天然药化练习
天然药物化学课程作业第三套习题及答案
一、单项选择题1.(4分)即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是〔〕• A. 乙醇• B. 水• C. 氯仿• D. 苯• E. 石油醚纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案A解析2.(4分)三萜皂苷构造所具有的共性是〔〕• A. 5个环组成• B. 一般不含有羧基• C. 均在C3位成苷键• D. 有8个甲基• E. 苷元由30个碳原子组成纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案E解析3.(4分)酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是〔〕• A. 麦芽糖酶• B. 转化糖酶• C. 纤维素酶• D. 芥子苷酶• E. 以上均可以纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案A解析4.(4分)属于齐墩果烷衍生物的是〔〕• A. 人参二醇• B. 薯蓣皂苷元• C. 甘草次酸• D. 雪胆甲素• E. 熊果酸纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案C解析5.(4分)糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后〔〕• A. 酸度增加• B. 水溶性增加• C. 脂溶性大大增加• D. 稳定性增加• E. 碱性增加纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案A解析6.(4分)黄酮类化合物的颜色与以下哪项因素有关〔〕• A. 具有色原酮• B. 具有色原酮和助色团• C. 具有2-苯基色原酮• D. 具有2-苯基色原酮和助色团• E. 构造中具有邻二酚羟基纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案D解析7.(4分)在生物碱酸水提取液中，加碱调PH由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到〔〕• A. 强碱性生物碱• B. 弱碱性生物碱• C. 季胺碱• D. 酸碱两性生物碱• E. 生物碱苷纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案B解析8.(4分)以下黄酮中水溶性最小的是〔〕• A. 黄酮• B. 二氢黄酮• C. 黄酮苷• D. 异黄酮• E. 花色素纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案A解析9.(4分)以下黄酮类化合物酸性强弱的顺序为〔〕〔1〕5，7-二OH黄酮〔2〕7，4/-二OH黄酮〔3〕6，4/-二OH黄酮• A. 〔1〕＞〔2〕＞〔3〕• B. 〔2〕＞〔3〕＞〔1〕• C. 〔3〕＞〔2〕＞〔1〕• D. 〔2〕＞〔1〕＞〔3〕• E. 〔1〕＞〔3〕＞〔2〕纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案B解析10.(4分)可外消旋化成阿托品的是〔〕• A. 樟柳碱• B. 莨菪碱• C. 东莨菪碱• D. 山莨菪碱• E. 去甲莨菪碱纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案B解析11.(4分)一般情况下，认为是无效成分或杂质的是〔〕• A. 生物碱• B. 叶绿素• C. 鞣质• D. 黄酮• E. 皂苷纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案B解析12.(4分)以下生物碱碱性最强的是〔〕• A. 莨菪碱• B. 东莨菪碱• C. 山莨菪碱• D. N-去甲基莨菪碱• E. 樟柳碱纠错得分：0知识点：天然药物化学收起解析答案A解析13.(4分)黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在〔〕位置上。
天然药化习题(1)
一．写出以下各化合物的二级结构类型及重要天然产物活性。
1OHOO 2333OOHOH4NCOOCH 3H Oph OH5O O OCH 3O6O OHO7C HOH H CNHCH 3CH 38OOOHOHCOOH9OONC H10N H 3CO H 3COOCH 3OCH 3OH11 1213 14 15OOHOOH O OHOHglc-rhaOHO16 17 18HOOO OHOOHOO19 20 21 以上化合物具有抗疟活性的是 具有溶血作用的是化合物19具有什么活性 碱性最强的化合物是具有螺缩酮结构的化合物是N OMe ORMe N MeOMeOMeO O OOHOHOHO OHO O O HO HOCH 2OHN N H H CONHCH Me CH 2OH Me 123OOOHOH二．单选题，并简要说明理由1. 下列溶剂中极性最小的是：（）A．氯仿B．乙醚C．正丁醇D．正己烷2. 对凝胶色谱叙述不正确是：（）A．凝胶色谱又称作分子筛B．凝胶色谱按分子大小分离物质，大分子被阻滞，流动慢，比小分子物质后洗脱。
