优选糖与糖复合物

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糖与糖生物学

糖与糖生物学

一,糖与糖生物学1.名词解释:Biomacromolecule[baɪɒmækrɒ'məlekju:l]:生物大分子,一些相对分子质量(Mr)在5000以上的多聚体。

Metabolism [mɪˈtæbəˌlɪzəm]:新陈代谢,(生物体内发生的各种酶促反应的总和或总称)——上册定义;(生物体内进行的所有化学变化的总称,是生物体一切生命活动的基础。

)——下册定义Transcription [trænˈskrɪpʃən]:转录,指DNA的一股链上的遗传信息传递给RNA的过程Chiral molecule [ˈkaɪrəl ˈmɑlɪˌkjul]:手性分子,分子本身不能和自己的镜像叠合,没有对称面、对称中心、四重交替对称轴三种对称元素。

Conformation [ˌkɑ:nfɔ:rˈmeɪʃn]:构象,一个分子所采取的特定形态Configuration [kənˌfɪgjəˈreɪʃn]:构型,分子中原子的固定空间排列Hydrogen bond[ˈhaɪdrədʒən bɑnd]:氢键,一种静电相互作用,由裸露氢核与另一个电负性大的原子间的静电吸引引发Carbohydrate[ˌkɑ:rboʊˈhaɪdreɪt]:碳水化合物(糖类):多羟醛,多羟酮或其衍生物,或水解能产生这些化合物的多聚体Glycobiology[ɡlaɪkoʊb'ɪɒlədʒɪ]:糖生物学,研究糖缀合物结构和功能的学科Monosaccharide[ˌmɒnə'sækəraɪd]:单糖,不能被水解成更小分子的糖类Glycoconjugate[ɡlɪkoʊkəndʒʊ'ɡeɪt]:糖缀合物(糖复合物),糖类物质与蛋白质或脂质等生物分子借共价键形成的缀合物,如:糖蛋白,蛋白聚糖,糖脂,脂多糖Strutural polysaccharide [ˌpɒlɪ'sækəˌraɪd]:多聚糖(多糖),水解时产生10多个以上单糖分子的糖类,包括同多糖和杂多糖Cellulose[ˈseljuloʊs]:纤维素,一种纤维状不溶于水的物质,其葡萄糖残基由B-1,4糖苷键连接,存在于植物细胞壁中。

生物化学课件 第1章 糖类化合物11

生物化学课件 第1章 糖类化合物11

糖的命名与分类
1. 单糖:根据碳原子的数目,可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖:丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮,它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖:主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖:主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖:自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖:D-景天庚酮糖
糖的分类(2)
2、寡糖 (oligose):
oligo来自希腊文,意为少。可以被水解的,产生少数的 几个单糖的聚合物,一般含有2-10个单糖分子,单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物,溶于水,并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide):
多糖也是单糖的聚合物,有很长的链,其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类(3)
a、均一多糖(同多糖):一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖(杂多糖):两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸,半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在,呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在,吡喃糖次之。
复习思考题:
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的? • 2、在糖的化学中D、L、α、β、(+)、(-)
各表示什么?
环状半缩醛的形成

糖生物学与糖化学【精选】

糖生物学与糖化学【精选】

糖与蛋白质、脂类和核酸一样,是组成细胞的重要成分,核酸分子中也不能没有核糖,从分子生物学的研究知道,糖不但是细胞能量的主要来源,在细胞的构建、细胞的生物合成和细胞生命活动的调控中,均扮演着重要的角色。

