酚的化学性质
酚的知识点总结高中
酚的知识点总结高中在酚的结构中，苯环上的一个或多个氢原子被羟基（-OH）取代，形成了不同的酚类化合物。
酚的共轭芳香环结构和羟基的极性使得它具有物理性质和化学性质上的特殊性，因此酚在化学反应和应用中具有独特的作用。
本文将从酚的结构、性质、制备、应用等方面进行详细介绍。
一、酚的结构和性质1. 酚的结构酚的分子中，芳香环上的一个氢原子被羟基取代，得到一个与芳香环共平面的羟基苯环结构。
酚分子结构中的羟基提供了极性，使得酚具有一定的亲水性，同时酚分子中的芳香环结构使得它有着稳定的共轭结构，从而表现出了特殊的化学性质。
2. 酚的物理性质酚是一种无色至白色的固体，具有特殊的芳香气味。
它可以溶解在水中，并且在室温下有一定的挥发性。
酚的熔点和沸点较低，是一种易挥发的有机化合物。
3. 酚的化学性质酚具有一定的酸性，它可以与金属形成盐类，还可以发生酚醛缩合反应、酚醚化反应、酚酰胺反应等多种化学反应。
酚的化学性质与其分子结构密切相关，它在有机合成和材料科学中有着广泛的应用。
二、酚的制备1. 煤焦油提取法煤焦油中含有大量的酚类化合物，通过分馏和提取可以得到苯酚。
这是目前工业上主要的酚的制备方法之一。
2. 芳香烃的氧化法苯酚也可以通过对硝基苯或石脑油联产合成氢氧化苯，再进行还原反应得到。
这是有机合成中一种常见的制备方法。
3. 酚的合成除了以上两种方法外，实验室中还可以通过酚醛缩合反应、氢氧化反应等方法制备酚。
三、酚的应用1. 化学工业方面酚作为一种重要的有机化合物，在化工工业中有着广泛的应用。
它可以用作溶剂、合成材料、染料中间体等。
在合成树脂、塑料和橡胶等材料中，酚也是一种重要的原料。
2. 医药和医疗方面酚类化合物是许多药物的重要组成部分，如消毒剂、外用药品、镇痛剂等。
此外，酚类化合物还可以用于生产麻醉药和抗生素等药物。
3. 生活用品和日化产品酚的气味和性质使得它在香水、香料、肥皂等产品中有着广泛的应用。
此外，酚还可以用于生产防腐剂、抗氧化剂等化妆品原料。
酚
酚酚（Phenol）酚，又称为苯酚，是一种有机化合物，化学式为C6H5OH。
它是一种无色液体，具有特殊的香气，可以在水中溶解并能和许多有机溶剂相混溶。
酚的熔点和沸点相对较低，因此在常温下它是液态的，但在较低的温度下可以凝固为固体。
酚在大气中能蒸汽化，并与空气中的氧气发生反应而燃烧。
早在19世纪，酚就被广泛应用于医药领域。
由于其抗菌性能，酚被用作防腐剂，可以防止药物在保存过程中受到微生物的污染。
酚也被用作麻醉剂，尽管现在已经有更安全的替代品。
除了医药领域，酚还被用于制造染料、树脂、农药以及许多其他化学品。
然而，尽管酚在许多领域都发挥着重要作用，但它也具有一定的危险性。
酚是一种有毒物质，对人体和环境都可能造成危害。
长期接触酚会引起皮肤刺激和烧伤，并可能导致中毒症状，例如头痛、恶心和呼吸困难。
此外，酚的燃烧会产生有毒的烟雾，可能导致中毒甚至死亡。
因此，在使用酚时，必须小心谨慎，并采取适当的安全措施。
在实验室中，需要戴上防护手套、护目镜和防护衣，并保持通风良好。
酚的储存也需要特别注意，应将其置于密闭容器中，并远离火源和氧化剂。
当处理酚废液时，应特别小心，避免其与其他物质发生反应，以免产生有害的化学物质。
为了减少酚对环境的影响，许多国家已经采取了措施限制酚的使用。
例如，一些国家对酚的排放进行了监管，并加强了相关工业的环境保护措施。
此外，一些替代品也被开发出来，以取代酚在某些领域的使用。
这些替代品具有相似的性质和功能，但对环境和人体更为安全。
在未来的发展中，人们需要进一步研究酚的性质和应用，以寻找更好的替代品或改进现有的生产和使用方式。
在化学领域，人们将继续努力，以确保化学品的安全性和可持续性。
