有机物共线共面
有机物共线共面问题的判断技巧

有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中,共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题,而共面问题则更加复杂,涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线,需要遵循以下原则和方法:1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中,与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中,与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中,与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时,可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系,判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面,-OH基处于该平面上,故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中,如果苯环上含有甲基等取代基,则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中,与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中,如果存在π-π共轭,则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中,如果存在π-π共轭,则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中,如果存在氢键,则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中,如果存在硝基等取代基,则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
有机物分子中共线、共面的判断方法

专题讲座(五)有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题,其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型很复杂,但总与下列简单分子的构型有关。
(1)甲烷型:正四面体形,碳原子与4个氢原子形成4个共价键,空间结构是四面体,5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。
(2)乙烯型:平面形结构,双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。
(3)乙炔型:直线形结构,三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。
(4)苯型:平面结构,位于苯环上的12个原子共平面。
(5)在共价型分子里,形成的共价单键可以绕键轴旋转,形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较,很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。
[练习]________________________________________1.在分子中,处于同一平面上最多可能有的原子数()A.12个B.14个C.18个D.20个解析:根据四种基本模型分子的结构特点分析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:答案:D2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是()A.2丁烯B.甲苯C.1丁烯D.解析:与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子是共面的;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案:C3.有关分子结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上解析:本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。
有机共线共面

1.六个有机物结构的基本模型(1)甲烷分子为正四面体型结构,分子中有且只有3个原子共面。
凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。
任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
(2)乙烯分子为平面形结构,分子中所有原子都在同一平面内,键角约为120°。
若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键,则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构,分子中所有原子在同一平面内,键角为120°。
若某有机物分子结构中出现1个苯环,则至少有12个原子共面。
(4)甲醛分子为平面三角形结构,分子中所有原子在同一平面内。
(5)乙炔分子为直线形结构,分子中4个原子一定在同一条直线上。
任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键,至少有4个原子共线。
(6)HCN分子为直线形结构,分子中3个原子在同一条直线上。
2.复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤(1)将有机物分子进行拆分,找到基本结构单元,即有机物中几个典型的分子结构模型,如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯,烃的衍生物中的甲醛等。
(2)根据分子结构模型,确定不同基本结构单元中共面或共线的原子,原子共线的判断以乙炔为标准,原子共面的判断以乙烯或苯为标准。
(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,确定哪些原子可以旋转到不同的位置。
(4)根据简单的立体几何知识,将不同的结构单元进行合并,整体判断共面或共线的原子个数。
1.下列有机物的分子中,所有的碳原子一定不能处于同一平面上的是()A.CH3CH2CH3B.CH2==CH—CH==CH2C.D.(CH3)3C—CH==CHCH3答案D解析丙烷分子中3个碳原子构成一个平面;由于碳碳双键是平面形结构,则1,3-丁二烯分子中所有碳原子可能共平面;苯环是平面形结构,则甲苯分子中所有碳原子共平面;由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,则(CH3)3C—CH==CHCH3分子中所有碳原子不可能均在同一个平面上,故选D。
有机物分子的共线和共面

有机物分子的共线和共面有机化合物不仅有一定的分子组成,还有一定的空间结构,其性质和结构也是紧密相关的。
有机物的结构,特别是分子中的原子共直线、共平面的问题,是高中化学的常考的内容之一。
这就要求我们在有机物的学习中,首先要掌握有机物分子的结构。
复杂分子一般都是由简单小分子组合而成的,因此,只要掌握一些典型有机物的空间结构,如常见的平面型分子和直线型分子,再运用数学上立体几何的有关知识,就可以解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。
当然,多归纳,多思考,多比较也是必不可少的哦!大思路先看一下有机化合物的四种典型的空间结构:1.CH4型甲烷型空间正四面体结构,C原子位于正四面体中心,四个氢原子位于正四面体的顶点,C—H键之间的键角为109°28′,五个原子中最多有三个原子共平面。
2.CH2=CH2型乙烯的结构式:,所有的六个原子在一个平面上,键角120°。
3.HC≡CH型乙炔的结构式为H—C≡C—H,四个原子处在同一直线上。
4.型苯分子为平面正六边型结构,位于苯环上的十二个原子共平面。
判断原子共平面、共直线问题时,要根据题中已给的结构简式并结合原子成键情况,以及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分,再结合碳碳单键可以旋转进行判断,判断时必须注意“一定”、“可能”等条件。
好啦,一起体验一下吧!体验1下列有机物分子中,所有原子一定在同一平面内的是()A BC D体验思路:以碳原子和化学键为立足点,画出分子的空间结构。
体验过程:A项,苯分子为平面正六边形,所有原子一定在同一平面内。
B项,如右图,对于苯环,我们可以看作是甲基上的C2取代了苯环上的氢,那么包括甲基上的碳在内的已有12个原子在苯环决定的平面N中;对于甲基,我们可以看作苯基中的C1取代了甲烷上的一个氢原子。
则C1、C2和H1、H2、H3五个原子形成的四面体中,最多有3个原子共平面。
C项,对于苯环,可能看作是乙烯取代了苯环上的氢,则C2也在平面N中,对于乙烯基,可以看作是苯基取代了乙烯C2上的一个氢原子,则C1也在平面M中。
有机物共面、共线判断