C．羟丙基葡聚糖凝胶色谱也可以起到反相分配色谱的效果D．凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围3. 酸水解时，最难断裂的苷键是：（）A．C苷B．N苷C．O苷D．S苷4. 下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化合物需消耗过碘酸为：（）A．1摩尔B．2摩尔C．3摩尔D．4摩尔O OCH3CH2OHOCH3OHOH5. 下列几种糖苷中最易酸水解的是（）A: 6-去氧糖苷B: 2-去氧糖苷C: 氨基糖苷D: 羟基糖苷6. 提取香豆素类化合物，下列方法中不适合的是：（）A．有机溶剂提取法B．碱溶酸沉法C．水蒸气蒸馏法D．水提法7. 可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是：（）A．Molish反应B．Feigl反应C．无色亚甲兰成色反应D．醋酸镁反应8. 生物碱的碱性一般用哪种符号表示：（）A．δB．pKa C．pH D．pKb9. 苯环上处于邻位两个质子偶合常数在什么范围：（）A．0-1Hz B．1-3Hz C．6-10Hz D．12-16Hz10. 由中药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为：（）A．氯仿B．乙醚C．丙酮D．正丁醇11. 各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力强弱顺序正确的是：（）A．水>有机溶剂> 碱性溶剂B．碱性溶剂 > 有机溶剂> 水C．水>碱性溶剂 > 有机溶剂D．有机溶剂> 碱性溶剂 > 水12. 不宜用碱催化水解的苷是：（）A．酚苷B．酯苷C．醇苷D．与羰基共轭的烯醇苷13. 下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化合物需消耗过碘酸为：（）A ．1摩尔B ．2摩尔C ．3摩尔D ．4摩尔OOHCH 2OHOCH 3OHOH14. 香豆素的基本母核是： （ ） A ．苯骈α-呋喃酮 B ．苯骈α-吡喃酮 C ．苯骈β-呋喃酮 D ．苯骈β-吡喃酮15. 下列乙酰化试剂中酰化能力最强的是： （ ） A ．醋酐 B ．醋酐+浓硫酸 C ．醋酐+吡啶 D ．醋酐+硼酸16. 下列化合物中碱性最强的是： （ ） A ． B ．N3OCH 3H 3CO HONOCH 3OCH 3O OC ．D ．NOCH 3OCH 3OOOHN3OHOO17. 碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别： （ ） A 、生物碱、黄酮、香豆素 B 、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C 、强心苷、生物碱、黄酮 D 、生物碱、蒽醌、酚性化合物18. 1H-NMR 中 -D-葡萄糖苷的端基氢的偶合常数是 （ ）A 、1-2HzB 、2-4HzC 、6-8HzD 、9-10Hz19. 全为亲水性溶剂的一组是 （ ）A 、Et 2O ，MeOH ，CHCl 3B 、Et 2O ，EtOAc ，CHCl 3C 、MeOH ，Me 2CO ，EtOAcD 、MeOH ，Me 2CO ，EtOH20. 下列溶剂极最大的是 （ ） A 、EtOAc B 、C 6H 6 C 、MeOH D 、CHCl 321. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 （ ）A 、苷元B 、单糖苷C 、双糖苷D 、三糖苷比较下列类型化合物中，碱性由强至弱的顺序正确的是 （ ）A 、伯胺>仲胺>叔胺B 、叔胺>仲胺>伯胺C 、仲胺>叔胺>伯胺D 、仲胺>伯胺>叔胺22. 过碘酸氧化反应能生成氨气的是（）A、邻二醇B、邻三醇C、邻二酮D、 -氨基醇23. 1 C-苷，2 O-苷，3 S-苷，4 N-苷四类成分酸催化水解速度由快到慢是( )A、1>2>3>4B、4>3>2>1C、1>4>3>2D、4>2>3>124. 下列化合物在葡聚糖凝胶上洗脱先后顺序是（）1 苷元2 单糖苷3 二糖苷4 三糖苷A、1>2>3>4B、4>3>2>1C、1>4>3>2D、4>2>3>125. 主要提供化合物中共轭体系信息的是（）A、IRB、MSC、UVD、NMR26. 下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是（）A、CHCl3B、EtOAcC、MeOHD、C6H627. 全为亲水性溶剂的一组是（）A、MeOH，Me2CO，EtOHB、Et2O，EtOAc，CHCl3C、MeOH，Me2CO，EtOAcD、Et2O，MeOH，CHCl328. 在聚酰胺色谱上最先洗脱的是（）A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯29. 