天然药物化学第十一章 其他成分.
天然药物化学习题 (1)
第一章总论一、指出下列各物质的成分类别1. 纤维素2. 酶3. 淀粉4. 维生素C5. 乳香6. 五倍子7. 没药8. 肉桂油9. 苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白二、解释下列概念1. 天然药物化学2. 反相层析3. 有效成分与无效成分4. 双向展开5. 单体、有效部位6. R f值7. 硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548. 相似相溶原理9. 降活性氧化铝、Sephadex G25 10.树胶、树脂、IR、NMR、MS、CD、ORD 12.植物色素、鞣质13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡15.渗漉法16.逆流连续萃取法17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法23.梯度洗脱24. mp、bp、[α]D、[η]D25.干柱层析26. EI-MS、CI-MS、FD-MS、FAB-MS三、问答题1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么?3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分?4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?5. 如何消除萃取过程中的乳化现象?四、填空题1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。
2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。
3. 硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物R f____；极性小的化合物R f______。
2020天然药物化学各章练习题及答案
-------------2020天然药物化学各章练习题及答案第一章第一章总 论 一 . A 型题（单选）型题（单选）1.1.1.樟木中樟脑的提取方法采用的是樟木中樟脑的提取方法采用的是EA .回流法回流法回流法 B. B.浸渍法浸渍法 C. C.渗漉法渗漉法 D. D.连续回流连续回流 E . E .升华法升华法2.2.离子交换色谱法，适用于下列（离子交换色谱法，适用于下列（离子交换色谱法，适用于下列（B B ）类化合物的分离）类化合物的分离）类化合物的分离 Ａ萜类Ａ萜类 Ｂ生物碱Ｂ生物碱 Ｃ淀粉Ｃ淀粉 Ｄ甾体类Ｄ甾体类 E E 糖类糖类糖类 3.3.极性最小的溶剂是极性最小的溶剂是CA 丙酮丙酮B B 乙醇乙醇C C 乙酸乙酯乙酸乙酯D D 水E 正丁醇正丁醇4.4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为EA 多糖多糖B B 蛋白质蛋白质C C 树脂树脂D D 叶绿素叶绿素E E 无机盐无机盐5.5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是利用氢键缔和原理分离物质的方法是DA 硅胶色谱法硅胶色谱法B B 氧化铝色谱法氧化铝色谱法C C 凝胶过滤法凝胶过滤法D D 聚酰胺聚酰胺E E 离子交换树脂换树脂6.6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是聚酰胺色谱中洗脱能力强的是CA 丙酮丙酮B B 甲醇甲醇C C 甲酰胺甲酰胺D D 水E NaOH 水溶液水溶液7.7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA 分馏分馏B B 回流法回流法C C 连续回流法连续回流法D D 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法E E 升华法升华法8.8.纸上分配色谱纸上分配色谱纸上分配色谱, , 固定相是固定相是 B BA 纤维素纤维素B B 滤纸所含的水滤纸所含的水C C 展开剂中极性较大的溶剂展开剂中极性较大的溶剂D D 醇羟基醇羟基E E 有机溶剂机溶剂二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[21[21——25]A 大孔吸附树脂大孔吸附树脂B B 凝胶过滤法凝胶过滤法C C 硅胶色谱法硅胶色谱法D D 液－液萃取法液－液萃取法E 聚酰胺聚酰胺21根据分子大小进行分离的方法是B22主要用于极性较大的物质的分离和富集的吸附剂是A23用正丁醇将皂苷类成分从水溶液中分离出来的方法是D24分离黄酮苷元类成分最适宜的方法是E25常用于分离酸性物质的吸附剂是C三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA 浸渍法浸渍法B B 回流法回流法C 盐析法盐析法D D 升华法升华法升华法E E 渗漉法渗漉法渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA A 乙醇乙醇乙醇B B 乙醚乙醚乙醚C C 乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯D D 正丁醇正丁醇正丁醇E 丙酮丙酮38通常认为是无效成分或是杂质的是BDEA A 皂苷类皂苷类皂苷类B B 树脂树脂树脂C C 萜类萜类萜类D 氨基酸类氨基酸类E E 油脂油脂39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA 透析法透析法B B 硅胶色谱硅胶色谱C 凝胶过滤法凝胶过滤法D 聚酰胺聚酰胺E 氧化铝氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA 薄层色谱薄层色谱(TLC)B (TLC) B 气相气相(GC)C HPLCD (GC) C HPLC D 熔点熔点 E均匀一致的晶型第三章第三章 苷类苷类一 . A 型题（单选）型题（单选）1苷键构型有α、β两种，水解β苷键应选CA.0.5%A.0.5%盐酸盐酸盐酸B.4% B.4%氢氧化钠氢氧化钠C. C.