脂类-磷脂
人体的脂类物质——磷脂
人体的脂类物质——磷脂
脂类分为脂肪（甘油三酯）和类脂（磷脂、固醇类），磷脂为类脂的一种。
一、磷脂
磷脂为人体脂类之一，可分为磷酸甘油脂和神经鞘脂两类。
二、磷脂的主要生理功能
1.磷脂外层具有亲水性，内层具有疏水性，非常适合于构成人体的细胞膜，是人体细胞膜的主要成分。
2.磷脂作为脂类，也是人体的提供能量之一。
3.磷脂具有乳化剂的功能，有利于脂肪的转动和代谢。
4.磷脂具有改善血管工作，减少胆固醇在血管的沉积。
5.磷脂具有改善神经系统的功能。
磷脂代谢后可能产生胆碱，而胆碱是人体神经递质的主要成分，适量的摄入可以改善神经系统的功能。
如蛋黄中含有卵磷脂，不但有利于清除胆固醇，还增强人体的记忆力，减少老年痴呆的风险，中国营养学会推荐健康成年人每日一个蛋（50克）是非常适合的，当然这个蛋最好早上清蒸着吃，其中的油脂也有利于胆汁的排泄，可以防止胆囊炎和胆石症。
三、磷脂的食物来源
富含磷脂食物有：蛋黄、肝脏、大豆、麦胚、花生。
血浆脂质分类
血浆脂质分类
一、胆固醇
胆固醇是血浆脂质的主要成分之一，它在人体内具有广泛的生理功能，如合成胆汁酸、维生素D等。
胆固醇水平过高或过低都可能对健康产生不利影响。
二、甘油三酯
甘油三酯是由甘油和三个脂肪酸形成的脂类物质，是血浆中含量最多的脂质。
甘油三酯的主要生理功能是储存能量，并参与细胞膜的构成。
三、磷脂
磷脂是一类含有磷酸基的脂类物质，是细胞膜的主要成分之一。
磷脂在细胞信号转导、物质转运等方面具有重要作用。
四、脂肪酸
脂肪酸是构成甘油三酯和磷脂的基本单位，可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。
不同类型的脂肪酸具有不同的生理功能，如调节血糖、血脂等。
五、游离脂肪酸
游离脂肪酸是指未酯化或游离状态的脂肪酸，它在血浆中主要以游离态存在。
游离脂肪酸可以作为能量来源，同时也可以影响胰岛素的分泌和敏感性。
六、酮体
酮体是由乙酰乙酸、β-羟基丁酸和丙酮组成的代谢产物，主要
在肝脏中生成。
酮体是体内脂肪酸氧化产生的能量分子，对于某些组织如脑和肌肉等具有特殊的能量供应作用。
七、乳糜微粒
乳糜微粒是一种由小肠黏膜吸收食物中的脂肪后形成的脂蛋白颗粒，主要功能是运输外源性甘油三酯。
乳糜微粒的代谢与动脉粥样硬化的发生和发展有关。
八、极低密度脂蛋白
极低密度脂蛋白是一种由肝脏合成的脂蛋白，主要功能是运输内源性甘油三酯。
极低密度脂蛋白的水平异常也可以导致动脉粥样硬化的发生。
磷脂
②脂酰基磷酸二羟丙酮途径
③甘油二酯激酶途径
另一途径是磷脂酸与胞苷三磷酸反应生成“活化的磷脂酸”即胞苷二磷酸二酰甘油，后者能与丝氨酸或肌醇作用分别合成磷脂酰丝氨酸（细菌合成途径）或磷脂酰肌醇。磷脂酰肌醇经磷酸化反应能产生二磷酸肌醇磷脂和三磷酸肌醇磷脂（动物脑）。胞苷二磷酸二酰甘油还能与sn-甘油-3-磷酸反应产生3-sn-磷脂酰-1'-sn-甘油-3'-磷酸，再经水解切除磷酸基团从而合成磷脂酰甘油。后者再与CDP-二酰甘油作用就合成了心磷脂（动物体）。细菌利用2分子磷脂酰甘油缩合合成心磷脂。
鞘磷脂 鞘磷脂与磷酸甘油酯的差别在于脂肪酸残基是连接在鞘氨醇的氨基上,“X”基团是通过磷酸连接到鞘氨醇的C-1羟基。“X”通常为胆碱或乙醇胺。鞘磷脂分子内的鞘氨醇碳链和脂肪酸碳链形成非极性尾，含“X”的磷酸端为极性头,也是亲水脂两性分子。神经组织鞘磷脂内的脂肪酸限于硬脂酸、廿四烷酸和神经酸。脾脏和肺脏鞘磷脂内的脂肪酸主要是棕榈酸和廿四烷酸。长链鞘氨醇有两类:鞘氨醇型和4-羟基双氢鞘氨醇型(亦称植物鞘氨醇型)。各种不同的鞘氨醇的差别在于碳链长短(C14～C24);双键数目与构型;碳链分支（异－和反异－）生物体含有各种不同的长链鞘氨醇，在高等动物中，依进化趋势其碳链加长，不饱和度增加；植物和真菌的长链鞘氨醇含有三个羟基；海洋无脊椎动物以双不饱和化合物为主。
结构及命名 磷酸甘油酯 甘油分子的中央碳原子是不对称的。天然的磷酸甘油酯都具有相同的立体化学构型,属于L系。根据IUPAC-IUB国际委员会制定的脂质命名原则,磷酸甘油酯中：如X为胆碱，则应命名为：1，2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱，亦称L-3-磷脂胆碱,俗名卵磷脂。图上构型中R1，R2代表脂肪酸链,X为连接在磷酸上的小分子化合物；名称中sn为立体化学专一编号。
第九章脂类代谢脂类是脂肪和类脂（磷脂、糖脂、固醇和固醇酯）的总称
第九章脂类代谢脂类是脂肪和类脂（磷脂、糖脂、固醇和固醇酯）的总称。
因为脂肪是非极性分子，以高度还原和无水的形式存在，所以是高度浓缩的代谢燃料分子。
