糖的旋光性
糖的变旋现象的概念
糖的变旋现象的概念糖的变旋现象，又称为光学活性，是指某些化合物能够使通过其溶液的偏振光发生转动的现象。
这种现象最早被发现于蔗糖溶液中，因此被称为糖的变旋现象。
变旋现象是光学活性的一个重要表现形式，是化学和物理学的重要研究对象。
糖的变旋现象是由于溶液中糖分子的构象特性导致的。
糖分子是手性分子，具有手性碳原子。
由于手性碳原子的存在，糖分子具有非对称的立体构型，因此具有旋光性。
当线偏振光通过糖溶液时，由于糖分子的旋光性，光的振动方向会发生转动，这就是糖的变旋现象。
糖的变旋现象是与光学活性密切相关的。
光学活性是指一些手性分子对偏振光产生旋转作用的性质。
手性分子是在镜像对称的情况下不能重叠的分子，因此具有非对称的立体结构。
当线偏振光通过手性分子的溶液时，由于溶液中手性分子的存在，光的振动方向会发生转动，产生旋光现象。
这种现象是光学活性的重要表现形式，与手性分子的特殊结构密切相关。
糖的变旋现象还可以用来研究化学反应动力学和分子结构。
根据所旋角度的大小和方向可以确定分子的对映体的性质和分子内的空间结构，为有机光化学的研究提供了有力的手段。
在化学合成和生物物理化学研究等领域都有重要的应用价值。
变旋现象具有特殊的应用价值。
在药物合成和生物化学研究中，通过分析化合物的变旋性和旋光度可以确定其分子结构和手性纯度，有助于合成药物和研究生物活性分子的结构特性。
此外，在食品、医药和化妆品等领域也有重要应用，可以用来检测产品的成分和纯度。
糖的变旋现象是光学活性的重要表现形式，是化学和物理学的重要研究对象。
通过分析溶液中糖分子的变旋现象，可以了解糖分子的空间结构和手性特性，为有机光化学的研究提供了有力的手段。
在药物合成、生物化学和食品、医药、化妆品等领域都有重要的应用价值。
因此，糖的变旋现象是一个具有重要理论和实际意义的研究课题。
生物化学实验 南京大学 2 12糖的旋光性和变旋现象 (2.5.1) 学习指南1 1
糖的旋光性和变旋现象——学习指南l 学习重点 1. 旋光仪的使用。
2. 利用糖的旋光性测定糖浓度。
3. 观察糖的变旋现象。
l 知识要点1. 手性分子：与其镜像不能重叠的物质分子。
手性分子可以使偏振光发生旋转。
2. 旋光度：使偏振光振动面旋转的角度，有左旋和右旋之分。
3. 旋光仪：测定手性物质旋光能力大小和方向的仪器。
旋光仪不仅可以测定手性分子的旋光度，也可以用以下公式进行比旋光度的计算。
t λ[]cla a = 式中 t ：测定时的温度；λ：测定时所用光源的波长（钠光）；α：实测的旋光度；c ：溶液的浓度（g/ml ）；l ：玻管的长度（dm ）。
测定手性分子的旋光度既可用于手性化合物的含量测定又可用于手性化合物的纯度鉴定。
对于含量测定，可先测定一系列标准溶液的旋光度，以旋光度为纵坐标，对应标准溶液的浓度为横坐标，绘制旋光度-浓度（α-c ）标准曲线，由测得未知溶液的旋光度即可在标准曲线上查出样品的浓度。
4. 变旋现象：有些手性分子因具有α-、β-异头物，其新鲜配制溶液的旋光度会不断发生改变，直至达到平衡的现象。
l 试剂1. 20%标准蔗糖溶液。
2. 未知浓度蔗糖溶液。
3. 10%（表观浓度）蔗糖溶液。
4. 10%葡萄糖溶液（新鲜配制）。
l 仪器自动旋光仪l 操作l 注意事项1. 测定溶液必须澄清，不应浑浊或含有混悬的小颗粒，否则，应预先过滤。
2. 测定溶液不能含有其它的光学活性杂质。
3. 温度会影响旋光度的测定，因此实验中应保证温度恒定。
化学试验报告——葡萄糖、果糖的旋光度测定
葡萄糖、果糖的旋光度测定■、实验目的和要求1、了解旋光仪测定旋光度的基本原理；2、掌握用旋光仪测定溶液或液体物质的旋光度的方法;3、了解葡萄糖和果糖的旋光性质；4、学习通过测定旋光度计算溶液含糖量的方法。
二、实验内容和原理只在一个平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。
物质能使偏振光的振动平面旋转的性质，称为旋光性或光学活性。
