汪小兰有机化学(第四版)15PPT课件
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汪小兰有机化学第四版CAI教学配套课件
命名时，Z，E要加注双键位置的编号数字，并 按编号小的在前、编号大的在后顺序写在化合物名 称前面。
21
Ⅰ、烯 烃 > 三、烯烃的物理性质
在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为 液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分 子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质， 溶于有机溶剂，不溶于水。
主 链 选 择 (1) X
C2= HC2- C3 H
(2) X
C2-HC2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-HC=C 2- C H-H 3C- C HH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
2-乙基-1-戊烯
2，5-二甲基-2-己烯
12
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
双键( C=C) = σ键 + π键
3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 CH2=CH2
CH3CH3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另 外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。
2p
2s 激发态
sp2杂化
2p
sp2 sp2 sp2 杂化态
一个sp2
三个sp2 的关系
18
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > CH3)2CHCH2> CH3CH2CH2CH2-
③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它与多个某原子相连。
19
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
Z、E命名法的具体内容是：
21
Ⅰ、烯 烃 > 三、烯烃的物理性质
在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为 液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分 子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质， 溶于有机溶剂，不溶于水。
主 链 选 择 (1) X
C2= HC2- C3 H
(2) X
C2-HC2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-HC=C 2- C H-H 3C- C HH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
2-乙基-1-戊烯
2，5-二甲基-2-己烯
12
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
双键( C=C) = σ键 + π键
3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 CH2=CH2
CH3CH3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另 外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。
2p
2s 激发态
sp2杂化
2p
sp2 sp2 sp2 杂化态
一个sp2
三个sp2 的关系
18
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > CH3)2CHCH2> CH3CH2CH2CH2-
③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它与多个某原子相连。
19
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
Z、E命名法的具体内容是：
有机化学第四版课件汪小兰编(第15章 氨基酸、多肽与蛋白质)
HOCH2 N N N NH2 N
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ， 脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕 同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一 圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直， 它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。 由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定 规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间 配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则 碱基配对原则或叫碱基互补原则。 碱基配对原则或叫碱基互补原则
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基 酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨 基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。 （pI） 酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ， 脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕 同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一 圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直， 它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。 由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定 规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间 配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则 碱基配对原则或叫碱基互补原则。 碱基配对原则或叫碱基互补原则
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基 酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨 基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。 （pI） 酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8
Organic-Chemistry PPT课件
二.有机化学的定义
一）有机化学的定义 ※有机化学—研究含碳化合物的化学.
凯库勒（A.Kekulé, 1829-1896). ※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
肖莱马（K.Schorlemer, 1834-1892).