苦杏仁酶苦杏仁酶D. D.麦芽糖酶麦芽糖酶E. E.NaBH42属于甲基五碳糖的是DA. D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖B. D- B. D-果糖果糖C. L- C. L-阿拉伯糖阿拉伯糖D. L- D. L-鼠李糖鼠李糖E. E. D-D-半乳糖半乳糖半乳糖3在吡喃糖苷中在吡喃糖苷中,,最易水解的是AA.A.去氧糖苷去氧糖苷去氧糖苷B. B. 五碳糖苷五碳糖苷C. C. 甲基五碳糖苷甲基五碳糖苷D. D.六碳糖苷六碳糖苷E. E. 糖醛酸苷糖醛酸苷4天然产物中最难水解的是AA. 氨基糖苷氨基糖苷B. B. 羟基糖苷羟基糖苷C. C. 糖醛酸苷糖醛酸苷D. D. 去氧糖苷去氧糖苷E. E. 硫苷硫苷5能水解α能水解α--葡萄糖苷键的酶是葡萄糖苷键的酶是 E EA. 酯酶酯酶B. B. 杏仁苷酶杏仁苷酶C. C. 纤维素酶纤维素酶D. D. 转化糖酶转化糖酶E. E. 麦芽糖酶麦芽糖酶6糖的纸色谱显色剂是BA. ALCl3B.苯胺苯胺--邻苯二甲酸邻苯二甲酸C. C.碘化铋钾碘化铋钾D. D. 醋酸铅醋酸铅E. E. FeCl37. Molish 试剂的组成是AA.A.αα-萘酚萘酚//浓硫酸浓硫酸B. B.邻苯二甲酸一苯胺C.C.蒽酮蒽酮蒽酮//浓硫酸浓硫酸D. D.苯酚苯酚苯酚//浓硫酸E.E.醋酐醋酐醋酐//浓硫酸浓硫酸8. 碳苷类化合物可采用CA.A.碱水解碱水解碱水解B. B.酶解酶解C.Smith C.Smith 降解降解D. D.酸水解酸水解E. E.甲醇解甲醇解9. 从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是DA.A.苷的溶解性苷的溶解性苷的溶解性B. B.苷的酸水解性苷的酸水解性C.C.苷元的稳定性苷元的稳定性苷元的稳定性D. D.植物中的酶对苷植物中的酶对苷的水解特性的水解特性 E. E.苷的旋光性苷的旋光性苷的旋光性 10. 确定苷键构型，可采用BA.A.乙酰解反应乙酰解反应乙酰解反应B. B.分子旋光差（Klyne 法）C.弱酸水解弱酸水解弱酸水解D. D.碱水解碱水解E. E.强酸水解强酸水解二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[16[16——20]A.A.五碳糖苷五碳糖苷B.B.甲基五碳糖苷甲基五碳糖苷C.C.六碳糖苷六碳糖苷D.D.七碳糖苷七碳糖苷E.E.糖醛酸苷糖醛酸苷糖醛酸苷1616．酸催化水解最易水解的苷是．酸催化水解最易水解的苷是A1717．酸催化水解较易水解的苷是．酸催化水解较易水解的苷是B1818．酸催化水解易水解的苷是．酸催化水解易水解的苷是C1919．酸催化水解较难水解的苷是．酸催化水解较难水解的苷是D2020．酸催化水解最难水解的苷是．酸催化水解最难水解的苷是E三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）28. Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ AB ）Ａ.NaIO4 Ｂ.NaBH4 Ｃ.NaOH Ｄ.AlCl3 E. 苯酚苯酚//浓硫酸浓硫酸29. 自中药中提取原生苷可采用的方法有BCA 水浸泡法B.B.沸水煮沸法沸水煮沸法C.C.乙醇提取法乙醇提取法D.D.乙醚提取法乙醚提取法E.E.酸水提取法酸水提取法酸水提取法第四章第四章 醌类醌类一 . A 型题（单选）型题（单选）1.1.Borntrager’s 反应呈阳性的物质是Borntrager’s 反应呈阳性的物质是E A. 苯醌苯醌 B. B. 萘醌萘醌 C. C. 菲醌菲醌 D. D. 羟甲基蒽醌羟甲基蒽醌 E. E. 羟基蒽醌羟基蒽醌2.2.酸性最强的蒽醌是酸性最强的蒽醌是酸性最强的蒽醌是 E EA. 含一个β含一个β-OHB. -OH B. 含一个α含一个α-OHC.-OH C.含3个α个α-OHD. -OH D. 含2个α个α-OH E. -OH E. 含2个β个β-OH -OH3.3.下列能提取含下列能提取含1个α个α-OH -OH 的蒽醌的溶剂是CA. 5%Na2CO3A. 5%Na2CO3溶液溶液溶液B.5%NaHCO3 B.5%NaHCO3溶液溶液C. 5%NaOH C. 5%NaOH 溶液溶液D. D. 1%NaOH 溶液溶液E. 1%NaHCO3 E. 1%NaHCO3溶液溶液4.4.用于确定蒽醌羟基位置的试剂是用于确定蒽醌羟基位置的试剂是DA. 5%NaHCO3B. 醋酸铅醋酸铅C. C. 碱式醋酸铅碱式醋酸铅D. D. 醋酸镁醋酸镁 E. E. ALCl3二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[26[26——30]A 紫草素紫草素B B 丹参醌Ⅰ丹参醌Ⅰ丹参醌ⅠC C 大黄素大黄素大黄素D D 番泻苷AE 大黄素蒽酮大黄素蒽酮26. 