具有旋光性的物质，叫做旋光性物质或光学活性物质。
旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度叫做旋光度。
许多有机化合物，尤其是来自生物体内的大部分天然产物，如氨基酸、生物碱和碳水化合物等，都具有旋光性。
这是由于它们的分子结构具有手征性所造成的。
因此，旋光度的测定对于研究这些有机化合物的分子结构具有重要的作用，此外，旋光度的测定对于确定某些有机反应的反应机理也是很有意义的。
测定溶液或液体的旋光度的仪器称为旋光仪，其工作原理见下图。
常用的旋光仪主要由光源、起偏镜、样品管(也叫旋光管)和检偏镜几部分组成。
物质的旋光度与测定时所用溶液的浓度、样品管长度、温度、所用光源的波长及溶剂的性质等因素有关。
因此，常用比旋光度［a］来表示物质的旋光性。
溶液的比旋光度与旋光度的关系为：［a>=—(溶剂)D c x L式中［a ］"为比旋光度；t为测定时的温度(℃)；D表示钠光(波长为=589.3nm)；a为观测的旋光度；c 为溶液的浓度，以g-mL-i为单位；L为样品管的长度，以dm为单位。
如果被测定的旋光性物质为纯液体，可直接装入样品管中进行测定，这时，比旋光度可由下式求出:a式中d为纯液体的密度(g-mL-i)。
测定旋光度具有以下意义：1.测定已知物溶液的旋光度，再查其比旋光度，即可计算出已知物溶液的浓度。
2.将未知物配制成已知浓度的溶液，测其旋光度，计算出比旋光度，再与文献值对照，作为鉴定未知物的依据。
3.由比旋光度可按下式求出样品的光学纯度(OP)。
光学纯度的定义是：旋光性产物的比旋光度除以光学纯试样在相同条件下的比旋光度。
糖的旋光性和变旋现象
一个有旋光性的溶液放置后其比旋光度改变的现 象称为变旋。变旋的原因是糖从α-型变为β-型 象称为变旋。变旋的原因是糖从α 型变为β 或由β 型变为α 一切单糖都有变旋现象。 或由β-型变为α-型。一切单糖都有变旋现象。 型的糖类即无变旋性。 无α-，β-型的糖类即无变旋性。
三、实验仪器及用品
仪器：旋光仪、电子天平。 仪器：旋光仪、电子天平。 器皿：容量瓶、烧杯、玻棒。 器皿：容量瓶、烧杯、玻棒。 试剂：未知浓度的蔗糖溶液、10%葡萄糖溶液。 试剂：未知浓度的蔗糖溶液、10%葡萄糖溶液。 葡萄糖溶液
当平面偏振光通过某种介质时， 当平面偏振光通过某种介质时，有的介质对偏振 光没有作用， 光没有作用，即透过介质的偏振光的偏振面保持 不变。 不变。而有的介质却能使偏振光的偏振面发生旋 转。这种能旋转偏振光的偏振面的性质叫做旋光 性。具有旋光性的物质叫做旋光性物质或光活性 物质。具有不对称结构的手性化合物都有旋光性。 物质。具有不对称结构的手性化合物都有旋光性。
二、糖的变旋现象 用新配制的10% 10%葡萄糖溶液按上法测其旋光 用新配制的10%葡萄糖溶液按上法测其旋光 度并计算比旋光度，以后每隔2h 2h测定其旋 度并计算比旋光度，以后每隔2h测定其旋 光度， 光度，计算比旋光度直至比旋光度不再改 说明α 型互变已达平衡。 变，说明α-，β-型互变已达平衡。
能使偏振光的偏振面向右旋的物质，叫做右旋物质；反 能使偏振光的偏振面向右旋的物质，叫做右旋物质； 叫做左旋物质。通常用“ 拉丁文dextro的缩写 的缩写， 之，叫做左旋物质。通常用“d”（拉丁文dextro的缩写， 的意思） 表示右旋； 拉丁文laevo的 “右”的意思）或“+”表示右旋；用“l”（拉丁文laevo的 缩写， 的意思） 表示左旋。 缩写，“左”的意思）或“-”表示左旋。偏振光的偏振面 被旋光物质所旋转的角度，叫做旋光度， 表示。 被旋光物质所旋转的角度，叫做旋光度，用“α”表示。 旋光度的大小不仅取决于物质的本性，还与溶液的浓度、 旋光度的大小不仅取决于物质的本性，还与溶液的浓度、 液层的厚度、光的波长、 液层的厚度、光的波长、测定温度以及溶剂的性质等等有 关。 偏振光通过厚度为1dm，浓度含有1g/ml的待测物质的溶 偏振光通过厚度为1dm，浓度含有1g/ml的待测物质的溶 液所测得的旋光度称为比旋光度[α]， 液所测得的旋光度称为比旋光度[α]，它是物质的一个特 性常数，如下式所示： 性常数，如下式所示： [α]λt=α/cl 测定时的温度； 式中 t：测定时的温度； λ：测定时所用光源的波长； 测定时所用光源的波长； α：实测的旋光度； 实测的旋光度； c：溶液的浓度（g/ml）； 溶液的浓度（g/ml）； l：玻管的长度（dm）。 玻管的长度（dm）。
