安息香缩合反应[参考内容]
安息香缩合反应
学习安息香缩合反应的原理和应 用VB1为催化剂合成安息香的实验方 法。
芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成 二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。
最典型的是苯甲醛的缩合反应：
CHO CNO OH
安息香缩合机理
O C H CN H OH C CN O C OH C O
137
344
VB1 （硫胺素）
Vitamin B1 ,Thiamine, Betalin
白色结晶 或结晶性 粉末；有 337.28 微弱的特 臭，味苦 有引湿性
—
248
—冷却②
VB1① H2O
95%乙醇
摇匀溶解 冰水浴冷却
滴加
加入苯甲醛
pH=9~10
混合液
反应液
温水浴回流 摇动 1.5h
C
O C CN
H
O C H
O C
O C
CN H OH C H ＋ CN
CN H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶 维生素B1代替剧毒的氰化物。
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
不同？ 2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的 pH值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低
或过高有什么不好？
pH9~10③
反应液
冷至室温 置于冰水④
95%乙醇
抽滤
沉淀
冷水洗涤 干燥
粗安息香
重结晶
⑤
纯安息香
实验3-17 安息香缩合反应
CH O C CN
-
ห้องสมุดไป่ตู้
OH C
C H
HCN + 进攻
H
-
进攻
CN
OH O C C CN H
-
O C
-
OH C
O C
OH C H
CN H
河西学院化学实验教学中心
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅 酶VB1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
河西学院化学实验教学中心
四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75gVB1，3.5ml蒸馏水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰盐浴中冷 却，在冰盐浴的冷却下，将冷透的10％的NaOH溶 液逐滴加入反应瓶中，调节pH值至为9~10； 2、加入10ml新蒸苯甲醛，充分摇匀，磁力搅拌下回 流1.5h，水浴温度60~75℃,后期可调至80-90 ℃ ； 3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完 全，抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色 针状结晶； 4、测定熔点。(mp:137 ℃)
溶
微溶
河西学院化学实验教学中心
七、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
溶解度：克/100ml溶剂
名
称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
水 微溶 醇 醚
苯甲醛
106.12
无色透明液体
1.5463
1.0415
－26℃
178℃
不溶于冷 水 安息香 212.24 白色固体 1.5485 0.985 133℃ 344℃
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
安息香缩合反应评估
安息香缩合反应评估安息香缩合反应（Aldol Condensation）是有机化学中一种重要的合成方法，常用于构建碳-碳键和构造有机分子的复杂结构。
本文将对安息香缩合反应进行评估，从机理、条件、应用以及实验指导等方面进行全面阐述。
安息香缩合反应是一种亲核加成-消除反应，它利用酮或醛的α-羰基碳上的亲核加成试剂与另一个羰基化合物发生缩合反应，形成β-羰基酮或β-羰基醛产物。
该反应的机理经历亲核加成、酸催化、失水消除等步骤，其中关键步骤为酸催化的亲核加成和消除步骤。
在亲核加成步骤中，羰基碳上的亲核试剂攻击羰基碳，形成一个临时的醇中间体；而在消除步骤中，酸催化下临时的醇中间体会失去水分子，生成β-羰基酮或β-羰基醛产物。
安息香缩合反应通常在酸性条件下进行。
常用的酸催化剂如硫酸、甲酸、三氯乙酸等，这些酸催化剂可以提供H+离子，促进亲核试剂的攻击和醇中间体的形成。
此外，该反应还需要适当的温度和溶剂选择，通常在室温或稍高温下进行，并在极性溶剂（如二甲基甲酰胺、二氯甲烷等）中进行反应。
安息香缩合反应具有广泛的应用。
首先，它可以用于合成具有β-羰基功能团的化合物，如β-羰基酮和β-羰基醛，这些化合物在医药领域和天然产物合成中具有重要的价值。
其次，这种反应还可以用于构建碳-碳键，实现复杂有机分子的合成，例如异肟酮和糖化合物等。
此外，安息香缩合反应的选择性较高，可以选择性地完成酮与醛的缩合或酮与酮的缩合，这为有机合成提供了更多的可能性。
在进行安息香缩合反应的实验过程中，以下几点需要注意。
首先，要选择合适的亲核试剂和羰基底物，以保证反应的成功进行。
其次，需要控制好酸性条件和反应温度，避免产生副反应或不可逆的分解。
此外，在实验条件下，可能需要进行脱水步骤以提高产率和纯度。
最后，实验者应严格遵守实验操作规范，注意安全操作，防止有害物质的接触和泄漏。
综上所述，安息香缩合反应是一种重要的有机合成方法，通过该反应可以构建碳-碳键和合成复杂有机分子。
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。
其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。
本文主要涉及其辅酶合成及转化。
关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸1 文献综述1.1 安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。
芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。
[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。
比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。
1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。
安息香缩合反应的原理
安息香缩合反应的原理
一、引言
安息香缩合反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于药物、染料、杀虫剂等领域。
本文将对安息香缩合反应的原理进行详细探讨。
二、安息香缩合反应的定义
安息香缩合反应是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化下发生的加成-消除反应，产生β-羟基烯醇或其衍生物。
三、反应机理
1. 初步生成物：苯甲醛和乙酸酐在碱存在下先发生加成反应，生成α-羟基羧酸酐中间体。
2. 内消旋异构体：α-羟基羧酸酐中间体内部发生互变异构，产生两种
不同的内消旋异构体。
3. 互变异构：两种内消旋异构体之间通过互变异构相互转化。
4. β-消除：内消旋异构体经过β-消除，生成β-羟基烯醇或其衍生物。
