物质:①空气,②溴水 ,③小苏打溶液,④氯化铁溶液,⑤过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是( )A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤5. 某化合物广泛存在于食物(如桑椹,花生,尤其是葡萄)中,具有抗癌性 ,其结构如下能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是 ( )A .1mol,1molB .3.5mol ,7molC .3.5mol,6molD .6mol ,7mol6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有以下8种可供选择的操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量金属钠;⑤通入足量CO 2;⑥加入足量的NaOH 溶液;⑦加入乙酸和浓硫酸混合液加热;⑧加入足量的三氯化铁溶液,其中合理的操作顺序是A.④⑤③B.⑦①C.⑧②⑤③ D .⑥①⑤③7.甲苯和甘油组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60%,那么可以推断氢元素的质量分数约为( )A .5%B .8.7%C .17.4%D .无法计算8.由乙炔、苯和乙醛组成的混合物,经测定其中碳的百分含量为72%,则氧的百分含量为 ( )A .22%B .19.6%C .25D .6%9.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是( )A .跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠B .跟FeCl 3溶液作用显紫色C .二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚D .常温下苯酚在水中溶解度不大 10.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是( )A .可以用有机溶剂萃取B .1mol 该有机物可以与5mol Br 2发生反应C .可与NaOH 和NaHCO 3发生反应D .该有机物分子中,可能有8个碳原子共平面11.只用一种试剂就能鉴别硝酸银溶液,乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液,硫氰化钾溶液。

(含3套新高考模拟卷)高中化学最基础考点系列考点苯酚的化学性质新人教选修

(含3套新高考模拟卷)高中化学最基础考点系列考点苯酚的化学性质新人教选修

考点9 苯酚的化学性质【考点定位】本考点考查苯酚的化学性质,主要是明确酚与醇的结构差异与性质差异,特别是酚的特征反应,理解酚的弱酸性、酚的取代及颜色反应。

【精确解读】1.分子结构:分子式结构式结构简式比例模型结构特点C6H6O 苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内,是极性分子2.物理性质:①颜色/状态/气味:纯净的苯酚是无色晶体,苯酚具有特殊的气味,长时间露置在空气的苯酚晶体会因被氧化而呈现粉红色,故苯酚应隔绝空气,密封保存;②熔沸点:熔点为43℃;③溶解性:常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶,苯酚易溶于乙醇等有机溶剂;④毒性:苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性.3.化学性质:(1)酚羟基的性质①苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸)1″C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O(由浑浊变澄清)2″苯酚的电离方程式:C6H5OH+H2O C6H5O-+H3O+(酸性极弱,不能使石蕊试液变红)3″往澄清的C6H5ONa溶液中通CO2C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(澄清变浑浊)4″苯酚显弱酸性,能和钠反应,反应速率比乙醇、水均快.2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ (醇、酚共性)②苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在.6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+3)苯环与酚羟基的共同性质④加成反应:因苯酚中含有苯环,所以苯酚可以和氢气发生加成⑤氧化反应A.常温下在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色B.可使KMnO4溶液褪色【精细剖析】1.苯酚的酸性:①酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色;②电离出H+的能力:H2CO3>C6H5OH>HCO3-,对应离子结合H+的能力:HCO3-<C6H5O-<CO32-,不管CO2量多少,溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3,C6H5OH不能与NaHCO3反应,C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3;2.由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代;【典例剖析】下面有关苯酚的叙述,其中正确的组合是()①是有机化工原料;②易溶于水也易溶于乙醇;③可以使紫色石蕊溶液变红;④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱;⑤不能和硝酸发生反应;⑥常温下易被空气氧化;⑦既可以和H2发生加成反应,又可以和溴水发生取代反应;⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体;⑨苯酚有毒,沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤;⑩苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀.A.①③⑥⑦⑧B.①②③④⑦C.①④⑥⑦ D.①④⑥⑦⑩【剖析】①苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂,是一种重要的化工原料,故①正确;②苯酚苯酚易溶于有机溶剂乙醇中,在冷水中的溶解度较小,随温度的升高而增大,故②错误;③苯酚水溶液呈弱酸性,具有一些酸的通性,能和碱反应生成盐和水,但是不能使指示剂变色,故③错误;④甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱,则甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐渐减弱,所以酸性由强到弱的顺序是:甲酸、乙酸、碳酸、苯酚,即酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱,故④正确;⑤苯酚能和硝酸发生取代反应,生成2,4,6-三硝基苯酚,故⑤错误;⑥苯酚中酚-OH,常温下易被空气氧化,呈粉红色,故⑥正确;⑦既可以和H2发生加成反应生成环己醇,又可以和溴水发生取代反应,生成白色的三溴苯酚,故⑦正确;⑧纯净的苯酚是无色晶体,易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体,故⑧错误;⑨由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性,苯酚沾在手上不能使用NaOH溶液洗涤,应该使用酒精洗涤,故⑨错误;⑩苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,生成紫色,不是形成沉淀,故⑩错误;故答案为C。

