高中化学选修5芳香烃(苯)
合集下载
2.2芳香烃课件人教版高二化学选修5高考必刷题
解析
苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯 乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为有机物，不溶 于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于苯，故④正确；苯乙烷分子中的 苯环能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可 知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。
解析
水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但只能加热到100 ℃，故A正确；浓 硫酸的密度大于浓硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸， 待冷却后，将所得的混合物加入苯中，故B正确；实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片， 不能再继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，故C正确；蒸馏操作中，要用蒸 馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。
(1)
(____C____)_1_，___4_－__二__甲___苯__(_或__对__二__甲___苯__)
(2)
(____A____)___1_，__2__－__二__甲__苯___(或___邻__二__甲__苯___)___
(3)
(____B____)___1_，__3__－__二__甲__苯__(_或___间__二__甲__苯__)____
解析
某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃 有1种，含有2个甲基的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。 (1)的名称是1，4－二甲苯(或对二甲苯)，进行一硝化反应得到一种产物，所以C是对二甲苯。 (2)的名称是1，2－二甲苯(或邻二甲苯)，进行一硝化反应得到两种产物，所以A是邻二甲苯。 (3)的名称是1，3－二甲苯(或间二甲苯)，进行一硝化反应得到三种产物，所以B是间二甲苯。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
浓硫酸 HNO3 50~60℃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
选修5有机化学基础第二章芳香烃
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
鲁科版高中化学选修5有机化学基础精品课件 1.3.3 第3课时 苯及其同系物的化学性质
首 页
探究一
X 新知导学 Z 重难探究
INGZHI DAOXUE
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
探究二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
水混合沉在下层,A 项错误;苯在 O2 中能燃烧,发生氧化反应,燃烧时火焰明
亮并带有浓烟,B 项正确;苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中除
(6)Br2 易溶于苯,HBr 不溶于苯,小试管中的苯能吸收 Br2,防止干扰 HBr
的检验。
(7)实验室中若无液溴,可先用苯萃取溴水中的溴,分液后,取苯层即可。
首 页
探究一
X 新知导学 Z 重难探究
INGZHI DAOXUE
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
探究二
指示。在向反应容器中添加试剂、反应物和催化剂时,有顺序要求:应该是
浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,
以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
3.苯的磺化反应
反应条件:温度 70~80 ℃,不必加催化剂
主要生成物:苯磺酸(
)
+HO—SO3H
苯磺酸
首 页
探究一
X 新知导学 Z 重难探究
分析比较苯与苯的同系物在性质
上的差异。
4.了解某些特殊的芳香族化合物,
记住它们的主要性质和用途。
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
首 页
一
X 新知导学 Z 重难探究
IINGZHI DAOXUE
高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
+ 3HNO3 + 3H2O
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
50~60℃
NO2 + H2O
吸水剂和催化剂
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢 慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分 振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中, 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成， 经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液 洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得 到纯硝基苯。
CH3
A
2015-3-29
B
C
15
D
色烟雾产生，是因为生成了HBr _____ 说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
吸收 HBr和Br； 装置d的作用是 _____________ 2
二、苯的化学性质
b 苯的硝化
1 取代反应
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓） 浓硫酸的作用： 浓H2SO4
向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？
溶液仍为橙红色，不分层。
2015-3-29 4
二、苯的分子结构
分子式 结构式
C 6H 6
H H C C
H C C H C C H H
结构简式
不饱和度：
2015-3-29
4
5
二、苯的分子结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效； （3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之 间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
二、苯的化学性质
a 苯的溴代
1 取代反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
+ Br2
Br
+
HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
高考真题
(12年高考新课标卷）28．(14分)溴苯是一种化工原 料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
13
C%高
练习
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由 是 （ A ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
2015-3-29 14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在 同一平面上的是 （ BC ）
Cl CH=CH2
无反应
纯溴 光照
溴水 纯溴
Fe粉 反应类型 小结：苯易取代、难加成、难氧化 取代 加成 取代
与 KMnO4 作用 点燃
2015-3-29
反应条件
现象 结 论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
不褪色 苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
选修5 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时·苯
2015-3-29
1
芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
2015-3-29 2
一、苯的物理性质
当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？ 振荡前：
上层 无 色 下层 橙 色
振荡后
静置： 上层 橙红 色下层 接近无 色
2015-3-29 10
二、苯的化学性质
2 加成反应
苯与H2的加成反应
+3
Ni H2 加热
二、苯的化学性质
3 氧化反应
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
Hale Waihona Puke 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
对比与归纳
烷 与Br2 作用 Br2试剂 烯 苯 溴水 萃取
NO2 + H2O
吸水剂和催化剂
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢 慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分 振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中, 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成， 经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液 洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得 到纯硝基苯。
CH3
A
2015-3-29
B
C
15
D
色烟雾产生，是因为生成了HBr _____ 说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
吸收 HBr和Br； 装置d的作用是 _____________ 2
二、苯的化学性质
b 苯的硝化
1 取代反应
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓） 浓硫酸的作用： 浓H2SO4
向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？
溶液仍为橙红色，不分层。
2015-3-29 4
二、苯的分子结构
分子式 结构式
C 6H 6
H H C C
H C C H C C H H
结构简式
不饱和度：
2015-3-29
4
5
二、苯的分子结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效； （3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之 间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
二、苯的化学性质
a 苯的溴代
1 取代反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
+ Br2
Br
+
HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
高考真题
(12年高考新课标卷）28．(14分)溴苯是一种化工原 料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
13
C%高
练习
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由 是 （ A ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
2015-3-29 14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在 同一平面上的是 （ BC ）
Cl CH=CH2
无反应
纯溴 光照
溴水 纯溴
Fe粉 反应类型 小结：苯易取代、难加成、难氧化 取代 加成 取代
与 KMnO4 作用 点燃
2015-3-29
反应条件
现象 结 论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
不褪色 苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
选修5 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时·苯
2015-3-29
1
芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
2015-3-29 2
一、苯的物理性质
当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？ 振荡前：
上层 无 色 下层 橙 色
振荡后
静置： 上层 橙红 色下层 接近无 色
2015-3-29 10
二、苯的化学性质
2 加成反应
苯与H2的加成反应
+3
Ni H2 加热
二、苯的化学性质
3 氧化反应
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
Hale Waihona Puke 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
对比与归纳
烷 与Br2 作用 Br2试剂 烯 苯 溴水 萃取