植物中蒽醌类化合物的提取分离
虎杖中羟基蒽醌的提取分离实验报告
虎杖中羟基蒽醌的提取分离实验报告好吧，今天咱们来聊聊虎杖，没错，就是那种听起来有点陌生但又不乏神秘的植物。
虎杖可不是普通的草，它的根部可是大有来头，里面藏着不少对身体有益的东西，尤其是羟基蒽醌。
这玩意儿可是一种化合物，听起来高大上，但实际上咱们提取它的过程就像做一道简单的家常菜，过程简单而有趣，今天就给大家讲讲我是如何“做”这道菜的。
咱们得找点虎杖，哈哈，别误会，不是要你去山里找。
超市或者中药店都有卖，价格还不贵。
把虎杖买回来，拿到厨房，得先把它们清洗干净。
想想这过程，就像给小朋友洗手一样，洗得干干净净，才能开始接下来的步骤。
洗完之后，把虎杖切成小段，切的时候别心急，慢慢来，免得切得一团乱，手指也被划伤，那可就得不偿失了。
咱们就要用水煮这些虎杖段。
记得水要多放点，不然煮得时候容易糊底。
把切好的虎杖段放进锅里，火开到中火，别忘了搅搅。
这个时候，你可以边等边想象下羟基蒽醌的样子，心里盘算着等会提取出来要做什么，真是令人期待呢。
水开了之后，咱们就要让它煮一段时间，差不多四五十分钟吧。
时间一到，整个厨房都是虎杖那种独特的香味，简直让人垂涎欲滴，忍不住想尝一口。
煮好了之后，得把液体和固体分开。
用个滤网把液体过滤出来，哎呀，那个过程可真有意思，就像在做科学实验。
看着清澈的液体流出来，心里那个成就感呀，简直像小孩儿拿到了糖果一样。
这个液体就是咱们的提取物了，里面就有羟基蒽醌。
咱们得让这个液体蒸发掉一部分水分，浓缩一下，让羟基蒽醌的含量更高。
你可以把液体倒进小锅里，开小火慢慢蒸发，记得时不时去看看，不然一不小心就焦了，那可就糟了。
水分蒸发到一定程度后，咱们的提取物就变得稠稠的，像是蜜糖一样。
别急，这时候可以把它放到一个小瓶子里，晾凉。
等它完全凉了之后，就能看到一些沉淀物，那就是咱们的羟基蒽醌了。
想想这个过程，真是让人心潮澎湃，仿佛自己成了个小小科学家，做出了伟大的发现。
可以想象，有一天，你把这个提取物拿给朋友们，说：“看，我自己提取的羟基蒽醌，厉害吧？”他们肯定目瞪口呆，羡慕得不行。
实验5-1大黄中蒽醌的提取分离与鉴定
实验5-1大黄中蒽醌的提取分离与鉴定一、实验目的：1、了解一个天然药物中含有的主要有效成分并对其进行提取分离。
2、掌握植物中活性成分的化学检测方法，并进行初步的鉴定工作。
二、实验原理：大黄是一味天然草药，具有泻下通便之效果。
其主要活性成份是大黄素与蒽醌类物质，其中瑞贝洛Ⅱ（rustbelineⅡ）、大黄素（emodin）、芦丁（rutin）等，在医学上有广泛的应用。
大黄素与蒽醌类物质在自然状态下大多处于质子化状态，存在于与水相较弱的有机溶剂中。
为了获得高品质的大黄素与蒽醌类物质，需要对有机溶剂进行筛选，筛选出适宜的溶剂并对大黄中的主要成分进行提取与分离工作。
三、实验步骤：A. 大黄中蒽醌的提取分离1、将粉末大黄紫锥子取 1g 加入圆底烧瓶中，加入 15 mL 95% 乙醇溶液，加热回流30分钟。
2、冷却后用干净的滤纸分离上清液用热水冲涤保持颜色相同（保留水冲涤液备用）。
3、将去溶剂后的渣用 10 mL 苯醇溶解，并过滤写滤液保存，不断冲涤干净渣质。
4、将 2mL 苯醇滤液分离于干净的离心管中，在室温下慢慢加入正硫酸，足量使呈酸性.，加入 5 mL 甲醇，蒸去溶剂后，注 1mL 50%氨水，筛过活性炭或过硅酸钠脱除杂物，使溶液呈现深黄色液体。
5、以上溶液在 20ml 分液漏斗中加入 20-25 mL 丙酮，振荡混合，分离两层液体，取下蒸馏收干（可以置于干燥器或开放场地自然干燥，当感觉无水分或连续称量两次称量值一致时即可）6、将干燥沉淀取少量溶解于绝对丙酮中成特邻醌的溶液。
7、分别进行下列试验来分离纯特邻醌：（1）纯特邻醌呈现红色；（2）用极少量生石灰进行检测，呈现橙色。
B. 大黄中大黄素含量的色谱定量测定色谱图谱图峰形面积法进行测定。
1、用同上操作，按“ A ”-“ E ”方法操作，取所得特邻醌溶液 1-5 mL 再加入丙酮使其溶解（溶液的浓度以能出现三个吸光峰为适宜，可调配NaOH溶液调节pH 值，使吸光峰相对集中于三个波长摆荡之一）。