糖生物学(glycobiology)是研究聚糖及其衍生物的结构,化学,生物合成及生物功能的科学。

蛋白质、核酸和多糖是构成生命的三类大分子,蛋白质和核酸的研究已经成为生命科学中的热点问题。

科学家对糖的研究早在19世纪就已开始,但由于糖链结构的复杂多变,物理和化学分析手段的滞后,百余年来科学界对糖的认识几乎没有多大进展。

随着分子生物学的兴起,从20世纪60年代开始,物理和化学技术的发展,终于使糖的研究进入了新阶段。

到了90年代糖生物学才发展起来的生物化学中的最后的一个巨大学术前沿领域。

糖生物学是研究糖缀合物糖链的结构、生物合成和生物学功能的一门科学。

其研究的范围包括糖的化学结构、性质,糖链在细胞中的生物合成,糖链在生命系统中的功能,糖链的基因程序和分子操作。

糖生物学有着广阔的应用前景,它是生物化学和生物医学学科交叉的新前沿。

生物学家发现,糖结构的微小差异可能对生物功能有重大影响。

事实上,糖涉及到从胚胎发育到免疫系统控制的每一件事情。

在所有器官中,糖无所不在。

对糖生物学的深入研究可能会产生新药,或改进现有药物的疗效。

例如,加有适量糖的、基于蛋白质的药物,可能产生更有效的治疗,以及减少所需药物剂量。

糖生物学是生物化学的一个重要方面,在人体结构、功能、代谢、调节和疾病发生中起着十分重要的作用,并已取得很多进展。

1 糖生物学研究的现状和特点1.1对糖结构的研究糖链结构与功能的阐明将是后基因组时代生命科学研究的核心内容之一,对人类健康的维护和疾病的防治将产生深远影响。

糖链的结构具有惊人的多样性、复杂性和微观不均一性,其一级结构的内容不仅包括糖基的排列顺序,还包括各糖基的环化形式、各糖基本身异头体的构型、各糖基间的连接方式以及分支结构的位点和分支糖链的结构。

生物化学第1章糖类

生物化学第1章糖类

右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜,是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物,从琼脂中分离出两个组分, 一个称为琼脂糖(agarose),另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分,它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物,单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同,可以组成天文数字的不同结 构的分子(或糖蛋白的组分),非常适合成为具有特
定意义的信息分子,发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia(or NeuNAc)。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α-1,4连接,淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析, 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋,每圈螺旋含 6 个残基,螺距 0.8nm ,直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心,每圈可容纳一个碘分子(I 2),通过朝 向圈内的羟基氧(提供未共享电子对)和碘(提供空 轨道)之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉-碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋(约25~30个残基)中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光, 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。

《糖复合物》 (2)幻灯片PPT

《糖复合物》 (2)幻灯片PPT
连的大分子多糖,分子中不含蛋 白质。
17.C 评析:透明质酸中的两种单糖〔单糖的衍生
物〕都是由UDPG衍生的。在合成透明 质酸时,并非先合成“二糖单位〞,再 相 互连接成为多糖,而是单糖残基在转 移酶作用下,逐个参加多糖链而成。
18.E 评析:糖蛋白的寡糖链可保护其蛋白局部免遭蛋
白酶水解,而延长其生物半衰期。此外寡 糖链还影响蛋白质构象、聚合和溶解性等。 在某些糖蛋白中,寡糖链参与蛋白质在细 胞内的分拣和运输。一些属于糖蛋白的酶, 其寡糖链构造可影响酶的活性。许多激素 为糖蛋白,其寡糖链的构造与激素生物活 性密切相关。存在于细胞外表的糖蛋白,其 寡糖链还参与蛋白质分子之间的相互识别 和结合作用。
19.C 评析:糖蛋白和蛋白聚糖不仅糖的含量不
同,其组成也各异。如糖蛋白中可
含甘露糖、唾液酸等,糖链较短但
形成分支,蛋白聚糖含较多的糖醛
酸。以“二糖单位〞形式连接成分子 较
20.B 评析:胶原蛋白由3条α肽链以左手螺旋形成
棒状构造,其氨基酸组分中甘氨酸占总
数的1/3,脯氨酸占1/4,还有羟赖氨酸和
17.关于透明质酸的表达错误的选项是 A.透明质酸由很长的糖链和小量蛋白质构成 B.透明质酸的“二糖单位〞是由葡萄糖醛酸和 乙酰氨基葡萄糖构成的 C.透明质酸的生物合成过程是先合成二糖单 位,再相互连接成多糖链 D.透明质酸中不含硫酸 E.UDPG是透明质酸中两种单糖的合成前体
18.糖蛋白中糖链的功能 A.内分泌腺的糖蛋白激素合成后经高尔基体分 泌到细胞外时糖链起识别作用 B.红细胞的血型物质正是因为糖链相差一个糖 基而出现A、B、O血型,有不同的抗体 C.血浆中的铜蓝蛋白去掉末端唾液酸,暴露出 次未端半乳糖,可被肝脏受体识别而去除 D.糖链中缺乏某些糖基可引起癌变 E.以上都对

section 3糖复合物的功能

section 3糖复合物的功能

二. 糖复合物内糖链的功能
1. 糖与分子识别及细胞识别功能 2. 糖与蛋白质寿命 3. 糖与血型物质 4. 糖与细胞黏着 5. 糖链与精卵识别及生殖过程 6. 自身免疫与器官移植 7. 糖链与癌发生和诊断
1. 糖与分子识别及细胞识别功能