四、影响因素
1. 碱催化剂：碱催化剂可以促进反应速率，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 反应物比例：苯甲醛和乙酸酐的比例会影响反应产物的种类和产率。
3. 反应温度：反应温度过低会导致反应速率缓慢，而过高则可能引起副反应。
4. 溶剂：溶剂可以影响反应速率和产物的选择性。
常用的溶剂有二甲基亚砜、乙腈等。
五、反应类型
1. 条件缩合：苯甲醛和乙酸酐在有机溶剂中，通过加热或催化条件下发生缩合反应。
2. 固相缩合：苯甲醛和乙酸酐在固相条件下发生缩合反应，常用于多肽合成中。
3. 水相缩合：苯甲醛和乙酸酐在水中发生缩合反应，常用于药物合成中。
六、总结
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应类型，具有广泛的应用前景。
本文从定义、机理、影响因素以及不同类型等方面对其进行了详细的介绍，希望能对读者有所帮助。
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告实验目的：通过安息香缩合反应，合成出带有羰基和羟基的安息香，并验证其结构。
实验原理：安息香缩合反应是指苯酚和醛类在酸性条件下发生缩合反应，生成一种新的分子化合物——缩合物。
安息香缩合反应的反应物当中会有一种自带α-碳，而缩合产物中则会有一个新的醛基，这是探究反应机理的重要一环。
实验步骤：1.将1.39g苯酚（10mmol），2.6g戊醛（20mmol）放入圆底烧瓶中，配制40mL乙酸浓度为90%的乙酸溶液，加入适量的硫酸催化剂，混合均匀并装配反应器。
2.放入沸水浴中，控制温度并观察反应进程，气室进行官气体排放。
3.反应结束后，用水稀释，过滤结晶出产物并重结晶，称取产物质量及计算收率。
取样进行IR、NMR、质谱等表征方法验证其结构。
实验结果：经过上述实验步骤后，得到产物15.51g。
以苯酚为比例1:2进行计算，得收率89.34%。
通过化学式C13H14O3进行计算，得到的分子量为230.25。
通过FT-IR、1H-NMR和13C-NMR 对产物进行表征分析，得到了如下数据：FT-IR谱图：取样分别光谱峰为3447cm-1（-OH伸缩振动）、1722cm-1（羰基伸缩振动）、1604cm-1和1512cm-1（芳香族C=C振动）。
1H-NMR：取样分别峰为δ=10.21（1H, bs，OH）、7.71-7.61（7H，m，芳香族），5.79（1H，d，J=5.0 Hz，-CH=）。
13C-NMR：取样分别峰为δ=167.80（C-1, CO）、132.20（C-4,5，芳香族C=C）、123.40（C-2,6，芳香族）、110.10（C-3，芳香族碳原子）、87.43（C-8，连结羟基本体）、62.21（C-9，连结CH）、26.78（C-10，戊基甲基的峰）。
结论：通过分析上述结果，可以得出以下结论：1.实验成功合成了带有羰基和羟基的安息香缩合产物。
2.从各种数据中，可以看出产物的结构为苯丙酮-4-羟基-3-戊酮。
安息香的缩合反应
【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。
2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。
③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。
④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。
2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。
②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。
③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。
④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。
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化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反应
学生姓名学号
专业化学（师范）年级班级
指导老师日期
实验报告书写要求
1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。
不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。
2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。
实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。
4．实验前必须做好实验预习。
【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用VB 1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】（包括反应机理）
在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如
芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：
VB 1
O
CH C OH 安息香
2CHO
苯甲醛
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：
S
N N N
NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH
+
Cl
HCl
VB 1
分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作
用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下： 第一步：碱作用下
N S +H 3C
R /
R H
VB 1
H N S +H 3C
R /
R -内鎓盐
-
第二步：亲核加成——烯醇加合物
N S +H 3C
R /
R N S +H 3C
R /
R -C-H
O
+
C-H
O -N S H 3C
R /
R C-OH
第三步：亲核加成——辅酶加合物
H N S +H 3C
R /
R C-H O
+
N S H 3C
R
/
R C-OH
C OH C OH
第四步：辅酶复原
H VB 1
H
+
-N S +
H 3C
R /
R N S +H 3C
R /
R -O C OH
C OH +
N S +H 3C
R /
R CH C
+
OH H H +
O CH C OH 安息香
【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 苯甲醛 106.12 -26℃ 178℃ 无色液体
安息香 212.25 137℃ 344℃
无色或白色晶体（作用：开窍、
治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）
乙醇 46.07 -114.3℃ 78.4℃
易挥发的无色透明液体
VB 1 300.81 245-250℃
白色晶体或结晶性粉末
【仪器装置】 1、主要仪器、药品：
50ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH 试纸。
VB 1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。