氧化1 g脂肪放出的能量相当于氧化1 g水合糖原所放热量的6倍，许多脂类含有维持机体健康所必需的不饱和脂肪酸，如亚油酸等，所以脂肪在体内主要起贮存和供给能量的作用；同时还可以作为生物体对外界环境的屏障，防止机体热量过多散失，也是许多组织器官的保护层；此外，脂肪还能帮助食物中脂溶性维生素的吸收。
第一节脂类的消化、吸收和转运一、脂类的消化动物食物中的脂类主要是甘油三酯，同时还有少量胆固醇和磷脂，其消化主要在十二指肠中进行。
胃的酸性食物糜运至十二指肠时，引起胰脏分泌酶原颗粒和胆囊收缩，从而引起胆汁分泌。
1．三酯酰甘油脂肪酶它可水解甘油三酯（Triacyl glycerol）的C1，C3酯键，而产生二个游离脂肪酸和2 —单酯酰甘油。
2. 胆固醇酯酶（Cholesterol Esterase）它水解胆固醇酯产生胆固醇和脂肪酸。
胆固醇+ H2O —→胆固醇+ 脂肪酸3. 磷脂酶和磷酸酶可水解磷脂为甘油、脂肪酸、无机磷酸和胆碱等。
二、脂类的吸收上述脂类水解产物，在胆汁酸帮助下，在十二脂肠的下部和空肠的上部被吸收。
在肠粘膜细胞中，游离脂肪酸被转化成脂酰CoA，首先合成二脂酰甘油，然后合成三脂酰甘油，再形成质点直径为0.5～1.0 μm的乳糜微粒，被释放在粘膜细胞外空间。
它再根据分子大小和形状，分别进入肝门静脉或淋巴。
三、脂类的转运无论是从肠道吸收的食物脂类，或是由肝脏合成的脂类及脂肪动员出来的贮存脂肪，都必须通过血液循环才能转运到其它组织。
食物中的甘油三酯经小肠消化吸收，以乳糜微粒的形式转运到脂肪组织中贮存起来，也可运到肝脏进行改造和利用；在肝内经改造过的或由糖等其它物质合成的脂肪则以极低密度脂蛋白形式运至脂肪组织贮存。
当体内能源缺乏时，脂肪组织中的脂肪再水解成自由脂肪酸，经血液运输至肝脏或其组织被氧化利用。
磷脂的分类
磷脂（Phospholipid），也称磷脂类、磷脂质，是指含有磷酸的脂类，属于复合脂。
磷脂是组成生物膜的主要成分，分为甘油磷脂与鞘磷脂两大类，分别由甘油和鞘氨醇构成。
磷脂为两性分子，一端为亲水的含氮或磷的头，另一端为疏水（亲油）的长烃基链。
由于此原因，磷脂分子亲水端相互靠近，疏水端相互靠近，常与蛋白质、糖脂、胆固醇等其它分子共同构成磷脂双分子层，即细胞膜的结构。
1.依照磷脂甘油骨架的分类磷脂根据甘油骨架的不同可以分为磷酸甘油脂（glycerolphospholipid）和鞘磷脂（sphingolipid）。
它们都是极性脂。
极性脂由极性部分（叫做极性头）和非极性部分（叫做非极性尾）组成。
其中，甘油磷脂又可以根据极性头部集团的不同区分为磷脂酰胆碱（Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂酰乙醇胺（Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂酰丝氨酸（Phosphatidyl serines,PS）、磷脂酰肌醇（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂酰甘油（PG）、甘油磷脂酸（phosphatidic acid,PA）等。
甘油磷脂由于取代基团不同又可以分为许多种，其中重要的有：①胆碱（choline) + 磷脂酸——→ 磷脂酰胆碱（phosphatidyl choline）又称卵磷脂（lecithin)②乙醇胺（ethanolamine) + 磷脂酸——→磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine）又称脑磷脂（cephain）③丝氨酸（serine) + 磷脂酸——→ 磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serine)④甘油（glycerol) + 磷脂酸——→ 磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerol)⑤肌醇（inositol) + 磷脂酸——→ 磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol)⑥心磷脂（cardiolipin）是由甘油的C1和C3与两分子磷脂酸结合而成，是线粒体内膜和细菌膜的重要成分，而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。
脂类的结构和功能
脂类的结构和功能脂类是一类重要的有机化合物，它们在生物体中担任着多种生物学功能，如能量储存、细胞膜的构成和维护、信号传递和代谢调节等。
脂类结构的复杂性和多样性，使得对其结构和功能的研究一直是生物化学领域的热点之一。
一、脂类的结构脂类包括脂肪酸和甘油三酯（TAG）、磷脂、鞘磷脂、类固醇等众多种类。
脂肪酸是最基本的脂类单位结构，而TAG则是由三个脂肪酸和一个甘油分子结合而成。