分子识别 (molecular recognition): 指生物分子的选择性相互作用。包括:抗 原与抗体、酶与底物、激素与受体等。
Gal 13 (L-Fuc 12)Gal13/4 GlcNAc 1 Gal 13 (L-Fuc 14) GlcNAc 1 L-Fuc 12Gal 13 (L-Fuc 14) GlcNAc 1



支配ABO血型的基因位于第9号染色体上,包含IA, IB和i 基因三个复等位基因。 A基因:编码-1,3-N- 乙酰半乳糖胺转移酶: B基因:-1,3-N- 半乳糖基转移酶; O基因:与A基因相比只是在编码区的5’端确失一个 (第258位G)碱基,产生的是无酶活性的蛋白,O基因 不表达可以修饰H抗原的酶,因此O抗原就是H抗原。 第19号染色体上还有一个基因编码合成Lewis抗原的 -1,3-岩藻糖基转移酶-III( -1,3-Fuc T-III),此酶兼有 -1,4-Fuc T活性,催化向I型前体中的Glc-NAc的C4转移 -L –Fuc,分别形成Lea和Leb。 Lea和Leb是可溶性血型物质,在血浆中可被红细胞吸附 而获得抗原性,后者可被抗Lea和Leb凝集素所凝集。


卵受精后逐渐移向子宫,移动时同时进行着细胞的分裂 和增殖,形成致密、实心的细胞团——桑葚胚(8-16个细 胞),进入子宫后继续分化形成空腔的胚泡(>32个细 胞),随后胚泡从透明带中脱出,在子宫壁上黏着、向 子宫壁植入,称着床。 从单细胞受精卵开始到着床,细胞表面就有阶段性寡糖 抗原表达。其中子宫壁和胚细胞的Ley寡糖双向介导着胚 胎的着床。 SSEA-3/4:

第三章 糖复合物

第三章 糖复合物
α2,3 β1,4 β1-
GM2
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □
α2,3 β1,4 β1-
GM3 GD2
◆→●→▲→1Cer
α2,8α2,3 β1,4 β1-
◆→◆→●→▲→1Cer ↑ □
α2,8α2,3 β1,4 β1-
GD3
◆→◆→●→▲→1Cer
神经节苷脂的结构简图
二、糖脂的功能
1.细胞膜的结构组份 2.参与细胞的识别、分化及信号转导等
霍乱弧菌毒素与糖脂受体GM1结合
第三章 糖复合物的结构与功能
一、 A型选择题(1-22)
1.合成糖蛋白糖链的酶主要存在于 A.细胞核 B.细胞质 C.细胞表面膜 D.微粒体 E.高尔基体
2.糖蛋白含量较少的组织或细胞器是 A.质膜 B.血浆 C.软骨 D.溶酶体 E.粘液
3.糖蛋白中,供体糖基第一位碳原子脱去 核苷酸与受体糖基分子中羟基结合,糖 链中下列哪项是错误的 A.α1-2 B.β1-2 C.α1-3 D.β1-4 E.α1-5
分类 鞘糖脂、甘油糖脂 胆固醇衍生的糖脂、GPI
一、鞘糖脂的分类与结构
组成 由糖和神经酰胺构成 分类 中性鞘糖脂:含葡萄糖和半乳糖, GalNAc, GlcNAc和 岩藻糖等中性糖 酸性鞘糖脂:含唾液酸或硫酸化的单糖
GM1
α2,3 β1,4 β1-
◆→●→▲→1Cer ↑β1,4 □ ↑ β1,3 ●
***整合蛋白
定义
是由α和β两个亚基构成的异二聚 体糖蛋白,α和β亚基的分子量为 90-180KD。 分布
各种细胞膜
功能 是细胞内外双向交流的桥梁,通过其 所介导的多种信号转导途径引起细胞 的多种生物学功能改变。
结构
分为胞外、跨膜和胞内三部分,β亚基胞外部分 含丰富的二硫键,形成较紧密的折叠结构,α亚基上 有二价阳离子(Ca2+, Mg2+)的结合部位,并有一个链内 二硫键。