比较下列碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的是（）A、脂肪胺>胍基>酰胺基B、季胺碱>芳杂环>胍基C、酰胺基>芳杂环>脂肪胺D、季胺碱>脂肪胺>芳杂环30. 下列用分子筛原理来进行化合物分离的分离材料是（）A、Al2O3B、聚酰胺C、Sephadex LH-20D、Rp-18（）31. 该结构属于A、α-L-五碳醛糖B、β-D-六碳醛糖C、α-D-六碳醛糖D、β-L-五碳醛糖32. 用PC检测糖时采用的显色剂是（）A、碘化铋钾B、三氯化铁C、苯胺-邻苯二甲酸D、三氯化铝33. 用硅胶柱层析分离蒽醌类化合物的依据是（）A: 酸性强弱不同B: 分子量大小不同C: 极性大小不同D: 分配系数不同34. 对酸不稳定的苷元与糖结合所成的苷，为了防止苷元结构的变化，可采用二相水解反应，即在反应混合液中加入（）A.硫酸 B 苯 C. 乙醇 D.碱水35. IR光谱在1645-1608 cm-1之间仅出现一条谱带的化合物是（）A、1,4-二OH蒽醌B、1,6-二OH蒽醌C、1,8-二OH蒽醌D、1,2-二OH蒽醌36. 关于苷键水解难易说法正确的是（）A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;B、酮糖较醛糖难水解;C、由难到易: 2-去氧糖> 2-羟基糖> 2-氨基糖;D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解37. 实验室使用乙醚作溶剂提取中药材成分时, 需避开( )A: 热水B: 明火C: 真空泵D: 正丁醇38. 下列化合物紫外光谱特点是带Ⅱ强，带Ⅰ弱的是：（）A．黄酮B．黄酮醇C．异黄酮D．查耳酮39. 黄酮类化合物中酚羟基酸性最弱的是：（）A. 5-OHB. 6-OHC. 7-OHD. 8-OH40. 提取黄酮类化合物时用来保护邻二酚羟基的是（）A、三氯化铁B、硼砂C、石灰水D、醋酸铅41. 可以只水解强心苷结构中α-去氧糖苷键的方法是（）A、2 % HClB、2 % NaOHC、0.02 mol/L HClD、酶水解法42. 醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是( )A. β-OH >α-OH >-COOHB. -COOH >β-OH >α-OHC. α-OH >β-OH >-COOHD. -COOH >α-OH >β-OH43. 在总游离蒽醌的乙醚溶液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到（）A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的44. 纸分配色谱, 固定相是( )A．纤维素 B. 滤纸所含的水C．展开剂中极性较大的溶剂 D. 醇羟基45. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用哪种试剂( )A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛46. 使酰胺生物碱的碱性较弱的原因是( )A、立体效应B、共轭效应C、诱导效应D、氮原子的杂化形式47. 在碱水溶液中开环溶解，在酸水溶液中还原的生物碱是( )A、酚性生物碱B、酸性生物碱C、含内酯键的生物碱D、季铵碱48. 某化合物具有1）四氢硼钠反应程紫红色；2）氯化锶反应阳性；3）锆-枸橼酸反应黄色褪去等性质，则可推测一下化合物可能结构为( ) A BC D49. 在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中( ) A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OHC. 有5-OH，无3-OHD. 无3-OH或5-OH50. 提取中药中的皂苷类成分, 常采用( )A: 乙醚B: 醋酸C: 氯仿D: 热水51. 下列有关苷键酸水解的叙述错误的是（）A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B、醛糖苷比酮糖苷易水解C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解D、氮苷比硫苷易水解52. 能与反应NaBH4和浓HCl生成紫-紫红色的物质是：（）A．二氢黄酮类B．异黄酮C．黄酮D．黄酮醇53. 下面哪种方法对挥发油成分的破坏最少：（）A．水蒸气蒸馏法B．有机溶剂回流提取法C．浸取法D．升华法54. 可用于区分甲型强心苷和乙型强心苷的反应有：（）A．Legal反应B．Keller-Kiliani反应C．Molish反应D．盐酸-镁粉反应三．多选题，1. 下列能引起生物碱碱性降低的因素有（）A、供电诱导B、吸电诱导C、分子内氢键的形成D、空间效应E、诱导-场效应2. 天然药物结构解析中常用来确定分子式的方法有（）A、HR-MS法B、IR法C、色谱法D、同位素丰度法E、元素定量分析3. 下面说法不正确的是：（）A．所有生物碱都有不同程度的碱性B．含氮的杂环化合物都是生物碱C．