实验室三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告实验目的，通过苯甲醛的还原反应，制备三苯甲醇，并对其进行性质鉴定。
实验原理，三苯甲醇是一种重要的有机化合物，它可以通过苯甲醛的还原反应得到。
还原反应是一种氧化还原反应，通过还原剂将醛类化合物还原为醇类化合物。
在本实验中，我们将使用还原剂对苯甲醛进行还原反应，得到三苯甲醇。
实验步骤：1. 将苯甲醛溶解在适量的乙醇中，加入适量的还原剂，搅拌均匀。
2. 将反应混合物加热至沸腾，持续加热一段时间。
3. 将反应混合物冷却至室温，过滤得到沉淀物。
4. 对沉淀物进行干燥，得到三苯甲醇产物。
实验结果：经过实验，我们成功制备了三苯甲醇，产物的收率为85%。
通过对产物的性质鉴定，确认了其结构和纯度。
实验结论：本实验通过苯甲醛的还原反应，成功制备了三苯甲醇，并对其进行了性质鉴定。
实验结果表明，我们所得到的产物结构确定，纯度较高，达到了预期的要求。
实验安全注意事项：1. 实验中使用的化学品需注意防护措施，避免接触皮肤和吸入气体。
2. 实验操作需在通风良好的实验室中进行，避免产生有害气体。
3. 实验后要及时清理实验仪器和废弃物，保持实验环境整洁。
实验总结：通过本次实验，我们深入了解了苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇的方法，对化学合成有了更深入的理解。
同时，实验中我们也学会了正确使用化学试剂和仪器的方法，提高了实验操作的技能和安全意识。
实验展望：在今后的实验中，我们可以尝试使用其他还原剂，优化制备三苯甲醇的反应条件，提高产物的收率和纯度。
同时，也可以对产物进行更多的性质鉴定和应用研究，拓展实验的深度和广度。
通过本次实验，我们不仅获得了实验操作和化学合成的经验，也对有机合成的原理和方法有了更深入的了解，为今后的学习和研究打下了良好的基础。
实验室三苯甲醇的制备
实验室三苯甲醇的制备三苯甲醇的合成一、实验目的1自学和掌控叔醇的制取原理和方法.2进一步巩固grignard试剂的制备方法,技巧和应用.3学习水蒸气蒸馏的基本操作.二、实验原理用溴苯和镁制取grignard试剂,通过苯基溴化镁可以制取三苯甲醇.本实验采用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制取.纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp为164.2°c三、仪器和药品玻璃仪器、冷凝管、滴液圆柱形、电动搅拌机、酿造装置、水酿造装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、浓硫酸乙醚、氯化铵、乙醇四、实验步骤、1苯基溴化镁的制取在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4ml(5g0.032mol)溴苯和12ml无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速度保持溶液呈微沸状态)。
滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑反应全然。
获得苯基溴化镁。
2三苯甲醇的制备将制取不好的苯基溴化镁乙醚溶液放在冰浴中，在烘烤下碱液5.5g(0.030mol)二苯甲酮和15ml浓硫酸乙醚的混合液。
碱液完后将反应混合物水浴加热稳步流入0.5小时,并使反应全然。
在冰水浴中加热，在烘烤下慢慢碱液6g氯化铵硝酸锶的饱和状态水溶液(用水22ml)水解差率产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。
瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。
粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶[3]，干燥后产量应有4-4.5g。
.五、注意事项1.制备和使用grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。
2.如发生絮状氢氧化镁未全系列溶，可以重新加入少量稀盐酸，使得之熔化.3.重结晶时可以先将细产品冷却溶少量乙醇中，再怱几滴重新加入预演的水，直到溶液刚好发生浑浊年才，然后再重新加入一滴乙醇并使之混浊消失，加热，结晶划出，这样确保熔化的刚全然而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。
三苯甲醇的制备
Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。
研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。
如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。
影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。
碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。
当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。
另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
实验25 grignard反应合成三苯甲醇
实验原理
反应方程式如下
反应中主要运用了格氏试剂的特殊化学性质，它的与金属相连的碳原子具有显著的亲核性，可发生许多与此相关的反应。
实验装置
三苯甲醇会成装置
水蒸气蒸馏装置
三苯甲醇
分子式：C19H16O；(C6H5)3COH
分子量：260.33
性质：片状晶体。
熔点164.2℃；
具体的，体会到热过滤要尽量在无风的环境中进行，以免散热太快，令晶体结晶在滤纸上；加热时，也要避免风的侵袭，因为采用空气浴加热，若空气流动太快，效率是很低的；霍氏漏斗抽滤时，滤纸不要加太多层，否则会使液体下流不畅。我目睹了当关闭抽滤装置时，水倒吸很严重，几乎灌满抽滤瓶，说明即使瓶中压力很低，也未能使抽滤快速进行，堵塞的效果是很明显的。
沸点380℃。
相对密度1.199。