具有止血、抗炎、抗菌、抗瘤等作用的是A27. 遇碱液显色的是C28. 具有抗菌及扩张冠状动脉作用的是B29. 具有致泻作用的是D30. 不稳定的化合物是E三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）31.Feigl 反应呈阳性的是反应呈阳性的是 ABCE ABCEA. 紫草素紫草素B. B. 大黄素大黄素C. C. 茜草素茜草素D. D.丹参酮丹参酮E. E. 番泻苷A32.32.可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是 BDE BDEA. Al2O3B. pH 梯度萃取法梯度萃取法C. C. 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法D. D. 硅胶柱硅胶柱硅胶柱E. E. 碱提酸沉法提酸沉法33. 醌类具有哪些理化性质ABCEA. 多为有色晶体多为有色晶体, , 颜色由黄颜色由黄, , 棕, 红, 橙至紫红色橙至紫红色B. B. 游离醌多易游离醌多易溶于有机溶剂溶于有机溶剂, , 几乎不溶于水几乎不溶于水C. C. 多表现一定酸性多表现一定酸性多表现一定酸性D. D. 多用水蒸气蒸多用水蒸气蒸馏法提取E. 可通过菲格尔反应鉴别可通过菲格尔反应鉴别34. 下列哪些成分常存在于新鲜植物中ADEA. 蒽醌蒽醌B. B. 萘醌萘醌C. C. 菲醌菲醌D. D. 蒽酮蒽酮E. E. 蒽酚蒽酚35. 羟基蒽醌类成分可发生下列哪些反应BCA.A.无色亚甲蓝无色亚甲蓝无色亚甲蓝B. B.菲格尔反应菲格尔反应C.Bortrager 反应反应D.Legal D.Legal D.Legal反应反应反应E. E.活性次甲基试剂性次甲基试剂第五章第五章 香豆素和木脂素香豆素和木脂素一. A 型题（单选）型题（单选）型题（单选） 1.1.加热时能溶于氢氧化钠水溶液的是加热时能溶于氢氧化钠水溶液的是AA.A.香豆素香豆素香豆素B. B.萜类萜类C. C.甾体皂苷甾体皂苷D. D.四环三萜皂苷四环三萜皂苷E. E.五环三萜皂苷皂苷2.2.下列化合物适合于碱溶酸沉淀法与其它成分分离的是下列化合物适合于碱溶酸沉淀法与其它成分分离的是CA. 大黄酸的全甲基化大黄酸的全甲基化B. B.大黄素甲醚大黄素甲醚C.7- C.7-羟基香豆素羟基香豆素D. D.季铵型生季铵型生物碱物碱E. E.糖苷类糖苷类糖苷类 3.3.香豆素类成分的母体通常为香豆素类成分的母体通常为香豆素类成分的母体通常为 B BA. 5-羟基香豆素羟基香豆素羟基香豆素B. 7- B. 7-羟基香豆素羟基香豆素C. 5- C. 5-甲氧基香豆素甲氧基香豆素D. 7-甲氧基香豆素甲氧基香豆素甲氧基香豆素E. 5,7- E. 5,7-二羟基香豆素二羟基香豆素4.4.呋喃香豆素多在呋喃香豆素多在UV 下显下显( A )( A )色荧光色荧光,,通常以此检识香豆素通常以此检识香豆素A. 蓝色蓝色B. B. 绿色绿色C. C. 黄色黄色D. D. 紫色紫色E. E. 橙色橙色5.5.五味子素属于五味子素属于五味子素属于 D DA. 简单木脂素简单木脂素B. B. 木脂内酯木脂内酯C. C. 双环氧木脂素双环氧木脂素D. 联苯环辛烯型木脂素联苯环辛烯型木脂素E. E. 新木脂素新木脂素第六章第六章 黄酮黄酮一 . A 型题（单选）型题（单选）1在水中溶解度最大的是在水中溶解度最大的是 E EA. 黄酮黄酮B. B. 二氢黄酮二氢黄酮C. C. 二氢黄酮醇二氢黄酮醇D. D. 查耳酮查耳酮E. E. 花色素2. 酸性最弱的是酸性最弱的是 D DA. 7,4’-二羟黄酮二羟黄酮B. 5,7- B. 5,7-二羟基黄酮二羟基黄酮C. 4’-羟基黄酮羟基黄酮D. 5-羟基黄酮羟基黄酮羟基黄酮E. 8- E. 8-羟基黄酮羟基黄酮3. 有清热解毒功效的是有清热解毒功效的是 C CA. 葛根葛根B. B. 银杏叶银杏叶C. C. 黄芩黄芩D. D. 槐米槐米E. E. 陈皮陈皮4. 聚酰胺对黄酮类产生最强吸附能力的溶剂是CA.95%A.95%乙醇乙醇乙醇B.15% B.15%乙醇乙醇C. C.水D.甲酰胺甲酰胺 E E 脲素脲素5. 分离黄酮类化合物最常用的方法是CA.A.氧化铝柱色谱氧化铝柱色谱氧化铝柱色谱B. B.气相色谱气相色谱C. C.聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱D. D.纤维素柱色谱 E.活性炭柱色谱活性炭柱色谱活性炭柱色谱 10. 黄芩苷在结构分类上属于AA 黄酮类化合物B 黄酮醇类化合物C 二氢黄酮类化合物D 异黄酮类化合物合物E E 黄烷醇类化合物黄烷醇类化合物11. 鉴别黄酮类化合物分子中是否存在3-3-或或5-5-羟基的试剂是羟基的试剂是AA 二氯氧锆二氯氧锆--枸缘酸B 三氯化铁C 四氢硼钠D 醋酸镁E 醋酸铅溶液醋酸铅溶液1212．盐酸镁粉反应适用于鉴定的化合物为．盐酸镁粉反应适用于鉴定的化合物为BA 查耳酮B 黄酮醇C 橙酮D 儿茶素E 大黄酸大黄酸1313．氯化锶反应适用于分于结构中具有．氯化锶反应适用于分于结构中具有BA 羟基B 邻二酚羟基C 亚甲二氧基D 甲氧基E 内酯结构内酯结构14. 提取黄酮类化合物常用的碱提取酸沉淀法是利用黄酮类化合物的BA 强酸性B 弱酸性C 强碱性D 弱碱性E 中性中性1515．葛根总黄酮具有．