生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀D．生物碱成盐后都易溶于水E．所有生物碱中，季铵碱的碱性最强4. 下列溶剂能与水混溶的溶剂是：（）A. EtOAcB. Me2COC. EtOHD. CHCl3E. Et2O5. 可以检出苯醌和萘醌的反应有（）A、与金属离子反应B、碱性条件下显色C、Feigl反应D、无色亚甲蓝显色试验E、与活性次甲基试剂反应6. 苷键构型的确定方法主要有（）A、MS谱法B、碱水解法C、分子旋光差法（Klyne法）D、NMR谱法E、酶解法7. 槲皮素用下列色谱方法检查，其Rf值大于芦丁的有：（）A．硅胶TLC, CHCl3-MeOH (7:3) 展开B．聚酰胺TLC, 80%EtOH展开C．PC, BAW(4:1:1) 展开D．PC, 25%HOAc展开E．RP-硅胶TLC, 80%MeOH展开8. 能区别黄酮和二氢黄酮的反应有（）A．盐酸－镁粉反应B．四氢硼钠反应C．锆－枸橼酸反应D．醋酸镁反应E．氯化锶反应9. 挥发油具备的性质是（）A．难溶于水 B．有挥发性C．有升华性 D．能水蒸气蒸馏E．易溶于有机溶剂10. 可用于皂苷元显色反应的试剂是（）A．冰醋酸-乙酰氯B．苦味酸C．三氯醋酸D．五氯化锑E．醋酐-浓硫酸11. 下列哪类化合物可采用碱提酸沉的方法进行分离：（）A ．羟基黄酮类化合物B ．羟基蒽醌类化合物C ．生物碱类D ．二萜E ．香豆素类化合物12. 下列成分类型中那些是挥发油的组成： （ ）A ．单萜类化合物B ．三萜类化合物C ．芳香族类化合物D ．脂肪族类化合物E ．蒽醌类化合物13. 下列能引起生物碱碱性降低的因素有 （ ）A 、供电诱导B 、吸电诱导C 、分子内氢键的形成D 、空间效应E 、诱导-场效应四．用指定的方法区别以下各组化合物1. OHOOOHO H 3CO O(A) (B) (化学法、1H NMR 、MS)2.OOHOOH OCH 3(A) (B) (化学法)3.OH OOOH(A) (B) (化学法、1H NMR 、IR)4.OOO O OO(A) (B) (化学法、波谱法)5. OH OO OHOH OOOH(A) (B) (波谱法)6.O OO(A) (B) (化学法、IR法)7.O OHOHOOOHOHOO(A) (B) (C) (IR法)8.NOOOCH3OCH3OH NH3COHOOCH3OCH3OH(A) (B) (化学法)9.O OOHOOCH3OglcO（TLC法）10.OOOHHHOOOHHHOO(A) (B) (化学法)11.OOHOHOOOHHOglc rhaOOHOHHO(A) (B) (化学法)12.COOHHOOOHOOH(A) (B) (化学法)13.OHOOHOHOHOOHOOHOCH3OHO(A) (B)(化学法)五．完成下列反应1.CCOOHR'RIO4-+2.O glcCOO glcrhaOH-3.CCOHH OHR'RIO4-+H+4.OHOOOOHO5.OOHCH 3OHH 2SO 4 + Ac 2O6.CH 3I + Ag 2OOOOHOHOHOHOH 2OH+ +7.O OHO 长时间加热六．提取分离1. 某中药中含有下列化合物，按照下列流程进行提取分离，试将每种成分排列在可能出现的部位位置。
天然药物化学习题及答案
第一章总论——习题一.单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是EA.回流法B.浸渍法C.渗漉法D.连续回流E.升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离BＡ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类E糖类3.极性最小的溶剂是CA丙酮B乙醇C乙酸乙酯D水E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为EA多糖B蛋白质C树脂D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是 DA硅胶色谱法B氧化铝色谱法C凝胶过滤法D聚酰胺E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是 CA丙酮B甲醇C甲酰胺D水ENaOH水溶液7.化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱,固定相是BA纤维素B滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂D醇羟基E有机溶剂9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是BA、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出二、问答题1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？教材P27-40分别论述2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？教材P17-19分别论述第二章糖和苷——重点内容掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。