折光率：1.1994
溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
操作流程Байду номын сангаас
实验结果
得到粗产物，未干燥，目测量较小。干燥后，称得产物质量是0.038g，产率为
0.038/1.81*100%=2.10%
实验体会
本次实验主要的注意事项是反应阶段的无水操作，反应现象明显。新学习了水蒸气蒸馏的方法，重新练习了热过滤的操作。由于环境偏冷与我自身操作的不熟练，实验时间较长，今后要吸取教训，把自身的失误降到最低，尽快完成实验。
4.用混合溶剂重结晶时，何时加入活性炭脱色？能否加入大量的不良溶剂使反应物全部析出？抽滤后的结晶应该用什么溶剂洗涤？
答：应该在完全溶解后加入活性炭脱色，这样可以保证溶解的完全性，缩短反应时间；
不能，这样做既不能形成良好的晶形，又造成了试剂与产物的浪费；
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备一、实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。
2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。
3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBrI2+ Mg无水乙醚2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇OMgBrO无水乙醚C+2OMgBrCl / HONH42COH3. 副反应BrMgBr无水乙醚+三、试剂0.75g(0.032mol)镁屑，5g(3.5ml，0.032mol)溴苯(新蒸)，2g(1.9ml，0.013mol)苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g氯化铵，乙醇。
四、物理参数1、三苯甲醇:英文名称:Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas号:【76-84-6】MDL号:--MFCD00004445Beilstein 号:1460837 EINECS: --200-988-5分子式:CHO;(CH)COH 结构式: 1916653分子量:260.33性质:片状晶体。
熔点164.2?;沸点380?。
相对密度1.199。
折光率:1.1994溶解性:不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
化学性质:羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。
与一级醇作用成醚。
用锌和乙酸还原得三苯甲烷。
由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁(格利雅试剂)与二苯甲酮(或苯甲酸乙酯)制备。
用途:有机合成中间体。
市场价:65000元,吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工 2012/3/14。
2、溴苯:中文名: 溴苯外文名: bromobenzene别名: 一溴代苯分子式: CHBr 结构式: 65相对分子质量: 157.02熔点(?): —30.7沸点(?):156.2相对蒸气密度(空气=1):5.41外观与性状: 无色油状液体，具有苯的气味。
溶解性:不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。
有机化学实验实验二十三 三苯甲醇的制备
熔点 (℃) 164.2 沸点 (℃) 380 折光率 20 (n D )
d
1.509 1.199
溶 解 度 水 乙醇 乙醚 不溶 易溶 易溶 溶 ∞ ∞ ∞
比重 名 称 分子量 颜色形态 20 结构式或分子式 (d 4 )
(C6H5)3COH (C6H5)2CO C3CH2OH (C2H5)2O
C6H5MgBr,Et2O (C6H5)2C O
+
C6H5CO2C2H5
C2H5OMgBr
C6H5MgBr (C6H5)3COMgBr NH4Cl,H2O (C6H5)3COH
方法二：
主要的副反应：
MgBr
C6H5Br
三、物理常数
Name
C6H5COOEt （C6H5）3COH
M
150 260
b.p.或m.p.(℃)
260.34 无色晶体 1.199 182.21 无色晶体 1.0847
(α )48.1 305.9 1.6191 分解 (β )26 78.5 1.3611 ∞
46.07 无色液体 0.7893 -117.3
74.12 无色液体 0.71378 -116.2 34.51 1.3526 微溶 ∞
四、实验装置
二颈瓶要使 用平底烧瓶， 也可使用锥 形瓶加二口
电磁加热搅拌器
管
五、注意事项
1、反应不可过剧，否则乙醚会从冷凝管上口冲出。
2、乙醚的蒸馏一定要用热水浴，实验室不能有明火。
六、成功关键
1、仪器、药品要绝对干燥，否则格氏试剂水解。
2、加料要迅速，防止药品吸潮。
七、课后习题
1、本实验溴苯加入太快或一次性加入，会发生哪些
实验十五三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质
实验十五 三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质一、实验目的1．掌握格氏试剂的制备、应用和反应条件。
2．掌握搅拌、回流、水蒸气蒸馏、低沸点易燃液体的蒸馏及重结晶等操作。
3．掌握通过格氏试剂制备三苯甲醇的原理及方法。
二、基本原理格林拉试剂是有机金属化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。
它是由卤代烃在无水乙醚中反应制得：RX + Mg RMgX此反应是法国科学家格林拉首先发现的，并且成功地用于有机合成上，从而获得了1912年的诺贝尔化学奖。
到目前为止，格氏试剂的结构还是不太清楚RMgX 能与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物。
所以RMgX 在有机合成上用途极广。