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化学(研究含碳化合物) 成为独立学科的原因
1963年：[美] Pearson 提出软硬酸碱理论。
1965年：〔美〕Woodward ＆ Hoffmann 提出 “分子轨道对称守恒原理”。
二十世纪70年代中期： 我国化学家蒋明谦提出 “同系线性规律”。
二十世纪80年代初： [美]赫尔顿（Herndon）提出“结构共振论，
使 得鲍林的共振论得以定量化。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
“……有机物是生命过程的产物，所以 有机物只能在细胞中受一种奇妙的‘生 命力’的作用才能产生。生命力是活细 胞所固有的，人工无法创造生命力，也 就无法用化学的方法制造有机物。生命 力是什麽呢？神秘，不可捉摸。”
－ 伯齐利乌斯（Berzilius）
1828年：〔德〕维 勒（Wöhler）
在加热氰酸铵时得到了尿素，他 怀着兴奋的心情将这件事告诉了他老师 生命力论的代表人物 Berzilius：
一、有机化学的发展
一)、建立时期（18世纪末 － 19世纪中叶）
汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学课件
有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
2.分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键
轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法：波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，
用轨道式表示碳原子的价层电子的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
介绍化学键的异列与均裂。
第四节有机化合物的结构式及其表示方法
1.用容
第三节烷烃和环烷烃的异构与构象
1.烷烃和环烷烃同分异构现象。
2.乙烷和丁烷的构象，
3.环烷烃和取代环烷烃的构象。
讲述对象包装工程专业本科学生教学目的 1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质
2.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念
3．了解苯的结构及化学性质教学重点1.共轭二烯烃和苯的结构特点
2.共轭二烯烃1,4-加成和苯的亲电取代反应教学难点电环化反应的立体选择性教学方法启发式课时安排
100分钟
45分钟
教学步骤、内容。
汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学课件•有机化学概述•烃类化合物•烃衍生物目录•含氮化合物•杂环化合物与生物碱•周环反应与有机光化学•有机合成与绿色合成策略有机化学概述01有机化学定义与发展定义有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。
发展历程从18世纪末开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，成为一门独立的学科。
有机化合物特点与分类特点有机化合物通常含有碳元素，具有多样性、复杂性和可变性等特点。
分类根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根据官能团的不同，可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
揭示生命现象促进材料科学发展推动医药事业发展拓展能源领域应用有机化学研究意义有机化合物是构成生命体的基本物质，研究有机化学有助于揭示生命现象的本质。
许多药物都是有机化合物，研究有机化学可以为药物设计和合成提供思路和方法。
有机材料在材料科学中占有重要地位，研究有机化学可以为材料科学的发展提供理论支持。
有机化合物在能源领域也有广泛应用，如石油、天然气等化石燃料以及太阳能电池等新能源技术。
烃类化合物02简单介绍烷烃的分子通式、结构特点以及命名规则。
烷烃的通式与结构特点烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的来源与用途详细阐述烷烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质。
全面介绍烷烃的取代反应、氧化反应、异构化反应等化学性质，并配以实例说明。
简要说明烷烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在燃料、溶剂、化工原料等方面的应用。
介绍烯烃的分子通式、结构特点以及命名规则，特别强调双键的存在对分子性质的影响。
烯烃的通式与结构特点阐述烯烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质，并与烷烃进行比较。
烯烃的物理性质详细介绍烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应等化学性质，配以实例说明，强调双键的反应活性。
烯烃的化学性质说明烯烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在合成橡胶、塑料、纤维等高分子化合物方面的应用。
有机化学汪小兰版 ppt课件
E-Z Nomenclature
*
*
CC
(Z)
*
CC
*
(E)
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
§3—2 烯烃命名
次序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,次序大； 原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,次序大。
I> B r> C l> F > O > N > C > D > H
C2= HC2 --C3H H
主 链 选 择 (1) X
(2) X
C2-H C2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-H C=C 2-H C-H 3 C-H CH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
§3—2 烯烃命名
6-甲基-2-庚烯 6-Methyl-2-heptene
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
§3—2 烯烃命名
三、 顺反异构体的命名 1. 顺反标记法
顺式（cis） ：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键 同侧。 反式（trans） ：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双 键反侧。 将顺、反写在全名之前用 — 相连
a
b
c
d
a , b 与c 为骨架异构； a与b为位置异构;a, b , c与d为官
能团异构.
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
对于 b又有两种结构
§3—1 烷烃及其分类、同系列和异构
CH3 C=C
H
汪小兰有机化学第四版52页PPT
汪小兰有机化学第四版
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
汪小兰有机化学课件(第四版)综合
[4] + H2O；
[5] + R-MgCl；
[6] + NH3及衍生物；注意产物的命名；
[7] 羟醛缩合； [8] 卤代反应-碘仿反应； [9] 氧化；Tollen，Fehling，Benedict，KMnO4/H+ ； [10] 还原反应；a、H2 + Pt b、NaBH4 [11] Clemmensen反应； [12] 歧化反应； LiAlH4 ；
[3]支链比较复杂.
