人教化学选修5有机化学总复习
人教版高中化学选修五41有机化学总复习要点

高中化学学习资料金戈铁骑整理制作有机化学总复习重点一、碳原子的成键原则1、饱和碳原子;2、不饱和碳原子;3、苯环上的碳原子。
[ 应用 ] ①利用“氢1,氧 2,氮 3,碳 4”原则解析有机物的键线式或球棍模型;二、官能团的重要性质1、 C=C:①加成( H2、X2或 HX、 H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化[延生]2、 C≡ C:3、:①取代(卤代,硝化,磺化);②加成( H2)[ 延生 ] ①引入氨基:先引入— NO2还原—NH2②引入羟基:先引入X水解ONa酸化OH③引入烃基:RCl AlCl 3R④引入羧基:先引入烃基R酸性 KMnO 4COOH4、 R—X:R X NaOH H 2O R OH NaX ;R/CH 2CH 2 X NaOH醇溶液R/CH CH 2 NaX H 2 O 5、醇羟基:2R OH2Na2R ONa H 2R OH HX R X H 2O;R CH 2OH O,催化剂R CHO O ,催化剂R COOH22R OH R/COOH浓硫酸,R/CO OR H 2 OR OH H ONO2浓硫酸,R ONO2H 2 OR CH 2CH 2OH浓硫酸,R CH CH 2H 2 O6、酚羟基:①与 Na, NaOH, Na2CO3反应2— OH+2Na→ 2— ONa +H2↑— OH +NaOH→─ ONa +H2O─ OH +NaCO→─ ONa +NaHCO233 [ 注意 ] 酚与 NaHCO3不反应。
─ ONa H 2CO3或H 2SO3或 H+─ OH +NaHCO3( NaHSO3, Na )②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的地址:邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的地址:邻位或对位。
[ 检验 ] 遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl 3溶液显紫色;7、醛基:氧化与还原 R CH2 OH H2R CHO O2R COOH [ 检验 ] ①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点

人教版高中化学选修5有机化学基础知识点work Information Technology Company.2020YEAR有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

、各类烃的代表物的结构、特性、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:2 •卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO 溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3 •烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制C U(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:一CHO + Br2 + H20 T —COOH +2HBr 而使溴水褪色。
4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
5. 如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCb溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCb溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与卩63+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH、SO、CO、HO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验SQ)(除去SO)(确认SQ已除尽)(检验CO)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2= CH)。
选修5有机化学---第一章复习题(整理好)

第一章 认识有机化合物复习重点:常见官能团的结构和名称;同分异构体的书写方法;有机物的命名;研究有机物的一般步骤。
一、构建知识网络:饱和链烃:如:烷烃(通式: )代表物(一)、链烃(脂肪烃) C=C烃脂环烃:如环烃芳香烃:如分类 卤代烃:代表物 ,官能团醇:代表物 ,官能团酚:代表物 ,官能团醚:代表物 ,官能团 烃的衍生物醛:代表物 ,官能团酮:代表物 ,官能团羧酸:代表物 ,官能团酯:代表物 ,官能团例1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是① 酚类 -OH ② 羧酸 -COOH③ 醛类 –CHO ④CH 3-O-CH 3 醚类⑤ 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH[针对练习1]:下列有机化合物中属于芳香族化合物的是( )①CH 3CH 2CH(CH 3)2;②CH 3;③CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2;④OH;⑤;⑥H 3C NO 2A .②④⑥B .②⑤⑥C .③④⑤D .③④⑥ (二)、CH 2OHCH 3CHCH 3COOHH C OOO CH C O OCH 2OH二、重难点突破:(一) 同系物的判断规律[针对练习]:6、下列说法不正确的是()A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B.具有相同通式的有机物不一定互为同系物C.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物7、下列物质一定属于同系物的是()A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.⑤和⑧(二)同分异构体1.书写口诀:2.同分异构体数目的判断方法▲记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。
例如:(1)甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有1种;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种。
如:丁炔(3)戊烷、丁烯有3种;如丁烯(4)丁基有4种;(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;例如:C7H8O(含苯环)有▲由不同类型的氢原子推断:碳链中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结

人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
根据取代反应中反应物的不同及产物的特点,中学课本中常有这样一些形式。
(1)卤代反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。
例如:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl注意:甲苯和溴发生卤代反应时,反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代(光照)还是和苯环发生取代(铁作催化剂)。
(2)硝化反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和-NO2所代替的反应,一般是苯环上的原子被-NO2取代。
例如:(3)磺化反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和-SO3H所代替的反应,一般是苯环上的原子被-SO3H取代(注意磺酸基的书写,硫原子和碳原子相连接)。
例如:(4)成醚反应,醇分子之间脱水生成醚。
例如:(5)酯化反应,醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。
例如:此外,有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应,但由于发生水解的有机物种类较多,且特点各有不同,因此在描述这些反应时,常把它们剔出来,单列一个水解反应。
二、加成反应有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