苯酚及酚类专题训练1

苯酚及酚类专题训练1

苯酚及酚类(一)班级:_________________,姓名:___________________。

1.下列化合物中,属于酚类的是()A.B.C.D.【详解】酚类:羟基(-OH)与芳烃环(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物;A、,虽然有苯环,但是羟基与苯环侧链上的碳相连,属于醇类,故A不符合题意;B、,羟基直接与苯环相连,属于酚类,故B符合题意;C、,没有苯环,属于醇类,故C不符合题意;D、,没有苯环,属于醇类,故D不符合题意;故答案为:B。

2.下列有关苯酚的叙述中正确的有(C)①纯净的苯酚是粉红色晶体,温度高于65℃时能与水以任意比例互溶;②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗;③苯酚有毒,不能配成洗涤剂和软膏;④苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应;⑤苯酚可使紫色石蕊溶液变红;⑥苯酚易被空气氧化;⑦苯酚既可以和H2发生加成反应,又可以和溴水发生取代反应;⑧苯酚能与氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。

A.2个B.3个C.4个D.5个3.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是()A.苯酚能和溴水迅速反应B.液态苯酚能和钠反应放出H2C.室温时苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性【详解】A.苯酚能和溴水迅速反应,是由于羟基对苯环的影响,A错误;B.苯酚和醇类都含有羟基,都能与钠反应生成氢气,不能说明苯环对羟基有影响,B错误;C.溶解性属于物理性质,与化学性质无关,C错误;D.苯环对羟基有影响,比醇类易电离,具有酸性,D正确;故选D。

4.下列四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是()A.CH4+Cl2CH3Cl+HClB.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OC.CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2OD.CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+C2H5OH【详解】A为甲烷与氯气的取代反应;B为乙醇的卤代反应;C为卤代烃的消去反应;D为酯的水解反应。

高三化学苯酚专项练习题附答案

高三化学苯酚专项练习题附答案

高三化学苯酚专项练习题附答案高三化学苯酚专项练习题一、选择题1.下列物质中,属于酚类的是( )。

答案:BD2.下列说法中正确的是( )。

A.烃基和羟基直接相连接的化合物一定属于醇类B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类C.代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基D.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质答案:C3.下列物质在空气中能稳定存在的是( )。

A.乙醇B.白磷 C苯酚 D.氢硫酸答案:A4.能证明苯酚的酸性很弱的实验有( )。

A.常温下苯酚在水中的溶解度不大B.能跟氢氧化钠溶液反应C.遇三氯化铁溶液变紫色D.将二氧化碳通入苯酚钠溶液中,出现浑浊答案:D5.皮肤上沾了少量苯酚,正确的处理方法是( )。

A.用稀NaOH溶液洗B.用水洗C.用酒精洗D.用布擦去即可答案:C6.在下列溶液中分别通入过量的二氧化碳,最终有浑浊现象的是( )。

A.澄清石灰水B.苯酚钠溶液C.稀碱溶液D.水玻璃答案:BD高三化学苯酚专项练习题二、填空题7.通常情况下,纯净的苯酚是__________色__________态物质。

如果暴露在空气中,会因__________而显粉红色。

在常温下将苯酚放入水中,振荡后得浑浊的液体,这说明苯酚在水里的__________不大。

将这种浑浊液体加热到70℃以上,液体会变__________,冷却后又变成__________,这说明__________。

在上述浑浊的液体里加入氢氧化钠溶液,现象是__________,反应的化学方程式是__________。

若在反应后的澄清溶液里加入适量盐酸,现象是__________,反应的化学方程式是__________。

答案:无,晶,小部分发生氧化,溶解度,澄清,浑浊,苯酚的溶解度随温度升高而变化,又变澄清,8.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。