磷脂由疏水的脂肪酸尾基和亲水的磷酸头基组成，而鞘磷脂则由磷脂基础上加上胆碱、乙醇胺等功能基组成。
类固醇则是由四环结合而成的结构类似的有机化合物。
以上结构中，脂肪酸的酸键长度、不饱和度、分支度、立体性等因素影响着脂肪酸的物理性质、化学反应和生物学作用。
TAG 的结构则受到脂肪酸组成和位置的影响，不同的TAG对于生物体内脂肪代谢的影响也是不同的。
而磷脂和鞘磷脂中的磷酸基、磷酸酯键和各种头基的不同选择，则使得不同的磷脂或鞘磷脂有不同的分布和功能，从而在细胞中发挥多样的作用。
二、脂类的功能脂类是重要的能量储存和代谢调节物质。
脂肪酸和TAG存储体内大部分的能量，并在高能量需求时供能消耗。
而类固醇和其他脂类则是多种激素、维生素和胆汁酸的前体，对于代谢调节也有着重要的作用。
脂类还在细胞膜的构成中发挥了不可替代的作用，维护着细胞的结构完整性和膜的功能性。
此外，脂类还参与了信号传递的调节，不同的磷脂和鞘磷脂可通过调节其在细胞膜上的分布和构成，影响细胞内外的多种信息传递过程。
三、未来发展方向脂类的研究在生物化学和医学领域中具有重要意义。
未来，科学家们将会从不同层面和角度继续深入探讨脂类的结构和功能，建立更加完善的脂质代谢调节的模型，探索更加全面的脂类相关疾病的发病机制，并且探索出更好的治疗这些疾病的方法和手段。
四、结论脂类的结构和功能是生命的重要组成部分，对于健康和疾病的关系、能源代谢调节、信息传递等多方面都有着至关重要的影响。
因此，深入探讨脂类的结构和功能，对于生物科学相关研究发展和应用的推动，具有着不可低估的重要意义。
脂类的分类及代表物质
脂类的分类及代表物质脂类是一类重要的有机化合物，它们是由甘油与脂肪酸通过酯键连接而成。
脂类在生物体内起着重要的能量储存和结构支持的作用。
根据脂肪酸的饱和度和长短，脂类可以分为三大类：简单脂类、复合脂类和衍生脂类。
简单脂类是由甘油和一种脂肪酸通过酯键连接而成的物质。
常见的简单脂类有甘油三酯、甘油二酯和甘油单酯。
甘油三酯是最常见的一种简单脂类，它由三个脂肪酸分子与一个甘油分子通过酯键连接而成。
甘油三酯是动物和人体内最主要的能量储存形式，也可以用于机体维持体温和保护内脏器官。
甘油二酯由两个脂肪酸分子与一个甘油分子连接而成，它在生物体内的含量相对较低。
甘油单酯是由一个脂肪酸分子与一个甘油分子连接而成，它的含量在动植物组织中也较低。
复合脂类是由甘油和两种或两种以上不同的脂肪酸通过酯键连接而成的物质。
常见的复合脂类有磷脂和糖脂。
磷脂是一种重要的复合脂类，它在细胞膜的结构和功能中发挥着重要的作用。
磷脂由甘油和两个脂肪酸分子与一个磷酸衍生物连接而成。
糖脂是由甘油和脂肪酸与糖分子连接而成的物质，它在细胞膜结构和功能中也具有重要的作用。
衍生脂类是在简单脂类或复合脂类的基础上，通过酶催化或酶催化反应产生的物质。
常见的衍生脂类有脂溶性维生素、甾醇和鞘脂。
脂溶性维生素是一类在脂类中溶解且对生物体具有特殊生理功能的维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K等。
甾醇是一类具有特殊结构的脂类物质，其中最为著名的是胆固醇，它在维持细胞膜的完整性和参与多种生理功能方面扮演着重要的角色。
鞘脂是一种重要的脑组织成分，它能够形成髓鞘，保护和支持神经元。
综上所述，脂类根据组成和性质的不同，可以分为简单脂类、复合脂类和衍生脂类。
简单脂类包括甘油三酯、甘油二酯和甘油单酯；复合脂类包括磷脂和糖脂；衍生脂类包括脂溶性维生素、甾醇和鞘脂。
这些脂类在生物体内发挥着重要的能量储存、结构支持和生理功能的作用。
磷脂糖脂甘油磷脂鞘脂鞘脂磷脂和糖脂分类与结构示意图磷脂酸磷脂
甘油磷脂
磷脂 鞘脂
糖脂 鞘脂
磷脂和糖脂分类与结构示意图
polar head
甘
磷脂酸
油
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
脑磷脂 卵磷脂
磷 脂 的 结
磷脂酰甘油
构
1,5二磷酸 磷脂酰肌醇
二磷脂酰甘油
心磷脂
鞘氨醇
鞘
脂
（
鞘
神经酰胺
磷
鞘磷脂
脂 和
鞘
中性糖脂
糖
脑苷脂
脂
）
糖苷脂
的
结
构
酸性糖脂 神经节苷脂
5.1 脂类概述
一．脂类的分类与结构
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)
脂类 (Lipids)
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH) 胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
Activating fatty acid
- 2 ATP
