有机化学大题突破

有机化学近年高考模拟题2013年广东高考30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗.molO2,。

（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为___ ___,Ⅵ的结构简式为____ __. （5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为.2012年广东高考30.(14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________ (注明反应条件)。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为_________________ (写出其中一种)。

2011年广东高考2010年广东高考30.（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_______mol O 2 ． （2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为______ __(注明反应条件)．。

（3）Ⅱ与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________． （4）在一定条件下，化合物V 能与CO 2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________． （5）与CO 2类似，CO 也能被固定和利用.在一定条件下，CO 、和H 2三者发生反应（苯环不．参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C 9H 8O ，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）． A ．都属于芳香烃衍生物 B ．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C ．都能与Na 反应放出H 2D ．1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H 2发生加成反应2014年茂名二模30. （16分）Suzuki 偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。

其反应①如下（Ph-代表苯基）：反应①：HHB(OH)2+Pd 催化剂碱BrPhPhIII化合物I 可以由以下途径合成：CH=CH 2Pd 催化剂CH 3OH ，COCH=CHCOOHBr 2HC CHCOOHBr BrNa 2CO 3CH=CHBrIV (C 10H 10O 2)III V VI水解（1）化合物I 的分子式为 ，1mol 化合物III 完全燃烧消耗氧气 mol 。

（2）化合物IV 的结构简式为 ，化合物V 转化为化合物VI 的反应类型为 。

（3）写出化合物VI 在足量的NaOH 溶液中共热反应的方程式。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V 的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag 单质，写出化合物Ⅶ的结构简式 。

（5）化合物（NOBr）与化合物（COOH(HO)2B）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式 。

2014年广州一模30．（16分）利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：（1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。

（2）化合物Ⅱ与溴的CCl 4溶液发生加成反应，产物的结构简式为______________________。

（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为（注明反应条件）_____________； 化合物Ⅲ与NaOH 水溶液共热的化学方程式为（注明反应条件）_______ _____。

（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。

Ⅳ的结构简式为_____________，Ⅴ的结构简式为_____________。

（5）有机物 与BrMgCH 2(CH 2)3CH 2MgBr 在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C 16H 17N ）的结构简式为____________________2014年深圳一模30．（16分）化合物G 的合成路线如下：（1）D 中含氧官能团的名称为 ，1 mol G 发生加成反应最多消耗 mol H 2 （2）除掉E 中含有少量D 的试剂和操作是 ；下列有关E 的说法正确的是 （填字母序号）。

A ．可发生氧化反应B ．催化条件下可发生缩聚反应C ．可发生取代反应D ．是CH 2=CHCOOCH 2CH 3的同系物E ．易溶于水（3）写出A →B 的化学反应方程式 。

（4）反应E + F → G 属于下列麦克尔加成反应类型，则F 的结构简式为 。

（5）比G 少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl 3溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol 物质最多可消耗2mol Na 和1mol NaOH 。

任写一种该物质的结构简式 。

2013年广州二模30. (16分）钯（Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。

例如： 反应①化合物I 可由以下合成路线获得：(1)化合物I 与Br 2发生加成反应所得产物的结构简式为______。

(2)化合物E 的分子式为______。

＋CH 2=CH -NO 2 -CH 2-CH 2-NO 2O== O一定条件O== O D ：CH 2=CH -COOHG ：==O O CH 2CH 2COOCH 3CH 3-C -CH -C -CH 3FE ：CH 2=CH -COOCH 3BAO 2Cu/△一定条件 C②H +①银氨溶液/△ C 3H 6Cl 2(3)化合物m 与化合物π在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 (注明条件）_____。

(4)化合物汉的结构简式为______。

(5)V 是化合物E 的同分异构体。

V 的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应， 且苯环上的一氯代物有2种。

V 的结构简式可能是__________ __ (6)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物W ，W 的结构简式为__________ __。

2013年佛山二模30．（16分）丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：（1）丙卡巴肼的分子式为 ，原料A 的名称为 。

（2）下列分析合理的是 （填字母）A ．有机物6可发生水解反应B ．有机物5能发生银镜反应C ．有机物3与5的反应为加成反应D ．有机物6中至少有8个碳原子共面（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：。

（4）NBS 的结构简式为 。

（5）写出一种．．符合下列条件：能发生银镜．．反应且苯环上的一取代物的核磁共振氢谱有两种．．峰．的有机物．．．1．的同分异构体的结构简式 。

2013年肇庆二模30．（15分）咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。

+HOHOC OH CCOOH Ph 3PHCOOHHOHO Ph 3P+O（咖啡酸）（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）反应①：咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：（1）化合物Ⅰ的分子式为 ；反应③的反应类型为 反应 。

（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph ”为苯基、“P ”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为 ；咖啡酸苯乙酯的键线式．．．结构简式为 。

（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为。

（4）下列说法错误．．的是 ： A. 化合物Ⅰ能发生银镜反应 B. 苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 C.苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色 D. 镍催化下，1mol 咖啡酸最多可加成4molH 2 E. 化合物Ⅳ的同分异构体中，含 的芳香化合物共有5种（5）环己酮（ ）与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为 。

2013年惠州四调30、（16分）碳酸二甲酯（DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。

已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：反应①：反应②：（1）化合物Ⅲ的分子式为 ，反应①和反应②中R 的结构简式为 。

（2）DMC 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式。

（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯（）在催化剂作用下也能生成化合物Ⅱ，同时过氧化物H 2催化剂OOH咖啡酸催化剂咖啡酸 苯乙酯②③ ④ （Ⅳ）OC O得到一种副产品G ，下列有关G 的说法正确的是_______：A ．G 的名称是甲酸乙酯B ．丙酸和G 互为同分异构体C ．一定条件下，G 能发生水解反应D ．G 能与新制Cu(OH) 2反应生成红色沉淀 （4）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下：其中生成物Ⅴ的反应类似于反应②，则Ⅴ的结构简式为 1mol 西维因最多可与 mol H 2发生加成反应。

2013年深圳二模30．（16分）成环是有机合成的重要环节。

如反应①化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成：（1）（Ⅰ）的分子式为 ，1mol （Ⅰ）最多能与 mol H 2发生加成反应。

（2）写出（Ⅳ）→ A 的化学方程式（3）酸性条件下，化合物B 能发生聚合反应，化学方程式为（4）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为___________（任写一种）（5）下列物质与（Ⅴ）互为同分异构体的是 （填序号）①： ②： ③： ④：CH 2=C -CHOOHCH 2-CH -CHO HO - CH 3—CHOOHC —CH 2CH 3—COOHCH 2=C -C -OCH 3CH 3H 3COOC△=O(Ⅰ) + CH 2=CH -C=CH 2CH 3(Ⅱ)浓H 2SO 4 △ （Ⅰ）CH 3-C -CH 2-OHOH(ⅰ)Br 2 (ⅱ)NaOH △O 2/CuA CH 2=C -CH 3（Ⅲ） （Ⅳ）O 2 B催化剂△浓H 2SO 4CH 2=C -COOH（Ⅴ）△ CH 3OH。