葛根总黄酮具有DA 解痉作用解痉作用B B B镇咳作用镇咳作用镇咳作用C C C止血作用止血作用止血作用D D 增加冠状动脉血流量的作用增加冠状动脉血流量的作用增加冠状动脉血流量的作用E 抗菌作用抗菌作用二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[26[26——30]A. ZrOCL2拘橼酸反应拘橼酸反应B. B. 无色亚甲蓝反应无色亚甲蓝反应C. Molish C. Molish 反应反应D. SrCl2/NH3.H2OE. NaBH4反应反应26. 用于鉴定区别3或5羟基的反应羟基的反应 A A27. 用于鉴定黄酮和黄酮苷的反应用于鉴定黄酮和黄酮苷的反应 C C2828．区分萘醌与香豆素的反应．区分萘醌与香豆素的反应．区分萘醌与香豆素的反应 B B2929．二氢黄酮的专属性反应．二氢黄酮的专属性反应．二氢黄酮的专属性反应 E E3030．邻二酚羟基的反应．邻二酚羟基的反应．邻二酚羟基的反应 D D三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）31.31.下列有颜色的是下列有颜色的是下列有颜色的是 ABE ABEA. 黄酮黄酮B. B. 黄酮醇黄酮醇C. C. 二氢黄酮二氢黄酮D. D. 二氢黄酮醇二氢黄酮醇E. E. 查耳酮耳酮32. 与芦丁反应呈阳性的试剂是与芦丁反应呈阳性的试剂是 ABC ABCA. HCl-Mg A. HCl-Mg粉反应粉反应粉反应B. molish B. molish 反应反应C. NaBH4 C. NaBH4反应反应D. Labat D. Labat反应反应 E. Gibb’s 反应反应34. 醋酸铅能与具有下列哪些结构的黄酮生成沉淀ABCA.A.邻二酚羟基邻二酚羟基B. 3-OH 、4-4-酮基酮基C.5-OH C.5-OH、、4-4-酮基酮基酮基D.7-OH D.7-OH 、4-4-酮基酮基酮基第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油一 . A 型题（单选）型题（单选）1挥发油的主要成分AA. 单萜单萜B. B. 四萜四萜C. C. 二萜二萜D. D. 二倍半萜二倍半萜E. E. 三萜三萜3用水作溶剂提取环烯醚萜苷时用水作溶剂提取环烯醚萜苷时, , 为防止植物体内酶和有机酸的影响为防止植物体内酶和有机酸的影响, , 提取前需在药粉中加入提取前需在药粉中加入 ( C ) ( C )A. NH3.H2OB. HClC. CaCO3D. BaCl2 4紫杉醇属于紫杉醇属于 ( C ) ( C )A. 单萜单萜B. B. 倍半萜倍半萜C. C. 二萜二萜D. D. 三萜三萜E. E. 二倍半萜二倍半萜 5挥发油中的蓝色主分可能属于挥发油中的蓝色主分可能属于 B BA. 苯丙素类苯丙素类B. B. 香豆素类香豆素类C. C. 薁类薁类D. D. 小分子脂肪族类小分子脂肪族类E. 单萜类单萜类6硝酸银络合色谱分离挥发油中成分的原理是硝酸银络合色谱分离挥发油中成分的原理是 ( E ) ( E )官能团官能团A. 羰基羰基B. B. 羟基羟基C. C. 醛基醛基D. D. 羧基羧基E. E. 双键双键7气相色谱法常用气相色谱法常用 ( B ) ( B ) 对挥发油各组分进行定性鉴别对挥发油各组分进行定性鉴别A.A.保留时间保留时间保留时间B. B. 相对保留时间相对保留时间C. C. 死时间死时间D. D. 保留体积保留体积E. 死体积死体积二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[21[21——25]A.A.冷冻析晶法冷冻析晶法冷冻析晶法B. B.分馏法分馏法分馏法C. C.硝酸银络合色谱法硝酸银络合色谱法硝酸银络合色谱法D.Girard D.Girard 试剂法试剂法试剂法 E. E.酸液萃取法酸液萃取法21. 分离双键数目及位置不同的挥发油的方法C22. 分离薄荷脑常用的方法A23. 分离沸点不同的挥发油的方法B24. 分离醛酮类的挥发油的方法D25. 分离碱性挥发油的方法E三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）31.31.衡量挥发油质量的重要指标有衡量挥发油质量的重要指标有衡量挥发油质量的重要指标有 AB ABA. 比旋度比旋度B. B. 密度密度C. C. 酸值酸值D. D. 碱值碱值E. E. 皂化值皂化值32.32.挥发油的提取方法有挥发油的提取方法有ABCDA. 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法B. B.溶剂提取法溶剂提取法C.C.压榨法压榨法D.D.超临界提取法超临界提取法超临界提取法E. E. 升华升华法33.33.挥发油的分离方法有挥发油的分离方法有ABCDEA.A.冷冻析晶法冷冻析晶法冷冻析晶法B. B.沉淀法沉淀法沉淀法C. C.分馏法分馏法分馏法D. D.色谱法色谱法色谱法E. E.化学方法化学方法化学方法35.35.挥发油中主要含有的萜类化合物是挥发油中主要含有的萜类化合物是ABA. 单萜单萜B. B. 倍半萜倍半萜C. C. 二萜二萜D. D. 二倍半萜二倍半萜E. E. 