烯烃和炔烃的化学性质A
烷烃烯烃和炔烃的结构和性质有哪些基本特征
烷烃烯烃和炔烃的结构和性质有哪些基本特征烷烃烯烃和炔烃是有机化合物中的三种基本类别。
它们在化学结构和性质上都具有一些基本特征。
下面将分别介绍烷烃烯烃和炔烃的结构和性质。
烷烃是由碳和氢原子组成的碳氢化合物，其分子式为CnH2n+2。
烷烃分子中的碳原子通过共价键连接在一起，形成直链或支链结构。
烷烃的碳原子通过单键连接，每个碳原子还与四个氢原子形成单键。
这种结构使烷烃分子具有饱和的化学环境，因此烷烃通常比较稳定。
烷烃根据碳原子数目的不同可以分为甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃是具有碳碳双键的烃类化合物，其分子式为CnH2n。
烯烃分子中含有至少一个碳碳双键，这使得烯烃分子具有较为活泼的化学性质。
由于双键的存在，烯烃分子可以进行加成反应、烯烃的碳碳双键可以被氢气直接加成，生成相应的饱和烃。
烯烃根据碳原子数目的不同可以分为乙烯、丙烯、丁烯等。
炔烃是具有碳碳三键的烃类化合物，其分子式为CnH2n-2。
炔烃分子中含有至少一个碳碳三键，这使得炔烃分子具有极高的反应活性。
由于三键的存在，炔烃分子可以进行加成反应、炔烃的碳碳三键可以被氢气加成形成烯烃；炔烃还可以进行消除反应，使一个炔烃分子中的两个氢原子脱去，形成芳烃分子。
炔烃根据碳原子数目的不同可以分为乙炔、丙炔、丁炔等。
烷烃烯烃和炔烃具有某些共同特征。
首先，它们的化学结构都以碳原子链为基础，通过共价键连接。
其次，它们中的碳原子都处于sp3杂化状态（烷烃）或sp2杂化状态（烯烃和炔烃），这种杂化状态影响了它们的结构和化学性质。
此外，烷烃烯烃和炔烃都是无色、无味的气体或液体，在常温下主要以分子形式存在。
然而，烷烃烯烃和炔烃也存在一些区别。
最显著的区别是它们的饱和度和反应性。
烷烃是饱和化合物，其所有碳原子均以单键连接，并且由于没有不饱和键的存在，烷烃的反应性较低。
烯烃和炔烃都是不饱和化合物，它们中至少存在一个碳碳双键或三键，这使得它们具有较高的反应活性。
除此之外，由于不同的碳碳键类型，烯烃和炔烃具有不同的化学性质。
第六讲 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃(2)
C C
+
H-X
-X -
C=C H
+
+X快
C=C X H
乙烯基碳正离子
由于卤素的吸电子作用， 阶段。 几 1 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在加一分子 HX 阶段。 加成， 加成 常用汞盐和铜盐做催化剂。 点 2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 讨 3 与卤化氢的加成，在相应卤离子（如：(CH3 )4N+Cl-）存在下， 与卤化氢的加成，在相应卤离子（ 存在下， 论 通常进行反式加成。例如： 通常进行反式加成。例如：
*1. Markovnikov规则 不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应时， 规则 不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应时， 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上， 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，氯原子或其它原子或基团则加 到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上。这条经验规则简称马氏规则。 到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上。这条经验规则简称马氏规则。 例如
CH3CH2CH=CH2 + HBr HAc 80% (CH3)2C=CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2Br
~100%
(CH3)2C CH3 Cl
第 六 讲 (6)
