奥鹏东师 《高等有机化学》练习题参考答案.doc
【西南●最新版】[0080]《高等有机化学》网上作业及课程考试复习资料(有答案)
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[0080]《高等有机化学》1[判断题]由等量互为对映体的化合物组成的混合物称为外消旋体。
参考答案：正确[判断题]开链烯烃的"Z/E命名”与"顺/反命名”的规则是一致的。
参考答案：错误[判断题]卤代烃发生消除反应符合Saytzeff规则，即得到取代基最多的烯烃参考答案：正确[判断题]季铵盐或锍盐消除反应符合Hofmann规则，即得到取代基较少的烯烃参考答案：正确[判断题]S N1历程形成平面结构的碳正离子中间体参考答案：正确[单选题]解释"场效应"A：是由于取代基的大小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效应。
B：由于原子或集团电负性的影响沿着分子中键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。
C：分子中原子之间相互影响的电子效应，不是通过键链而是通过空间传递的效应D：分子中原子或原子团相互联接的方式和次序。
参考答案：C[论述题]根据反应中键的断裂及形成方式不同，有机反应可分为三类，请分别写出每类的名称参考答案：<!--[if !supportLists]-->1.<!--[endif]-->自由基反应：反应中间体为自由基<!--[if !supportLists]-->2.<!--[endif]-->离子反应：反应中间体为碳正离子或碳负离子<!--[if !supportLists]-->3.<!--[endif]-->分子反应：有过渡态的反应<!--[endif]-->[单选题]解释"空间效应"A：由于原子或集团电负性的影响沿着分子中键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。
B：是由于取代基的大小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效应。
C：分子中原子之间相互影响的电子效应，不是通过键链而是通过空间传递的的效应。
东北师范大学高等有机化学期末考试高分题库全集含答案
高等有机化学模拟试题
11.
CH(CH3)2
在乙醇钠的乙醇溶液中发生E2消除反应，生成的主要产物是：
CH3
Cl
Ａ
B CH(CH3)2
CH(CH3)2
CH3
CH3
CH(CH3)2 CH3
12.下列化合物按 SN1 反应活性由大到小的顺序是：
①
②
③
CH2CH2Br
CH2Br
A:①>④>③>② B: ④>③>②>① C: ③>①>④>②
1.由乙烯合成 1－丁烯，必要的有机和无机试剂任选。
化学专业《高等有机化学》复习资料
2.由苯出发合成(无机试剂任选). Br
Br
第4页 共4页
NO2 3.从环己醇及两个碳以下的原料出发，合成下列化合物(无机试剂任选).
CH3
OCH2CH3 4.用乙酸乙酯和溴代乙烷合成下列化合物(其它试剂任选).
CH3CH2CH2COCH3
10.
Cl CH3
三.写历程（每小题 5 分，共 10 分） 1.
化学专业《高等有机化学》复习资料
第5页 共5页
2.
C6H5
H
C6H5 C CH2OH
OH
C6H5 C6H5 C CH2OH
OH2
C6H5
H2O C6H5 C CHOH H
C6H5 C6H5 C CH
H OH
C6H5 C6H5 C CH
H OH
14. CH3CH2CHCH3 N(CH3)3
化合物在加热条件下发生消除反应生成的主要烯烃是：
O
A
H3C
H
CC
H
CH3
B H3CH2C
东北师范大学《高等有机化学》期末考试通过必备真题库参考答案15
3.
（1）反应的产物 叔丁醇（CH3）3COH
（2）反应类型SN1反应。
（3）反应历程：
（4）反应进程的能量变化图：
反应进程
二、
1．
2．
3．
4．
5．
+ +
6．
7．
8．
9．
10．
三、
1．（a＞d＞b＞c）
2．(b＞d＞e＞c＞a)
3．（c＞b＞a）
二、
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
三、
1．
2．
第一条路线是合理的，第二条路线得到的主要是重排产物异丙基苯。
3．
四、
1．
苯酚存在如下共振：
由于有后三个极限式的贡献，苯环邻、对位电荷密度较大，引入亲电基团进入邻、对位更有利，所以羟基是邻、对位定位基。
2．
反应式如下：
氨基脲 环己酮 环己酮缩氨脲
练习题第4套参考答案
一．
1.
