天然药物化学第一章教案
《天然药物化学》教案
《天然药物化学》教案第一章：绪论1.1 教学目标让学生了解天然药物化学的研究内容、意义和现状。
让学生掌握天然药物化学的基本概念和研究方法。
1.2 教学内容天然药物化学的定义和研究范围。
天然药物化学的研究方法和技术。
天然药物化学的发展历程和现状。
1.3 教学方法讲授法：讲解天然药物化学的基本概念和研究方法。
讨论法：引导学生讨论天然药物化学的发展现状和应用前景。
1.4 教学评估课堂提问：检查学生对天然药物化学基本概念的理解。
小组讨论：评估学生对天然药物化学发展现状和应用前景的了解。
第二章：天然药物的来源和提取方法2.1 教学目标让学生了解天然药物的来源和提取方法。
让学生掌握常见的天然药物提取技术和原理。
2.2 教学内容天然药物的来源：植物、动物和矿物。
天然药物的提取方法：蒸馏、萃取、Soxhlet 提取等。
2.3 教学方法讲授法：讲解天然药物的来源和提取方法。
实验法：进行天然药物提取实验，让学生亲手操作并观察提取效果。
2.4 教学评估实验报告：评估学生对天然药物提取实验的操作技巧和结果分析。
课堂提问：检查学生对天然药物提取方法的掌握程度。
第三章：天然药物的化学结构鉴定3.1 教学目标让学生了解天然药物的化学结构鉴定方法。
让学生掌握光谱学和色谱学在天然药物化学结构鉴定中的应用。
3.2 教学内容光谱学鉴定方法：紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱等。
色谱学鉴定方法：气相色谱、高效液相色谱、薄层色谱等。
3.3 教学方法讲授法：讲解光谱学和色谱学在天然药物化学结构鉴定中的应用。
实验法：进行光谱学和色谱学实验，让学生亲手操作并观察鉴定结果。
3.4 教学评估实验报告：评估学生对光谱学和色谱学实验的操作技巧和结果分析。
课堂提问：检查学生对天然药物化学结构鉴定方法的掌握程度。
第四章：天然药物的生物活性研究4.1 教学目标让学生了解天然药物的生物活性研究方法。
让学生掌握生物活性评价技术和活性成分筛选方法。
4.2 教学内容生物活性评价技术：细胞实验、动物实验、临床试验等。
天然药物化学教案计划课时6实授课时本章名称总论教具
1.掌握天然药物化学研究内容。
2.熟悉天然药物化学成分生物合成的过程及相互关系。
3.掌握天然药物化学成分取分离的原理及方法。
4.熟悉天然药物化学成分结构研究的一般方法与程序。
重点、难点：1.天然药物化学成分常用的提取与分离方法。
2.天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。
作业布置：1.天然药物化学研究的主要内容是什么？2.天然药物化学成分主要的生物合成途径有哪些？3.常用的提取中草药有效成分的方法有哪些？4.常用的分离、精制中草药有效成分的方法有哪些？分别应用什么原理？内容提要：第一节绪论一、天然药物及其相关术语1.天然药物的定义2.天然药物的来源：3.天然药物研究现状二、天然药物化学的定义、研究对象、研究内容1. 定义及相关术语：天然药物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分（以生理活性成分或有效成分为主）。
2. 研究对象：化学成分特别是生理活性成分或有效成分注意：①生理活性成分、非生理活性成分；②生理活性成分并不一定真正代表有效成分；③有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的。
3. 研究内容①结构特点；②理化性质；③提取分离方法；④结构鉴定方法；⑤生物合成；⑥结构修饰；⑦构效关系；⑧生物转化；⑨体内代谢过程等。
三、天然药物化学发展历史沿革和现状大体分为以下3个阶段：1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末）2. 学科真正形成阶段（19世纪）3. 学科迅速发展时期（20世纪——）四、天然药物化学在中药现代化中的作用1. 阐明中药的药效物质基础——中药现代化系统工程的前提2. 建立和完善中药的质量评价标准——二次开发3. 改进中药制剂剂型——二次开发4. 创新药物研发——原创性研发5. 扩大药源第二节生物合成一、一次代谢和二次代谢1.一次代谢：对维持植物生命活动不可缺少的过程几乎所有绿色植物中都存在2.二次代谢：对维持植物生命活动来说不起重要作用并非所有植物中都存在二、生物合成假说的提出1.天然化合物之间的结构联系2.天然化合物与一次代谢产物间的联系三、主要的生物合成途径1. 醋酸-丙二酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类2. 甲戊二羟酸途径：萜、甾体类3. 桂皮酸途径：苯丙素、香豆素、木质素、木脂素、黄酮类4. 氨基酸途径：生物碱5. 复合途径：醋酸-丙二酸—莽草酸径醋酸-丙二酸—甲戊二羟酸途径氨基酸—甲戊二羟酸途径氨基酸-醋酸-丙二酸途径氨基酸—莽草酸径第三节提取分离方法一、中草药有效成分的提取1.水蒸汽蒸馏法：挥发性2.升华法：升华性3.溶剂提取法：最常用（1）选择溶剂考虑因素溶剂：尽可能多地溶出有效成分,杂质少溶或不溶有效成分、杂质、溶剂的极性：相似相溶原理溶剂的安全性、价廉易得、回收方便等（2）常见溶剂的种类及其特点：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水（3）常用溶剂提取方法①浸渍法：水/稀醇，冷提；②渗漉法：乙醇，冷提，提取效率高，但溶剂用量大；③超声提取：各种溶剂，可加热，但所需温度低；④煎煮法：水，加热；⑤回流提取：有机溶剂，溶剂用量大⑥连续回流提取：有机溶剂，索氏提取器，溶剂反复利用（4）影响溶剂提取效率的因素①溶剂②方法③粉碎度④温度⑤时间二、中药有效成分的分离与精制分离依据：共存成分的性质差异1. 溶解度差异①调节温度；②改变混合溶剂的极性；③调节PH；④加入某种沉淀试剂。
