己二酸的合成
己二酸的合成教案
己二酸的合成教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
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教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
4。
己二酸的合成
己二酸总结报告中文名称:己二酸英文名称:Adipic acid中文别名:己二酸(电容器级);肥酸英文别名:Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid~Hexanedioic acid; hexanedioate CAS号:124-04-9分子式:C6H10O4分子量:146.1264SMILES：OC(=O)CCCCC(=O)O[1]毒性：草酸有毒。
对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。
空气中最高容许浓度为1m g/m3。
用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维(尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的(30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。
危害:草酸在人体内不容易被氧化分解掉，经代谢作用后形成的产物，属于酸性物质，可导致人体内酸碱度失去平衡，吃得过多还会中毒。
而且草酸在人体内如果遇上钙和锌便生成草酸钙和草酸锌，不易吸收而排出体外，影响钙与锌的吸收。
儿童生长发育需要大量的钙和锌。
如果体内缺乏钙和锌，不仅可导致骨骼、牙齿发育不良，而且还会影响智力发育。
过量摄入草酸还会造成结石。
实验方法1.环己烷一步氧化法:此法优点是工艺流程短，可省去硝酸装置和一套氧化装置；但为防止深度氧化和腐蚀，必须在低温下长时间反应，并且这种条件易引起爆炸，生产能力和产率不高，产品分离亦较复杂2.以过氧化氢为氧化剂生产己二酸：工艺优点是产率高，对环境无污染；缺点是反应时间长，催化剂回收困难，工艺有待进一步完善。
现阶段的研究主要集中在相转化剂和配位体3.KMO4氧化环已醇制备已二酸：工艺优点是产率高，对环境无污染，易控制,适合在实验室进行二、实验原理己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。
己二酸合成路线
己二酸合成路线
己二酸是一种重要的有机化工原料，主要用于生产聚己内酰胺、聚酯、荧光增白剂等化工产品。
己二酸的合成路线比较多，以下是其中几种主要的合成路线：
1.氧化己烷法
氧化己烷法是目前最为常用的合成己二酸的方法。
其具体步骤为：将己烷氧化为环己酮，然后将环己酮通过氧化反应转化为己二酸。
反应过程中需要使用过氧化氢、氧气等氧化剂。
2.环己酮二聚法
环己酮二聚法也称为Wacker过程，是另一种合成己二酸的方法。
其具体步骤为：将环己酮催化剂存在下，在一定温度和压力下发生二聚反应生成己二酸。
这种方法虽然需要催化剂，但是相对于氧化己烷法而言，反应过程更加简单。
3.乙炔法
乙炔法是己二酸合成的一种传统方法。
其具体步骤为：将乙炔和水在存在钴催化剂的条件下反应生成丙炔醇，接着将丙炔醇通过酸化反应转化为己二酸。
不过，这种方法因为使用了钴等贵金属催化剂，生产成本较高。
己二酸的绿色合成实验报告.doc
己二酸的绿色合成实验报告一、实验目的1、通过己二酸的制备，了解传统合成方法的劣势和绿色合成方法的优势；2、熟悉催化剂无需回收条件下的循环使用。
二、实验原理己二酸(adipic acid)俗称肥酸，分子式为C 6H 10O 4。
对于己二酸的生产工艺目前全世界用的最广泛的是采用以环己乙醇或环己酮为原料的硝酸氧化工艺路线（图1）。
在此生产路线中，使用强氧化性的硝酸，严重腐蚀设备，而且生产过程中产生的N2O 气体被认为是引起全球变暖和臭氧减少的原因之一，给环境造成极大的污染。
日本科学Ryoji Noyon 于1998年Science 上发表了一篇有关己二酸的绿色合成方法，提出了用水作溶剂，H2O2作氧化剂，钨酸钠（Na2WO4）作催化剂，在硫酸氢钾（KHSO4）的参与下，甲基三辛氯化铵（aliquat 336)作相转移催化剂的绿色制备路线。
这个路线不用强酸，不产生N2O 有害气体，用水作溶剂不产生废液，并且催化剂不用回收可以直接循环使用。