1．
2．
3．(R)-2-氯-2-溴丁烷
4． 顺-3-氟-反-2-氯-r-1-甲基环己烷
5．（2S,3S）-2，3-二氯-3-溴戊烷
6．内消旋2，3-二溴丁二酸
2．
第一步，生成苯炔。
第二步，氨基负离子与生成的苯炔加成，生成碳负离子（1）和（2），但（2）受三氟甲基的负诱导效应作用，负电荷得到了分散而稳定。
2．a(1R，3S)- 1，3-二甲基环己烷b(1R，3R)-1，3-二甲基环己烷c(1S，3S)1，3-二甲基环己烷。A分子内有一对称面，是内消旋体，与b或c为非对映体，b与c为对映体
东北师范大学奥鹏《高等有机化学》(离线考核)作业考核答案
离线考核《高等有机化学》满分100分一、回答下列问题（共26分）1．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。
（12分）答：有四个异构体，它们分别是：（1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯2．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Br2？为什么？（6分）a b答：a 用Br2，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。
b 用Cl2还是Br2都可以，环己烷的12 个氢是都是仲氢。
3．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）（8分）。
答：（1）反应的产物叔丁醇（CH3）3COH（2）反应类型 S N1反应。
（3）反应历程：（4）反应进程的能量变化图：反应进程二、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式（每小题2分，共20分。
）1．2．3．4．5．++6．7．8．9．10．三、按题中指定的项目，将正确答案填在（）中。
（每小题3分，共30分。
）1．S N2反应速率的快慢（a＞d＞b＞c）。
a b cd2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（b＞d＞e＞c＞a）。
a b c d e3．碳正离子稳定性的大小（c＞b＞a）。
a b c4．作为亲核试剂亲核性的强弱（b＞c＞a）。
a b c5．酯碱性水解反应速率的大小（c＞a＞d＞b）。
a b c d6．化合物与1mol Br2反应的产物是（）。
7．进行S N1反应速率的大小（b＞a＞c）。
苄基溴α-苯基溴乙烷β-苯基溴乙烷a b c8.下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是（c＞b＞a）。
奥鹏教育油田化学答案DOC
奥鹏教育远程油田化学答案第一次作业单选题 (共11道题)1.（2.5分）知道表面活性剂的HLB值，就可以大致估计该表面活性剂的用途。
HLB值在1~3时，可用作下列哪种？A∙A、消泡剂∙B、油包水型乳化剂∙C、润湿剂∙D、增溶剂2.（2.5分）质量分数法确定HLB值时，适用于哪种表面活性剂？C∙A、阴离子高分子活性剂∙B、阳离子高分子活性剂∙C、非离子高分子活性剂∙D、两性离子高分子活性剂3.（2.5分）蒙脱石的基本结构层属于哪种层型的粘土矿物。
B∙A、1:1∙B、2:1∙C、3:1∙D、4:14.（2.5分）伊利石的基本结构层属于哪种层型的粘土矿物。
B∙A、1:1∙B、2:1∙C、3:1∙D、4:15.（2.5分）阳离子交换容量是指1kg粘土矿物在哪种pH条件下被交换下来的阳离子总量。
B∙A、pH=6∙B、pH=7∙C、pH=8∙D、pH=96.（2.5分）油包水型乳化剂的HLB值在什么范围内？B∙A、1~3∙B、3~6∙C、5~7∙D、8~107.（2.5分）水包油型乳化剂的HLB值在什么范围内？D∙A、1~3∙B、3~6∙C、5~7∙D、8~108.（2.5分）以30％司盘一80（HLB值为4.3）和70％吐温一80（HLB值为15）混合使用，求该混合乳化剂的HLB值。
A∙A、11.79∙B、12.45∙C、12.77∙D、13.119.（2.5分）高分子化合物是指分子量大于多少的化合物。
D∙A、1000∙B、1500∙C、5000∙D、1000010.（2.5分）下列说法错误的是D∙A、少量存在就能降低水的表面张力的物质称为表面活性剂。
∙B、引起液体表面自动收缩的单位长度上的力称之为表面张力。
∙C、表面活性剂分子结构由亲油基和亲水基两部分结成。
∙D、阴离子表面活性剂在水中电离，起活性作用的部分为阳离子。
11.（2.5分）浊点法鉴别表面活性剂类型是哪种活性剂的特性？C∙A、阴离子高分子活性剂∙B、阳离子高分子活性剂∙C、非离子高分子活性剂∙D、两性离子高分子活性剂多选题 (共14道题)12.（2.5分）高分子表面活性剂包括以下哪几类ABCD∙A、阴离子高分子活性剂∙B、阳离子高分子活性剂∙C、非离子高分子活性剂∙D、两性离子高分子活性剂13.（2.5分）用基数法确定HLB值时，适合与哪种表面活性剂？AC∙A、阴离子高分子活性剂∙B、阳离子高分子活性剂∙C、非离子高分子活性剂∙D、两性离子高分子活性剂14.（2.5分）按合成高分子材料的性质、用途分，高分子化合物可分为：ABC∙A、塑料∙B、合成橡胶∙C、合成纤维∙D、元素高聚物15.（2.5分）下列说法正确的是ABCD∙A、加聚反应指单体加成而聚合起来的反应。
