醛和酮的英文命名
醛酮
C R
OH
① 与甲醛反应生成伯醇
MgBr + HCHO
① THF ② H+
CH2OH
② 与醛反应生成仲醇
OH MgBr
1) THF + CH3CH2CH=O + 2) H
CH-CH2-CH3
③ 与酮反应生成叔醇
O + CH3CH2MgBr
1) Et2O 2) H+
+ SO2 + Na2SO3
（2）反应历程
Step1：
CH3 δ + C CH3 δ O + -. . CH3 C CH3 O
SO3H
慢
SO3H
Step2：
CH3 C CH3 SO3 H CH3
O 快
CH3 C
OH SO3
3.与醇加成
R H C O H
半缩醛羟基
+
R C H
OH OR'
+
R'OH
（五）醛的氧化
氧化剂 Tollens 试剂 Fehling’s 试剂 脂肪醛 √ 芳香醛 √ 现象 Ag↓
√ √
× ×
Cu2O砖红色↓ Cu2O砖红色↓
Benedict 试剂
#
托伦 试 剂 不 氧 化 Ag(NH3)2 +
C
C _+ CHCOONH4
CH3CH # O
CHCHO
CH3CH
酮 在 剧 烈 条件 下的 氧 化 60%HNO3 Cu-V
α-羟基醚（半缩醛）
R C H OR' OH H
+
有机化学 第十一章 醛酮(1)
E1
E2
19
四. 化学性质（C.P.）
结构分析 讨论1： 比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？ C杂化形式 苯酚 醛酮 sp2 sp2 O杂化形式 sp2 sp2(国外)
H H
C O
H
C O
H
20
结构分析 讨论1： 比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？
H
H
C O
H
+
-
C O
H
C
H
O
H
O O CH3 C CH2 C CH3
14
2. 命名
普通命名法
醛：αβγδ… 标记取代基位置
CH3CHCH2CHO CH3 CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO
-甲基丁醛
γ-甲氧基丁醛
-苯基丙烯醛
酮：某某基酮（与醚相似）
O CH 3 C HC CH 3
O CH2 CH C CH3
O C CH3
CH3
甲基异丙基酮
甲基乙烯基酮
苯基甲基酮 15
2. 命名
系统命名法
脂肪醛酮：选含羰基(位次小)的最长C链为母体，称某醛(酮)；
O CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
5-甲基-3-庚酮
当主链中有 C=C 时，称烯醛或烯酮；
O CH2 CH C CH3
O (CH3)2CHCHCH=CHCCH3 Cl 6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮
加酸反应速率减小，加入大量酸，放许多天也不反应。
● 反应条件：碱催化
● 增碳的反应：制备增1个C的羧酸
● 范围： 醛、大多数甲基酮
28
(一) 羰基的亲核加成 1. 与氢氰酸加成
有机化合物英文命名法则
有机化合物的英文命名官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。
根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylic acid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（amino acid）和氰（nitrile）等。
现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。
同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名( trivial name ) , 甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。
除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。
全部的IUPAC命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的网站上找到，学生也可以在需要的时候查询，具体地址为一、烃的命名1. 烷烃 Alkanes烷烃的英文命名: 有关词头+ –ane 从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生，如果希腊数字末尾带字幕–a, 命名对应的烷烃时直接在其后加–ne.例如：甲烷： methane 乙烷：ethane 丙烷： propane丁烷：butane 戊烷：pentane 己烷：hexane庚烷：heptane 辛烷：octane 壬烷：nonane癸gui烷：decane 十一烷： undecane十二烷：dodecane 十五烷： pentadecane十六烷： hexadecane烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基（alkyl radical），烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane 改为–yl例如：甲基：methyl 乙基：ethyl 正丙基；n-propyl异丙基：isopropyl正丁基：n-butyl(普通命名)1-butyl （系统命名）新戊基： neopentyl 正戊基n-pentyl 异戊基：isopentyl 上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基的一端有(CH) CH - 结构;“sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”,相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。
醛和酮的命名和反应特点
醛和酮的命名和反应特点醛和酮是有机化合物中常见的两类功能团，它们在有机合成和生物化学等领域具有重要的地位。