糖的左旋名词解释
糖的左旋名词解释糖，作为人们日常饮食中常见的食物，既是甜味的来源，又是能量的提供者。
在化学中，糖是一类碳水化合物，由碳、氢和氧三种元素构成。
糖的结构可以分为两种类型：左旋糖和右旋糖。
本文主要解释糖的左旋一词。
左旋，是一个物理化学中的常用词汇，用来描述物质分子的旋光性质。
在光学上，分子旋光性指的是物质对光的折射方向产生的旋转影响。
左旋指的是物质对光的折射方向呈逆时针方向旋转。
而右旋则是指物质对光的折射方向呈顺时针方向旋转。
糖的左旋一词在化学中主要用来描述一类旋光性质为左旋的糖分子。
而这类糖分子的共同特征是它们的构造与右旋糖相似，但立体结构有所不同，导致其旋光性质也不同。
旋光性质的形成与分子的立体构型密切相关。
对于糖分子来说，一般都是环状的结构。
在左旋糖中，最常见的是D-葡萄糖。
它的分子式为C6H12O6，具有6个碳原子，12个氢原子和6个氧原子。
在溶液中，D-葡萄糖的分子会变成环状结构，其中一个碳原子与一个氧原子相互连接，形成一个环。
有意思的是，D-葡萄糖的左旋性质与其立体构型的组成有关。
葡萄糖分子中的氢原子、羟基和羧基围绕着离子中心的碳原子排列成特定的空间结构。
在D-葡萄糖中，羟基（OH）和羧基（COOH）的排列方式决定了分子的立体构型，使其具有左旋性质。
左旋糖除了D-葡萄糖外，还包括其他类型的糖分子，如D-果糖和D-麦芽糖等。
它们也是常见的天然食物成分，广泛存在于水果、蜜糖、谷类产品等中。
通过食物摄入这些左旋糖，人体可以获得能量供给和其他的营养元素。
在生物体内，糖分子被分解成单糖后，进入细胞进行代谢。
左旋糖也被认为对人体有益，可以提供能量，调节血糖水平，维持正常的生理功能。
然而，不同的左旋糖分子在人体代谢中的效果可能有所不同，因此食用左旋糖时应根据个体需求和健康状况进行适量摄入。
总结来说，糖的左旋一词是用来描述旋光性质为逆时针方向的糖分子。
通过探究糖分子的立体构型和旋光性质的关系，可以更加深入地理解糖这一普遍存在于日常饮食中的化合物。
【考研必备】王镜岩详细生物化学笔记--第一章-糖类
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)（4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节 单糖一、 单糖的结构1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a. 与Fehling 试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
D-葡萄糖L-葡萄糖 半乳糖甘露糖 果糖最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
3 糖
糖类化学习题答案一、名词解释1、寡糖：是由2~10个相同或不相同的单糖分子缩合而成的低聚糖分子，水解时得到相应数目和种类的单糖分子。
2、多糖：是由很多个单糖分子脱水缩合而成的多聚物大分子，按其所含单糖残基种类分为均一多糖和不均一多糖。
3、糖的还原性：具有游离醛基的醛糖或酮糖能使氧化剂还原的性质4、糖的旋光性：平面偏振光通过具有手性碳原子的糖溶液时，光的偏振面会向右或向左旋转，糖具有的这种能力称为糖的旋光性。
5、变旋现象：一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，最终达到一恒定值的现象。