何首乌蒽醌类提取和分离
何首乌蒽醌类化学成分的提取和鉴别何首乌是常用补益中药, 来源于蓼科植物何首乌的干燥块根。
中医药认为, 何首乌味苦、涩, 性温。
归肝、心、肾经。
生用解毒消痈, 润肠通便; 制用补肝肾, 益精血, 乌须发, 强筋骨。
含游离蒽醌类衍生物约1.1%，大部分与葡萄糖结合成苷现代研究表明, 何首乌具有降血脂、延缓动脉粥样硬化、抗衰老、提高免疫力、益智等作用。
（王文静, 薛咏梅,等.何首乌的化学成分和药理作用研究进展[ J ].云南中医学院报，2007，1000—2723）,何首乌为蓼科植物何首乌Polygonum multiflo-rumThunb.的干燥块根,为常用中药。
现代研究发现何首乌含有二苯乙烯苷类、蒽醌类、黄酮类等多种成分[1],具有抗衰老、增强免疫力、抗菌、调血脂等多方面的药理作用[2]。
我国植物资源丰富,分布于东北、中南、华东、西南各省。
国内外学者对四川和广东产的何首乌进行了较多的研究,为了更好的开发和利用植物资源,进一步寻找活性成分,笔者对采自泰山的何首乌化学成分进行了系统的研究,从中得到9个蒽醌类化合物,分别鉴定为大黄素(emodin,Ⅰ)、大黄素甲醚(physcion,Ⅱ)、拟石黄衣醇(迷人醇,fallacinol,Ⅲ)、大黄素-8-甲醚(questin,Ⅳ)、桔红青霉素(emodin-6,8-dimethylether,Ⅴ)、ω-羟基大黄素(citreorosein,Ⅵ)、大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(emodin-8-O-β-D-glucopyranoisde,Ⅶ)、大黄素-8-O-(6′-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[emodin-8-O-(6′-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside,Ⅷ]和大黄素甲醚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside,Ⅸ)。
化合物Ⅴ为首次从该科植物中分得,化合物Ⅲ和Ⅷ为首次从该种植物中分得。
天然药物化学教案—醌类化合物的提取分离
醌类化合物的提取分离一提取方法:一般选用甲醇或乙醇为溶剂，可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来，浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），可根据极性大小不同进行初步分离（如将苷和苷元分开）。
对于多羟基蒽醌或具有羧基的蒽醌（如大黄酸），在植物体内多以盐的形式存在，难以被有机溶剂溶出，提取前应先酸化使之游离。
二分离方法：1 游离羟基蒽醌的分离：蒽醌是醌类化合物中最主要的结构类型，可选用分步结晶法、梯度pH萃取法或层析法进行。
梯度pH萃取法是分离游离蒽醌衍生物的经典方法：是指将不同酸性蒽醌混合物的乙醚溶液，用ph由低到高的碱水溶液依次萃取，使蒽醌化合物按酸性由强到弱的顺序，依次转移到碱水中，从而分离的方法。
原理：利用羟基蒽醌中酚羟基位置和数目的不同，对分子的酸性强弱影响不同而进行的分离。
局限性：性质相似，酸性差别不大的混合物不适用有些蒽酮虽然存在酚羟基，但在稀碱溶液中较相应的蒽醌难溶，如大黄酚蒽酮-9，故蒽醌衍生物的苯提取液用极稀的NaOH液萃取，可除去蒽醌而使蒽酮留在苯液中。
色谱法在蒽醌苷元分离中的应用：一般先用经典方法（如梯度pH萃取）对其进行初步分离，再结合柱色谱法或制备性TLC法作进一步的分离，多用硅胶吸附色谱，而氧化铝一般不用，也常用聚酰胺作为柱色谱的填料。
2 蒽醌苷类和苷元的分离蒽醌苷类和苷元极性差别较大，在有机溶剂中溶解度不同。
苷类在氯仿中不溶，而苷元溶于氯仿，据此分离。
3 蒽醌苷的分离：较苷元的分离困难，一般先用铅盐法或溶剂法除去大部分杂质，制得较纯的总苷后，再进一步用聚酰胺、硅胶或葡聚糖凝胶柱色谱反复分离纯化。
应用聚酰胺色谱法及葡聚糖凝胶柱色谱法对蒽醌苷的分离均能取得良好的效果。