本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的主要反应特点。
一、醛的命名和反应特点醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，它们的命名通常根据其碳链长度和取代基来进行。
以下是几个常见的醛的命名示例：1. 甲醛（HCHO）是最简单的醛，也称为福尔马林。
它的命名来自于甲基（CH3）和醛（al）这两个单词的组合。
2. 乙醛（CH3CHO）是一种含有两个碳原子的醛，它的命名来自于乙烯（C2H4）和醛（al）这两个单词的组合。
3. 丁醛（CH3CH2CH2CHO）是一种含有四个碳原子的醛，它的命名来自于丁烯（C4H8）和醛（al）这两个单词的组合。
醛通常具有以下几个反应特点：1. 氧化反应：醛可以被氧化为相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）和酸性过氧化氢（H2O2）。
2. 加成反应：醛具有与亲核试剂发生加成反应的能力。
其中最常见的是醛和水（H2O）发生加成反应生成醇。
3. 缩合反应：醛可以与胺或另一个醛发生缩合反应，生成相应的亚胺或醇醛。
这种反应被广泛应用于化学合成中。
二、酮的命名和反应特点酮是由两个碳原子上分别连接有两个烷基或芳基的羰基化合物。
与醛类似，酮的命名也根据碳链长度和取代基来进行。
以下是几个常见的酮的命名示例：1. 丙酮（CH3COCH3）是最简单的酮，它也是只含有三个碳原子的酮。
其命名来自于丙烯（C3H6）和酮（one）这两个单词的组合。
2. 甲基乙基酮（CH3COCH2CH3）是一种含有四个碳原子的酮，它的命名来自于甲基（CH3）、乙基（C2H5）和酮（one）这三个单词的组合。
3. 邻二甲苯酮（C6H4(COCH3)2）是一种含有苯环的酮，它的命名体现了对位取代基的位置关系。
酮的反应特点与醛类似，但也存在一些差异：1. 氧化反应：酮相较醛来说较不容易被氧化，但依然可以通过特定条件下的氧化反应将酮转化为相应的酸。
醛酮命名
己二酮的英文名称 Hexanedione
酮的普通命名法是当R 酮的普通命名法是当R1COR2式中R1和R2相同时， 式中R 在R1的烃前面加“二”（di），后面放一“酮” R1的烃前面加“二”（di），后面放一“酮” （ketone）字,R1和R2不同时，将两者作为取代 ketone）字,R 基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone) 基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone) 字,系统命名中，是将羰基中的碳原子作为链或 者环系中得一员，将相应的烃名或环系后的词 尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原 尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原 子编号尽可能小。
例：辛醛的英文名称、2-辛烯醛英文名称、 辛醛的英文名称、 辛烯醛英文名称、 辛二烯醛英文名称、 2，6辛二烯醛英文名称、2-辛烯二醛的英 文名称、 文名称、2，6辛二烯二醛英文名称 (辛醛 辛醛) 2— (2-辛烯醛) Octanal (辛醛) 2—octenal (2-辛烯醛) 2，6—octadienal (2，6辛二烯醛) 2— (2， 辛二烯醛) 2— octenedial(2—辛烯二醛) 2,6— octenedial(2—辛烯二醛) 2,6— octadienedial(2， 辛二烯二醛) octadienedial(2，6辛二烯二醛)
Among aldehydes for which the IUPACA system retains common names are cinnamaldehyde. benzaldehyde and cinnamaldehyde. 在醛的IUPAC系统中安息香醛（苯甲醛）和 在醛的IUPAC系统中安息香醛（苯甲醛）和 肉桂醛保留了他们的俗名 主语： benzaldehyde and cinnamaldehyde. for which引导定语从句 which引导定语从句
第九章 醛和酮
2 卤化-水解 4 加特曼-科赫反应
烯烃
炔烃
芳烃
醇
1 氧化 2 频哪醇重排
醛 酮
氧化
羧酸
取代
羧酸衍生物
还原
乙醛和丙酮的工业制备
一、羰基的亲核加成反应
1. 与氢氰酸加成（碱催化下）
R C (CH3)H O + H CN
OH-
R C (CH3)H
OH
H+
R C
OH COOH
CN
(CH3)H
α-羟基腈（氰醇）
RCH2OH
甲醛 伯醇
R
CH OH R1
R1
醛 仲醇
R1 RMgX +
H2O H
+
R
C OH 酮
叔醇
R2
该反应在有机合成中是增长碳链的方法。
5．与氨的衍生物加成—缩合反应
上式也可直接写成：
C O + H2 N Y C N Y + H2O
反应一般控制在弱酸性溶液（醋酸）中进行
Y: OH NH2 NH NH NO2 NO2
1、还原成醇
O H __ __ R C H( R ) OH R CH H( R )
__ __
（1）用金属氢化物还原 金属氢化物（NaBH4、 LiAlH4等）还原剂，具有选 择性，只还原羰基，不还原 C=C双键
CH3CH CHCHO
NaBH4
CH3CH CHCH2OH
（2）催化加氢 常用的催化剂是镍、钯、铂 产率高，选择性不强，不饱和基团同时被还原， 此法常用来制备饱和醇。
O O __ __ H R C__ H Ar C__ H
单酮 酮 混酮
酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO。
有机化学- 醛和酮
Fehling试剂
银镜
砖红色 沉淀
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
1. 氧化反应 芳香醛不被Fehling试剂氧化。
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