天然药物化学教案首
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第 1 次课授课时间2006年8 月30日教案完成时间20006年6月25
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第三节糖的化学性质
第四节苷键的裂解
一、酸催化水解
二、乙酰解反应
三、碱催化水解和-消除反应
四、酶催化水解反应
过碘酸裂解反应糖醛酸苷的选择性水解反应
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第三节糖的化学性质
第四节苷键的裂解
五、酸催化水解
六、乙酰解反应
七、碱催化水解和-消除反应
八、酶催化水解反应
九、过碘酸裂解反应糖醛酸苷的选择性水解反应
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天然药物化学药学药剂制药本科授课时
—C18H37、）分别命—18> RP—8> RP—2。
键合固定相的作用并非只是分配，也有一定的吸附作用。
5．加压相色谱法：
加压相色谱法又分为：快速柱色谱（约2.02´105Pa），Lobar低
压 柱 色 谱 （ <5.05´105Pa ） ， 中 压 柱 色 谱
40 min
二、结构研究的主要程序
三、结构研究中采取的主要方法
小结
5 min
本单元重点
天然药物化学的研究对象、性质与任务、有效成分的提取分离。
本单元难点
提取分离原理和结构测定方法。
教学方法及准备 讲授，板书辅助多媒体，教学模具等。
所用教材 参考资料
《天然药物化学》第六版，吴立军主编，人民卫生出版社。
（二）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。 1．两相溶剂萃取法 （1）原理：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数 的不同而实现分离。萃取时如果各成分在两相溶剂中分配系数相差 越大，则分离效率越高。 ①分配系数 K 值（即分配比）：溶质在两相溶剂中的分配比（K）在 举例讲解 一定温度及压力下为一常数 ②分离难易与分离因子 b：分离因子 b 可以表示分离的难易。分离因 子 b 可定义为 A、B 两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值。一 般情况下，b≥100，仅作一次简单萃取就可实现基本分离；但 100≥b≥10 时，则需萃取 10~12 次；b≤2 时，要实现基本分离，需作 100 次以上 萃取才能完成。b≌1 时，则 KA≌KB，意味着两者性质及其相似， 即使作任意次分配也无法实现分离。 实际工作中，尽量选择分离因子 b 值大的溶剂系统，以求简化分离 过程，提高分离效率。 ③分配比与 pH：对酸性、碱性及两性化合物来说，分配比还受溶剂 系统的影响。因为 pH 的变化可以改变它们的存在状态（游离型或解 离型），从而影响在溶剂系统中的分配比。 酚类化合物的 pKa 值一般为 9.2~10.8，羧酸类化合物的 pKa 值约为 5。 一般 pH<3 时，酸性物质多呈非解离状态（HA）、碱性物质则呈解离 状态（BH+）存在；但 pH>12，则酸性物质多呈解离状态（A—）、 碱性物质则呈非解离状态（B）存在。据此，可采用在不同 pH 的缓 冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法，使酸性、碱性、中性及两性 物质的以分离。 （2）各种萃取方法： ① 简单萃取：利用分液漏斗进行两相溶剂萃取。 ②逆流连续萃取法：是一种连续的两相溶剂萃取法。其装置可具有 一根、数根或更多根的萃取管。 ③逆流分配法（CCD）：又称逆流分溶法、逆流分布法或反流分布法， 与两相溶剂逆流萃取法原理一致，对于分离具有非常相似性质的混 合物效果较好。 ④液滴逆流分配法（DCCC）：本法必须选用能生成液滴的溶剂系统， 且对高分子化合物的分离效果较差，处理样品量小，并要有一定的 设备，操作较繁琐。 一般 b>50 时，简单萃取即可分离，b<50 时，则易采用逆流分溶法。
营销班天然药物化学第一章讲课文档
(2)体积大，沸点高，不好浓缩； (3)容易发霉；难过滤； (4)加热时易糊化等。
第二十二页，共97页。
（2）醇提取法
※ 常用的醇: 甲醇、乙醇以及不同浓度的甲醇、