只有在有效管理和使用化学物质的情况下，才能实现可持续发展的目标。
总结起来，酚作为一种有机化合物，在医药和化工领域中发挥着重要作用。
然而，由于其毒性和潜在的危险性，必须谨慎使用和妥善处理酚。
在未来，我们应该继续研究和发展替代品，以促进可持续的化学产业发展。
化学酚的概念
化学酚的概念酚是一类有机化合物，由具有氢原子的苯环上一个或多个羟基（-OH）取代而形成。
酚是一种重要的有机溶剂和化学反应中的中间体，广泛用于制药、染料、塑料等化工工业。
酚的分子式通常表示为C6H5OH，是一种具有六个碳原子的苯环和一个羟基的化合物。
酚的结构可看作苯环上氢原子被羟基取代，并在苯环中离子（负电荷）产生共振。
根据羟基（-OH）的位置和数量，酚可分为单酚、二酚、三酚等。
酚的化学性质主要表现在其羟基上，羟基是一个反应活性很高的官能团，常与其他化合物发生酸碱中和反应，形成氧阴离子，并生成相应的盐。
酚的酸碱性使其具有良好的溶解性和反应性，可以溶于水、醇和醚等多种溶剂。
酚的溶解性允许其在化学反应中起到溶剂、催化剂和中间体的作用。
由于酚分子中的羟基具有亲电性，能够提供氢键给其他分子，因此酚常用作催化剂。
同时，在某些有机反应中，酚也可以作为亲核试剂和活泼试剂，与其他化合物发生取代、缩合、芳构化等反应。
酚还有着较高的稳定性和防腐性，使其在许多工业上得到广泛应用。
酚类化合物在制药工业中被用作制造激素、抗生素、镇痛剂等药物的重要原料。
酚的抗菌性质使其可用作防腐剂，常被添加到化妆品、染料、油漆等产品中，以延长其保质期。
此外，酚还常用于制造塑料、合成树脂、颜料、香料等化工产品。
酚可以通过与醛缩合生成酚醛树脂，该树脂具有良好的耐热性和耐化学性，常用于制造耐腐蚀涂料、电子元件、绝缘材料等。
酚类化合物还可以作为催化剂用于合成染料，改善染料的亲水性和对纤维的附着性。
总之，酚是一种重要的有机化合物，具有较高的化学反应活性和广泛的应用领域。
酚在许多工业领域中发挥着重要的作用，如制药、染料、塑料等。
随着科学技术的进步，对酚的研究和开发将进一步推动各个领域的创新和发展。
酚
三、异丙苯法
• 异丙苯在100-120摄氏度的温度下通入空气，经催化氧化生成过氧化氢异丙苯，后者与 稀硫酸作用，分解为苯酚与丙酮.
四、重氮盐水解法
• 重氮盐是由芳胺与亚硝酸在低温下反应制备，在酸性条件下水解即可放出氮气生成苯 酚.
2、硝化
• 苯酚在室温下用稀硝酸硝化
•
苯酚与浓硝酸作用，虽然也能生成2,4,6-三硝基苯酚，但氧化比较厉害，产率极低。
3、磺化
• 苯酚磺化的产物与温度有关
4、傅-克反应
• 酚很容易发生傅-克反应，但一般不用AlCl3催化剂
铝络合物 • 催化剂：H3PO4、HF、BF3、聚磷酸（PPA）
•
在酰基化反应中，当用BF3、ZnCl2作催化剂时，酰基化试剂可以直接用羧酸，不必用酰 氯
5、傅瑞斯重排
• • 酚酯在AlCl3作用下，酰基可以从氧原子转移到苯环的邻位或对位，生成酚酮。 在较低温度时
•
在较高温度下
•
在AlCl3的作用下，酰氧键断裂，产生酰基正离子，进攻苯环
6、与甲醛和丙酮的反应
• 苯酚与甲醛发生缩合反应，工业上用来制备酚醛树脂
•
苯酚与丙酮发生反应生成工业上重要工业原料双酚A
7、瑞默-梯曼反应
• 苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应，可以在苯环上的邻位导入一个醛基，经酸化后， 生成邻羟基苯甲醛
三、氧化反应
• 酚羟基是强给电子基团，使酚类化合物极易遭受氧化。
• 抗氧化剂
酚氧自由基
酚的制法
一、磺酸盐碱熔法
•
碱熔法所要求的设备简单，产率比较高，但操作麻烦
二、氯苯水解
•
当氯原子的邻位上有吸电子基团时，水解比较容易，不需要高压.