2. 还原反应
或NaBH4
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
2. 还原反应：Clemmensen还原
三、化学性质
（二）α-碳及α-氢的反应
3. 卤代反应
碱催化发生多卤代反应
有机化学（第9版）
三、化学性质
（二）α-碳及α-氢的反应
3. 卤代反应
氧化剂
碘仿反应
能发生碘仿反应的化合物包括： 乙醛、乙醇、甲基酮、甲基仲醇
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
1. 氧化反应 醛易被氧化成羧酸，酮很难被氧化。
有机化学（第9版）
四、重要的醛酮与醌类
（一）甲醛
• 凝固蛋白质 消毒 • 防腐 保存标本
甲醛
• 甲醛气体可刺激黏膜，使皮肤硬化，致癌 • 聚合 多聚甲醛 福尔马林长期放置浑浊或产生沉淀
H2O
40%
10%
福尔马林 (formalin)
有机化学（第9版）
四、重要的醛酮与醌类
（二）丙酮与酮体
3. 与Grignard试剂加成
伯醇
仲醇
叔醇
有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
4. 与氨衍生物的加成
有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
4. 与氨衍生物的加成
常见化学官能团
常见化学官能团含氧官能团的不同碳氧键具有不同的性质，这取决于氧原子的杂化程度。
sp杂化的氧原子具有吸电子效应，而sp则具有给电子效应。
以下是一些常见的含氧官能团及其命名方式：酰卤：RCOX醇：ROH酮：RCOR'醛：RCHO含氮官能团也有不同的分类和命名方式：酰胺：RCONR2伯胺：RNH2胺：R2NH仲胺：XXX(R')R''叔胺：R3N季铵盐：R4N+一级酮亚胺：RC(=O)NR'R''二级酮亚胺：RC(=NR)R'一级醛亚胺：RC(=NH)H二级醛亚胺：RC(=NR')H此外，还有一些其他的含氮官能团，如叠氮化物、偶氮基、氰酸酯、异腈等。
含氧官能团和含氮官能团在化学反应中起着重要作用，因此了解它们的性质和命名方式对于化学研究非常重要。
Methyl Yellow。
also known as Acid Yellow 2.is a pH XXX。
It is a diazo dye。
which means it contains a -N=N- group。
Other common nal groups found in organic compounds include esters。
nitriles。
nitro and nitroso groups。
and cyanates。
XXX。
while sulfides and sulfones are examples of sulfur-containing nal groups.XXX。
DNA (XXX)。
XXX groups。
containing a XXX。
XXX 2-XXX.It is XXX and name these nal groups in organic compounds。
as they can XXX。
chemists can predict how it will behave in different chemical ns.RSSR'烷基二硫化物是一种有机化合物，其中包含两个烷基与硫原子形成的化学键。
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CH3CH CHCHO 2-butenal 2-丁烯醛 (crotonaldehyde) 巴豆醛
醛的命名
CH3C CCHCHO CH3
2-methyl-3-pentynal 2-甲基-3-戊炔醛
OHCCHO ethanedial 乙二醛
(glyoxal) 乙二醛
醛基的命名
IUPAC命名法：用词头methanoyl 表示甲酰基， 或用词头oxo表示氧代。
CH3CH2COCH2OH 1-hydroxy-2-butanone 1-羟基-2-丁酮
CH3COCOCH3
2,3-butanedione 2,3-丁二酮
(CH3)2C CHCOCH C(CH3)2
2,6-dimethyl-2,5-heptadien-4-one 2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
酮基的命名
IUPAC命名法：用词头oxo，意为氧代。 普通命名法：用词头keto，意为氧代。
CH3CH2COCH2CHCHO CH3
2-methyl-4-oxohexanal 2-甲基-4-氧代己醛
CH3CH2COCH2COOH
3-oxopentanoic acid 3-氧代戊酸 (β-ketovaleric acid) β-氧代缬草酸、β-戊酮酸
普通命名法：ketone作为母体，其前隔开，写酮 基所连的两个烃基。
Байду номын сангаас
CH3COCH3
propanone 丙酮 (acetone) 丙酮
CH3COCH2CH3 2-butanone 2-丁酮 (ethyl methyl ketone) 甲乙酮
酮的命名
CH3COCH2CH2Cl 4-chloro-2-butanone 4-氯-2-丁酮
普通命名法：用词头formyl表示甲酰基。
O
O
H C CH2CH2CH2 C OH
4-methanoylbutanoic acid 4-甲酰基丁酸 (4-formylbutyric acid) 4-甲酰基丁酸
5-oxopentanoic acid 5-氧代戊酸
酮的命名
IUPAC命名法：将相应烃IUPAC名词尾e改成one 表示一元酮；直接在烃名后加dione表示二元酮。
醛和酮的英文命名
醛的命名 醛基的命名 酮的命名 酮基的命名
本节内容
醛的命名
IUPAC命名法：将相应烃IUPAC名词尾e改成al表 示一元醛；直接在烃名后加dial表示二元醛。
普通命名法：将相应羧酸普通名词尾ic acid改为 aldehyde。
HCHO
methanal 甲醛 (formaldehyde) 蚁醛