乙醇水溶液 ※ 适用范围：除蛋白质和多糖以外的其他各种水 溶性和脂溶性成分。
第四十一页，共97页。
•∵
HA + H2O = A- + H3O+
Ka[A][H3O] [HA]
pKa= pH - log[A-]/[HA] pH = pKa + log[A-]/[HA]
HA达到99%解离时，pH = pKa + 2
HA达到99%游离时，pH = pKa - 2
第四十二页，共97页。
水
苷、生物碱盐、鞣质、氨基
பைடு நூலகம்
酸、蛋白、糖
第二十页，共97页。
3、溶剂选择的原则
①目标成分易溶，杂质成分难溶；
②惰性，不与目标成分反应，即使发生反应 也应该属于可逆性的；
③经济、安全、后续操作容易进行。
4、根据提取溶剂的种类不同，可以将溶 剂提取法分为四种
（1）水提取法
第二十一页，共97页。
•适用范围：适用于水溶性成分。如：苷类、 生物碱盐、有机酸盐、糖、蛋白质、氨基酸、 鞣质等化学成分的提取。
（2）挥发油：主要为单萜和倍半萜类成分。
第十二页，共97页。
4、生物碱 : 有游离生物碱与生物碱盐。 5、苷类 （1）分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、
强心苷、皂苷等；
（2）苷：极性大,易溶于热水、醇。 苷元： 极性小,难溶于水。
6、鞣质（tannins）：
第1章-天然药物化学汇总
3、提取制药原料和中间体
从天然药物中提取制药原料和中间体进行半合成，可以 缩短生产周期，降低生产成本。
4、进行结构修饰和改造，研制新药
秋水仙碱→秋水酰胺（抗癌效果不变，毒性降低） 吗啡→哌替啶（保留镇痛作用，成瘾性降低）
第二节 天然药物化学基础课程的常用概念
一、有效成分与有效部位
（四）促进天然药物的开发和利用
1、研制开发新药、扩大药源 从亲缘科属植物甚至从其他科属植物中寻找同一有效 成分。
毛茛科黄连
小檗碱 （抗菌消炎） 小檗属三颗针 防己科古三龙
芸香科黄柏
2、降低毒性，提高疗效
炮制：可使天然药物中的化学成分发生变化，以达到提高疗 效、降低毒性的目的。 乌头：用蒸、煮等方法进行炮制，使乌头碱等化合物的酯键 ↓ 水解，生成毒性较低的化合物如乌头原碱。
1.有效成分： 通常把具有一定生理活性，具有治疗作用， 可以用分子式和结构式表示，并具有一定的物 理常数（如熔点、沸点、旋光度、溶解度等） 的单体化合物，成为有效成分或活性成分 *有效成分是天然药物具有药效的物质基础
例如： 麻黄：发汗散寒、宣肺平喘、利水消肿
黄连：抗菌
2.有效部分： 尚未分离提纯为单体化合物的有效成分的混 合体。 如人参总皂苷、银杏总黄酮等。
第一节 天然药物化学基础课程的性质和任务
一、天然药物化学基础课程的性质：
起源： 本学科始兴于十九世纪初我国从二十世纪 50年代开始研究，称之为“中药化学”。
定义：
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研 究天然药物中化学成分的一门学科。
天然药物的来源
天然药物是指动物、植物、和矿物等自然界中存在 的有药理活性的天然产物。
天然药物化学基础
天然药物化学(1)
天然药化教案授课对象授课人授课单位授课时间第一章总论一、教学目的与要求：1. 了解天然药物化学研究内容和天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位2. 掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法3. 了解用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法二、内容与时间分配：（共6学时）（1学时） 1. 介绍天然药物化学研究内容。
2. 了解天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义。
3. 了解天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序。
4. 提出学习本门课的具体要求。
（2学时） 1. 中草药有效成分分离方法的原理——溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点2. 中草药有效成分分离与精制——中草药有效成分各种分离方法的原理（1学时） 1. 化合物的纯度测定2. 结构研究的主要程序3. 结构研究中采用的主要方法—— UV IR MS NMR三、重点与难点：重点： 1.天然药物化学研究内容2. 讲解各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法3. 用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法难点：1.天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序2.讲解各种层析方法和两相溶剂萃取法的原理.3.