6、同多糖：同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖7、杂多糖：杂多糖指含一种以上单糖或单糖衍生物的多糖8、复合糖：糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物，也称为糖复合物。
9、糖胺聚糖：动植物特别是高等动物结缔组织中的一类结构多糖，为不分支的长链聚合物，其重复二糖单位一般为己糖醛酸和己糖胺。
10、糖蛋白：广义地是指糖和蛋白质以共价键连接而成的复合糖，狭义地专指短链寡糖与蛋白质以共价键连接而成的复合糖，在大多数情况下糖的部分所占比例比较小，且含糖量差别很大。
二、填空1、单糖有（醛糖）和（酮糖）两种类型；2、所有醛糖都是由（甘油醛）衍生而来，所有酮糖都是由（二羟丙酮）衍生而来；3、单糖由直链结构变成环状结构后，（羰基碳原子）成为新的手性中心，产生两个非对映异构体，异头碳的羟基与末端羟甲基是反式的为（ ）异头物；4、还原性双糖有游离的半缩醛羟基，具有（还原性）和（变旋）现象等；5、重要的磷酸糖有（）和（）等；[填入磷酸二羟丙酮、三磷酸甘油醛、5-磷酸核糖、6-磷酸葡萄糖和1-磷酸葡萄糖钟的任意两个均可]6、多糖可根据单糖的组成分类，淀粉和糖原属于（同多糖），而半纤维素和琼脂属于（杂多糖）；7、单糖分子的D-型和L-型由离（羰基）最远的不对称碳原子上的（羟基）方向来确定的；8、单糖有（链状）结构和（环状）结构，它们实际上是同分异构体；9、纤维素是由（D-葡萄糖）组成，它们之间通过（β-1,4）糖苷键相连；10、人血液中含量最丰富的糖是（葡萄糖），肝脏中含量最丰富的糖是（糖原）。
掌握糖的概念及其分类
1掌握糖的概念及其分类糖类定义：糖主要由C、H、O三种元素所组成，是一类多羟基醛或多羟基酮，或者是它们的缩聚物或衍生物。
分类单糖不能水解为其他糖的糖，寡糖可以水解为几个至十几个单糖的糖，多糖可水解为多个单糖或其衍生物的糖，同多糖水解为同一单糖的高分子聚合物.异多糖水解产物不止一种单糖或单糖衍生物。
糖的衍生物：糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等。
如D-氨基葡萄糖N-乙酰氨基葡萄糖糖的硫酸酯等多糖复合物：糖与脂、蛋白等共价相连组成掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用糖类：主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等单糖结构通式：（CH2O）n糖也称碳水化合物（carbohydrate）。
这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用™ 符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）™ 是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）糖类的生物学作用：能量物质、结构物质和活性物质作为生物体的结构成分™ 绿色植物的皮、杆等的多糖（纤维素、半纤维素和果胶物质等）；昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）；结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）；细菌细胞壁糖称作结构多糖；作为生物体内的主要能源物质™ 粮食及块根、块茎中的多糖（淀粉）；动物体内的贮藏多糖（糖元）作为细胞识别的信息分子™ 糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的信息分子；在生物体内转变为其它物质糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
作为药物使用医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；理解旋光异构糖的旋光性：葡萄糖及绝大多数糖都具有的使平面偏振光发生偏转的能力。