酚
《酚的化学性质》课件
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酚的取代反应
酚可以发生取代反应，常见的取 代基包括卤素、硝基、磺酸基等
。
在酸性条件下，酚羟基可以与卤 化氢发生取代反应，生成卤代酚
。
在磺酸化试剂的作用下，酚羟基 可以与磺酸基发生取代反应，生
成磺酸酚。
酚的加成反应
酚可以与氢气发生加成反应， 生成相应的醇。
在催化剂的作用下，酚羟基可 以被还原为醇羟基。
酚在食品领域的应用
食品防腐剂
酚类化合物可用作食品防 腐剂，延长食品的保质期 。
食品香料
一些酚类化合物具有特殊 的香味，可作为食品香料 添加到饮料、糖果等食品 中。
抗氧化剂
酚类化合物具有抗氧化作 用，可防止食品氧化变质 ，保持食品的新鲜度和口 感。
04
CATALOGUE
酚的制备与合成
酚的工业制备方法
苯酚的合成路线优化
采用新型催化剂、改进反应条件，提高苯酚的收率和纯度。
甲酚的合成路线优化
采用绿色合成路线，减少副产物生成，提高甲酚的产率。
05
CATALOGUE
酚的安全与防护
酚的职业暴露与健康风险
职业暴露
酚在工业生产中广泛应用，可能导致工人长期接触酚类物质，从而引发健康问题 。
健康风险
长期接触酚可能导致皮肤刺激、眼睛刺激、呼吸道刺激等症状，严重时可能引起 头痛、恶心、呕吐等全身症状。
镇痛和抗炎
一些酚类化合物具有镇痛 和抗炎作用，可用于治疗 疼痛和炎症。
酚在化工领域的应用
塑料添加剂
酚类化合物可作为塑料添加剂， 提高塑料的耐热性、阻燃性和稳
定性。
橡胶加工
酚类化合物在橡胶加工中用作硫化 剂和防老剂，提高橡胶的性能和耐 久性。
酚的化学性质ppt课件
酚的氧化反应
酚羟基上的氢原子可以被卤素、硝基等取代基所取代，生成卤代酚、硝基酚等。
酚还可以发生亲电取代反应，如苯酚与溴在铁催化下生成2,4,6-三溴苯酚。
此外，酚还可以与醛、酮等发生缩合反应，生成具有特殊性质的化合物，如酚醛树脂等。
酚的取代反应
03
CHAPTER
酚的重要化合物及其用途
无色或白色晶体，具有特殊气味。用于制造酚醛树脂、染料、药物等。
萘酚的衍生物
如甲基萘酚、乙基萘酚等，用于合成香料、染料中间体、橡胶防老剂等。
萘酚及其衍生物
苯二酚
蒽醌
酚醛树脂
双酚A
其他重要酚类化合物
01
02
03
04
用于制造染料、农药、合成材料等。
用于制造染料、颜料、油漆等。
由酚类与醛类反应制得，广泛用于制造电器绝缘材料、涂料、粘合剂等。
用于制造聚碳酸酯塑料，也用作环氧树脂的固化剂。
酚的命名及同分异构现象
同分异构现象
命名
02
CHAPTER
酚的物理性质与化学性质
大多数酚是无色或淡黄色的晶体或液体，具有特殊的气味。
酚的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为酚分子之间存在氢键。
酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
酚的物理性质
酚的酸性及酸性比较
酚具有弱酸性，比碳酸的酸性弱，但比醇的酸性强。
酚的酸性可以通过比较其电离常数（Ka）来确定，电离常数越大，酸性越强。
在酚的酸性比较中，羟基的位置和数量对酸性有影响。一般来说，羟基越多，酸性越强；羟基在苯环上的位置越偏，酸性越弱。
酚容易被氧化，常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。
酚的氧化反应通常生成醌类化合物，如苯酚被氧化生成苯醌。
有机化学基础知识点整理酚的性质与反应
有机化学基础知识点整理酚的性质与反应酚的性质与反应酚是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，常用的酚化合物有苯酚、萘酚等。
酚具有一系列独特的性质和反应，下面将对酚的性质和反应进行整理和讨论。
1. 酚的物理性质酚是无色液体或白色晶体，具有特殊的芳香味。
常见的苯酚为无色结晶状物质，能溶解于水和有机溶剂中。
酚分子中的羟基与苯环的共轭作用使得酚具有较强的氢键作用力，因此具有较高的沸点和相对较小的溶解度。
2. 酚的化学性质2.1 酚的酸碱性酚具有较强的酸性，可与碱反应生成相应的酚盐。
例如，苯酚与氢氧化钠反应可生成苯酚钠。
酚的酸碱性主要由其羟基的电子云密度决定，羟基中的氧原子带有负电荷，易将负电荷转移给碱性物质。
酚在酸性条件下容易发生缩合反应，形成酚醚、酚酯等具有较长碳链的有机化合物。
2.2 酚的氧化反应酚能够进行氧化反应，其中最常见的是与氧气反应生成酚醛或酚酮。
例如，苯酚在氧气存在下经过氧化反应生成苯醌。