虎杖中蒽醌类化合物的提取与分离实验流程
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实验二虎杖中蒽醌类成分的提取
5%NaHCO3萃取2次，每次40ml
水层（紫红色）乙醚层
HClpH=25%Na2CO3萃取数次，每次40ml
大黄酸沉淀（粗品）
水层（红色）乙醚层
HClpH=22% NaOH萃取2次，每次40ml
大黄素沉淀（粗品）水层（红色）
HClpH=2
大黄酚和大黄素甲醚
七、实验结果
八、实验讨论
九、思考题
一、思考题
（2）中等酸性成分——大黄素的分离：碳酸氢钠萃取过的乙醚液用5%碳酸钠溶液（测5%碳酸钠水溶液的pH值）萃取5～9次，每次40ml，直至萃取液较浅为止。合并碳酸钠提取液，小心加盐酸调pH2，放置，抽滤，水洗沉淀至中性，抽干，干燥称重。计算得率。
（3）弱酸性成分——大黄酚和大黄素甲醚混合物的提取将Na2CO3提取过的乙醚液，用2%的NaOH水溶液萃取，每次40ml，萃取2次，合并碱液，滴加20%的HCl调pH1-2，放置沉淀、抽滤、水洗、干燥称重，得大黄酚和大黄素甲醚混合物。
仪器：500mL圆底烧瓶、球形冷凝管（30cm）、橡皮管、烧杯、滴管、层析缸（广口瓶）、250mL分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、水浴锅、集热式磁力搅拌器、磁子、循环水式多用真空泵、铁架台等。
四、实验内容
1.亲脂性成分——羟基蒽醌类的提取和分离
2.羟基蒽醌类的鉴定
（1）显色反应
① Borntrager’s反应；
8．β-谷甾醇
9．鞣质：属缩合鞣质，可溶于醇及水，不溶于苯、乙醚、氯仿等。
10、其他虎杖中还含有少量大黄素-8-葡萄糖苷、甾醇等。
结构：
大黄素R=OH二苯乙烯衍生物
大黄酚R=H
大黄素甲醚R=OCH3
白黎芦醇R=H
白黎芦醇R=C3H11O5
实验六大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定(二)
实验目的
1. 通过大黄酚及大黄素甲醚的分离试验，掌 握硅胶柱色谱的操作技术。 2. 掌握蒽醌类化合物的化学鉴定及色谱鉴定 技术。
实验原理
大黄中游离蒽醌的极性大小顺序为：大黄酸>大黄 素>芦荟大黄素>大黄素甲醚>大黄酚。前三种可用 pH梯度萃取法分离。 大黄酚和大黄素甲醚酸性相近，但极性不同，可用 硅胶柱色谱法进行分离。 总蒽醌及各种分离成分可用色谱法进行鉴别。同时 硅胶柱色谱洗脱液可用色谱法鉴别后，合并单一成 分的洗脱液。来自注意事项
①大黄中的蒽醌类成分大部分与糖结合，以蒽醌的形式存在 于植物组织中。所以要用酸水解使其生成苷元。蒽醌苷元可 溶于氯仿、苯及乙醚等有机溶剂，用苯时应注意苯蒸气的挥 发，严防中毒； ②所得的氯仿液中如带有酸水液，应该用分液漏斗分出弃去， 并用蒸馏水回洗一次除去酸性以免影响梯度萃取。氯仿提取 液放置中如有沉淀析出，可滤取之，该沉淀多为大黄素，余 液进行下一步分离试验用。 ③ 分离萃取时一定注意乳化层的分出，不要混入，并且每步 最好用新鲜CHCl3，回洗碱水液。回洗液应弃去，可除去混 入碱液中的大黄素甲醚和大黄酚。 留取5ml的三氯甲烷提取液做总样，供最后层析鉴定用。
仪器、材料与试剂
实验试剂及试药： 大黄药材粗粉2Kg，氯仿500ml 10瓶，浓硫酸2瓶，浓盐酸2 瓶，冰醋酸，苯，乙酸乙酯，碳酸钠（5% Na2CO3溶液 3000ml），碳酸氢钠（5% NaHCO3溶液3000ml），氢氧 化钠（5% NaOH溶液1000ml），氢氧化钾，醋酸镁试剂等。 实验仪器设备： 500ml圆底烧瓶10个，冷凝回流管10只，500ml分液漏斗10 只，500ml烧杯20只，100-250ml量筒10只，常压漏斗（510cm斗径10只），定性滤纸（10cm）2盒，毛细管点样器1 盒，玻璃喷瓶4套，广谱PH试纸5盒，纱布一卷，多孔水浴 锅5台，旋转蒸发仪2台。
大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定.