(1)写出A、B、C的结构简式:A__________,B__________,C__________。

有机化学复习-苯酚

有机化学复习-苯酚

§7 苯酚一、酚的概念酚:羟基与苯环直接相连的化合物。

如:─OH醇:羟基与链烃基相连的化合物。

如:C2H5─OH(脂肪醇)、─CH2─OH(芳香醇)。

芳香醇:羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物——芳香醇最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳香醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚。

二、苯酚的结构及物理性质1、物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

3.密度为1.576 g / cm3,熔点为43℃,沸点为181.75℃4.常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70℃时,能跟水以任意比互溶。

苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。

5.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。

2、苯酚的结构官能团:—OH三、苯酚的化学性质1、酸性(弱酸性)(1)和NaOH反应苯酚俗称石炭酸,酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。

【练习】加入少量稀盐酸。

现象:出现浑浊。

【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳也会变浑浊,那苯酚的酸性与碳酸相比谁强?酸性强,因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能【说明】苯酚的酸性虽然比H2CO3弱,但比HCO-3生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3,因为,与Na2CO3不能共存。

因此,苯酚溶于碱,加酸又析出,可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。

小结:苯酚具有弱酸性,这是由于羟基中H可微弱电离所致。

(2) 和Na反应2、苯环上的取代反应苯酚分子里的苯环受羟基的影响,比苯更易发生取代反应,可跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应:苯酚溶液中加入浓溴水,立即生成白色的三溴苯酚,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定,但不能用来分离苯酚。

此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色,有白色沉淀产生。

3、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色【思考】苯酚的检验有哪几种?4、氧化反应⑪常温下在空气中氧化为粉红色⑫可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

苯酚和综合复习及模拟试题二. 重点、难点1. 掌握苯酚分子的结构特点2. 掌握苯酚的性质、鉴定及主要用途3. 通过乙醇与苯酚的性质比较,了解不同的烃基对羟基的影响三. 具体内容(一)酚的概念酚是指分子中羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物。

(二)苯酚——所有酚中组成、结构最简单的酚。

1. 组成、结构:分子式——C6H6O,结构简式:(或C6H5OH)说明:苯酚从结构上可看作是苯分子中的一个氢原子被一个羟基(—OH)取代的产物。

因此苯酚分子中的13个原子都有可能处于同一个平面上(除羟基上的氢原子可能不在苯环平面上之外,其余的12个原子肯定都处于同一个平面上)。

2. 物理性质:纯净的苯酚是无色晶体,露置于空气中会因小部分发生氧化的反应而呈粉红色。

苯酚具有特殊的气味,熔点较低(43℃),在水中常温下溶解度不大。

当温度高于65℃时,能与水以任意比互溶。

苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

说明:①一般地,固体加入到水中所形成的浑浊体系为悬浊液,但苯酚较特殊;可在水分子的作用下乳化为液态,因而其浑浊体系为乳浊液。

这种乳浊液静置后将会出现分层现象:上层为苯酚的水溶液(主要成分为水,内含少量的苯酚),下层为水的苯酚溶液(主要成分为苯酚,内含少量的水)。

因此将苯酚乳浊液中的苯酚分离出来时,常用分液漏斗进行分液操作。

②苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,一般不用水洗涤(因苯酚在冷水中的溶解度较小,虽其在热水中的溶解度较大,但热水烫人)③含苯酚的溶液不能任意排放,须经处理后才能排放。

3. 化学性质:(1)与强碱反应——苯酚表现出酸性(苯酚俗称:石炭酸)说明:①由于苯酚在水中能微弱地电离:,电离出的H+可被强碱电离出的OH-中和,因而促进上述电离的进行。