2.3 酚的取代反应由于酚分子中的羟基具有较高的反应活性，酚容易发生取代反应。
常见的取代反应有卤代烃的取代反应和硝化反应。
酚与卤代烃反应时，羟基上的氢原子会被卤素原子所取代，生成相应的酚取代产物。
例如，苯酚与溴反应生成溴苯。
酚与硝酸或硝酸酯反应时，羟基上的氢原子会被硝基取代，生成相应的硝基酚。
例如，苯酚与硝酸反应生成硝基苯酚。
2.4 酚的烷基化反应酚可以进行烷基化反应，其中最常见的是与卤代烃反应生成烷基酚。
烷基酚具有较高的化学活性，可作为重要的合成中间体。
例如，苯酚与溴甲烷反应生成甲基苯酚。
3. 酚的醚化反应酚可以与醇发生醚化反应，生成酚醚。
酚醚是一类重要的溶剂和有机合成中间体，具有广泛的应用领域。
例如，苯酚可与甲醇反应生成甲基苯醚。
4. 酚的聚合反应酚分子中的羟基可以与羟基进行缩合反应，形成大分子量的聚合物。
聚酚是一类重要的高分子材料，常用于制备塑料、树脂等。
总结：酚是一类含有羟基的有机化合物，具有多种性质和反应。
酚的知识点总结
酚的知识点总结酚的结构与性质酚属于芳香族化合物，其分子结构中含有一个苯环及一个羟基（-OH）。
酚的结构可以表示为Ar-OH，其中Ar代表苯环。
酚分子的苯环由六个碳原子构成，每个碳原子上连接一个氢原子，其中一个或多个氢原子被羟基取代。
由于酚分子有羟基，因此其具有醇的性质，但由于其芳香环结构，又具有芳香烃的特性。
酚分子具有碱性和酸性，可以与金属形成配合物，也可以与氧反应生成酚醛或酚酮等化合物。
酚的命名酚的命名有一定的规则，通常是根据苯环上被取代的位置和数量来进行命名。
如果只有一个羟基取代在苯环上，酚的命名为“苯酚”；如果有两个或更多个羟基取代在苯环上，则需要标明其取代的位置和数量，如“二甲基苯酚”或“对位二羟基苯酚”。
此外，还有一些特定结构的酚化合物，如羟基取代在苯环上的侧链上，也有特定的命名规则。
总之，根据酚分子结构的不同，可以使用不同的命名方式来表示其化学结构。
酚的物理性质酚是无色至微黄色的液体或固体，呈芳香气味。
酚的熔点较低，固体酚在室温下易挥发。
酚在水中可以部分溶解，同时也可溶于许多有机溶剂中。
酚的密度大约为1.07g/cm³，熔点约为40℃，沸点约为182℃。
酚是一种较强的挥发性化合物，易于与空气中的氧气发生氧化反应，导致酚的氧化变质。
酚的化学性质酚具有一系列的化学性质，在化学反应中表现出了其特有的性质。
酚可以发生酸碱反应，它能够与碱反应生成酚酸盐。
此外，酚还可以发生酯化反应，它可以与酸反应生成酚酸酯。
酚的羟基也能够发生取代反应，它可以被卤化合物或烷基化合物取代，生成卤代酚或烷基酚。
此外，酚还可以发生氧化反应，生成酚醛或酚酮等氧化产物。
除了这些常见的化学反应，酚还具有许多其他的特殊化学性质，如自由基反应、共轭加成反应等。
酚的制备方法工业上，酚可以通过苯的氧化反应来制备，这是最常见的酚的生产方法。
苯的氧化反应需要使用氧气或空气，作为氧化剂，通常还需要使用金属盐或金属氧化物作为催化剂。
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1 6 2
羟基
苯环
5 3
4
由于羟基对 苯环的影响， 羟基性质变 得更加活泼
苯酚的取代反 应、缩聚反应
3．苯酚取代反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边
加边振荡，观察并记录实验现象
现象：
立即有白色絮状沉淀产生。
实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子 取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
＋3Br2
→
↓
＋3HBr
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+
3 HBr
Br
白色絮状沉淀
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量
测定（若加入的溴水太少，生成的三溴苯酚会溶于苯
酚中 ，观察不到白色沉淀）但不能用于除杂（因为三 溴苯酚易溶于有机溶剂）
31
试比较苯、苯酚与溴反应的异同：
对溴的要求
苯酚 溴水与苯酚 不用催化剂
1、置换反应——与钠反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目
练习：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别 与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为 1:2:3 。