试验三 大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定（一）概述大黄记载于《神农本草经》等许多文献中，用于泄下、健胃、清热、解毒等。
自古以来，大黄在植物性泻下药中占有重要位置，是一位很早就被各国药典所收载的世界性生药。
大黄的种类繁多，优质大黄是蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatclm L ），大黄（R. officinale Baill ）及唐古特大黄（R. tangutium Maxim.et Regll ）的根茎及根，大黄中含有多种游离的羟基蒽醌类化合物以及它们与糖所形成的苷。
已经知道的羟基蒽醌主要有下列五种：OOHR 2OHR 112-H -COOH 大黄酸(Rhein) 黄色针晶 318~320℃ -CH 3 -OH大黄素(Emodin)橙色针晶 256~257℃ -H-CH 2OH 芦荟大黄素(Aloe-emodin)橙色细针晶 206~208℃ -CH 3 - 大黄素甲醚(Physcion) 砖红色针晶 207℃ -H-CH 3大黄酚(Chyrsophanol)金色片状结晶196℃大黄中蒽醌苷元，其结构不同，因而酸性强弱也不同。
大黄酸连有-COOH ，酸性最强；大黄素连有β-OH ，酸性第二；芦荟大黄素连有苄醇-OH ，酸性第三；大黄素甲醚和大黄酚均具有1,8-二酚羟基，前者连有-OCH 3和-CH 3，后者只连有-CH 3，因而后者酸性排在第四位。
（二）实验目的和要求1．学习缓冲纸色谱的基本操作技术，并能根据色谱结果，设计液液萃取法分离混合物的实验方案。
2．掌握PH 梯度法的原理及操作技术。
3．通过磷酸氢钙柱色谱分离大黄酚及大黄素甲醚的试验，进一步熟悉柱色谱操作技术。
4．学习蒽醌类化合物鉴定方法。
（三）实验方法1．大黄总蒽醌苷元的提取大黄粗粉（100g）加20%H2SO4水溶液200ml，氯仿500ml，水浴回流4hr，过滤，测量滤液体积。
残渣氯仿提取液（约450ml）注意：①大黄中的蒽醌类成分大部分与糖结合，以蒽醌的形式存在于植物组织中。
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如：鼠李科植物翼核果 翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物； 具有补益气类化合物的其他生物活性
1、泻下作用 大黄、番泻叶含有蒽醌类成分，其中以番泻苷的作 用最强。
2、抗菌作用 蒽醌类成分大多 有抗菌作用，其中以大黄酸的活性 最强。
3、抗肿瘤作用
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（一）主要提取方法
1、有机溶剂提取法 （1）亲脂性有机溶剂提取法（大黄中蒽醌类的提取方法） （2）醇提取法（番泻叶中蒽醌类的提取方法）
2、碱提酸沉法 3、水蒸气蒸馏法
超临界流体萃取法、超声波提取法等，既提高了 提出率，又避免醌类成分的分解）。
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如：鼠李科植物长叶冻绿 长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类型； 具有清扫解毒、杀虫利湿作用；
如：蓼科多年生草本植物大黄的干燥根及根茎
黄大中含有大黄酚蒽酮成分； 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用；
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3、二蒽酮类
由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合物。结 合方式多为C10-C10′连接。
呈弱酸性，但酸性强弱与分子中是否存在羧基、酚羟 基的数目及结合位置有关。
2、碱性 由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓
硫酸中生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深。
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三、检识方法
（一）碱液呈色反应 羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色 检识羟基蒽醌成分的最常用方法 显色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。 （二）醋酸镁显色反应 羟基蒽醌和0.5%醋酸镁的甲醇或乙醇液生成稳定的橙红色或紫
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（三）对亚硝基二甲苯胺反应 蒽酮类化合物尤其是1，8-二羟基蒽酮衍生物的专属 反应（具有一个活性次甲基）。 1，8-二羟基蒽酮衍生物的羰基对位亚甲基上的氢很 活泼，可与对亚硝基二甲基苯胺吡啶溶液反应缩合而 成共轭体系较长的化合物，呈现不同颜色。（ 1，8二羟基蒽酮类均为绿色）
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（四）色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂：硅胶或聚酰胺（禁用碱性吸附剂） 展开剂：氯仿-醋酸-乙酯（游离蒽醌） 醋酸乙酯-甲醇-冰醋酸（蒽醌苷类） （100∶17∶13） 显色剂：碳酸钠、0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂 2、纸色谱 展开剂：石油醚-乙醇-水（1∶1∶3） 显色剂：0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂
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唐古特大黄 5
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（2）茜草素型 羟基分布在右侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色 至橙红色。 如：中药茜草的主要成分茜草素 茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用