讲解各种波谱法的解析原理§1－1 绪论一、天然药物化学的含义和内容1、含义2、天然药物与中药的区别3、研究内容二、学习本门课的意义1、确定天然药物防病治病的物质基础——有效成分2、探索中药防病治病的原理3、实现中药现代化的最根本的研究手段4、开辟药源、创制新药三、国内外研究天然药物有效成分的概况1、国外2、国内四、如何学好本门课1、充分重视，认真学习2、重点掌握、熟悉了解的内容3、提高自学能力，重视实验课4、常用溶剂表示符号§1－2 生物合成及药物开发一、一次代谢及二次代谢1、一次代谢（first primary metabolism）指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用，碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生物体生成或繁殖特殊化合物，如：糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其聚合衍生物（多糖类、蛋白质、脂类、RNA、DNA），乙酰辅酶A等代谢过程，为一次代谢产物2、二次代谢（second primary metabolism）用某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看起来类似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体生物碱、多酚类等，即为“天然产物”3、代谢差异：一次代谢广泛存在于生物过程中，其研究归属于生物化学的领域。
天然药物化学教案
天然药物化学教案授课对象 2013级制药授课人赵子剑授课单位药学教研室授课时间2015～2016 学年怀化学院《天然药物化学》教案首页教研室主任：授课人：赵子剑化学系2013年级制药专业班 2016 年 2 月 13 日授课题目：第一章总论基本教材：天然药物化学（普通高等教育“十五”国家级规划教材）教学目的：1、了解天然药物化学学科性质、任务、研究范围及在本专业中的地位。
2、了解天然药物化学在中医药现代化和天然药物产业化中的作用。
3、了解当前天然药物研究概况、研究方法和今后发展的趋势。
4、掌握几个基本概念：有效成分、无效成分、有效部位、有效部位群。
5、掌握天然药物化学成分提取、分离的一般方法和原理。
6、熟悉天然药物化学成分结构研究的一般程序。
7、了解天然药物化学成分的主要结构类型。
8、了解各类成分的生物合成途径。
教学重点：1、天然药物化学的学科性质、任务和研究范围。
2、几个基本概念。
3、各种色谱分离方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法。
4、波谱法（四大光谱）在天然药物化学成分结构研究中的作用教学难点：1、天然药物化学在天然药物现代化及产业化中的作用。
2、各种色谱方法的原理和方法。
3、四大波谱法在化学成分结构解析中的作用原理。
教学手段：多媒体讲授计划学时：14学时教案内文教案内文（续页）教案内文（续页）教案内文（续页）教案尾页本章学习小结：1、本章作为天然药物化学教学的开始，主要让学生了解天然药物化学的含义，任务以及天然药物化学的研究方向，要让学生明确几个重要的概念，如：有效成分和有效部位的区别等。
同时通过对天然药物化学在天然药物现代化及天然药物产业化中的作用的讲解，加强学生对天然药物化学学这门课重要性的认识，以激发学生的学习兴趣。
2、通过本章学习，重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规律特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢，掌握。
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板书提纲主要教学内容教学设计
天然药物化学
第一章绪论
一、概念
（一）天然药物化学
（二）有效成分
（三）无效成分
（四）有效部位
（五）二次代谢过程
二、天然药物化学的研究内容（一）研究对象
（二）研究内容
三、研究天然药物化学的意义和作用（一）开辟扩大药物的资源，促进新药开发
（二）探索天然药物防治疾病原理（三）控制天然药物及其制剂的质量导课：
中药防治疾病的物质基础是其含有的化学成分，
生活中煎药的过程实际上就是提取有效成分的过程，
从而引出天然药物化学这门课程，介绍其在药学专业
中的作用及相关学科，学时安排及课堂要求等内容。
应用现代科学理论、方法与技术研究天然药物中化学
成分的学科。
具有生物活性，能用结构式和分子式表示，并有一定
物理常数的化合物。
例如：麻黄碱
无生物活性的成分。
例如：鞣质、蛋白质、树脂、淀粉等。
具有生物活性的混合物。
例如：总黄酮等。
植物体进行的、对维持植物生命活动不起重要作用的
代谢过程。
天然药物的各类化学成分
化学成分的结构特征、理化性质、提取分离的方法与
技术、结构鉴定以及合成途径等。
例：黄酮类化合物：结构骨架6C-3C-6C，性质：溶于
亲脂性有机溶剂、盐酸镁粉反应显色，PH梯度萃取法，
紫外、核磁共振对其进行结构鉴定。
例：黄连、黄柏中小檗碱
动物实验等阐明中药治病的作用原理。
以化学成分为基础制定质量标准。
复习天然药物概
念
举例说明。
以多糖、鞣质为
例，举例说明有效
成分与无效成分
的划分是相对的。
举例说明研究天
然药物化学的意
义。