2.取代反应 (1) 和HX的反应
C2H5 OH + H Br △ C2H5Br + H2O
CH2OH
OCH3
CH3
CH3 OH
CH3
OH OH
A
B
C
D
E
3、其中属于酚类的同分异构体为 ：CDE ___
④ 4 、C 物质不可能具有的性质有：___ ①与Br2 水反应 ②可燃性 ③与H2发生加成 反应 ④能跟NaHCO3溶液反应 ⑤与FeCl3溶 液显色
40
5. A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它 们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于 NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液，B能使 理溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能，B 苯环上的一溴代物有两种结构。 （1）写出A和B的结构简式
练习：判断下列物质中那些能发生消去反应 CH3CH2OH CH2OH OH
CH3CHCH3 OH
OH
H-OH
CH3
CH3 CH3-C-CH2-CH3 Cl
CH3 CH3—C—CH2—Br
Cl
第三章
烃的含氧衍生物
11
学习目标
1、以苯酚为例，了解酚的结构特点、性质 特点及性质与结构的关系，了解苯酚的用途
酸性强弱: HCl>醋酸>碳酸>苯酚>HCO3
—
21
OH + NaOH OH
ONa
+ H2O
+ H2O
O- + H3O+
ONa + H2O + CO2
OH +NaHCO3
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量 与否产物均为NaHCO3。
提 示
电离平衡常数：
H2CO3
OH
K1= 4.3×10-7 K2= 5.6×10-11
一次取代苯环上 三个氢原子
苯 液溴与苯 使用催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
反应条件 取代苯环上 氢原子数
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变 得更活泼了 邻、对位 32 上的H
解释
4．苯酚与甲醛的缩合聚合反应
OH n
+ nHCHO
OH 催化剂 -CH2— + nH2O n
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
结构要求
反应
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
羟基氢 羟基
羟基与碳 链
与金属钠反应
①
酯化反应
与HX反应
① ②
分子间脱水 消去反应 催化氧化反应
①② ②④ ①③
有 β氢
有α氢
思考：下列醇能否被催化氧化？若能被催化氧化， 则生成物是什么？从中你能得出什么结论？
CH3 CH3—CH—CH2—OH
（2）写出B的钠盐与CO2反应的离子方程式 （3）写出除A、B外，C7H8O含苯环的所有同分异构 体的结构简式
41
6.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
FeCl3溶液
物质
现象
苯酚
紫色溶液
乙醇
NaOH
KSCN
无现象 红褐色沉淀
红色溶液
42
7.下列物质中：
20
苯酚酸性的强弱
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。 苯酚与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋ NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否， 产物均为NaHCO3。
思考：已知酸性强弱: 碳酸> 苯酚 > HCO3— 请写出往苯酚钠溶液中通入CO2时的离子方程式
×
×
×
酚 —OH
羧酸 —COOH
√ √ √
√
但不产 生CO2
√
√
24
练习：已知某物质结构简式如下：
1 mol此物质能消耗Na多少mol？3mol
消耗NaOH 多少mol？ 2mol
消耗NaHCO3多少mol？1mol
消耗Na2CO3多少mol？1.5mol
25
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性， 说明了什么？