此后，又有研究人员发现，无需相转移催化剂，采用水作溶剂，H2O2作催化剂，利用钨酸钠--草酸原位合成的配位催化剂亦可合成己二酸（图2）。
图1 传统合成方法制备己二酸图2 两种不同的绿色合成方法制备己二酸三、仪器和试剂1、仪器 磁力加热搅拌器，冷凝管，圆底烧瓶，烧杯，干燥管，表面皿，碱式滴定管，熔点测定仪，三颈烧瓶，真空泵，分析天枰。
2、试剂 钨酸钠（AR ），环己醇（AR ），环己烯（AR ），浓硝酸（AR ），硫酸氢钾（AR ），甲基三辛基氯化铵（AR ），过氧化氢（AR ），草酸（AR ）。
OH80o CHNO3HOOOH ONa 2WO 4·2H 2O ·H 2O 2 KHSO4，Aliquat336HOOH OOOH OHONa 2WO 4·2H 2OH2C2O4·2H 2O ·H 2O 2O四、实验步骤1、传统制备方法将2ml浓硝酸加入到10mL圆底烧瓶中，放入搅拌磁子，装上冷凝管，装置图如下（见图3）。
过氧化氢氧化环己酮制备己二酸
2891 过氧化氢氧化环己酮制备己二酸概述在化工生产和合成的过程中，己二酸是非常重要的一种中间体和化学原料，可以生产增塑剂，尼龙-66、聚氨酯等，另外还在医药中间体、食品添加剂、杀虫剂、粘合剂等生产的过程中扮演着非常重要的角色。
这些年以来，通过各种催化剂对H 2O 2氧化合成乙二酸方面进行实验受到了国内外相关人员的重视，也有一定的报道，然而这些尝试过程中使用的原料多为乙二醇和乙二烯，在研究环己酮为原料的方面比较少，环己酮和乙二醇相比其性能更为稳定，而且价格较为便宜，开发出以环己酮为原料进行乙二酸合成的方法，具有非常重要的实践意义。
2 实验部分（1）试剂与仪器的选择。
在试剂选择的过程中主要使用H 2O 2、Na 2WO 4、磺基水杨酸、环乙酮、十六烷基三甲基溴化铵等，在仪器方面选择傅立叶变换红外光谱仪、智能控温搅拌器、数字熔点测定仪，循环水式真空泵等。
（2）实验步骤。
在实验的过程中，使用磺基水杨酸的量为0.17克，Na 2WO 4的量为0.37克。
30%H 2O 2的量为125毫升、十六烷基三甲基溴化胺的量为0.03克，另外，将环已酮4.9克加入其中，在100毫升圆底烧瓶当中进行加热，使之慢慢升高温度，进行四小时的回流，通过冰水浴进行冷却，等到完全将固体析出之后进行抽滤，通过冰水对其进行洗涤，接着完成干燥，最后得到的结果是熔点在152℃到153℃的白色晶体。
3 结果与讨论（1）产物红外谱图分析。
在载玻片上放入少量样品，并且将载玻片盖好，通过熔点仪来对产品的熔点进行测试，通过查阅文献可以发现，乙二酸的熔点在152℃。
对其产物进行干燥之后，通过kbr压片对红外光谱吸收进行测定。
图1 己二酸的红外谱图通过对图1进行分析可以发现，2961.22cm -1的峰是羧基O-H键，2919.70、2879.20cm -1的吸收峰是亚甲基C-H键，1695.74cm -1的峰是羰基C=O，1428.99，1280.21cm -1的峰是碳氧单键C-O，925.66cm -1的峰是碳氧单键C-O。
己二酸的制备实验报告doc
己二酸的制备实验报告篇一：己二酸的制备实验报告实验八己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品及其物理常数环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂五、操作步骤（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。
（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。
（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；（7）合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；（8）小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。
（9）抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。
【操作要点及注意事项】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2. 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：(1)反应温度降至43℃以下。
己二酸的合成 教案教程文件
己二酸的合成教案