三萜三萜 第八章第八章 皂苷皂苷１螺旋甾烷的结构是１螺旋甾烷的结构是( D )( D )类型甾体皂苷类型甾体皂苷A C-20 α型α型α型 C-22 C-22 α型α型α型 C-25 C-25 L L 型B C-20 α型α型α型 C-22 C-22 β型β型β型 C-25 L 型C C-20 β型β型β型 C-22 C-22 β型β型β型 C-25 L 型D C-20 α型α型 C-22 α型α型 C-25 D 型 2多糖三萜皂苷呈多糖三萜皂苷呈 A AA 酸性酸性B 碱性碱性C 中性中性D 两性两性E 弱碱性弱碱性５提取皂苷常用溶剂５提取皂苷常用溶剂(E ) (E )A 甲醇甲醇B 乙醚乙醚C 丙酮丙酮D 氯仿氯仿E 正丁醇正丁醇６能快速区别皂苷和蛋白质水溶液的方法是６能快速区别皂苷和蛋白质水溶液的方法是 E EA 观察颜色不同观察颜色不同B 有机溶剂萃取分层性状不同有机溶剂萃取分层性状不同C 利用两者水溶液振荡后泡沫持久性不同溶液振荡后泡沫持久性不同D 澄明度不同澄明度不同E 加热后是否产生沉淀沉淀７能产生溶血现象的化学物质是７能产生溶血现象的化学物质是 C CA 黄酮黄酮B 香豆素香豆素C 皂苷皂苷D 挥发油挥发油E E 生物碱生物碱8皂苷经甲醇提取后常用皂苷经甲醇提取后常用( C )( C )来沉淀析出皂苷来沉淀析出皂苷A 氯仿氯仿B 正丁醇正丁醇C 乙醚乙醚D 石油醚石油醚E 二硫化碳二硫化碳10Girard 试剂常用于分离含试剂常用于分离含( B )( B )的皂苷元的皂苷元A 羟基羟基B 羰基羰基C 苯环苯环D 羧基羧基E 酯基酯基二 B 型题型题((配伍题配伍题) )[26[26——30]A. IR 光谱B. Molish 反应C. Girard 试剂D.D.中性醋酸铅试剂中性醋酸铅试剂E.E.三三氯醋酸反应氯醋酸反应2626．区别酸性皂苷和中性皂苷用．区别酸性皂苷和中性皂苷用D2727．区别甾体皂苷和三萜皂苷用．区别甾体皂苷和三萜皂苷用C2828．区别三萜皂苷元和三萜皂苷用．区别三萜皂苷元和三萜皂苷用B2929．区别五环三萜皂苷和四环三萜皂苷用．区别五环三萜皂苷和四环三萜皂苷用E3030．区别．区别D-D-型和型和L-L-型甾体皂苷用型甾体皂苷用A三x 题型（多项选择题）题型（多项选择题）3131．作用于甾体母核的反应有．作用于甾体母核的反应有ACA.A.醋酐醋酐醋酐--浓硫酸反应浓硫酸反应B. B.磷酸反应磷酸反应C. C.三氯醋酸反应三氯醋酸反应D.Molish D.Molish 反应E.E.四氢硼钠反应四氢硼钠反应四氢硼钠反应33. 下列皂苷元属于四环三萜的是下列皂苷元属于四环三萜的是( ABCD )( ABCD )。
天然药物化学：第十一章 生物碱2
天然药物化学
麻黄碱
9.58
石蒜碱
pKa 6.4
二氢石蒜碱
8.4
（2）静电场效应
天然药物化学
分子中同时含有2个N原子时，第一个N质子 化后，产生一个强的吸电基团（-+NHR2）， 对第二个N原子产生两种碱性 的效应：
静电场效应：通过空间静电引力（空间近，作用强） 诱 导 效 应：通过碳链传递（碳链长，作用减弱）
天然药物化学
（1）N-sp3（氨型）： ↑ ↑ ↑ ↑↓
碱性较强：pKa 7~12
？
• 脂肪烃胺类
pKa 9.58
• 脂环烃胺类
pKa 9.50
NH
天然药物化学
（3）N-sp2不等性杂化（吡啶型等） ↑ ↑ ↑↓ ↑
碱性较弱：pKa 2~7 A类：
吡啶 pKa 5.25
喹啉 4.94
异喹啉 5.40
---------粉红色沉淀 碘化汞钾试剂（Mayer’s reagent）------类白色沉淀 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）----黄至橙色沉淀 改良碘化铋钾试剂 ------TLC或PC显色剂
橙色斑点
天然药物化学
注意： （1） 假阳性反应
蛋白质、多肽、氨基酸、多糖、鞣质、某些苷类、 有共轭双键的羰基化合物等 需预处理，排除干扰
亲水性生物碱： 易溶于水，难溶于有机溶剂 可溶于甲（乙）醇
特殊结构：
含酸性基团(酚OH、COOH)：溶于稀碱水（酸碱两性） 含内酯环：遇碱内酯环开裂成盐而溶解，加酸还原
天然药物化学
亲脂性生物碱： 多数仲胺、叔胺生物碱
例外：
HO C H
CH3 CH
NH2CH3
天然药物化学-第十一章---其他成分全篇
二、结构与分类
可水解鞣质 缩合鞣质
（一）可水解鞣质 分子中具有苷键和酯键，在酸、碱、酶的作用下，
可水解成小分子的酚酸类、糖或多元醇。 1、没食子酸鞣质(酚酸） 水解后能生成没食子酸和糖或多元醇。如大黄和
五倍子中的鞣质。 2、逆没食子酸鞣质（多元醇） 水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸)与糖。
（二）缩合鞣质
电离趋势相等时溶液的pH值。等电点时，氨基酸的 溶解度最小。
显色反应：
(1)茚三酮加热多显紫色，用于氨基酸鉴 别、薄层喷雾显色。
(2)吲哚醌试剂，不同氨基酸显不同颜色。
(3)1，2-萘醌-4-磺酸试剂,不同氨基酸显不 同颜色。
2．蛋白质和酶的性质：
多数蛋白质、酶不溶于有机溶剂。可溶 于水成胶体溶液（大分子溶液），不能 透过半透膜，可用于蛋白质的提纯。
两性化合物和等电点：同氨基酸。
盐析（硫酸铵、氯化钠）：此性质可逆， 可用于蛋白质的提纯。
变性：此反应不可逆。
水解：蛋白质在酸碱酶的作用下可水 解成氨基酸。
酶的催化活性及专属性：可因变性而 失活。
沉淀反应：可被酸（鞣质、苦味酸、 硅钨酸）及多种金属盐类（硫酸铜、 氯化高汞）沉淀。
颜色反应：
第十一章 其他成分
第一节 鞣质
一、概述 •概念 又称鞣酸或丹宁，是一类分子量较大，结构复杂的 多元酚类化合物，由于具有鞣皮作用，故称为鞣质。 •生理活性 •收敛性：可止泻 •沉淀蛋白质：保护创面 •重金属中毒解救 •抗脂质过氧化，清除自由基作用，延缓衰老
•分布
约70％以上的中草药含有鞣质类成分，鞣质存 在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植 物被昆虫伤害后的虫瘿中含有大量的鞣质，如 五倍子所含鞣质高达70％以上。
天然药物化学共32页文档
2、阐明中药复方配伍的科学内涵