芳香醇
苯酚
实例
官能团 结构 特点
—OH与链烃 基相连
—OH与苯环侧 链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
(1)弱酸性 3)显色反应 ((5)氧化反应 与FeCl3溶液反应显紫色 (2)取代反应( (4)加成反应
主要 化学 性质
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氧化反应 (4)酯化反应 (5)无酸性，不与NaOH反应
将灼热的铜丝插入醇中，有刺 激性气味生成(醛或酮)
特性
练习：
1、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的是 （ BC ） A. Na2SO3 B. 苯酚 C. Na2O2 D. CaO 2、丁香油酚的结构简式是，
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质 是（ B ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应 39
拓展练习：—— 醇的消去反应及条件
思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成 物为什么？从中你能得出什么结论？
CH3 CH3—CH—CH2—OH 1
CH3 CH3—C —CH2—OH C2H5
3
CH3—CH2 —C—OH
4
C2H5
醇的消去反应规律
分子上有βH
苯酚的检验：
方法一：苯酚与溴水取代反应；
方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；
35
（五）苯酚的用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药
农
药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
小结：
结构 苯酚
化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
37
[总结]醇与酚的比较
类别 脂肪醇
CH3CH2OH
醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
1
CH3 CH3—C —CH2—OH C2H5
2
CH3
OH
3
CH3—CH2—CH—CH3
CH3—CH2 —C—OH
4
C2H5
醇的催化氧化规律
有2个αH被氧化成醛；有1个αH被氧 化成酮；没有αH则不能被氧化。
练习
下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃， 又能氧化生成相应的醛的是（ B ） A.CH3OH C.（CH3）3OH B.CH2OHCH2CH3 D.（CH3）2COHCH2CH3
二. 酚
定义：分子中羟基与苯环直接相连 的有机化合物属于酚化合物。
练习：判断下列物质哪种是酚类？ CD
13
苯酚 ——最简单的酚
一、苯酚的结构
分子式 C6H6O
OH
OH
结构简式
或
C6H5OH
苯酚分子中所有原子可能都共平面
14
二．
苯酚的物理性质
颜色： 无色
状态： 晶体 气味： 熔点：43℃
熔点
特殊气味 溶于65℃以上的热水(当温度高于65℃时，能 与水互溶)，易溶于酒精等有机溶剂. 有毒，对皮肤有腐蚀性
结论：苯酚有弱酸性，可发生电离，但酸性很弱比碳酸还
弱，不能使指示剂变色。俗称石炭酸。
电离
表1：苯酚酸性探究
实验
取少量苯酚 溶液于试管 中，再向试 管中逐滴加 入5%的NaOH 溶液并振荡 试管 再向试管中 加入稀盐酸
现象及解释
沉淀溶解
石炭酸
—ONa + HCl —OH → 溶液变浑浊 + NaCl
注意：聚合反应机理：苯酚分子中2，6位的氢 原子与甲醛分子中的氧原子结合成水分子，2.4 位碳原子与CH2的碳原子相连，形成高聚物
5．苯酚氧化反应
[O]
对苯醌 粉红色
注意：纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的 苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的 氧气氧化 ，因此对苯酚要严格密封保存。
34
K = 1.28×10-10
22
思考：1.如何除去苯中的苯酚？ 加NaOH溶液，再分液 思考：2.如何分离苯和苯酚？ 加NaOH溶液