106 The net gain per molecule of palmitate is
ATP.
（三）脂肪酸的氧化 2. 单不饱和脂肪酸的氧化
脂肪的分解代谢
3顺-2反-烯酰 CoA异构酶
十二碳烯酰CoA
3. 多不饱和脂肪酸的氧化
脂肪的分解代谢
指的是脂肪酸与HSCoA结合生成脂酰CoA的过
程。
脂酰CoA合成酶
RCOOH+ATP+HSCoA
RCO~SCoA+AMP+PPi
M酶。在细胞内分别有 内质网脂酰CoA合成酶和线粒体脂酰CoA合成酶， 前者活化12个碳原子以上的长链脂肪酸，后者 活化中链或短链脂肪酸。
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可以看作是脂烯
醛与甘油的羟基
形成缩醛，所以
又叫缩醛磷脂。
缩醛磷脂在骨髓和红血球中则含量比较丰富。 陆地上的蛞蝓和各种软件动物磷酸甘油醚约 占25%以上
（三）、磷酸甘油酯类的性质
1、氧化作用 纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气 中则变黑并发生复杂的变化。 2、溶解性 磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非极性
非极性尾部
O O P O X Osn-甘油-3-磷酸
极性头基 磷脂酰丝氨酸
非极性尾部
两个长长的碳氢链形成一个
非极性的尾巴，含磷酸的一
端则是极性的头部，各种磷 酸甘油酯的差别就在于其极 性头的大小，形状和电荷的 差异。
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
1、磷脂酰胆碱（卵磷脂） （PC） 胆碱（choline), HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
生物化学
第二章 脂
质
Lipids
第二节 磷
脂（phospholipids)
根据磷脂的主链结构（醇基）的不同， 可将磷脂分成两大类： • 甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一
分子氨基醇）组成。
• 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
一、甘油磷脂（glycerophospholipids)
• 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯 是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的。 （一）结构特征
OH
CH2 CH
O R1 C O O R2 C O O P O O-
CH2 CH CH2
O CH2 O P O CH2CHCH2 O OOH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
6、磷脂酰肌醇（PI） 肌醇
CH2 CH O CH2 O P O O-
O R1 C O O R2 C O
PIP，PIP2
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸丝氨酸
极性头基的净电荷（pH=7）
丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO+NH 3
-1
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2 O O P O X O-
脱羧
胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3
0
甲基化
胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
醇胺酰胺或磷酰
胆碱由磷酸基和
R
HC CH CH
二酰化甘油磷酸酯，叫做磷脂酸
现在常用的sn-系统。 即立体专一编号规定 1、甘油的3个碳原子指定为1，2，3 （其顺序不能颠倒）。
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2
2、第2位的碳原子的羟基用投影式表示， 一定要放在左边。
极性头基 3、位于碳 2上面的碳原子称为C1，位 于碳2下面的碳原子称为碳3。
溶剂中，不溶于无水丙酮。
在水中以胶粒的形式存在
——微团。
（三）、磷酸甘油酯类的性质
3、极性与电荷
在pH7时，磷酸根上有一个负电荷。 在pH7时，极性的头部带有/不带电荷。 1、不带电荷：
磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖
2、带正电荷：
磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺
3、带兼性离子（偶极离子） 磷脂酰丝氨酸
（三）、磷酸甘油酯类的性质
七、是胎、婴儿神经发育的必需品
八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤 九、可预防老年痴呆症的发生 十、是良好的心理调和剂
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
2、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） 胆胺, HO-CH2-CH2-N+H3
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+H3 O-
鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。 组成：鞘氨醇、脂肪酸、磷酸胆 碱或乙醇胺
HC NH2 CH2OH
（一）、鞘氨醇
含二羟基的十八碳胺
HC CH
OH
反式 -D- 赤藓糖型 -2- 氨基 -4- 十
八碳烯-1，3-二醇
CH (CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
（二）、神经酰胺
CH2OH
0
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
4、磷脂酰甘油（PG）
甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O CH2 CH O CH2 O P O CH2CHCH2OH OOH
OH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
5、二磷脂酰甘油（心磷脂） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O
O CH2 O P O X O-
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O CH2 O P OO-
（三）、磷酸甘油酯类的性质 4、水解作用
（3）酸水解
可以生成脂肪酸，甘油，磷酸和XOH
（4）酶水解
R1 R2 O C O CH2 O C O CH
磷脂酶A1 磷脂酶A2
溶血甘油 磷酸脂
O 磷脂酶C CH2 O P O X O-
磷脂酶D
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
CH2OH HC NH O C R
2位NH2被一C18-
HC
NH2
C26的脂肪酶酰化。 HC
CH CH
OH
HC CH CH
OH
(CH2)12 CH3
(CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
O
（三）、鞘磷脂
极性头是磷酰乙
O CH2 HC
P ONH
O O C
CH2CH2N+(CH3)3
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+(CH3)3 O-
卵黄中含量多。
1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸胆碱
卵磷脂的作用
一、是肝脏的保护神 二、对心脏健康的积极作用 三、促进大脑发育，增强记忆力 四、是血管的“清道夫” 五、是糖尿病患者的营养品 六、能有效地化解胆结石
最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。 1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸胆胺
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
3、磷脂酰丝氨酸（PS）
丝氨酸,
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3
HO-CH2-CH2-COO+NH 3
O H2 CH2 O P O C CH COOON+H3
4、水解作用
（1）弱碱水解
R1 R2 O C O O C O CH2 CH +H2O OHR1 R2 O C OO C OCH2OH CHOH O CH2 O P O X O-
O CH2 O P O X O-
（2）强碱水解
R1 R2 O C O O C O CH2 CH +H2O 强 OH- R1 R2 O C OO C OCH2OH CHOH XOH