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教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
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己二酸的绿色合成
2、降低催化剂的生产成本。为了使绿色合成己二酸方法更具竞争力，需要降 低催化剂的生产成本，包括寻找新的催化剂来源和优化催化剂的制备方法。
3、实现反应条件的温和化和高效化。为了使绿色合成己二酸方法更加环保和 高效，需要进一步优化反应条件，包括寻找新的反应介质、降低能量消耗等。
4、实现废物的资源化和循环利用。在己二酸绿色合成过程中产生的废物，应 通过废物资源化和循环利用技术得到有效处理，以达到零排放的目标。
然而，生物酶催化法也存在一些缺点： (1)酶的来源有限，价格较高； (2)对水质和环境条件要求较高。
2、化学催化法
化学催化法是另一种绿色合成己二酸的方法，该方法采用环保的催化剂，在较 温和的条件下实现己二酸的合成。化学催化法主要有以下优点：
(1)催化剂可重复使用，降低了成本； (2)反应条件温和，对环境友好； (3) 可通过调节反应条件控制己二酸产品的纯度和产量。
因此，在实际生产中需要根据具体情况选择合适的方法，并进行工艺优化以提 高产量和纯度。我们建议加强绿色化学和生物催化领域的研究与开发，降低生 产成本，实现可持续发展。
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(2)生物催化法：生物催化法采用微生物或酶作为催化剂，具有环保性和高效 性。但生物催化剂的制备过程较为复杂，且对底物和环境条件要求较高，导致 生产成本较高。
(3)绿色化学法：绿色化学法采用无毒无害的绿色催化剂，如离子液体等，来 实现己二酸合成己二腈的反应。该方法具有环保性和高效性，但催化剂的制备 和应用成本较高。
一、己二酸的传统合成方法与环 保问题
传统的己二酸合成方法主要是通过苯酚或环己醇与硝酸反应，然后进行氧化、 水解等步骤得到己二酸。然而，这种合成方法存在以下环保问题：
1、产生大量废液和废气，污染环境； 2、使用的有机溶剂不容易降解，对环境造成长期污染；
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己二酸的合成方案
1. 名称：己二酸、肥酸
2. 分子式：HOOC(CH2)4COOH
3. 分子量：146.14
4. CAS RN：42331-63-5
5. 外观：白色固体粉末, 能升华。
6. MP/BP：153℃/33
7.5℃
7. 分子结构：
8. 主要物化性质
1）钨酸钠：白色具有光泽的片状结晶或结晶粉末，溶于水呈微碱性(PH8.5-9),不溶于乙醇，微溶于氨。
在空中风化。
加热到100℃失去结晶水而成无水物。
与强酸(氢氟酸除外)反应生成不溶于水的黄色钨酸, 与磷酸或磷酸盐反应生成磷钨杂多酸络合物, 与酒石酸、柠檬酸、草酸等有机酸反应生成相应有机酸络合物。
2）硫酸氢钾：白色片状或粒状结晶。
易吸湿。
在乙醇中分解。
高温时失去水分并易成为焦硫酸盐。
溶于1.8份冷水、0.85份沸水。
相对密度2.24。
熔点197℃。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）2340mg/kg。
有腐蚀性。
3)环己酮：有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。
与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。
环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。
4)过氧化氢：化学式为H2O2，其水溶液俗称双氧水，外观为无色透明液体，是一种强氧化剂，适用于伤口消毒及环境、食品消毒。
9.合成路线
10. 实验部分
（1）反应方程式
投料量
实验操作：
1、加料、搅拌，在三口烧瓶中依次加入0.5g钨酸钠，0.4g硫酸氢钾，10ml环己酮，最后加40ml30%过氧化氢溶液。
装好仪器，于室温下搅拌20min,以使物料混合均匀。
2、加热边搅拌边慢慢加热至90~95℃，在此温度下搅拌反应4h.
3、酸化反应完毕，趁热将反应物倒入250ml烧杯中，加酸，酸化至pH为1~2，冷却，若固体析出不多，可将溶液加热浓缩至30ml左右，待固体析出完全。
4、过滤将上述溶液抽滤，用少量冰水洗涤，再抽干。
5、烘干、称量、计算产率，将上述滤饼移在表面皿上进行烘干。
然后将干燥的产物进行称量，在计算产率。