2、化学性质 [1]卤代 a 、Fe or FeX3 [2]硝化 b、光
[3]磺化
[4] Friedel-Crafts 反应 a、烷基化（重排） b、酰基化
[5] 支链的氧化
3、定位规律
[1]邻对位定位基
[2]间位定位基 [3]活化基团 [4]钝化基团
4、Huckel 规则 [1]成环的每一个原子上都具有P轨道
[2] 化学性质；
[A] 酸性； [B]脱羧反应； [C]氧化； [D]乙酰乙酸乙酯的互变结构； 酮式分解 （稀NaOH）； 酸式分解（浓NaOH）。
第十二章 含氮有机化合物
一、胺 1、命名：伯胺、仲胺、叔胺的命名； 2、化学反应 [1] 胺的碱性强弱； [2] 酰基化反应，保护氨基； [3] 与苯磺酰氯的反应；不同的胺反应现象。 [4] + HNO2 ，不同的胺反应现象。 [5] +NaNO2/HCl 重氮盐的反应；
二、酰胺 1、命名：酰胺、一元取代酰胺，二元取代酰胺的命名；
2、化学反应
[1] 酰胺的碱性强弱； [2] 水解反应； [3] + HNO2 ； [4] +NaOH/Br2 （Hofmann降解）；
NO2 Fe/HCl NH2
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H N 2C H C 2H C 2H C 2H C 2H N 2H 2
六、失羧失氨 α-氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇
+ ++ 酶
C ( H 3 ) C 2 H C H C 2 H C O O HH O 2
C ( H 3 ) C 2 H C H C 2 H C 2 H O 2 HC O 2N H 3
N+ 3H RCHCOO
阴离子
两性离子
阳离子
溶液pH值大于等电点 pH值等于等电点 pH值小于等电点
2021
7
二、羧基和氨基的反应 1. 羧基的酯化反应
NH2
干HCl
NH +3C-l
RCHCOOCHH3OH RCHCOO3CH
氨基酸甲酯盐酸盐
2. 氨基的酰基化反应
RC H CO+O R1CH OCl
O CO H 2H 2CN H 2+C uC l2
O
O
CO C u
OC
H 2CN H 2 H 2NC H 2
深蓝色针状螯合物
• 用于氨基酸的分离或鉴定。
2021
14
五、失羧作用 α-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失羧得胺。
H N 2C H C 2H C 2H C 2H C 2H C O O H N H 2
三肽
2021
16
二肽 例如,由甘氨酸与丙氨酸形成 的二肽可有以下两种
Ｎ－端
O
CH3
O
Ｃ－端
H2N CH2 C NH CH C OH
Ｉ 甘氨酰-丙氨酸,简写成甘-丙
C H3 O
O
H2 NC H C H N C H2 C O H
II 丙氨酰-甘氨酸,简写成丙-甘
以C-端氨基酸为母体，从N-端氨基酸开始，将酸写成酰
第十五章 氨基酸、多肽和蛋白质
• 氨基酸 • 多肽 • 蛋白质
2021
1
一、 氨基酸
• -NH2， -COOH 氨基酸
R CHCOOH NH2
α- 氨基酸
• 氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是人体必须的物质。
α-氨基酸
RCHCOOH NH2
β-氨基酸
γ-氨基酸等。
RCHCH2COOH NH2
• α-氨基酸分布最广，也最重要，可由蛋白质水解而来。
N H 2
2021
15
二、多肽
肽: 氨基酸分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键(肽键)相连的 化合物
O
+ R C -O O H N H 2 R -' H O 2 RCN HR '
R' O
R''
H2N CH C NH CH COOH
二肽
R' O
R'' O
R'
H N 2 C H C N HC H C H N C H C O O H