(1)与H2加成,例如:(2)与H2O加成,例如:(3)与卤素单质加成,例如:(4)与卤化氢加成,例如:三、聚合反应(1)加聚反应,例如:(2)缩聚反应,醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。
例如:四、消去反应有机物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或者三键)化合物的反应,叫做消去反应。
(1)卤代烃的消去反应例如:(2)醇的消去反应,例如:注意:与-X、-OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子,则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料

第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料,通过有机反响,生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的复原。
1.推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯,且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反响,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响,说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长,取代反响不能。
( ) 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)×2.化合物丙可由如下反响得到:C 4H 10O ――→浓硫酸,△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2),丙的构造简式不行能是( )A .CH 3CH(CH 2Br)2B .(CH 3)2CBrCH 2BrC .CH 3CH 2CHBrCH 2BrD .CH 3(CHBr)2CH 3答案:A3.以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取,写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1.卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如: CH 3CH 3+Cl 2――→光照HCl +CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3+Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl +HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
人教化学选修5有机化学总复习

有机物总复习一、有机物的成键特点○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键 ○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状,可形成饱和、不饱和 ○3碳与其他原子(O 、N 、P 、S 、Cl ……)形成共价键 ○4同分异构现象 ○5只有单键可以在空间任意旋转,双键、三键不可旋转步骤 烷烃 烯烃、炔烃 苯的同系物 1.选主链 主链最长、支链最多 含C=C 、C=C (最长、最多)为主连苯环为主连2.编 号 支链最近、编号最小 离双键、三键最近,编号最小取代基优先次序3.命 名 根据支链的位置、名称;相同支链合并写、不同支链用“-”分开根据支链、双键、三键的位置 根据取代基的位置、名称 举 例3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯环烃脂环烃: 、 、 、 、 无 C n H 2n 链烃芳香烃: 、 无 C n H 2n-6 烃有机物饱和链烃 不饱和链烃烷烃:CH 4、CH 3CH 3 无 C n H 2n+2 烯烃:CH 2 CH 2 碳碳双键 C n H 2n 炔烃:CH CH 碳碳三键 C n H 2n-2 -CH 3卤代烃:CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 卤素原子 C n H 2n+1X烃的衍生物羧:HCOOH 、CH 3COOH 羧 基 C n H 2n O 2醛:HCHO 、CH 3CHO 醛 基 C n H 2n O 酯:HCOOCH 3、CH 3COOCH 2CH 3 酯 基 C n H 2n O酮:CH 3COCH 3 羰 基 C n H 2n O酚:C 6H 6OH 羟基(酚) C n H 2n-6O 醇:CH 3OH 、CH 3CH 2OH 羟基(醇) C n H 2n+2O 烃的含氧衍生物四、同分异构的分类(1)碳链异构:碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体(2)位置异构:官能团位置发生异构【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体(提示:先碳链异构,后位置异构)(3)官能团种类发生异构通式官能团种类举例技巧C n H2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个HC n H2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键C n H2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚C n H2n O 醛、酮丙醛、丙酮C n H2n O2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体(提示:先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构)(4)顺反异构:双键中碳不能扭动产生异构判断依据:(双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)(5)手性异构:同左手和右手一样互为镜像判断依据:( 碳上连接不同种原子或原子团)五、基本概念(种类实例含义化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式CH3-CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷球棍模型小球表示原子,短棍表示价键比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小((3同位素(相同的质子数,不同的中子数,如H、D、T;16O、17O、18O)同素异形体(同一种元素不同的单质。
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②两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物 中一定有甲烷。 ③当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结 合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律 (特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学—数学 分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。
= g=
18
3.2 g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,则实验式为C5H8O,其分子
式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子
式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振
氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A的结
构简式为
答案:C5H8O
【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几 个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注 意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。
如何利用规律实现更好记忆呢?