糖与糖生物化学4

糖与糖生物化学4

Fuc : fucose : Gal : galactose : GalNAc = N-acetylgalactosamine : GlcNAc = N-acetylglucosamine
Blood Groups
• Glycosyltransferases catalyse • • • • •
formation of glycosidic bonds, Specific glycosyltransferases add the extra monosaccharide to the O antigen, Individuals inherit gene for one transferase from each parent, Type A transferase adds Nacetlygalactosamine, Type B transferase adds galactose, Important implications for blood transfusions.
多糖的抗感染 多糖的抗感染活性 抗感染活性
一些多糖通过增强宿主免疫机制抵抗 一些多糖通过增强宿主免疫机制抵抗 细菌、病毒和寄生虫的侵袭。 细菌、病毒和寄生虫的侵袭。香菇多糖可 用于治疗结核杆菌感染 治疗结核杆菌感染、 用于治疗结核杆菌感染、对泡状口角炎病 毒感染引起的小鼠脑炎有显著治疗和预防 作用、 阿伯尔氏病毒和十二型腺病毒感 作用、对阿伯尔氏病毒和十二型腺病毒感 染也有效,其抗病毒作用与它诱生IFN和 诱生IFN 染也有效,其抗病毒作用与它诱生IFN和 提高NK细胞活性有关 在小鼠实验性寄生 NK细胞活性有关、 提高NK细胞活性有关、在小鼠实验性寄生 模型中, 虫模型中,香菇多糖通过促进宿主形成肉 芽肿杀伤曼森氏线虫卵。 芽肿杀伤曼森氏线虫卵。
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优选糖与糖复合物
目录
糖即碳水化合物,其化学本质为多羟醛 或多羟酮类及其衍生物或多聚物。
根据其水解产物,糖主要可分为三大类:
单 糖 (monosacchride) 寡 糖 (oligosacchride) 多 糖 (polysacchride)
一、单糖是体内多种代谢途径的参与者
单糖是不能被分解成更小分子的糖,如葡 糖 (glucose) 、 果 糖 (fructose) 和 核 糖 (ribose)等
每一步加工都由特异的糖基转移酶催化完成, 糖基必须活化为UDP或UDP的衍生物。
长萜醇-P-P聚糖的合成及3型N-糖链加工过程
目录
(五)O-连接聚糖合成不需聚糖载体
定义:
聚糖的N-乙酰半乳糖胺与多肽链的丝/苏氨酸
残基的羟基以共价键相连,称为O-连接糖蛋白。
O-连接聚糖结构:
O-连接聚糖有N-乙酰半乳糖胺与半乳糖构成 核心二糖,核心二糖可重复延长及分支,再接上 岩藻糖、N-乙酰葡糖胺等单糖。
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
目录
((二二)糖)原糖是动原物细是胞多动糖物的储细存形胞式 多糖的储存形式
α -1,4糖苷键 α -1,4糖苷键
*与支链淀粉相比,糖原的分支程度更高 目录
(三) 纤维素是植物的结构多糖
β-1,4糖苷键
目录
第二节
糖蛋白
Glycoprotein
概述
➢ 糖复合物(glycoconjugate)主要包括糖蛋白 (glycoprotein) 、 蛋 白 聚 糖 (proteoglycan) 和 糖脂(glycolipid)。
O-连接聚糖合成:
O-连接寡糖在N-乙酰半乳糖基转移酶的 作用下,在多肽链的丝/苏氨酸的羟基上连接 上N-乙酰半乳糖基,然后逐个加上糖基直至 O-连接聚糖链的形成。
二、糖蛋白分子中聚糖具有核酸和蛋白质 不能替代的功能
(一)聚糖可稳固多肽链的结构
(二)聚糖可保护肽链并延长其半衰期
保护糖蛋白不受蛋白酶的水解。
(三)聚糖参与糖蛋白新生肽链的折叠
参与新生肽链的折叠并维持蛋白质的 正确的空间构象;影响亚基聚合和糖 蛋白在细胞内的分拣和投送。