2020年奥鹏东北师范大学《高等无机化学》(离线考核)参考答案
离线考核《高等无机化学》2020年奥鹏东北师大考核试题标准答案试读1页答案在最后满分100分一、简答题（每小题6分，共30分。
）1、试用分子轨道理论解释为什么丁二烯是无色的，而具有11个共轭双键的胡萝卜素显橘黄色。
2、NH2-, NH3和NH4+的HNH键角分别为105°，107°和109°，解释这种键角变化。
3、指出HC≡C―CH3的中心原子的轨道杂化类型。
4.Cr2+和Mn3+的价电子层排布都为3d3, 但Cr2+有很强的还原性而Mn3+却有很强的氧化性。
解释这两个物质性质差异的原因。
5、指出ClO3-和CO32-的几何构型和电子对的几何构型。
二、计算题（每小题15分，共30分。
）1．计算一个中子的运动速度为多少时，其波长为500pm。
2、已知：∆H1=-3120kJ2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2 (g)+6H2O (l)∆H2=-394kJC(s)+O2(g)→CO2 (g)∆H3=-572kJ2H2(g)+O2(g)→2H2O (l)求反应2C(s)+3H2(g)→C2H6(g) 的反应热∆H=?三、应用题（每小题20分，共40分。
）1.水的密度比冰的密度大，试解释之。
假若反之，对地球上的水生生物会有什么影响？2.可以用柱色谱法将荧光黄和亚甲基蓝的混合液进行分离。
它们的分子式分别为：荧光黄（左图）；亚甲基蓝（右图）。
吸附剂为氧化铝。
进行柱层析分离时，先用乙醇洗脱亚甲基蓝，再用水洗脱荧光黄。
试解释柱层析实验结果。
答：简答题1. 答丁二烯英文名为：1,3-Butadiene或Butadiene、BD。
无色气体，有特殊气味。
稍溶于水，溶于乙醇、甲醇，易溶于丙酮、乙醚、氯仿等。
是制造合成橡胶、合成树脂、尼龙等的原料。
制法主要有丁烷和丁烯脱氢，或由碳四馏分分离而得。
有麻醉性，特别刺激粘膜，易液化。
临界温度161.8，临界压力4.26兆帕。
与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限2.16～11.47%（体积）。
高等有机化学例题及详解
《高等有机化学高等有机化学》》例题及详解例11 试解释为什么氯甲烷的极性大于氯苯的极性。
CH3Cl>Clµ = 1.86 D (气态)µ = 1.70 D (气态)解：原因在于CH3Cl中只有-I s效应存在，而在PhCl中同时有p-π共轭效应和-I s 效应存在，且p-π共轭效应与-I s效应方向相反，导致PhCl的偶极矩小于CH3Cl。
ClCH另外，PhCl中C-Cl键的偶极矩方向和CH3Cl分子中的偶极矩方向一样，均是由C→Cl，故可以得出这样的结论，在氯苯分子中，σ键电子在很大程度上向Cl偏移，且要比由于Cl原子的未共用p电子对苯环共轭所引起的向苯环的p电子偏移要大。
例2 试解释下列化合物的偶极矩差别原因：1．CH2=CH-CH=O > CH3CH2CH=O(µ=2.88D) (µ=2.49D)2．CH3CH2-Cl > CH2=CH-Cl(µ=2.05D) (µ=1.66D)解：1.丙烯醛中主要为+C效应；丙醛中主要为+Is效应。
2.氯乙烷中主要为-Is 效应，氯乙烯中则同时存在+C效应与-Is效应。
例33 从下列反应的相对速率数据，可得出什么结论？R CH2Br+N R H2C N BrR H CH3CH2CH3(CH3)2CH (CH3)3C相对速率 1 1.66 1.48 1.34 1.35 解：从表中数据可知，当R为供电基时，反应较快，如果仅考虑+Is效应，则无法解释这一结果。
实际上，此处起主要作用的是R与苯环的σ-π超共轭效应。
由于CH3的C-H键最多，故其σ-π超共轭效应最强，而(CH3)3C最弱，这样就较好地揭示了上述现象。
例44 试解释下列化合物的碱性大小顺序： N(CH 3)2N,N-二甲基苯胺(pKa = 5.06)<N苯并奎宁环(pKa = 7.79)N <奎宁环(pKa = 10.58)解：在N,N-二甲基苯胺中由于p-π共轭，导致N 原子上电子云密度下降，碱性最小。
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《高等有机化学》练习题一参考答案
练习题第1套参考答案
一、
1．有四个异构体，它们分别是：
（1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯
（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯
2．
a 用Br2，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。
b 用Cl2还是Br2都可以，环己烷的12 个氢是都是仲氢。
3.