• 1、单味药的有效成分研究
• 2、复方有效成分 ≠ 各单味药有效成分的简单相加
• 3、协同、拮抗作用
• 改变溶出度
•
柴胡—人参：人参皂苷增加柴胡皂苷的溶出
•
甘草—甘遂：甘草皂苷增加甘遂甾萜类的溶出
• 4、物理、化学作用
• 发生化学反应
•
四逆汤：附子、干姜、甘草等
•
乌头碱与甘草皂苷形成不溶性沉淀—减毒
理化性质，提取分离与精制的方法及结构鉴别，对活性 成份进行结构修饰（如吗啡—可待因，莨菪碱—阿托品） 以便提高疗效。
第一节 天然药物化学研究内容和目的
二．天然药物化学的课程特点
1、在有机化学、分析化学基础上进行研究，内容相 对简单，但较多，较杂，要求要认真记忆，分析。
2、实验在该门课程中具有重要地位，第一是验证理 论知识的方法，第二，也是以后工作中的主要活 动，因此要注意实验前预习。操作过程中要认真。
第一章
绪论
[基本要求]
掌握：1、天然药物化学的概念，天然药物化 学的研究内容，该门课程的特点，实验在该课 程中的地位；
2、该门课程的学习方法，实验操作中 应该注意的问题，了解该门专业课程的前景。
熟悉：熟悉一般天然药物成分的性质。
天然药物化学在中药现代化中的作用
• 阐明中药的药效物质基础； • 中药现代化系统工程的前提、 建立和完
有效途径； • 5、从中药中发现先导物的优势； • 6、数千年临床实践——疗效确切； • 7、丰富的资源——结构、活性的多样性。
天然药物化学的优势和劣势
• 中药发展的机遇 1、天然药物在健康保障体系中的作用； 2、中药确切的疗效； 3、相对丰富的资源。
药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案
一、名词解释
1、正相色谱
2、反相色谱
3、超滤技术
4、化学位移
答：
1、流动相的极性是非极性的，而固定相的极性是极性的。
2、固定相的极性小，而流动相的极性大。
3、是指在常温下以一定压力和流量，利用不对称微孔结构和半透膜分离介质，以错流方式进行过滤、使溶剂及小分子物质通过，高分子物质和微粒子如蛋白质，水溶性高聚物、细菌等被膜阻流，从而达到分离的目的的一种分离技术。
4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（）
5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）
6、植物成分的生物转化，可为一些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先导化合物。 （）
7、在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试人员两个方面的配合。（）
8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。 （×）
天然药物化学
各章习题及答案
第一章（一）
一、名词解释
1、高速逆流色谱技术
2、超临界流体萃取技术
3、超声波提取技术
4、二次代谢过程
答案
1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。
5、原存于植物体中的苷。
6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。
7、由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。
8、由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、A；2、C；3、B；4、A；5、D
1、.Molish试剂的组成是：
天然药物化学概念整理
天然药物化学概念整理天然药物化学整理（211出品）第一章绪论1.有效成分：药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物。
2.有效部位：具有生物活性的混合成分。
3.游离生物碱：溶于三氯甲烷等有机溶剂难溶于水；生物碱盐溶于水，乙醇，不溶于常见有机溶剂。
4.苷：溶于热水，醇等亲水有机溶剂；不溶于苯.乙醚.三氯甲烷等有机溶剂苷元：溶于乙酸乙酯.醇等有机溶剂；不溶于水5.游离木脂素：溶于低极性有机溶剂，醇，不溶与水，成苷后也溶于水。
6.挥发油：不溶于水，溶于大多数有机溶剂。
7.鞣质：溶于水，醇，酮等，不溶于石油醚等亲脂性溶剂。
8.有机酸溶于水.乙醇第二章1.溶剂的极性大小顺序：石油醚＜无水乙醚＜三氯甲烷＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水2.极性越小，亲脂性越强3.浸渍法/渗漉法/煎煮法/回流提取法/连续回流提取法/超声提取法（浸渍，渗漉，超声对热不稳定提取）4.水蒸气蒸馏法/升华法/超临界流体萃取技术5.系统溶剂分离法/两相溶剂萃取法（PH梯度萃取法）（简单萃取法，逆流连续萃取法，逆流分溶法，液滴逆流分配法，）/沉淀法（酸碱沉淀法，试剂沉淀法：例雷氏氨盐与季铵碱）/结晶与重结晶法（分离纯化固体）/透析法（大分子）/分馏法/色谱法6.非极性用硅胶或氧化铝吸附色谱,极性用分配色谱,俩性用离子交换,分子大小用凝胶滤过7.硅胶含水量越大，吸附力越小/活化在100-110℃下加热30分钟8.聚酰胺色谱：有分子内氢键，水中最难洗9.活性炭：非极性吸附剂，水中强，有溶剂弱。
10.移动相：极性吸附剂越大，展开或洗脱能力越强，非极性反之。
11.装柱：干法和湿法（P36）薄层色谱：（具体P44）/纸色谱：用于亲水性物分离第三章糖与苷类1.糖：多羟基醛或酮类化合物及其分子间脱水形成聚合物的总称。