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七:美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的 广 度进行过比较精准的测定:通常情况下一个人的 记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律 TIP1:我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内!
TIP2:很多我们觉得比较容易背的古诗词,大多不超过七个字,很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内(每一组不代表只有一个字哦,这7组中的每一组容量可适当加大)。 TIP3:比 如我们记忆一个手机号码18820568803,如果一个一组的记忆,我 们就要记11组,而如果我们拆解一下,按照188-2056-8803,我们就只需要 记忆 3组就可以了,记忆效率也会大大提高。
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有机物总复习一、有机物的成键特点○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状,可形成饱和、不饱和○3碳与其他原子(O 、N 、P 、S 、Cl ……)形成共价键○4同分异构现象○5只有单键可以在空间任意旋转,双键、三键不可旋转二、有机物的分类三、有机物的命名步骤烷烃烯烃、炔烃苯的同系物1.选主链主链最长、支链最多含C=C 、C=C (最长、最多)为主连苯环为主连2.编号支链最近、编号最小离双键、三键最近,编号最小取代基优先次序3.命名根据支链的位置、名称;相同支链合并写、不同支链用“-”分开根据支链、双键、三键的位置根据取代基的位置、名称举例3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯环烃脂环烃:、、、、无C n H 2n 链烃芳香烃:、无C n H 2n-6烃有机物饱和链烃不饱和链烃烷烃:CH 4、CH 3CH 3无C n H 2n+2烯烃:CH 2CH 2碳碳双键C n H 2n 炔烃:CHCH碳碳三键C n H 2n-2-CH 3卤代烃:CH 3Cl 、CH 3CH 2Br卤素原子C n H 2n+1X 烃的衍生物羧:HCOOH 、CH 3COOH 羧基C n H 2n O 2醛:HCHO 、CH 3CHO 醛基C n H 2n O 酯:HCOOCH 3、CH 3COOCH 2CH 3酯基C n H 2n O酮:CH 3COCH 3羰基C n H 2n O 酚:C 6H 6OH羟基(酚)C n H 2n-6O 醇:CH 3OH 、CH 3CH 2OH 羟基(醇)C n H 2n+2O 烃的含氧衍生物四、同分异构的分类(1)碳链异构:碳链骨架不同【练习】写出分子式为C 6H 14、C 7H 16烷烃的同分异构体(2)位置异构:官能团位置发生异构【练习】写出分子式为C 5H 10、C 6H 12烯烃的同分异构体(提示:先碳链异构,后位置异构)(3)官能团种类发生异构通式官能团种类举例技巧C n H 2n 烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个H C n H 2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键C n H 2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚C n H 2n O 醛、酮丙醛、丙酮C n H 2n O 2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯【练习】写出分子式为C 5H10、C 4H 6、C 5H 12O 、C 3H 6O 、C 4H 8O 2的所有同分异构体(提示:先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构)(4)顺反异构:双键中碳不能扭动产生异构判断依据:(双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)(5)手性异构:同左手和右手一样互为镜像判断依据:(碳上连接不同种原子或原子团)五、基本概念(1)有机物结构和组成的几种表示方法种类实例含义化学式C 2H 6用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH 3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式CH 3-CH 3结构式的简便写法,着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷球棍模型小球表示原子,短棍表示价键比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小(2)几种反应类型:反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