（1）反应的产物叔丁醇（CH3）3COH
（2）反应类型 S N1反应。
（3）反应历程：
（4）反应进程的能量变化图：
反应进程
二、
1．
2．
3．
4．
5．
++ 6．
7．
8．
9．
10．
三、
1．（ a＞d ＞b ＞ c ）
2．(b＞d＞e＞c＞a)
3．（c＞b＞a）
4．（b＞c＞a）
5．（c＞a＞d＞b）
6．()
7．(b＞a＞c)
8．(c＞b＞a )
9．(a、b)
10．（a＞d＞c＞b）
四、1．
2．
五、
1．反应条件：Li/NH3，C2H5OH ；
反应历程：反应是芳香化合物的伯奇还原反应，反应产物是1-乙氧基-1，4-环己二烯。
2．
练习题第2套参考答案
一、
1．反应是在酸的催化下醇与氢卤酸的S N1反应，2-环丁基-2-丙醇与HCl反应,发生了瓦-米重排，由张力环的四元环重排成普通环的五元环。
2-环丙基-2-丙醇与HCl反应，没有重排反应发生，三元环和四元环都属于张力环，尽管四元环的张力比三元环的小一些，但需从叔碳正离子重排成仲碳正离子，反而增加了不稳定性。
2．
基态电子的排布丁二烯的π分子轨道丁二烯的π分子轨道激发态电子的排布
3．
a、c为相同化合物，（2S，3R）-2，3戊二醇
b、d为相同化合物，(2R，3R) -2，3戊二醇
二、
1．1，3-二甲基环己烷有三个构型异构体，分别是
a b c
a 顺-1，3 --二甲基环己烷，b和c是反-1，3 --二甲基环己烷。
2．a (1R，3S)- 1，3-二甲基环己烷 b (1R，3R) -1，3-二甲基环己烷 c (1S，3S) 1，3-二甲基环己烷。
A 分子内有一对称面，是内消旋体，与b 或c为非对映体，b 与c为对映体
3．（3分）
a b c
三、
1．(a b)
2．(b)
3．（a）
4．（b＞d ＞e＞c＞a ）
5．c＞d＞e＞a＞b
6．（c＞b＞a）
7．b＞c＞d＞a＞e
8．（c）
9．反应条件：hv然后再△，产物名称：（3E，5E）- 3，5-辛二烯
10．（ a 、b、d ）
四、
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
五、
1．
2．
《高等有机化学》练习题二参考答案
练习题第3套参考答案
一、
（1）（2）（3）
（1）(2S，3S)-2，3-二溴丁二酸，（2）(2S，3S)-2，3-二溴-3-甲基戊烷，（3）(2R，3S)-2，3-二溴-丁烷。
（1）
和（2）有旋光性，（3）有对称面，内消旋体，没有旋光性。
二、
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
三、
1．
2．
第一条路线是合理的，第二条路线得到的主要是重排产物异丙基苯。
3．
四、
1．
苯酚存在如下共振：
由于有后三个极限式的贡献，苯环邻、对位电荷密度较大，引入亲电基团进入邻、对位更有利，所以羟基是邻、对位定位基。
2．
反应式如下：
氨基脲环己酮环己酮缩氨脲
氨基脲呋喃甲醛呋喃甲醛缩氨脲
呋喃甲醛的醛羰基与呋喃环共轭，不如环己酮的酮羰基活泼，与氨基脲反应速度较慢，生成环己酮缩氨脲是速度控制产物，呋喃甲醛缩氨脲分子中的共轭链较长，较稳定，是平衡控制产物。
3．
2-甲基-2-丁烯是消除HBr反应的产物，其碳骨架与新戊基不同,说明反应中发生了重排，表明该反应是E1反应。
反应历程如下：
五、
1． 该反应是贝克曼重排反应，重排过程是协同的，迁移基团的构型保持，反应过程如下：
2．速率取决于[RBr]和[C 2H 5O -]说明是双分子反应，是S N 2反应的特点。
反应物属烯丙基溴类化合物，既易按S N 2
历程反应，亦易按S N 1历程反应。
到底按哪种历程还需对反应条件加以分析。
C 2H 5ONa 在乙醇中亲核试剂为C 2H 5O -，其亲核性比乙醇大得多，有利于S N 2。
反应速度只与[RBr]有关，是S N 1反应的特点，反应物与C 2H 5OH 反应时，乙醇的亲核性较弱，不利于S N 2； 反应物属烯丙基溴类化合物，易于离解成碳正离子C ， 碳正离子C 是一缺电子的P －π共轭体系, 碳正离子C 和碳正离子D 间迅速转化。
