人教版高中化学选修五第四章 第一节 油脂

第一节 油脂[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 能根据油脂分子中含有的官能团理解油脂的氢化反应和水解反应，会辨识酯的水解与油脂水解的差异。

2.科学态度与社会责任：了解油脂在保温、供能、促进营养成分的吸收方面的作用，也要知道过量摄入油脂对人体健康造成的不良影响，科学合理地搭配饮食。

一、油脂的结构和分类 1．概念油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

2．结构(1)结构简式：(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。

3．分类油脂⎩⎨⎧按状态分⎩⎪⎨⎪⎧ 油：常温下呈液态(植物油)脂肪：常温下呈固态(动物油)按高级脂肪酸的种类分⎩⎪⎨⎪⎧简单甘油酯：R 、R ′、R ″相同混合甘油酯：R 、R ′、R ″不同4．常见高级脂肪酸名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C 15H 31COOHC 17H 35COOHC 17H 33COOHC 17H 31COOH酯和油脂的区别(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。

例1下列说法正确的是()A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称B．不含杂质的油脂是纯净物C．动物脂肪和矿物油都属于油脂D．同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成纯净物答案 D【考点】油脂的结构和分类【题点】油脂的相关概念辨析例2下列“油”中属于酯类的是()①豆油②汽油③牛油④甘油⑤重油A．①③B．②④⑤C．①③④D．③⑤答案 A解析豆油、牛油是油脂，属于酯类；甘油属于醇；汽油、重油是多种烃的混合物。

【考点】油脂的结构和分类【题点】油脂与酯的区别与联系相关链接全面认识油脂的含义(1)从日常生活中认识油脂我们日常食用的猪油、牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油酯。

油酯主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中。

(2)从物质的状态上认识油脂常温下，植物油脂通常呈液态，称为油；动物油脂通常呈固态，称为脂肪，脂肪和油统称为油脂。

(3)从物质类型上认识油脂从化学成分上讲油脂都是高级脂肪酸与甘油形成的酯，所以油脂属于酯类化合物。

(4)从相对分子质量认识油脂油脂的相对分子质量一般比较大，有几百甚至上千，但油脂不属于高分子化合物。

二、油脂的性质1．物理性质(1)密度：比水小。

(2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

(3)熔沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

2．化学性质(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：＋3H2O H＋3C17H35COOH＋。

△②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。

高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

(1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

(2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应。

例3从植物的果实里提取低级酯宜采用的方法是()A．加氢氧化钠溶液溶解后分液B．加水溶解后分液C．加酸溶液后蒸馏D．加有机溶剂溶解后分馏答案 D解析在碱性或酸性溶液中酯会水解，无法提取到酯，所以A、C项不能采用；酯易溶于有机溶剂，而在水中不溶，故排除B项，选D。

【考点】油脂的性质及应用【题点】油脂的物理性质例4食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是()A．水解反应B．加聚反应C．加成反应D．取代反应答案 C解析植物油分子结构中含有能与H2发生加成反应。

【考点】油脂的性质及应用【题点】油脂的氢化例5某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是()A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种答案 C解析硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。

该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：【考点】油脂的性质及应用【题点】油脂的水解反应思维启迪能根据有机物分子中含有的官能团，结合典型有机物的性质进行分析判断，从而得到正确的结论，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。

相关链接(1)脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料特别提醒①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色。

②区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。

(2)肥皂的制取：①生产流程②盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点()(2)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高()(3)天然油脂都是高分子化合物()(4)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂()(5)天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的()(6)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(7)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√2．下列关于油脂的结构的说法正确的是()A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D．某油脂分子中，含有三种排列顺序相同的不同烃基，则由该分子所形成的油脂为混合物答案 A解析油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。

在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯，若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。

【考点】油脂的结构和分类【题点】油脂的相关概念辨析3．下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂在一定条件下能发生皂化反应B．油脂属于酯类C．油脂无固定的熔、沸点D．油脂都不能使溴水褪色答案 D解析油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，故A正确；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，油脂属于酯，故B正确；油脂属于混合物，无固定的熔、沸点，故C正确；油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，所以油可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，而脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中不含不饱和键，不能使溴水褪色，故D错误。

【考点】油脂的性质及应用【题点】油脂的化学性质4．(2018·北京四中高二下学期期末)生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()A．油脂属于天然高分子化合物B．热的烧碱溶液去油渍效果更好C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应答案 A解析油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B 正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，D正确。

【考点】油脂的性质及应用【题点】油脂的皂化反应5．下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油A．①②③B．①③⑤C．②③④⑤D．①②③④答案 D【考点】油脂的性质及应用【题点】油脂的用途6．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为下列说法中不正确的是()A．油酸的分子式为C18H34O2B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应C．1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应答案 C解析 1 mol油酸分子中含有1 mol碳碳双键，只能与1 mol氢气发生加成反应。

【考点】油脂的结构与分类【题点】高级脂肪酸及其性质题组一油脂的结构和分类1．下列关于油脂的叙述中不正确的是()A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂C．油脂和石油不属于同类物质D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的答案 D解析天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。

【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂的相关概念辨析2．(2018·北京朝阳区月考)下列有机物中，属于油脂的是()答案 C解析油脂的结构可表示为其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，且必须含有结构，故只有选项C符合题意。

【考点】油脂的结构与分类【题点】油脂的结构式的识别与判断3．“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为()A．(C25H51COO)3C3H5B．(C25H39COO)3C3H5C．(C26H41COO)3C3H5D．(C26H47COO)3C3H5答案 B解析因为饱和一元酸的通式为C n H2n O2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。