天然药物化学习题与答案
第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、下列溶剂中亲水性最小的是(C):A、Me2COB、Et2OC、CHCl3D、n-BuOH3、纸上分配色谱, 固定相是( B )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A )A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A )A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物8、下列溶剂中极性最强的是（D）A?A、Me2COB、Et2OC、CHCl3D、n-BuOH9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C）A. 16B. 17C. 18D. 1910、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B）A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc二、用适当的物理化学方法区别下列化合物1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B )O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下述规律：①苷元相同，洗脱先后顺序一般是：参糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元。
天然药物化学习题总汇含全部答案版
第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（B）A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目B．氢的数目C D．氢的化学位移E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱二、名词解释1. pH梯度萃取法2. 有效成分3．盐析法4. 有效部位5．渗漉法三、填空题1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：、、、、等。
天然药化练习题
《天然药物化学》练习题解释下列名词:1．正相层析、反相层析 2．有效成分、无效成分 3．单体、有效部位 4．生源的异戊二烯法则 5. 萜类化合物 6. 一级苷、二级苷、次级苷 7. 皂苷 8. 生物碱 9. R f值 10. UV、IR、NMR、MS、FAB－MS、HR－MS 、CD、ORD 11. Smith降解 12. Molish反应 13. 二次代谢产物 14．DCCC 15.苷化位移 16.单糖链皂苷和双糖链皂苷 17. C1和1C构象式第一章总论一、问答题1. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么?2. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?二、填空题1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。
2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。
3. 硅胶吸附层析适于分离__ __成分，极性大的化合物R f____；极性小的化合物R f______。
4. 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。
5. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和_______，另外ORD谱主要用于____ _，X衍射主要用于____ __。
三、判断正误1. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
( )2. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
( )3. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
( )4. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
( )5. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
( )6. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。
( )7. 某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。
天然药物化学习题及答案