乙醇和碳正离子C 结合生成化合物A ；和碳正离子D 结合生成化合物B 。
练习题第4套参考答案 一．
1. 1．
2．
3．(R)-2-氯-2-溴丁烷
4． 顺-3-氟-反-2-氯-r-1-甲基环己烷
H C N 3OH Ph C CH 3H +H C N 3OH 2Ph C CH 3H 2
O Ph C CH 3H C
N 3
Ph C CH 3H N C 3H 2O H N C CH 3OH 2Ph C CH 3H +N C CH 3OH Ph C CH 3Ph C CH 3
H
N C O 3
D
C
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2
5．（2S,3S）-2，3-二氯-3-溴戊烷
6．内消旋2，3-二溴丁二酸
2．
第一步，生成苯炔。
第二步，氨基负离子与生成的苯炔加成，生成碳负离子（1）和（2），但（2）受三氟甲基的负诱导效应作用，负电荷得到了分散而稳定。
（1）不稳定（2）稳定
（2）与氨作用，生成间三氟甲基苯胺。
3．
酚的酸性比水强，在NaOH的水溶液中能生成酚钠，能提供作为亲核试剂进行反应；而醇的酸性比水小，有水存在能发生反应，使溶液中很少，在无水条件下，醇钠不能水解。
二．
1．双键没有顺反异构体，有两个手性碳原子，所以有四个旋光异构体。
2．异构体的费歇尔投影式分别如下：
a b c d
3．每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式为：
a b
c d
4．a与b和c与d互为对映体；a与c、d和b与c、d为非对映体。
三．
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四．
1．
2．
（1）该合成的反应式：
（2）该合成用到两个基本反应，它们是羟醛缩合反应和康尼查罗反应，它们的反应条
件分别是稀NaOH溶液和浓NaOH溶液。
五．
1．前者酸性强。
在中，氧原子为SP2杂化，在中氧原子为SP3杂化，根据杂化效应，杂化轨道中，S成分越多，吸引电子的能力越强，电负性也较大。
2．产物2，4-二甲基-2-己醇有旋光性，其构型仍为R。
发成反应的碳原子不是手性碳原子，反应没有涉及手性中心。
3．a是主要产物。
重排时基团的迁移能力是
4．反应条件是热。
产物是对旋的结果，6（4n+2）电子体系对旋是允许的。
练习题第5套参考答案
一．
1．
（2R，3S）-3溴-2-碘戊烷的费歇尔投影式是：
其纽曼投影式、锯架式、透视式分别是：
纽曼投影式锯架式透视式
2．
（1）芳烃的亲电取代反应，活性中间体为σ络合物，即离域的碳正离子
（2）S N1反应，有重排产物。
有两种碳正离子，
（3） E1cb反应，活性中间体为碳负离子。
（4）芳环的亲核取代反应，消除-加成历程，活性中间体为苯炔。
（5）霍夫曼重排反应，活性中间体为酰基氮烯即乃春。
3．
（1）反应的过渡态，（2）反应产物，（3）反应的活化能，（4）反应热，该反应是放热反应。
二．
1．a SP2b SP3 c 接近于SP2 2．（c＞b＞a＞d）
3．（a ＞c＞b＞ d ）4．（ a＞d＞b＞ c ）
5．（ c＞b＞a ）6．（ b＞c＞a ）
7．（ c ，f ）8．（ a＞b＞f＞ c＞d＞e ）
9．（ c＞a＞b ）10．(a，c，e)
三．
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四．
1．在光的作用下，环己烷溴代是自由基连锁反应，反应历程如下：
链引发，产生溴原子，即溴自由基：
链增长，产生环己基自由基是反应的定速步骤，环己基自由基与溴作用，生成溴代环己烷：
链终止
2．（1）该酯水解的反应历程：
（2）产物醇有光学活性。
二级醇酯酸催化水解是A AC2历程,反应没有影响手性碳原子的构型，产物醇有光学活性。
五．
1．
2．。