2.苷：糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖类物质脱水缩合成的化合物。
3.苷：①氧苷：醇苷（红景天苷），酚苷（天麻苷与丹皮苷），氰苷（苦杏仁苷），酯苷（山慈菇苷），吲哚苷（靛苷）②硫苷（黑芥子苷）③氮苷（巴豆苷）④碳苷（芦荟苷）4.鉴定：①Molisch反应：糖和苷，紫红色环②Fehling反应：还原性糖，砖红色沉淀③Tollen反应：银镜反应，还原性糖5.水解难易顺序：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷6.水解速率：五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷7.水解易难顺序：2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷8.原生苷提取法：沸水提；醇提；Caco3拌匀后沸水提/ 次生苷：酶水解乙醇提9.分离；系统溶剂提取法第四章香豆素1.香豆素：具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称，是顺式邻羟基桂皮酸脱水的内酯.2.分类：（简单，线/角-呋喃，6.7线/7.8角吡喃，异，双）香豆素3.香豆素在紫外光下显蓝/紫荧光（7位羟基）4.显色：①异羟肟酸铁反应：内酯，显红色酚羟基①三氯化铁反应：绿色②重氮化试剂反应：酚羟基邻/对位未取代，则红色③Emerson(Gibb＇s显蓝)：酚羟基对位或C6位无取代：红色5.碱溶酸沉法：原理：有内酯环需注意：碱液浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。
其他成分
多酚羟基性质
22
可水解鞣质和缩合鞣质的鉴别： 有以下几种反应, 可加以鉴别, 如下表所示。
23
四、提取分离
提 取
目前最常用的方法为组织破碎提取法。 丙酮-水体系对鞣质溶解能力最强，能够打开 鞣质 - 蛋白质的连接键，是最常用的鞣质提取体 系。 原料加入 50~70% 含水丙酮，高速离心机内破 碎成匀浆状，甩滤，反复三次。丙酮 - 水提取液 减压浓缩后得提取物浸膏，含粗总鞣质。
蛋白质大多能溶于水，但在热、酸、碱、重金 属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改 变而凝固，失去了原有的可溶性和生理的作用。蛋 白质的这种不可逆变化叫做变性。
造成蛋白质变性的原因：
物理因素：加热、加压、搅拌、紫外线、超声；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、福尔马林、 乙醇、丙酮等。
36
[想一想]
32
生理活性
天然药物中常见的多糖为菊糖，淀粉，树胶和
黏液质、纤维素等，大多无生物活性，通常作为杂 质除去。
多糖的免疫调节作用
33
第四节 氨基酸、蛋白质和酶
定义：
氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通
称。 蛋白质是由氨基酸通过肽键结合而成的一类高分 子多肽化合物。 酶是一类特殊的蛋白质，一种具有专一催化能力 的特殊蛋白质。
8
9
生理活性
鞣质在多数天然药物中被视为无效成分，但 在五倍子、地榆等中具有生理活性。 1. 收敛性：内服可用于治疗胃肠道出血，溃疡和 水泻等症；外用于创伤、灼伤； 2.抗肿瘤：绿茶多酚；
3.抗脂质过氧化，清除自由基作用：绿茶多酚；
4.抗病毒：抑制多种流感病毒； 5.抑菌: 凝固微生物体内的原生质。
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黄没食子酸
逆没食子酸
六羟基联苯二甲酸
2、缩合鞣质
在酸、碱、酶的作用下不能水解，但 可聚合成高分子不溶于水的产物鞣红（鞣 酐）沉淀。故又称为鞣红鞣质。 –黄烷-3- 醇类 –黄烷-3,4-二醇类 –原花色素类
(1)黄烷-3- 醇类
（+）儿茶素
（+）表儿茶素
（-）儿茶素
（-）表儿茶素
(2)黄烷-3,4-二醇类
二、分布
鞣质广泛存在于自然界中，约70％以上的中 草药含有鞣质类成分，特别在种子植物中分布 很普遍。鞣质存在于植物的皮、茎、叶、根、 果实等部位。植物被昆虫伤害后的虫瘘中含有 大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高达 70 ％以上。 植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在部位、 生长环境、生长季节等条件不同而异。
2.分离：
（1）溶剂法：通常将含鞣质的水液先用乙醚 等极性小的溶剂萃取，除去极性小的杂质， 然后用乙酸乙酯提取，可得到较纯的鞣质。 亦可将鞣质粗品溶于少量乙醇和乙酸乙酯中， 逐渐加入乙醚，鞣质可沉淀析出。 （2）沉淀法：向含鞣质的水液中分批加入明 胶溶液，滤取沉淀，用丙酮回流，鞣质溶于 丙酮，蛋白质不溶于丙酮而析出。
四、理化性质
1.性状：鞣质大多为灰白色无定形粉末，并多 有吸湿性。
2.溶解性：鞣质极性较强，溶于水、甲醇、乙 醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混 合液，难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚 及二硫化碳等。
3.还原性：鞣质含有很多酚羟基，为强还原剂， 很易被氧化，能还原斐林试剂。鞣质水溶液在 pH大于2.5 时能被空气中的氧颜色变深。
4.沉淀特性