酯化羧酸与醇;酚与酸酐;无机含氧酸与醇水解卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质卤代烷烃;芳香烃硝化苯及其同系物;苯酚分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。
加氢烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂加卤素单质烯烃;炔烃;加卤化氢烯烃;炔烃;醛与酮的羰基加水烯烃;炔烃聚合由小分子变成高分子加聚烯烃;炔烃缩聚酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸消去从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。
浓硫酸、加热醇的消去氢氧化钠醇溶液、加热卤代烃消去氧化加氧催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖)还原加氢不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物显色苯酚与氯化铁:紫色;淀粉与碘水:蓝色蛋白质与浓硝酸:黄色(颜色反应)(3)五同:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质同位素(相同的质子数,不同的中子数,如H、D、T;16O、17O、18O)同素异形体(同一种元素不同的单质。
如石墨,金刚石,C60;O2,O3;白磷,红磷)同分异构体(相同的分子式,不同的结构)同系物(结构相似,分子组成相差一个或若干个的CH2)同一种的物质(氯仿和三氯甲烷,异丁烷和2-甲基丙烷等)(4)石油、煤的综合利用概念①煤的综合利用a.煤的焦化(干馏)焦炉气:氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料出炉煤气粗氨水:氨、铵盐粗苯:苯、甲苯、二甲苯化肥、炸药、燃料苯、甲苯、二甲苯医药、农药、合成材料煤煤焦油酚类、萘染料、医药、农药、合成材料沥青铺路材料、制造碳素电极焦炭:碳冶金、电石、染料、合成氨造气b.煤的气化C+H 2OCO+H 2c.煤的液化直接:煤液态燃料间接:煤CO+H 2液体燃料(甲醇等)②石油的综合利用石油气汽油芳香烃原油煤油润滑油柴油燃料油重油石蜡沥青六、关于有机物的计算(1)最简式的确定各种元素的质量各种元素的质量比各种元素的质量分数(2)相对分子质量的确定a.通过化学式,直接计算分子量b.已知标准状况下气体的密度,求气体的式量:M=22.4ρc.根据相对密度求式量:M=MˊDd.混合物的平均分子量:e.质谱法(质谱图最后谱线对应的数值)(3)分子式的确定a.利用实验式和相对分子质量确定分子式b.利用1mol 分子中所含各元素的物质的量确定分子式c.利用通式和相对分子质量确定分子式d.商余法,烃的相对分子质量除14(CH 2)余-2,0,2分别是炔、烯、烷烃,商值就是碳数目(4)结构式的确定裂解催化重整裂化减压分馏常压分馏相对分子质量(式量)除各元素的相对原子质量各元素物质的量之比实验式(最简式)分子式(化学式)气化加氢高温液化1.根据有机物的化学性质:(详见各有机物化学性质)2.红外光谱(根据红外光谱图确定化学键、官能团)3.核磁共振氢谱(确定等效氢种数、比值)a.等效氢的判断●同一碳上氢等效●同一碳上甲基等效●对称位置的氢等效b.规律✧等效氢的种数=吸收峰的数目✧等效氢个数之比=峰强度(峰面积或峰高)之比七、有机物燃烧规律(1)有机物燃烧通式烃:C x H y +(x +4y )O 2→x CO 2+2yH 2O 烃的含氧衍生物:C x H y O z +(x +4y -2z )O 2→x CO 2+2yH 2O (2)烃的燃烧规律用C x H y 表示烃的通式,则烃的燃烧反应方程式:⑴反应前后气体体积的变化(△V):如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃,水以气体存在,则①当△V=O 时,y=4,即满足C x H 4通式的烃在燃烧前后体积不变,如CH 4、C 2H 4、C 3H 4等。
②当△V >0时,y<4,即氢原子数少于4个的烃,完全燃烧后体积减少(只有C 2H 2)③当△V <0时,y>4,即氢原子数多于4个的烃,完全燃烧后体积增大,如C 2H 6、C 3H 6等。
