有机合成例讲
高中有机合成题
高中有机合成题有机合成是有机化学中非常重要的一个分支，也是高中化学中的一个重要内容。
在高中有机化学中，不仅要学习有机物的命名、结构、性质等基本知识，还要掌握有机合成的方法和技巧。
有机合成题既考察学生对基础知识的理解和掌握，又考察学生的逻辑思维能力和实际应用能力。
有机合成题通常会给出一种有机物A，要求学生设计一个合成路线，从简单的原料出发，通过一系列的反应合成目标有机物A。
在设计合成路线时，学生不仅要考虑反应的可行性和选择性，还要考虑原料的可得性和成本等因素。
下面我将通过一系列的例子，来介绍高中有机合成题的解题思路和方法。
例1：合成苯乙酸苯乙酸是一种常用的有机酸，可以通过多种途径合成。
一种常用的方法是从苯乙醇开始，经过氧化反应制得苯乙酸。
具体的合成路线如下：1. 苯乙醇通过氧化反应生成苯乙醛。
反应方程式：C6H5CH2OH → C6H5CHO2. 苯乙醛通过进一步氧化反应生成苯乙酸。
反应方程式：C6H5CHO + [O] → C6H5COOH这样，我们就成功地从苯乙醇合成了苯乙酸。
例2：合成对苯二甲酸对苯二甲酸是一种重要的有机物，可以广泛应用于染料、医药等领域。
对苯二甲酸的合成方法有多种，其中一种简单的方法是从苯开始，经过一系列的反应合成。
具体的合成路线如下：1. 苯通过硝化反应生成硝基苯。
反应方程式：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O2. 硝基苯通过还原反应生成苯胺。
反应方程式：C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O3. 苯胺通过硝化反应生成对硝基苯胺。
反应方程式：C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NH2)(NO2) + H2O4. 对硝基苯胺通过还原反应生成对苯二胺。
反应方程式：C6H4(NH2)(NO2) + 6[H] → C6H4(NH2)2 + 2H2O5. 对苯二胺通过氧化反应生成对苯二甲酸。
反应方程式：C6H4(NH2)2 + [O] → C6H4(COOH)2通过以上一系列的反应，我们就成功地合成了对苯二甲酸。
有机合成举例
碳架的重组
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1、瓦格奈尔－梅尔外因（ Wagner-Meerwein ）重排； *2、频哪醇 (Pinacol) 重排； *3、异丙苯氧化重排； *4、拜克曼（ Beckmann ）重排； *5 、法沃斯基（Favorski） 重排； *6 、拜尔－魏立格（Baeyer-Villiger ）氧化重排； *7、Hofmann 重排; *8 、联苯胺重排; *9、二苯乙醇酸（Benzilic acid）重排; *10、Claisen 重排; *11、弗里斯（Fries ）重排; *12、科普（Cope） 重排 。
O C CH2CH2CH3 Zn-Hg/HCl CH2CH2CH2CH3 80%
例8
完成下列转化
O CH3CCH2COOC2H5 O C CH3
O CH3CCH2COOC2H5
C2H5ONa
O CH3CCHCOOC2H5
-
BrCH2CH2CH2CH2Br
O BrCH2CH2CH2CH2CH CCH3 COOC2H5 C2H5ONa
Br PhCH2CH2Br + CH2O
O PhCH2CH2OH PhMgBr +
合成路线:
O Br2 Mg Br anhydrous ether Mg anhydrous ether PhCOCl H+ CHO H+ OCOPh Ph PhCH2CH2OH
PBr3
PhCH2CH2Br OH Ph
四 、 逆合成原理
逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化 合物；通过官能团转换或键的切断；去寻找一个又一个前体 分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是 完成合成设计的一条有效途径。
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
《有机合成》 讲义
《有机合成》讲义一、有机合成的定义与重要性有机合成，简单来说，就是从简单的、容易获取的起始原料，通过一系列的化学反应，构建出复杂的、具有特定结构和功能的有机化合物。
它的重要性怎么强调都不为过。
在现代社会中，有机合成几乎无处不在。
从我们日常使用的药物，到各种高性能的材料，再到农业中广泛应用的农药和化肥，无一不是通过有机合成的方法得到的。
以药物为例，许多疾病的治疗都依赖于特定的有机化合物。
通过有机合成，科学家们能够设计并合成出具有针对性疗效的药物分子，帮助人们战胜疾病，提高生活质量。
高性能材料方面，如用于电子设备的特种塑料、用于航空航天的轻质高强材料等，都是有机合成的杰作。
农业中的农药和化肥，也是经过精心设计和合成的有机化合物，它们对于提高农作物的产量和质量起着关键作用。
二、有机合成的基本原理要进行有机合成，需要掌握一些基本的原理。
首先是反应类型。
常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、消除反应、氧化还原反应等。
每种反应都有其特定的条件和规律。
加成反应，就像是两个部分拼接在一起，形成一个更大的整体。
比如乙烯和氢气的加成，生成乙烷。
取代反应则是一个基团取代另一个基团的位置。
比如甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应。
消除反应是从一个分子中脱去一个小分子，形成双键或三键。
氧化还原反应涉及到电子的转移，导致化合物的氧化态发生变化。
其次是反应的选择性。
这包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。