(1)与蛋白质沉淀：鞣质能与蛋白质结合产生不溶 于水的复合物，故可作为收敛剂并用于鞣皮。未成 熟的果实中因含有鞣质而具涩味，这是由于鞣质可 与口腔的唾液蛋白结合，使其失去对口腔的润滑作 用，能引起舌的上皮组织收缩而产生涩味。实验室 中常用明胶来沉淀鞣质，此法也可用来纯化、鉴别 鞣质。
(2)与重金属盐沉淀：鞣质的水溶液能与重金属 盐，如醋酸铅、醋酸铜、氯化亚锡或碱土金属的 氢氧化物溶液等作用，生成沉淀 (3)与生物碱沉淀：鞣质分子中因有较多的酚羟 基，故其水溶液显酸性。鞣质的水溶液可与生物 碱生成难溶或不溶的沉淀，故可用作生物碱沉淀 试剂。
4.显色特性
(1)与三氯化铁的作用：鞣质的水溶液与FeCl3 作用，产生蓝黑色或绿黑色反应或产生沉淀。 蓝黑墨水的制造以鞣质为原料。 (2)与铁氰化钾氨溶液的作用：鞣质与铁氰化钾 氨溶液反应呈深红色，并很快变成棕色。
5.水解鞣质与缩合鞣质的定性鉴别
植物中可能同时存在这两种鞣质，也可能含有其 他结构复杂的鞣质，仅能用于初步的判断，只有经 分离提纯并确定鞣质的结构后，才能确定其类型。
第十二章 其他成分
第一节
鞣质
鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质又称鞣酸 或单宁。鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄 糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合 物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
没食子酸
黄烷-3,4-二醇
D-Glc
一、主要的生理活性
1.抗肿瘤作用，如茶叶中EGCG，月见草中的月 见草素B等有显著的抗肿瘤促发作用； 2.抗脂质过氧化，清除自由基作用； 3.抗病毒作用； 4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止 血、止泻、治烧伤等。 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产 品“栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工 业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 染色剂、防垢除垢剂等。
X+Y+Z 0 1
七没食子酰葡萄糖
八没食子酰葡萄糖
2
3
（2）逆没食子酸鞣质
是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的 酚羧酸与多元醇(多数是葡萄糖)形成的酯。 水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸)与六羟基 联苯二甲酸等
六羟基联苯二酸（HHDP）
（2）逆没食子酸鞣质
水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸) 和糖或同时 有黄没食子酸或其他酸。
3、复合鞣质 由酚酸类、羟基黄烷醇类与多羟 基物质缩合连接而成的一类复杂化合 物。
近年来陆续从山茶及番石榴属中分离 出含有黄烷醇的逆没食子鞣质。例如山茶 素B，山茶素D及番石榴素A、C等。 它们 分子结构中是由逆没食子鞣质部分与原花 色素部分结合组成的，具有可水解鞣质与 缩合鞣质的一切特征。因此认为这类由可 水解鞣质部分与黄烷醇缩合而成为鞣质是 属于上述两类鞣质以外的第三类鞣质，即 复合鞣质。
试 剂 稀酸(共沸) 溴水 三氯化铁 石灰水 乙酸铅 甲醛和盐酸 可水 解 鞣 质 无沉淀 无沉淀 蓝或蓝黑色(或沉淀) 青灰色沉淀 沉淀 无沉淀 缩 合 鞣 质 暗红色沉淀(鞣红) 黄色或橙红色沉淀 绿或绿黑色(或沉淀) 棕或棕红色沉淀 沉淀(可溶于稀乙酸) 沉淀
五、提取分离
1.提取：提取鞣质的中药原料最好用新鲜原料， 且宜立即浸提，也可以用冷冻或浸泡在丙酮中的 方法贮存。原料的干燥宜在尽短的时间内完成， 以避免鞣质在水分、日光、氧气和酶的作用下变 质。提取将药材粉碎，过筛，用95%乙醇冷浸或 渗漉提取，提取液或渗漉液减压浓缩成浸膏。
水解后能生成没食子酸和糖或多元醇。此 类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地 被酚酸或缩酚酸所酯化，结构中具有酯键或酯 苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖， 此外还有D-金缕梅糖、原栎醇、奎宁酸等。
五倍子鞣质-可水解鞣质代表
没食子酰基
五倍子鞣质 以五没食子酰葡萄糖为 基础，在2,3,4位上有 更多的没食子酰基以缩 酚酸形式相连接 五没食子酰葡萄糖 六没食子酰葡萄糖
（3）柱色谱法：普遍采用的固定相是Diaion HP-20，ToyopearlHW-40，Sephadex LH-20及MCI Gel CHP-20。以水-甲醇、水-乙醇、水-丙酮为 流动相（洗脱剂）。 （4）高效液相色谱法：HPLC法对鞣质不仅具有 良好的分离效果，而且还可以用于判断鞣质分子 的大小、各组分的纯度及α、β-异构体等，具 有简便、快速、准确、实用性强等优点。
三、结构与分类
可水解鞣质 缩合鞣质 复合鞣质
Hale Waihona Puke 1、可水解鞣质分子中具有苷键和酯键，在酸、碱、酶的作 用下，可水解成小分子的酚酸类、糖或多元醇。 依水解产物不同，可分为以下几种： – 没食子鞣质 – 逆没食子鞣质 – 可水解鞣质低聚体 – C-苷鞣质 – 咖啡鞣质
(1)没食子酸鞣质(酚酸）