茜草及茜草根茎 6
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2、蒽酚和蒽酮类
蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材 中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新鲜药材 中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。
二、理化性质
（一）性状
醌类化合物如果母核上没有酚羟基取代，基本上无 色，但随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜 色，取代基的助色团越多，颜色也就越深。多为黄 色至橙红色固体。一般都具荧光，并在不同PH时显 示不同的颜色。
游离形式多为完好结晶。 结合成苷则难以得到完好结晶，多呈粉末状。
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色络合物。 在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则
可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物。 当蒽醌类化合物上的羟基位置不同时，与醋酸镁形成的络合物具
有不同的颜色，不仅可作为蒽醌的一般定性检查，而且可以提供17 羟基取代位置的线索，有利于结构的推测。多用作PPC、TLC显色剂。
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植物中蒽醌类化合物的提取分离
小组成员：*** *** *** ** *** ***
汇报人 ：***
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一、结构分类与药理作用 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 五、应用举例
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一、结构分类与药理作用
蒽醌类（anthraquinones）化合物包括蒽醌衍生物及其 不同程度的还原产物，主要集中分布于蓼科、茜草科、 豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如 大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、 紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物活性是多方 面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作 用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前 途的生物活性成分。
（二）升华性
游离醌类多具有升华性。一般来说其升华温度随酸性增强而升高。
（三）挥发性
小分子苯醌及萘醌具挥发性，可随水蒸气蒸馏。
（四）溶解性
游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。 醌苷类：易溶于甲醇、乙醇、溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。
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（五）酸碱性
1、酸性 蒽醌类化合物多具有酚羟基，因此具有酚的通性，
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蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程 度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽 酮。
蒽醌基本母核
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1、羟基蒽醌类
（1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环，多数化合物呈黄色。
例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、
唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用
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如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶 泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 具有泻热行滞、通便、利水作用。
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4、二蒽醌类
为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天然 二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的，由于空 间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。
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四、 提取与分离方法
蒽醌类化合物极性小，易溶于极性小的溶剂，提取溶 剂多用甲醇、乙醇、乙酸乙酯等，然后用乙醚、氯仿、石 油醚等有机溶剂进行萃取分离。对于蒽醌类化合物提取报 道较多，主要是常用的有机溶剂提取法，如冷浸法、渗漉 法、回流提取法、索氏提取法、超声提取法等。分离方法 主要有两种：碱梯度萃取法和柱色谱法。碱提取萃取虎杖 中蒽醌方法的优点是简单快捷，但难获取到单一的蒽醌， 要通过多次重结晶或色谱分离才能获得单一蒽醌，而且收 率低；柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌产物但是耗时费溶 剂，成本较高难以形成规模化生产。