*2. 不对称炔烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，也符合马氏规则。 不对称炔烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，也符合马氏规则。 Br 例如 (CH3)2CHC CH HBr (CH3)2CHC=CH2 HBr (CH3)2CH C CH3
NaCl CH2=CH2 + Br2 水溶液
Br H2C CH2 Br 1,2-二溴乙烷 二溴乙烷
Cl H2C CH2 Br 1-氯-2-溴乙烷 氯 溴乙烷
烯烃与炔烃的合成与性质
烯烃与炔烃的合成与性质烯烃与炔烃是有机化学中常见的两类碳氢化合物，它们在化学反应中具有独特的合成途径和性质表现。
本文将对烯烃与炔烃的合成方法和性质进行探讨。
一、烯烃的合成与性质烯烃是指分子中两个相邻的碳原子之间存在双键的碳氢化合物。
烯烃的合成方法多种多样，包括烯烃的脱氢反应、卤代烷基化合物消去反应以及烯烃的重排等。
以下将分别介绍这些方法：1.1 烯烃的脱氢反应烯烃的脱氢反应是通过在适当的条件下去除烃分子中的氢原子而合成烯烃。
一种常见的脱氢反应是烷烃的脱氢反应，它可以通过加热烷烃和催化剂的作用而将烷烃转化为相应的烯烃。
例如，丙烷经过脱氢反应可合成丙烯：CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH31.2 烯烃的卤代烷基化合物消去反应烯烃的卤代烷基化合物消去反应是通过用碱金属或溴在碱中的作用而合成烯烃。
这种反应是通过将卤代烷基化合物中的卤素原子取代为碱金属或溴离子，从而消去卤素原子，并使烷基团脱离分子结构，生成烯烃。
例如，溴乙烷可以通过和氢氧化钠反应生成乙烯：CH3-CH2-Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O1.3 烯烃的重排反应烯烃的重排反应是由于分子内部原子的重新排列而形成烯烃的化学反应。
这种重排反应常常能够产生简单烯烃和稳定的烯烃之间的异构体。
例如，对丁烯进行重排反应可以得到丙烯和正丁烯的异构体。
烯烃的性质也是有机化学研究中的重要方面。
烯烃具有以下几个重要的性质：2.1 烯烃的化学反应性烯烃的化学反应性主要表现在其双键上，双键可以进行加成反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等。
在加成反应中，烯烃的双键会与其他化合物中的亲电性物质发生反应，形成加成产物。
氧化反应中，烯烃的双键可以与氧气或其他氧化剂发生反应，形成氧化产物。
还原反应中，烯烃的双键可以与还原剂发生反应，将双键还原为单键。
聚合反应中，烯烃的双键可以通过开环反应与其他烯烃或烯烃类化合物反应，形成高分子化合物。
有机化学3--- 烯烃和炔烃
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应机理和烯烃与卤素的加成相似： 第一步：
第二步：
H X 慢 C C H X
C C
H
X
快
C C
H X
不同的是: 第一步进攻的是H+, 且不生成鎓离子； 第二步X- 的进攻也不一定是反式加成。 ◇ 烯、炔与HX等的加成反应以用于工业生产：
CH2 CH2 HCl AlCl3 130~250℃ CH3CH2Cl
C
Br
速度控制步骤
溴鎓离子
C Br
C
Br
快 Br
Br C C
反式加成产物
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br
H C CH 3 C CH3 H Br 2 H3 C H C
+ -
Br H CH 3 H Br
-
H 3C C C
H
C Br
CH 3 CH 3 H C Br C
Br
H2
H
H
C2 H4
H
H
CH2=CH2
H-CH2-CH2-H
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
R-C C-R' H2 Pd
R C C
R'
H2 Pd
H
H
RCH2CH2R'
常用催化剂：Pt , Pd , Ni，一般难控制在烯烃阶段。 林德拉（Lindlar）催化剂，一种部分毒化的Pd催化剂，能降 低活性，选择性氢化炔键而不影响烯键，且得顺式烯烃。
同碳数烯烃顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理 性质不同。
CH3 C
H
CH3
H C C
H
有机化学 第三章讲解
CH 2 =CH 2
+ HO Cl
Cl-CH 2 -CH 2 -OH
-氯乙醇
实际操作时，常用氯和水直接反应。例：