化学选择性指的是在一个分子中，不同的官能团在相同的反应条件下，有的参与反应，有的不参与。
区域选择性是指在一个分子中存在多个可能的反应位点时，反应主要发生在特定的位置。
立体选择性则是指在反应中生成特定立体构型的产物。
再者，官能团的保护与去保护也是重要的原理。
在合成过程中，有些官能团可能会干扰预期的反应，这时候就需要对其进行保护，待其他反应完成后再去保护。
三、有机合成的策略在进行有机合成时，需要有清晰的策略。
一种常见的策略是逆向合成分析。
有机合成演示PPT人教版1
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
(6)M的结构简式为____________________
(7)参照上述合成路线，以
为原料，
采用如下方法制备医药中间体
第四节 有机合成
第1课时
[思考与交流]阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
1、有机合成定义: 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机化 合物。
2、有机合成的任务: 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。
②不产生有毒副产物；
③产率尽可能高等
二、逆合成分析法
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择 原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完 全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
[点击试题]
阅读课本，以
（草酸二乙酯）
为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(2)A→B的反应类型为取__代__反__应__，从反应所 得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 _减__压__蒸__馏_(_或__蒸__馏_)____。
(3)C→D的化学方程式为
______________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发 生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满 足上述条件的W有___5_____种，若W的核磁 共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为
有机合成内容PPT课件
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
有机合成讲稿PPT课件
一． 帕尔－克诺尔（C.Pall-L.Knorr）合成 法
• 1.4－二羰基化合物在酸性条件下失水，可得到呋喃及其 衍生物。1.4－二羰基化合物与氨或伯胺反应，则可生成 吡咯衍生物。而1.4－二羰基化合物与五硫化二磷反应可 生成噻吩衍生物。此方法是制备单原子五元环化合物的一 种重要方法。该方法的关键是合成合适的1，4－二羰基化
合物。
R O R'
R'
O O
R
R N R'
R"
R S R'
Example1:
帕尔-诺尔(Paal — Knorr合成法)
CH2
CH3___C O
CH2
C___ CH3 O
P2O5
H3C
O
CH3
(NH4)2CO3 100℃
P2S5
H3C
CH3
N
H
H3C
CH3
S
Example2:
•1
C6H5
O O C6H5
一、 唑类化合物的合成：
• 1，3---唑类的合成
• ⑴ ［4＋1］合成法：由α－酰基氨基酮与胺， 五硫化二磷或脱水剂作用，环化成咪唑，噻唑
或噁唑类化合物。
R3
HC NH
R2
R4
OO
叶绿素是绿色植物进行光合作用所必须的催化剂。光 合作用的实质是绿色植物将太阳的光能转化成化学能 的过程。叶绿素由“现代有机合成之父”Woodward历 时四年经三十多步反应，于1960年合成。
血红素
血红素与蛋白质结合生成血红蛋白，其功能是在血液中 运送氧气和二氧化碳。0℃、 0.1MPa 时，1克血红蛋白 可结合1.35升O2，血红蛋白与CO的结合能力是与O2结合 能力的210倍。血红素1929年由Hans～Fischer合成。
6有机合成 Microsoft PowerPoint 演示文稿
+ CHCl3
+
CHO
②H+
9. 羟醛缩合法(制备增长碳链的醛酮） 稀碱 HOCH2CH2CHO HCHO + CH3CHO △
CH2=CHCHO
10. 乙酰乙酸乙酯法制甲基酮
O O ①C2H5ONa CH3-C-CH2-C-OC2H5 ②R-X =
① 稀OH ② H+,
O O CH3-C-CH-C-OC2H5 R = =
O C C C H + 引发剂 N-Br O CCl 4， C C C Br + O N-H O
6. 氯甲基化反应——制苄氯的方法
CH 2 Cl CH 2 Cl + CH 2 Cl H 2O
苯环上 有致活 基反应 易进行
+ HCHO + HCl
ZnCl 2 60 ℃ + 70%
氯甲基化剂
少量
7．醇与HX作用 ROH + HX
十三、腈：卤代烃的氰解，酰胺脱水，芳胺重氮盐的取代
十四、胺的合成 1. 氨或胺的烃基化 ① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O
+
+
-
R-NH2 + R-X ② 芳香胺
CN OH
-
R-NH2-R + X OH R2-NH + H2O
-
Br
-
NH3
芳卤的氨解很困难，在比较强烈的条件下方可实现。
NO2 NaOH
H2 O
ONa NO2
பைடு நூலகம்OH
H+
NO2
Cl
NO2 Na2CO3