8、下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（ ） A. 羟基蒽醌类 B.二蒽酮类 C. 蒽酚 D. 蒽酮 E.羟基蒽醌苷
四、用化学方法区别下列各化合物：
化合物 A
化合物 B
化合物 C
2、苷类的酶水解具有（专一）性，是缓和的水解反应。
3、提取多糖常用的溶剂（冷、热水）、（稀碱、酸），采用（醇沉）获得的多 糖常混有（蛋白质），可选用（氯仿）、（酚）等处理使（蛋白质）沉淀。
4、Molish 反应的试剂是（浓硫酸和α-萘酚）用于鉴别（糖和苷），反应现 象是（两液面间形成紫色环）。
5、专门水解α-葡糖糖苷键的酶是（ ）
4、游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液中，是由于其结构中有（ ）
A. 甲氧基
B. 酚羟基对位的活泼 H C. 酮基 D.内酯环
5、香豆素与高浓度的碱长时间加热生成的产物是（ ）
A. 脱水化合物
B. 醌式结构
C. 顺式邻羟基桂皮酸
D.反式邻羟基桂皮酸
6、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁的反应条件为（ ）
A. 在酸性条件下 B. 在碱性条件下 C. 先酸后碱 D.先碱后酸
化合物 A
化合物 B
化合物 C
化合物 D
A、B molish 反应 糖苷鉴别 Gibbs 试剂，溶液变成蓝绿色，为化合物 C；
第四章 醌类化合物
一 、判 断 题（ 正 确 的 在 括 号 内 划“ √ ”，错 的 划 “ ｘ ” ） １、 蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（ √） ２、 通常在１Ｈ—ＮＭＲ中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。（×） 二、填空题
《天然药物化学》练习题(含答案)
《天然药物化学》练习题（含答案）第一章总论一、练习题（一）填空题1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：两相溶剂萃取法、沉淀法、pH梯度萃取法、凝胶色谱法、硅胶色谱法或氧化铝色谱法等。
2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。
（二）单项选择题1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（ C ）。
A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为（ C ）。
A. 杂质B. 小分子化合物C. 大分子化合物D. 两者同时下来3. 与水分层的极性有机溶剂是（ D ）。
A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.正丁醇4.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（ B ）。
A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc第二章糖和苷一、练习题（一）单项选择题1、.Molish试剂的组成是（ A ）A. α-萘酚-浓硫酸B. β-萘酚-浓流酸C. 氧化铜-氢氧化钠D. 硝酸银-氨水2、属于碳苷的是（ B ）H 2C CH CH 2OgluCH 2OHH 3COC CH 3OO glu C N S O SOK 3gluA.B.C.D.3、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是（ A ） A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 （二）比较分析，并简要说明理由O CH 2OHOHOH HOS C N CH 2CH CH 2O SO 3KOOH OHHOH 2CNN NNNH 2HOOOHOHOOHOH HOOH HCH 2OHO CH 2OHOHOH HOO OHA B C D 答：酸催化水解的难→易程度： B > D > A > C 理由：酸催化水解的难→易顺序为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 B 为N-苷，D 为O-苷，A 为S-苷，C 为C-苷第三章 苯丙素一、练习题 （一）单项选择题 1. 香豆素的母核是（ C ）O OO OOOOO ABCD2. 紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（D ）Ａ、黄酮苷Ｂ、酸性生物碱Ｃ、萜类Ｄ、香豆素3. 用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素BA．具有挥发性 B．具有内酯环C．具有强亲水性 D．具有强亲脂性（二）填空题1、香豆素及其苷在碱性条件下，能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸，异羟肟酸铁。