②苯酚虽俗称石炭酸,但不能把苯酚当成酸,它属于酚类物质,而不属于酸类物质,即石炭酸不是酸,类似于无机化学中所讲的:纯碱不是碱、双氧水不是水、干冰不是冰等。

③向苯酚乳浊液中滴加NaOH后,体系变成澄清,说明的溶解度比大(实际上是易溶于水的离子化合物)。

④苯酚和醇的官能团都是羟基(-OH),但它们的性质不完全相同;醇不能和NaOH 反应。

这是由于苯环对-OH的影响,使-OH上的H比醇羟基(-OH)上的H易电离(即相同的基团在不同物质中的性质不一定完全相同)。

说明烃的衍生物的性质不是仅仅只由官能团决定,有时还受到烃基的影响。

⑤由于、H2O 、C2H5OH电离出H+的能力依次减弱,因而C2H5O-、OH-、C6H5O-结合H+的能力依次增强。

⑥苯酚的酸性很弱,比H2CO3的酸性还弱,甚至不能使指示剂变色,因而向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到白色浑浊。

+CO2+H2O→+NaHCO3,产物不能写成Na2CO3。

因为:+Na2CO3→+NaHCO3。

可见电离出H+的能力:H2CO3>>NaHCO3结合H+的能力:CO32-> >HCO3-(2)显色反应——向苯酚稀溶液中加入可溶性铁盐,溶液由无色变成紫色。

应用:相互检验Fe3+和苯酚说明:苯酚的上述两个性质主要是由于苯环对-OH的影响,使-OH上的H容易电离出来而引起的。

(3)苯环上的取代反应——由于-OH对苯环的影响,使苯环上与-OH邻、对位的H 原子较活泼,易被取代。

①卤代反应:应用:苯酚的定性检验和定量测定②硝化反应:③氧化反应——苯酚有较强的还原性,可被空气中的O2、KMnO4等物质氧化。

④加成反应:4. 用途(1)苯酚可作化工原料,用于合成酚醛树脂,合成纤维、医药、农药、染料等方面。

(2)苯酚溶液可作防腐剂和消毒剂(在一些药皂中常掺入苯酚作消毒剂)(三)其它的酚常见的化学性质——与苯酚相似(1)与NaOH、Na2CO3反应:生成酚钠(2)显色反应——酚分子与铁盐反应生成有色物质(3)取代反应——酚可与Br2水反应,结果酚羟基苯环上邻、对位上的H原子被Br 原子取代。

当酚羟基苯环邻、对位上不是H原子、而是其它基团时,该基团不能被Br原子取代。

(4)加成反应——酚中的苯环可与H2发生加成反应。

【典型例题】[例1] 判断下列物质是否属于酚:A. B. C.D. E. F.答案:B、C、D、E、F、解析:只要羟基与苯环中的碳原子直接相连,这样的化合物都属于酚,而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连,这样的化合物不属于酚,属于芳醇。

同时在酚中,可以含多个羟基或多个苯环,苯环上除羟基外,还可连其它的基团。

因此上述几种物质中,除A不属于酚外,其余几种物质都属于酚。

说明:①的分子式为C7H8O。

而分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有五种:、、、、②由酚的定义可知:组成、结构最简单的酚只有一个苯环和一个羟基,即(苯酚)。

[例2]如何将苯的同系物和的混合物分离出来。

答案:见解析。

解析:分离物质时,要根据不同物质的性质,加入某种物质,使混合物能形成性质不同的两个体系,再进行分离。

该题中可先向混合物中加入足量的NaOH充分振荡后,得到互不相溶的两个体系。

上层为苯的同系物,下层为溶液。

用分液漏斗分离出上层后,向下层液体中通入过量的CO2气体,静置后又得到互不相溶的两种液体,下层为液态(内含少量水),上层为NaHCO3溶液。

用分液漏斗分离出下层即可。

[例3] 设计一个实验:怎样证明在常温下可和Na反应产生气体。

答案:见解析。

解析:常温下苯酚为固体,与Na难以反应。

而若将苯酚溶于水或乙醇中制成液体时,由于溶剂——水或乙醇也可与Na反应产生气体,故不能用苯酚的水或乙醇溶液与Na反应来说明。

若将Na溶于某种液体中制成溶液而溶剂与Na不能反应,则此时若加入Na产生气体时,就能说明是Na与苯酚反应产生的气体。

常见的不与Na反应的溶剂有乙醚等物质。

故可将苯酚溶于乙醚中制溶液,再加入金属Na块,则可看到有气泡产生,即证明了苯酚常温下可与Na反应产生气体。

[例4] 在10ml某待测液中,加入适量的浓溴水后,生成了331mg白色沉淀,则该溶质的物质的量浓度为多少?答案:见解析解析:一般地,能和浓溴水反应生成白色沉淀的溶液含有苯酚,所得的白色沉淀为(相对分子质量为331)。