(四)聚糖可参与分子间的相互识别
第三节
蛋白聚糖
Proteoglycan
一、蛋白聚糖由糖胺聚糖共价连接于
核心蛋白所组成
定义:
由一种或多种糖胺聚糖(glycosaminoglycan)以 共价键连接核心蛋白组成的大分子糖复合物。
乳 糖 (lactose): 葡萄糖 — 半乳糖
三、多糖是自然界糖类物质的主要存在形式
完全水解后产生10个以上单糖的糖称为多糖, 也称聚糖,有同多糖、杂多糖之分。
常见的多糖有:
淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
(一)淀粉是植物细胞多糖的储存形式
淀粉颗粒
三、蛋白聚糖最主要功能是构成细胞间基质
蛋白聚糖主要功能
1. 构成细胞间基质
在基质中蛋白聚糖和弹性蛋白、胶原蛋白以 特殊方式连接,构成基质的特殊结构。这与细胞 的粘附、迁移、增殖和分化等有关。
2. 其他功能
抗凝血(肝素) 参与细胞识别与分化(细胞表面的硫酸素) 维持软骨机械性能(硫酸软骨素)
(三)N ②复杂性 ③杂合型
都有一个五糖核心
Man Man
Man
GlcNAc GlcNAc Asn
(四) N-连接聚糖合成是以长萜醇作为聚糖 载体
N-连接聚糖是在内质网上以长萜醇作为聚糖 载体,先合成含14个糖基的聚糖链,然后转移至 肽链的糖基化位点上,进一步在内质网和高尔基 体进行加工而成。
糖蛋白亚基
骨骺软骨蛋白聚糖聚合物
二、蛋白聚糖生物合成时在多肽链上 逐一加上糖基
• 在内质网上合成核心蛋白多肽链,同时在高 尔基体内进行聚糖延长和加工。
• 聚糖链的形成是在多肽链上以单糖的UDP衍 生物作为供体逐个加上单糖,每一单糖都有 其特异性糖基转移酶;硫酸由PAPS提供;糖 胺氨基来自于Gln。
➢ 糖蛋白和蛋白聚糖都由共价连接的蛋白质和 聚糖两部分组成。
➢ 糖蛋白分子中蛋白质重量百分比大于聚糖; 而蛋白聚糖中聚糖所占重量在一半以上。
一、糖蛋白含糖量和聚糖结构差异显著
特点:
蛋白质含量较多;含糖量变动大;聚糖结 构差异显著。
•组成糖蛋白的分子中聚糖的单糖的种类
葡萄糖(Glc) 半乳糖(Gal) 甘露糖(Man) N-乙酰半乳糖胺(GalNAc) 岩藻糖(Fuc) N-乙酰葡糖胺(GlcNAc) N-乙酰神经氨酸(NeuAc)
(一)糖蛋白糖链分N-连接聚糖与O-连接聚糖
N
N-连接:
•连接方式
O-连接:
O
目录
(二)N-连接糖蛋白的糖基化位点为 Asn-X-Ser/Thr
定义:
聚糖的N-乙酰葡糖胺与多肽链中Asn-X-Ser序
列的天冬酰胺残基的酰胺氮以共价键连接称N-连接 糖蛋白。
糖基化位点:
N-连接糖蛋白中Asn-X-Ser/Thr三个氨基酸残 基组成的序列子称为糖基化位点。
(一)体内单糖可来自于外源摄入和糖复合物分解 (二)体内各单糖均可通过糖酵解途径分解 (三)单糖衍生物是体内多种代谢途径的中间物或产物 (四)核苷酸单糖是糖复合物合成的原料
二、二糖是常见的寡糖
水解后产生10个以下单糖的糖称为寡糖。
常见的二糖有: 麦芽糖 (maltose): 葡萄糖 — 葡萄糖
蔗 糖 (sucrose): 葡萄糖 — 果糖
重 要 的 糖 胺 聚 糖
目录
(二)核心蛋白含有与糖胺聚糖结合的结构域
定义:
与糖胺聚糖链共价结合的蛋白质称为核心蛋白。
* 核心蛋白均含有相应的糖胺聚糖取代结构域, 一些蛋白聚糖通过这一结构锚定在细胞表面 或细胞外基质的大分子中。
蛋白聚糖聚合体(aggrecan)
透明质酸 连接蛋白
硫酸角质素 硫酸软骨素 核心蛋白
蛋白聚糖的结构:
核心蛋白
葡糖胺
组成
糖胺
糖胺聚糖
半乳糖胺 葡糖醛酸
糖醛酸
艾杜糖醛酸
(一)糖胺聚糖是含己糖醛酸和己糖胺组成 的重复二糖单位
体内重要的糖胺聚糖(6种):
硫酸软骨素(chordroitin sulfate) 硫酸皮肤素(dermatan sulfate) 硫酸角质素(keratan sulfate) 透明质酸(hyaluronic acid) 肝素(heparin) 硫酸类肝素(heparan sulfate)
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