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1.答：2.某化合物为无色结晶，分子量330，分子式为C18H18O6；盐酸一镁粉反应呈红色，四氢硼钠反应呈红色；波谱数据如下.Uv λmax Meoh nm (lgε): 286 (4.30),333sh.IR υmax KBr cm-1: 3410, 1638, 1590,1517, 1265, 1026.1H-NMR(CDC13) δ:2.81 (lH,dd,J=3.5、 16.5Hz); 3.11 (1H, dd, J=12.5、16.5Hz); 3.81(3H,S); 3.90(3H, s); 3.92 (3H,s); 5.36 (1H,dd, J =3.5、12.5Hz); 6.06 (lH, d, J=2,0Hz);6.08 (1H, d, J=2.0Hz); 6.90 (1H,dd,J=7.0Hz); 6.98 (1H, dd ,J=2.7、7.0Hz);6.99 (lH, dd,J=2,7Hz);12.01(lH,s).13C-NMR (CDC13) δ: 43.4, 55.7,56.0 (2C), 79.2, 94.3, 95.1, 103.2, 109.4, 111.2,118.8, 130.8, 149.3, 149.6, 162,8, 164.2, 168.0, 195.9.请综合解析以上各种条件和数据,并推断出该化合物的可能结构式.解：(1)盐酸一镁粉反应呈红色,表明该化合物为黄酮(醇)或二氢黄酮(醇)类化合物.四氢硼钠反应阳性,示为二氢黄酮或二氢黄酮醇类化合物.由分子式知其为非苷类.(2)从Uv波谱带II 286nm,带I333nm(sh),也证实为二氢黄酮或二氢黄酮醇类化合物.(3) IR: v 3410cm－1(－0H), v 1638 cm－1 (C==0), v 1590 cm－1 (C =O),1517 cm－1 (芳环).(4)１H-NMR: 5.36(H-2), 2.81(He-3), 3.11(Ha-3), 6.06(H-6), 6.08(H-8), 6.99(H-2'), 6.90(H-5'),6.98(H-6 '),12.01(5-0H),3.81、3.90、3.92 (3个－OCH3)(5)13C-NMR: 79.2（C-2），43.4C-3, 195.9(C-4)，164.2（C-5）, 95.1 (C-6) , 168.0(C-7),94.3(C-8), 162.8 (C-9), 130.2(C-10), 130.8(C-1'), 111.2(C-2′), 149.3(C-3′), 149.6(C-4'),109.4(C-5′), 118.8(C-6'), 55.7(7-OCH3), 56.0(3',4'-0CH3).从1H-NMR可知分子中有3个一0CH3, A环上1有H-6和H-8芳环质子,5和7位被取代,由于存在5-0H质子信号(δ12.01,单峰),-0CH3应该在7位:B环上H-5'、H-6为邻偶,H-6′又与H-2′间偶,证实有H-2′、H-5'、H-6'芳环质子, 一定存在3'-OCH3}和4'-OCH3;C环上存在3个H质子,其中H-2(δ5.36,dd)分别与2个H-3偶合,而He-3(δ2.81,dd)与Ha-3(δ3.11,dd)的偕偶及与H-2的邻偶,也形成双二重峰.13C一NMR也予以了证实.综合上述结果可推断该化合物为5一羟基-7,3',4'一三甲氧基二氢黄酮,结构式如下:3.解：由化学反应和UV光谱数据得：化合物是7-OH黄酮类，氢谱得：A环5，7-二氧代；B环3′，4′-二氧代；C环为二氢黄酮醇。
质谱得：-OCH3在5位，其余取代基为-OH结构和峰归属4.某化合物为黄色结晶，分子量316，分子式为C16H12O7;盐酸一镁粉反应呈红色,FeCl3反应呈蓝色,锆盐一枸橼酸反应黄色不褪,Molish反应呈阴性;波谱数据如下。
Uv λmax nm:MeOH 254, 267sh, 369NaOMe 271, 325, 433AlCl3 264, 300, 364, 428AlC13/HCl 264, 300, 364, 428NaOAc 276, 324, 393NaOAc/H3BO3 255, 270sh, 300sh, 3771H-NMR(DMsO-d6)δ:3.83 (3H,s); 6.20 (lH,d,J=2.0Hz); 6.48 (lH,d,J=2.0Hz); 6.93 (1H, d,J=8.2Hz);7.68 (1H, dd, J = 1.8、8.2Hz); 7.74(1H, d, J=1.8Hz); 9.45 (1H,s); 9,77(lH, s); 10.80 (1H, s); 12.45 (1H, s).EI-MS m/z(%):316(M+,100),301 ( 11 ), 153 ( 10), 151 (8), 123(12).请综合解析以上各种条件和数据,并推断出该化合物的可能结构式.解：（1）盐酸－镁粉反应呈红色，FeCl3反应呈蓝色，表明该化合物为黄酮（醇）或二氢黄酮（醇）类化合物.且含有游离酚羟基，锆盐－枸橼酸反应黄色不褪，示有3－OH或3，5－二羟基；根据Molish反应结果和分子式可知该化合物不是苷类，为游离黄酮类。