由反应式可知:苯酚的物质的量=白色沉淀物质的量=331mg/331g/mol=10-3mol。

则c(苯酚)=10-3mol /10mL=0.1mol/L。

说明:苯酚和Br2的取代与苯和Br2的取代反应有所不同。

A. 苯和Br2发生取代反应时,一般需液态纯溴,而不能用溴水,同时往往还需催化剂以加快反应。

所得产物主要是一元取代物。

B. 苯酚和Br2发生取代反应时,不需催化剂,反应也能较快进行,同时可和浓溴水进行反应。

所得产物主要是三元取代物。

[例5] 丁香油酚的结构简式是,该物质不应有的化学性质是()①可以燃烧②可以跟溴加成③可以使酸性KMnO4溶液褪色④可以跟NaHCO3溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以在碱性条件下水解A. ①③B. ③⑥C. ④⑤D. ④⑥答案:D解析:由该物质的结构简式可知:丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。

分子中含有C、H元素,一般可以燃烧;含C=C双键,可发生与Br2的加成,也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯环上连有—OH,属于酚类,可与强碱NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应。

分子中的三种官能团:C=C,—OH,C—O—C(醚键),都不能水解,故答案为D。

[例6] 白藜芦醇HO CH=CH OHOH 广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。

能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是( )A. 1mol , 1molB. 3.5mol , 7molC. 3.5mol , 6molD. 6mol , 7mol答案:D解析:两个酚环类和一个C=C 双键,构成了白藜芦醇。

H 2只能起加成反应。

分子中共含两个苯环加一个C=C ,因此1mol 白藜芦醇与H 2完全加成共需7molH 2。

而Br 2既可在C=C 上起加成反应,又可在苯环上起取代反应,取代—OH 的所有邻、对位上的5个H 原子,即1mol 白藜芦醇总共需6molBr 2完全反应。

故答案为D 。

[例7] 某有机物C x H m O n 完全燃烧时,需氧气的物质的量是该有机物物质的量的x 倍,则该有机物的化学式中x , m , n 的关系不可能的是( )A. x:m:n=1:2:1B. m:n=2:1C. m≤2x+2D. n ≥ 2x+2答案:D解析:1mol 该有机物完全燃烧需O 2从题意上看应是xmol ,从方程式O H m xCO O n m x O H C n m x 2222222+−−→−-++点燃,需O 2为222n m x -+,则有x n m x =-+24,24n m =,n m 2=。

A 、B 是有可能的。

问题是如何判定C 、D 。

在有机物分子中H 原子个数最多为C 原子个数的2倍加2,即一定是m≤2x+2,所以n ≥ 2x+2不可能。

点评:烃完全燃烧的耗氧量只与C 、H 有关。

苯酚练习:一. 选择题1. 下列物质久置于空气中,颜色不发生变化的是( )A. Na 2SO 3B. 苯酚C. CuSO 4D. Na 2O 22. 下列叙述中错误的是( )A. 苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗B. 苯酚久置于空气中,因发生氧化而显粉红色C. 苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色D. 在纯碱溶液中加入苯酚晶体,晶体溶解并产生CO 2气体3. 为防止氧化变质而必须密封保存的是( )A. 苯酚B. 氢氧化钠C. 酒精D. 硫化亚铁4. 为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来,正确的操作是( )A. 把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇,充分振满后分液5. 已知化合物A的结构简式为,A的m溴代物的同分异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等,则m+n一定满足的关系是()A. m+n=6B. m=nC. 2m=nD. m+n=86. 只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、NaOH溶液、KSCN溶液、淀粉KI溶液、H2S溶液。

该试剂是()A. 溴水B. 盐酸C. 氯化铁溶液D. 石蕊试液7. 下列叙述正确的是()A. 苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去。

B. 将苯酚的晶体加入少量水中,加热时全部溶解,冷却到室温时形成悬浊液。

C. 苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以和NaHCO3反应生成CO2。

D. 苯酚也可与HNO3进行硝化反应。

8. 欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量的CO2,⑥加入足量的NaOH溶液,⑦加入足量的FeCl3溶液,⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液,⑨加入适量盐酸。

相关文档
最新文档