(3)烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律若烃的分子组成为C x H y ,而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成C x H y (H 2O)m 或C x H y (CO 2)m 形式,则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等;或在物质的量不变的情况下,满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合,完全燃烧时所需氧气的量相等。
(4)等质量时,最简式相同的有机物耗氧、产生CO 2、H 2O 相等(5)1molC 2H 2、C 2H 6、C 2H 6O 混合物(任意比例),产生CO 2为2mol1molCH 4、C 2H 4混合气体(任意比例),产生H 2O 为2mol八、典型有机物的性质-6-/24九、有机化学方程式默写甲烷及烷烃的反应(烷烃性质较稳定,主要是燃烧和取代反应)反应类型1.甲烷与氯气反应2.甲烷的燃烧3.甲烷的高温分解4.烃的燃烧通用方程式乙烯的化学性质(可加成、加聚,可使高锰酸钾、溴水褪色)5.乙烯的燃烧6.乙烯与溴水的反应7.乙烯与水的反应8.乙烯与溴化氢反应9.乙烯与氢气反应10.乙烯的实验室制法11.乙烯的加聚反应12.氯乙烯的加聚反应13.丁二烯与液溴反应14.丁二烯的加聚反应炔烃的化学性质(可加成、加聚,可使酸性高锰酸钾褪色)15.实验室制乙炔16.乙炔的燃烧17.乙炔与氢气反应18.乙炔与液溴反应(分步书写)19.20.乙炔的加聚反应苯(密度比水小,沸点为80.1℃,不能使酸性高锰酸钾褪色,能萃取溴使溴水褪色)21.苯的燃烧22.苯与液溴的反应23.苯与浓硝酸反应24.苯与氢气反应25.苯的生成反应26.甲苯与浓硝酸反应27.甲苯与氯气光照条件下反应28.甲苯与氯气在FeCl3条件下反应29.甲苯被酸性高锰酸钾氧化卤代烃的化学性质(卤代烃连接着烃及烃的衍生物,是有机反应的纽带)30.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应31.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应醇类的化学性质(可使酸性高锰酸钾褪色、重铬酸钾变色)32.工业上制乙醇33.有机物的发酵34.乙醇和钠反应35.乙醇的催化氧化36.乙醇的分子内脱水37.乙醇的分子间脱水38.乙醇与氢溴酸反应39.乙醇与酸的酯化反应苯酚(易被氧气氧化成粉红色,有毒,沾到皮肤时,应立即用酒精清洗;常温下微溶于水,65℃以上时与水混溶;能使高锰酸钾褪色)40.苯酚的电离呈酸性41.苯酚与金属钠的反应42.苯酚与氢氧化钠的反应43.苯酚钠与碳酸反应44.苯酚与碳酸钠的反应45.苯酚与浓溴水的取代反应46.苯酚与浓硝酸的硝化反应47.酚类的显色反应48.苯酚的加成反应49.苯酚与甲醛的缩聚反应醛的化学性质(甲醛是室内装修的主要污染物,其水溶液叫福尔马林,可使高锰酸钾、溴水褪色,重铬酸钾变色)50.乙醛与氢气的加成51.乙醛的催化氧化52.乙醛的银镜反应53.乙醛与新制氢氧化铜的反应羧酸的化学性质(甲酸的分子结构决定了它既有酸的性质,又有醛的性质)54.冰醋酸与金属钠反应55.醋酸与氢氧化钠反应56.醋酸与碳酸钠反应57.醋酸与碳酸氢钠反应58.醋酸与醇的酯化反应59.乙二酸与乙二醇反应60.甲酸的银镜反应酯的化学性质(有催化剂及加热情况下才会水解;碱存在时完全水解,反应不可逆;酸存在时,部分水解,反应可逆)61.乙酸乙酯的碱性水解62.乙酸乙酯的酸性水解63.酯键的缩聚基本营养物质的组成及性质64.葡萄糖的彻底氧化65.蔗糖的水解66.葡萄糖的水解67.淀粉、纤维素的水解68.植物油的硬化反应69.油脂的水解反应70.乙二醇与乙二酸的聚合反应九、有机化学方程式默写(答案)甲烷及烷烃的反应(烷烃性质较稳定,主要是燃烧和取代反应)反应类型1.甲烷与氯气反应CH 4+Cl 2CH 3Cl +HCl 取代CH 3Cl +Cl 2CH 2Cl 2+HCl CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl2.甲烷的燃烧氧化3.甲烷的高温分解分解4.烃的燃烧通用方程式氧化乙烯的化学性质(可加成、加聚,可使高锰酸钾、溴水褪色)5.乙烯的燃烧氧化6.乙烯与溴水的反应加成7.乙烯与水的反应加成8.乙烯与溴化氢反应加成9.乙烯与氢气反应加成10.乙烯的实验室制法消去11.乙烯的加聚反应加聚12.氯乙烯的加聚反应加聚13.丁二烯与液溴反应加成14.丁二烯的加聚反应加聚炔烃的化学性质(可加成、加聚,可使酸性高锰酸钾褪色)15.实验室制乙炔水解16.乙炔的燃烧氧化17.乙炔与氢气反应加成18.乙炔与液溴反应(分步书写)加成19.