Cl CH 2 =CH 2
Cl 2 -Cl
-
CH 2 Cl
+
CH 2
H 2O -H
+
CH 2
CH 2 (主) OH
Cl -
Cl CH 2
-氯乙醇
CH 2 (副) Cl
33
b a CH 3 -CH=CH
CH 3 CH 3 -C CH-CH 3
30
3 碳正离子
。
H
Cl H
重 排 产 物 (主 )
(d) 过氧化物效应
但有过氧化物存在时：
CH 3 -CH=CH
2
+ HBr
hor
过氧化物
CH 3 CH 2 CH 2 Br （反马）
只能是HBr (HCl、HI都不反马)
31
(丙) 与硫酸加成
烯烃与H2SO4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向 遵循马氏规则。例：
2
+ HCl
CH 3 -CH-CH Cl
2-氯丙烷 主要产物
乙酸 80%
3
+ CH 3 CH 2 CH 2 Cl
1-氯丙烷 次要产物
CH 3 CH 2 CH=CH
2
+ HBr
CH 3 CH 2 CH CH Br
HBr
2
H
2-溴丁烷
Br
CH 3 CH 2 CH 2 C CH
HBr
CH 3 CH 2 CH 2 C=CH 2 Br
2
(一) 烯烃和炔烃的结构
烯烃与炔烃的知识点总结
烯烃与炔烃的知识点总结一、结构1. 烯烃的结构烯烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳双键，通式为CnH2n。
烯烃的分子式可以表示为CnH2n，其中n为分子中碳原子的个数。
烯烃的普遍结构式为RCH=CHR'，其中R和R'分别是烃基。
烯烃分为直链烯烃和支链烯烃两种，其结构式分别为RCH=CHR'和RR'C=CHR'。
直链烯烃和支链烯烃的碳原子排列不同，因而其物理性质和化学性质也有所区别。
2. 炔烃的结构炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳三键，通式为CnH2n-2。
炔烃的分子式可以表示为CnH2n-2，其中n为分子中碳原子的个数。
炔烃的分子结构式为RC≡CR'，其中R 和R'分别是烃基。
炔烃分为直链炔烃和支链炔烃两种，其结构式分别为RC≡CR'和RRC≡CR'。
和烯烃一样，直链炔烃和支链炔烃的物理性质和化学性质也有所区别。
二、物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃通常是无色、有味或挥发性液体。
烯烃的沸点较烷烃高，密度小于水。
烯烃在一定温度下能燃烧，产生碳 dioxide、水和热。
烯烃对氧化质子有较高的活性，容易与氢气或卤素发生加成反应。
由于其含有双键，烯烃通常会发生立体异构现象。
此外，烯烃还可以与酸、醇、醛或酮等发生加成反应，生成醚、醇、胺等不同的功能团。
2. 炔烃的物理性质炔烃通常是无色、易燃的气体或液体，密度小于水。
炔烃的火焰温度较高，燃烧后会产生大量的光和热。
炔烃容易与氢气和卤素发生加成反应，生成炔烃的立体异构。
由于其含有三键，炔烃在化学反应中具有较高的活性，可以与酸、醇、醛或酮发生加成反应，生成多种功能团。
三、化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是一类具有较高反应活性的有机化合物。
烯烃在加成反应中容易发生立体异构，生成不同的加成产物。
烯烃可以在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成醇或醛。
此外，烯烃还可以与卤素发生卤代反应，生成卤代烃。
第五章 烯烃和炔烃
CH2CH2CH2CH3
△H=-126.8 kJ· mol-1
催化剂
C
C
+ H2
CH2CH2CH2CH3
△H=-119.8 kJ· mol-1
+ H2
催化剂
H3C H
H C C CH3
CH2CH2CH2CH3
△H=-115.5 kJ· mol-1
一般有：C=C双键上连接的取代基 越多越稳定，反式烯烃比顺式稳定。
C
C
+
HX
C H
C X
反应通常在烃类及中等极性的无水溶剂中进行。 烯烃与HX加成活性序: HI > HBr > HCl,与卤 化氢的酸性顺序相一致。HF也能发生加成反应， 但同时使烯烃聚合。极性催化剂可以加速反应。
马尔可夫尼可夫规则 (Markovnikov’s Rule)： 不对称烯烃与不对称试剂的加成，氢主要加到 含氢较多的双键碳原子上.