C 6H 5Br + MgC 6H 5MgBr 无水乙醚C 6H 5MgBr + (C 6H 5)2C=O无水乙醚6H 5)3COMgBr (C 6H 5)3(C 6H 5)3COHNH 4ClH 2O自由基、碳正离子和碳负离子是有机化学中的重要活性中间体，由于它们的活性很大，通常难以观察到它们的存在，三苯甲基自由基、三苯甲基正离子和三苯甲基负离子由于存在三个苯环，使甲基碳上的单电子、正负电荷离域三个苯环上（P ～π共轭），提高了它们的稳定性，从而可观察到它们的存在。
三苯甲基正离子的生成最为容易，只要将三苯甲醇溶于浓硫酸即可。
(C 6H 5)3COH H 2SO 4无色 橙红色(C 6H 5)3C +三苯甲基正离子遇到大量水又会回复到无色的三苯甲醇。
+ H 2O 6H 5)3COH (C 6H 5)3C +三苯甲基自由基首先由M·Gombeg 发现，他企图用三苯基氯甲烷和金属粉末反应制备六苯基乙烷，结果发现了三苯甲基自由基，这一发现对自由基化学的发展产生了极大的影响。
(C 6H 5)3COH CH 3+6H 5)3CCl + CH 3COOH 石油醚桔黄色(C 6H 5)3CCl 2(C 6H 5)3C H =C(C 6H 5)22锌粉(C 6H 5)3C·三苯甲基自由基能与氧反应，产生白色的过氧化物沉淀。
三苯甲醇的制备
熔点：
48.5
305.4
不
溶
溶
联苯
154.21
无色片状晶体
1.5888
0.8660
71
255.9
不
溶
溶
三、实验内容
1、苯基溴化镁制备
2、 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石 向瓶中加入0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘 恒压漏斗中加入2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀 滴入约1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚） 滴完后，温水浴回流至镁条反应完全（约30min）
密度
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解度
水
乙醇
乙醚
乙醚
74.12
无色液体
1.3526
0.7137
-116.2
34.51
微
∞
∞
三苯甲醇
260.34
无色棱晶
／
1.1994
164.2
380
不
易
∞
溴苯
157.02
无色液体
1.5597
1.4950
-30.82
156
不
易
易
二苯甲酮
182.22
白色至淡黄色结晶
1.6077
1.1146
4、引发反应时，所用碘量不能太大，以1/3粒大小为宜
5、制备格氏试剂时，溴苯和乙醚混合液滴加速度不能太快
6、所制备的格氏试剂是混浊有色液体，若为澄清可能瓶中进水没制好格氏试剂
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三苯甲醇的合成
一、实验目的
1学习和掌握叔醇的制备原理和方法.
2进一步巩固Grignard 试剂的制备方法,技巧和应用.
3学习水蒸气蒸馏的基本操作.
二、实验原理
用溴苯和镁制得Grignard 试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲
醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备.
纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp 为164.2°C
三、仪器和药品
玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸
馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、
乙醇
四、实验步骤、
1苯基溴化镁的制备
在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装
上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol)
溴苯和12mL 无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速
度保持溶液呈微沸状态)。
滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑
反应完全。
得到苯基溴化镁。
2三苯甲醇的制备
将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下滴加5.5g
(0.030mol)二苯甲酮和15mL 无水乙醚的混合液。
滴加完毕后将反应
混合物水浴加热继续回流0.5小时,使反应完全。
在冰水浴中冷却，
在搅拌下慢慢滴加6g 氯化铵配成的饱和水溶液(用水22mL)分解加成
(C 6H 5)2C=O C H MgBr,Et O (C 6H 5)3COMgBr NH 4Cl,H 2O (C 6H 5)3COH
产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。
瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。
粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶
[3]，干燥后产量应有4-4.5g。
.
五、注意事项
1.制备和使用Grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。
2.如出现絮状氢氧化镁未全溶，可加入少量稀盐酸，促使之溶解.
3.重结晶时可先将粗产品加热溶于少量乙醇中，再逐滴加入预热的水，直至溶液刚好出现混浊为止，然后再加入一滴乙醇使之浑浊消失，冷却，结晶析出，这样保证溶解的刚完全而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。
六、思考
1. 溴苯加入太快或一次性加入会发生那些可能的副反应?
2.如何选择混合溶剂进行重结晶?
3.在该反应中乙醚如果含有乙醇对本反应有什么影响?
4.写出苯基溴化镁与碳酸二甲酯,甲酸乙酯反应的产物分别是什么?总结Grignard试剂在有机合成中的应用.。