加成20.乙炔的加聚反应加聚苯(密度比水小,沸点为80.1℃,不能使酸性高锰酸钾褪色,能萃取溴使溴水褪色)21.苯的燃烧氧化22.苯与液溴的反应取代23.苯与浓硝酸反应取代24.苯与氢气反应加成25.苯的生成反应加成26.甲苯与浓硝酸反应取代27.甲苯与氯气光照条件下反应取代28.甲苯与氯气在FeCl 3条件下反应取代29.甲苯被酸性高锰酸钾氧化氧化卤代烃的化学性质(卤代烃连接着烃及烃的衍生物,是有机反应的纽带)30.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应取代31.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应消去醇类的化学性质(可使酸性高锰酸钾褪色、重铬酸钾变色)32.工业上制乙醇加成33.有机物的发酵—34.乙醇和钠反应—35.乙醇的催化氧化氧化36.乙醇的分子内脱水消去37.乙醇的分子间脱水取代38.乙醇与氢溴酸反应取代39.乙醇与酸的酯化反应酯化苯酚(易被氧气氧化成粉红色,有毒,沾到皮肤时,应立即用酒精清洗;常温下微溶于水,65℃以上时与水混溶;能使高锰酸钾褪色)40.苯酚的电离呈酸性—41.苯酚与金属钠的反应—42.苯酚与氢氧化钠的反应(可用于除去苯中混有的少量苯酚)—43.苯酚钠与碳酸反应—44.苯酚与碳酸钠的反应—45.苯酚与浓溴水的取代反应取代46.苯酚与浓硝酸的硝化反应取代47.酚类的显色反应(紫色,可用于检验酚类物质)—48.苯酚的加成反应加成49.苯酚与甲醛的缩聚反应缩聚醛的化学性质(甲醛是室内装修的主要污染物,其水溶液叫福尔马林,可使高锰酸钾、溴水褪色,重铬酸钾变色)50.乙醛与氢气的加成加成51.乙醛的催化氧化氧化52.乙醛的银镜反应氧化53.乙醛与新制氢氧化铜的反应氧化羧酸的化学性质(甲酸的分子结构决定了它既有酸的性质,又有醛的性质)54.冰醋酸与金属钠反应置换55.醋酸与氢氧化钠反应复分解56.醋酸与碳酸钠反应复分解57.醋酸与碳酸氢钠反应复分解58.醋酸与醇的酯化反应酯化59.乙二酸与乙二醇反应酯化60.甲酸的银镜反应氧化酯的化学性质(有催化剂及加热情况下才会水解;碱存在时完全水解,反应不可逆;酸存在时,部分水解,反应可逆)61.乙酸乙酯的碱性水解水解62.乙酸乙酯的酸性水解水解63.酯键的缩聚缩聚基本营养物质的组成及性质64.葡萄糖的彻底氧化-65.蔗糖的水解水解66.葡萄糖的水解水解67.淀粉、纤维素的水解水解68.植物油的硬化反应水解69.油脂的水解反应加成70.乙二醇与乙二酸的聚合反应(皂化反应)水解十、有机物的重要性质试剂Na NaOH Na2CO3NaHCO3H2HX Br2水液Br2KMnO4(H+)Ag(NH3)2OH Cu(OH)2烷烃×××√×××烯烃√√√√√××炔烃√√√√√××√××√×××CH3√××√√××R—Cl×√×××××√×××R—OH√××××√××√××OH√√√×√×√√√××R—CHO××××√×√√√√√R—COOH√√√√××××××√RCOOR’×√×××××××××-15-/24十一、有机物的转化关系图一、烃的重要性质编号化学方程式反应类型1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.二、烃的衍生物重要性质编号化学方程式反应类型1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.1213141516181716.17.三、芳香族化合物的重要性质编号化学方程式反应类型1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.十二、有机合成(1)有机物的转化关系(2)有机合成知识准备a、官能团的引入(双键、卤素、羟基、醛、羧)b、官能团的消除c、官能团的衍变d、碳链的增减、成环、开环十三、有机合成(转化)的重要信息补充1.2.3.4.C CR 1R 2R 3HC R 1R 2O C R 3OHO4+5.(1)多个羟基连在同一个碳原子上不稳定,会自动脱水,形成羰基:R(H)C O OHH OH R(H)OOH 2-(2)羟基连在碳碳双键上(烯醇)不稳定,会发生分子内重排:6.成环开环7.8.9. 10.11.12.13.14.15.九、几个重要的实验(1)乙烯的制备及性质实验现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化),使溴的四氯化碳溶液褪色(加成)乙烯的实验室制法:①反应原料:乙醇、浓硫酸②反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+2H2SO4(浓)2SO2↑+2C+5H2OC+2H2SO4(浓)2SO2↑+CO2↑+2H2O③收集方法:只能用排水法,因为其密度与空气接近,只是略小,不能用排空气法。