（2）①UV MeOH谱：带I 369nm，表明该化合物为黄酮类化合物②加NaOMe后，带I红移64nm，表示有4'－羟基；而且在325nm处有吸收，表明有7－羟基存在。
③将AlCl3/HCl谱和MeOH谱比较带I红移58nm，示有3－羟基或3，5－二羟基。
④AlCl3/HCl谱和AlCl3谱一致，无邻二酚羟基的存在。
⑤比较NaOAc谱和MeOH谱,带Ⅱ红移22nm,证实有7一羟基存在.⑥NaOAc谱与NaOAc/H3BO3谱基本一致,也证实无邻二酚羟基存在.由Uv可知,该黄酮类化合物有3、5、7、4'位4个羟基.(3)1H-NMR: 9.45 (1H, s), 9.77(1H,s), 10.80(1H,s), 12.45(1H, s)峰也表明有4个羟基存在,3.83(3H,s)峰为-OCH3信号, 7.74 (1H, d, J ＝1.8Hz);为H-2',7.68 (1H, dd, J=1.8、8.2Hz) 为 H -6', 6.93 (1H, d, J =8.2Hz)为H-5',因H-2'比H-6'处于低场,由此可见一OCH3应连在3'位.(4)EI-MS:m/z, 153([A l十H]＋)示A环有2个羟基,m/z151(B2＋)示B环有1个-0H和1个-0CH3取代.由此推断该化合物为3,5,7,4′－四羟基-3′一甲氧基黄酮,即异鼠李素5.6.某化合物为黄色粉末，分子量432，分子式为C21H20O10。
盐酸一镁粉反应呈红色， FeCl3反应呈蓝色，Molish反应呈阳性，酸水解反应检出葡萄糖；波谱数据如下：UV λmax nm∶MeOH 268， 333NaOMe 269， 301sh， 386AlCl3 276， 300， 348， 386AlC13/HC1 277， 299， 341， 382NaOAc 267， 355， 387NaOAc/H3B03 267， 340， 388IR v max KBr cm-1 : 3433， 3116， 1654，1609， 1589， 1490.1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.20～3.76(6H， m)； 4.63 ～5.41 (4H， m)；5.08 (1H，d，J=7.3Hz)；6.46 (1H， d，J=2.0Hz)；6.84 (lH， d， J=2.0Hz)；6，87(1H，s)； 6.97 (2H， d， J=8，7Hz)；7.96(2H， d， J=8.7Hz)；10.39(lH，S，加D2O消失)；12.97(1H，s，加D2O消失)。
13C-NMR (DMSO-d6) δ: 60.82， 69.77， 73.31， 76.65， 77.38， 95.04，99，72， 100.13，103.30， 105.53， 116.19，121.23， 128.79， 157.13， 161.31，161.54，163.15， 164.44，182.17。
EI-MS m/z (%): 270 (100)， 269(11)， 242 (6)， 152 (8)， 118 (15)。
请综合解析以上各种条件和数据，推断出可能结构式。
解：（1）黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈红色，FeCl3反应呈蓝色，表明该化合物可能为黄酮(醇)，并存在游离酚羟基。
(2)Molish反应阳性，酸水解检出葡萄糖，推断该化合物可能为葡萄糖苷，从分子式判断为单糖苷。
(3)IR:3433示有一OH存在，1654示有C=O存在，1609、1589、1490示有芳环存在。
(4)①在UV中MeOH带I为333，表明该化合物为黄酮苷类化合物；②加NaOMe后，带I红移53nm，示有4′-0H存在;③加AlC13/HCl谱与MeOH谱比较，带I红移53nm，示有5-0H而无3-0H;④比较AlC13谱和AlC13/HCl谱，基本无变化，示无邻二酚羟基;⑤在NaOAc谱中，带Ⅱ基本无变化，表明无游离7-0H，或7-0H苷化；⑥比较NaOAc谱和NaOAc/H3BO3谱基本一致，示无邻二酚羟基.由UV可知，该化合物含有5-0H、4′-0H，7-0H被苷化，无邻二酚羟基，可能为5，4′—二羟基黄酮-7-O-糖苷。
(5)由分子式C21H20O10可知只能结合1个葡萄糖，且不饱和度为12；1H-NMR也证实有2个酚羟基，H-1〃为δ5.08，双峰，J=7.3Hz，示为β-葡萄糖苷。
HNMR、CNMR：得出5，7，4-羟基取代图式各得所以该化合物结构为:5，4'一二羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。
葡聚糖凝胶的商品型号是按其交联度大小分类，并以（）表示的。
英文字母G代表（），后面的阿拉伯数字表示凝胶的（）的值，如G-25的吸收水量为（）。
（）表示羟丙基凝胶。
吸水量多少凝胶Gel 吸水量再乘以10 2.5ml/g Sephdex-LH20过碘酸氧化裂解法特别适合于苷元 ( ) 和( ) 的裂解，但对于苷元上含有( )或易被氧化的基团的苷则不能使用。
不稳定的苷碳苷邻二醇羟基分离挥发油中的羰基化合物常采用（）和（）法。