H
dd+ C
H
d+ C
dH Cl
H
O C－C－O－H
X
O C－C－O－H
H O H－C－C－OH H
Y
-I
+I
根据实验结果, 得出一些取代基的电负性次序如下：
N+R3 > -NO2 > C=O > -F > -Cl > -Br > -I > -OCH3 >
-NHCOCH3 > -C≡C > -C6H5 > -CH=CH2 > -H >
CH 例如：
HCC
3
CH CH3
> CH CH CH
有机化学 第三章 烯烃和炔烃
炔烃的加氢：
炔烃的催化加氢反应是逐步实现的。
R C C R' + H2
pd
R H
C C
R' H 2 H pd
RCH2CH2R'
选择适当的催化剂可是产物停留在烯烃阶段： 使用Lindlar催化剂、Pd/C、硼化镍（P-2）催化剂可得顺 式烯烃；在液氨中用Na、Li还原炔烃主要得到反式产物。
RC CR' + H2
H2C 乙烯 HC 乙炔
2013年8月2日7时17分
CH2
H2C
H C 丙烯
CH3
C11H22 十一(碳)烯
CH
HC
C 丙炔
CH3
C15H28 十五(碳)炔
22
2）从靠近重键端开始编号，并以构成重键的 两个碳原子中号数小的一个表示重键的位置， 将重键位号写在母体名称之前：
H2 C
H3C
C H C
H C H2 C
2013年8月2日7时17分
10
碳碳双键(C≡ C)中C的杂化轨道:
C C
C
sp 杂化
杂化 2s2
2013年8月2日7时17分
2p2
sp 杂化
2p
11
C C
2013年8月2日7时17分 12
C2H2（乙炔）分子：
H
2013年8月2日7时17分
C C
H 线型分子
13
2013年8月2日7时17分
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H
38
(顺式烯烃); H2
2013年8月2日7时17分
Pd/CaCO3 喹啉
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一点、命名及其化学性质
二、重点：烯烃和炔烃的加成反应、氧化反应，烯烃、炔烃的命名。
难点：烯烃双键的酸性高锰酸钾氧化反应。
【预习案】（10分钟）
1.阅课本P28第3段：烯烃和炔烃命名与烷烃命名两点不同之处（了解）
6、读课本P34【拓展视野】共轭二烯烃加成反应与单烯烃的区别。（了解并会书写化学方程式）
1、2----加成：
1、4---加成：
我的疑惑：
【探究案】（15分钟）
探究一、课本P34烯烃、炔烃的加成聚合反应聚合前后分子结构、分子量、分子大小、化学性质各有什么变化？
探究二、课本P35【迁移应用】烯烃与酸KMnO4溶液反应：氧化产物与分子组成结构的对应关系：
主链选择
编号
2、烯烃通式：，炔烃通式：
3、读课本P32【观察与思考】乙炔的化学性质（实验视频）（掌握）
并填写课本32页实验记录。实验现象说明乙炔两个性质的区别是：
溴水褪色发生反应，高锰酸钾溶液褪色发生反应
4、读课本P33-34，对比烯烃与炔烃化学性质相同有哪些不同之处。（提炼总结）
练习1.等物质的量丙烯、丙炔与足量的氢气反应，需要氢气的物质的量之比，最终生成物都是。
1、双键中的一个碳原子上有一个氢原子
2、双键中的一个碳原子上有一个氢原子
3、双键中的一个碳原子上有一个氢原子
【课堂探究】课本P36例题
【当堂反馈】
1、不可能是乙烯加成产物的是（）
A、CH3CH3B、CH3CHCl2C、CH3CH2OH D、CH3CH2Br
2、欲除去甲烷中的乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有（）试剂的洗气瓶。
A、澄清石灰水，浓硫酸B、高锰酸钾酸性溶液，浓硫酸
C、溴水，浓硫酸D、浓硫酸，高锰酸钾酸性溶液
3．由乙烯(CH2= CH2)推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，正确的是()
A．不能使酸性KMnO4溶液退色B．能在空气中燃烧
C．不能使溴水退色D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物
4、某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（）
A、2－甲基－2－丁烯B、3－甲基－1－丁烯
C、2，3－二甲基－1－丁烯D、2－甲基－1，3－丁二烯
5、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）
A、2-甲基-1-丁炔B、2-甲基-3-丁炔C、3-甲基-1-丁炔D、3-甲基-2-丁炔
6、写出下列物质的结构简式：2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯
练习2.（1）写出乙炔与氯化氢加成制备氯乙烯的化学方程式；
（2）写出丙烯加成聚合的方程式
（3）写出乙炔加成聚合的方程式
练习3.制取较纯的一氯乙烷用下列哪种方法
A、乙烷和氯气取代B、乙烯加成氢气，再用氯气取代
C、乙烯和氯化氢加成D、乙炔和氯化氢加成
5、加成反应与取代反应的区别（口诀总结记忆）
取代反应，加成反应