糖的旋光性以右旋（以D或+表示）或左旋（以L或-表示）。
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1、旋光性 先介绍下偏光！ 先介绍下偏光！
光束前进方向
B C D
A
D' C'
光源
A'
B'
（1 ）光的前进方向与振动方向 图 6-1 光的传播
（2）普通光的振动平面
光波是一种电磁波，有无数个与光的前进方向互相垂直的光波振动面。 光波是一种电磁波，有无数个与光的前进方向互相垂直的光波振动面。
2
若在光前进的方向上放一个棱晶或人造偏 振片，会出现什么情况呢？ 振片，会出现什么情况呢？
[α ] λ = ；
t
α
c× l
λ 为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示）。 为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光， 表示）。 表示
手性化合物旋光度与溶液浓度、溶剂、测定温度、光源波长、测定管长度有关。 手性化合物旋光度与溶液浓度、溶剂、测定温度、光源波长、测定管长度有关。因此旋光仪测定的 旋光度α并非特征物理常数，同一化合物测得的旋光度就有不同的值。因此为了比较不同物质的旋光性能， 旋光度α并非特征物理常数，同一化合物测得的旋光度就有不同的值。因此为了比较不同物质的旋光性能，通常 用比旋光度来表示物质的旋光性，比旋光度是物质特有的物理常数。 用比旋光度来表示物质的旋光性，比旋光度是物质特有的物理常数。
4
物质的旋光性 是指物质（手性化合物）使偏光的偏振面 手性化合物） 向左或向右旋转一定角度的能力。 向左或向右旋转一定角度的能力。
旋光物质：具有旋光性的物质称为旋光物质，或称为光学活性物质。 旋光物质：具有旋光性的物质称为旋光物质，或称为光学活性物质。
5
其中， 顺时针） 其中，向右旋（顺时针）用“+”表示， ”表示， 逆时针） 向左旋（逆时针）用“-”表示。 ”表示。
7
糖类的比旋光度 糖类 葡萄糖 果 糖 转化糖 蔗 糖 【α】 】 ＋ 52.2 － 92.4 － 19.8 ＋ 66.5 糖类 乳 糖 麦芽糖 糊 精 淀 粉 【α】 】 ＋ 55.4 ＋ 130.4 ＋ 195 ＋ 196
糖的纯度。 根据糖的比旋光度可以鉴别糖的纯度。3⑴物质的旋光性
简单讲来，通过光栅后只有一个振动 简单讲来， 方向的光称为平面偏振光， 方向的光称为平面偏振光，简称偏振光或 偏光。 偏光。
晶轴 A B C D A' 普通光 Nicol棱晶 B' A' 平面偏振光 D' C' A
若在光前进的方向上放一个棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上 若在光前进的方向上放一个棱晶或人造偏振片， 振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。 振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。
葡萄糖在动物代谢中有营养价值，但其对映体（ 葡萄糖则不能被动物代谢. （+）葡萄糖在动物代谢中有营养价值，但其对映体（-）葡萄糖则不能被动物代谢.
A B C D A' A B C D A' B' A' 旋光性物质 D' C' B' A' 不旋光物质 D' C'
A 乙醇
A 乳酸
α
旋光仪工作原理示意图
6
⑵
糖的旋光性及其应用
糖分子中都有不对称碳原子，因此其溶液都有旋光性。 糖分子中都有不对称碳原子，因此其溶液都有旋光性。
每种糖都有特征性的比旋光度 每种糖都有特征性的比旋光度
α 为旋光仪测得试样的旋光度； 为旋光仪测得试样的旋光度； c 为试样的质量浓度，单位 g . ml−1 为试样的质量浓度， l 为盛液管的长度，单位 dm 。 为盛液管的长度， t 测样时的温度。 测样时的温度。