1、基本的空间构型
(1) C4H4
H
109.5 。
H H
正四面体型分子, 三个原子共面
H
类似: CCl 4 、 SiH 4 、 SiF 4 注:如果一个分子中有一个饱和碳原子,则这个分子中的 所有原子就不可能共面。 (2) C2H4
H C H
X W C Y C Z H
H C
120 。
平面型分子, 六个原子共面
H
H C O
类似: (3) C2H2 类似:
H
180 。HC NhomakorabeaC
N`
C
H
直线型分子,四个原子共面
H
(4) 苯 C6H6
H
H
120 。
H H H
正六边形分子,12个原子共 面,4个原子共线
2、数学支持
(1)线与面:如果一条直线的两点在同一平面内,那么此 直 线也在这一平面内 (2)线与线:如果一条直线的两点在另外一条直线上,则 这 两条直线重合 (3)面与面:如果某条直线的两点既在平面α内,又在平面 β内,则平面α 与平面β可能相交,也可能重合
有机物分子共线共面完整问题

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型:①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。
见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型:平面结构。
六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。
更共面乙炔型:直线型结构。
四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型:平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2)理解三键三角三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H 键之间的夹角为180°。
2.单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
专题:有机物共线共面解析

分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点CH4正四面体任意3点(原子)共面C—C键可以旋转C2H4平面结构6点共面C=C键不能旋转C2H2直线型4点共线(面) C≡C键不能旋转C6H6平面正六边形12点共面HCHO 平面4点共面掌握上述几种分子的空间构型,以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH 2=CH-C≡CH ,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
不要忽视8号碳原子对位上的91. 描述CH 3-CH =CH -C≡C -CF 3分子结构的下列叙述中,正确的是A .6个碳原子有可能都在一条直线上B .6个碳原子不可能都在一条直线上C .6个碳原子有可能都在同一平面上D .6个碳原子不可能都在同一平面上2.(2010年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能...处于同一平面的是 A . B . C . D . 3.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是A .12个B .14个C .18个D .20个4.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是A .10个B .8个C .14个D .12个5、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是 ( )A .分子式为C 25H 20HC C —CH 3 —CH 3 CH3 —CH — CH 3 CH 3CH 2 C CH 3—CH 3B .此分子为非极性分子C .此物质属于芳香烃类物质D .分子中所有碳原子有可能处于同一平面6.某烃的结构简式为。
有机物分子共线、共面问题

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型:①4CH分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面:最多有11个原子共面。
见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型:平面结构。
六个原子均在同一平面上。
凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线共面。
乙炔型:直线型结构。
四个原子在同一条直线上。
凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
做题思路总结:(1)熟记四类空间构型:中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2)理解三键三角三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。
(3)单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
如:2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
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四、聚合反应
定义:由相对分子质量小的化合物分子相互 结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚 合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。 聚合反应中的小分子叫单体,反应后生成的 高分子称聚合体。
除杂
加成反应
1.整理共线共面问题、化学反应类型、除杂 2.提问:判断下列最多有多少个原子共面?
二、加成反应
定义:有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和 原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原 子主要指C=C、C=O(一般不含羧酸或酯中的 C=O)、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯 环。
典例:(1)在催化剂的作用下,烯烃、炔烃、 苯和苯的同系物与氢气发生的加成反应。
(2)常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素 单质、卤代氢的加成反应:如乙烯→氯乙烷。
3. 是不溶于水的,所有碳原子都共
平面?
共 线 共 面 典 例 分 析
二、有机化学反应类型
一、取代反应
定义:有机物分子里某些原子或原子团被其它原 子或原子团所代替的反应。
典例:(1)卤代反应:如甲烷、苯的卤代反应。 (2)硝化反应:如苯、甲苯硝化反应。
(3)注意点:①取代与置换不同,置换中一定 有单质参加反应,并生成一种新的单质,而取代 则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一 定是有机物分子中的原子或原子团。
取代反应:有机物分子里某些原子或原子团饱和碳原子跟其它原子和 原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主 要指C=C、C=O(一般不含羧酸或酯中的C=O)、 碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。
消去反应:有机物在适当的条件下,从一个分子内脱 去小分子(如水、HX等),生成不饱和(双键或叁 键)化合物的反应。
(3)与水的加成反应:烯、炔等含有不饱和碳 原子有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成 反应。如乙烯水化生成乙醇。
三、消去反应
定义:有机物在适当的条件下,从一个分子内 脱去小分子(如水、HX等),生成不饱和 (双键或叁键)化合物的反应。
典例:
(1)醇的消去:如实验室用乙醇制取乙烯。 (2)卤代烃的消去反应:如溴乙烷在氢氧化 钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。
聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子相互结合 成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合 反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子 叫单体,反应后生成的高分子称聚合体。
1.
一定有几个原子共面?
2.③由CH3- -CH═CH-C≡C-CH3可 知,最多多少个原子共面?最多多少个原 子共线?
共面、共线问题
109°28′
键角:120度
HCN(氢化氢)
直线型
解决该类问题时还应注意:
1.认真审题:比如分子中最多有多少 个原子共面?可能共面的原子有多少 个?一定共面的原子有多少个?
再如:最多有多少个碳原子共面?
2.单键可以旋转,而双、三键不能旋 转。
导学:本节课主要以甲烷、乙烯、 苯、氢氰酸,为基础分析共线、共 面问题。