2021
2
中性氨基酸： -NH2等于-COOH 碱性氨基酸： -NH2多于-COOH
酸性氨基酸： -NH2少于-COOH
• 氨基酸为白色晶体，熔点较高，接近熔点时进行分解。 • 氨基酸易溶于水，不溶于乙醚、苯等有机溶剂。
• 天然产α-氨基酸有100多种 • 生物体内合成蛋白质的有20种α-氨基酸 • 20种中有8种人体不能合成，必须由食物供给
聚酰胺
2021
12
四、显色反应 1. 茚三酮反应
CO CO
CO
茚三酮
H2O
C
O OH
C
C OOH
水合茚三酮
C
O OH
C
+ RCHCOOH
C OOH
NH2
CO
O C
C NC
CO
C HO
紫色
•α-氨基酸 (碱溶液) + 茚三酮 →呈现紫色。
鉴别α-氨基酸。
2021
RCHO + CO
3H2O
13
2. 与铜离子的反应
2021
3
命名： • 采用系统命名法，以羧酸为母体，氨基为取代基。
• α-氨基酸通常用俗名。
NH2 CH2COOH
氨基乙酸 甘氨酸
CH3 NH2 C5H3C4HC3H2C2HC1 OOH
4-甲基2-氨基戊酸 亮氨酸
NH2 H2N(C2H)4CHCOOH
2,6-二氨基己酸 赖氨酸
2021
4
氨基酸的构型
• 加入酸或碱，当氨基酸的两种离解程度刚好相等时，溶液的 pH值叫做该氨基酸的等电点。
• 等电点时氨基酸溶解度最小。可用于氨基酸的分离。
2021
6
NH2
NH +3
RCHCOOH RCHCO-O
氨基酸型
内盐型(两性离子或偶极离子)
RC NH H2 CO - OHO H＋－
RC NH + 3 C HO - OO HH＋－
CHO
COOH
COOH
HO H
CH2OH L-甘 油 醛
HO H
NH2 H
CH2OH
CH3
L-乳 酸 L-丙 氨 酸
氨基酸的构型取决于羧基的α-碳原子，L-型氨基酸构型如下：
COOH NH2 H
R R=CH3-,(CH3)2CH-,HOCH2-,HSCH2,....
COOH NH2 H
H OH
CH3
用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳为标准，
而糖是以距羰基最远的手性碳原子为标准。
2021
5
化学性质
一、两性离子和等电点
N H 2
酸式离解
RC HCO+O H 2O H
N H 2 RC HCO -+ HO 3O+
NH2
+ 碱式离解 N3 H
RCHCO+ OH2H O
RCHCOO + HH Oˉ
RC HC O O H + H C H O
N H 2
RC HC O O H NC H 2
产物中无氨基H，可以用标准NaOH溶液进行滴定COOH中的 [H+],间接定量测定[AA]。
2021
10
三、氨基酸受热后的反应
α-氨基酸
O
O C OH
H2N CH R－H2O
C R CH NH
+
R CH NH2
N H 2
(R1CO)2O
2021
RC H COOH NH1 COR
8
3. 与亚硝酸反应：范斯莱克（van Slyke)氨基测定法
RC HCO+O HNH O2 N H 2
RC HCO+O N2↑H + H2O O H
• 反应定量进行，可用来测定氨基酸分子中氨基的含量。
2021
9
4. 与HCHO的反应
HO C O
△
HN CH R C
O 交酰胺
β-氨基酸
△ RCHCH2COOH
NH2
RCH=CHCOOH + NH3
2021
11
γ-氨基酸 δ-氨基酸
O
OH －H2O NH2 △
R
O
NH γ-内酰胺 R
O
OH －H2O
NH2 R
△
O NH δ-内酰胺 R
△ nH2N-(CH2)m-COOH
H2N-(CH2)m-CO－NH-(CH2)m-CO－n-N2H-(CH2)m-COOH
2021
17
多肽命名
N H2
O
O
H O O CC HC H2-C H2 C H N C H C N H C H2 C O O H
C H2 S H
谷氨酰－半胱氨酰－甘氨酸 简称：谷-半胱-甘 俗称：谷胱甘肽