有机化学 糖类
糖类的化学性质pdf
引言：糖类是一类无色结晶固体，可溶于水，具有甜味的有机化合物。
它们在生物体内广泛存在，并在能量转化、生理功能和食品工业中扮演着重要角色。
本文将探讨糖类的化学性质，介绍其结构和性质，并对其在食品工业中的应用进行详细阐述。
概述：糖类是一类碳水化合物，由碳、氢、氧原子构成。
它们的基本化学式为（CnH2O）n，其中n代表糖分子中含有的碳原子数目。
糖类可分为单糖、双糖和多糖三大类。
单糖是糖类中最简单的单元，包括葡萄糖、果糖和半乳糖等；双糖由两个单糖分子通过酯或糖苷键相连，例如蔗糖和乳糖；多糖则由多个单糖分子经过缩合反应而形成，如淀粉和纤维素。
糖类具有多样的化学性质，包括酸碱性、还原性和缩合反应等。
正文内容：1.酸碱性糖类是含有羟基的化合物，可与酸或碱反应形成相应的盐。
它们能够与强酸和强碱反应，在适当条件下失去或获得羟基，形成盐。
此外，糖类还可以通过酸催化或酶催化反应形成酯。
1.1单糖的酸碱性单糖的酸碱性取决于其官能团和溶液pH值。
以葡萄糖为例，它具有一个羟基和一个醛基，可在强碱条件下脱去羟基，生成相应的醛盐。
1.2双糖和多糖的酸碱性双糖和多糖的酸碱性较弱，与其结构和分子量有关。
通常情况下，它们需要较高的酸碱浓度和温度才能进行反应。
2.还原性糖类具有还原性，即能够与氧化剂反应，发生氧化反应，自身被氧化并使氧化剂还原。
还原性来源于糖类分子中的羟基或醛基。
葡萄糖是一种典型的还原性糖，它能够与氧化剂如硝酸银反应，生成还原产物。
2.1还原糖呈阳性反应的糖被称为还原糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖。
它们的结构中含有醛基或酮基。
2.2非还原糖呈阴性反应的糖被称为非还原糖，如蔗糖和乳糖。
它们的结构中的醛基或酮基被缩合反应所消耗。
3.缩合反应糖类分子中的羟基与醛基或酮基发生缩合反应，形成糖苷键。
缩合反应是糖类合成、降解和转化的重要反应。
例如，葡萄糖分子间的缩合反应形成淀粉分子。
3.1单糖缩合反应单糖的缩合反应一般在酸或酶催化下进行，生成双糖或多糖。
新教材高中化学-糖类课件
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新课情景呈现
糖类也叫碳水化合物，是由碳、氢和氧三种元素组成的。我们日常 吃的“糖”就是糖类的一种。人体热能的产生和各器官系统活动时所需 能量主要由食物中所摄取的糖类提供。人们每天所吃的食物约有80%是 糖类。人体缺少糖类，人就会变瘦，干活、工作没劲，还会影响脂肪和 蛋白质发挥作用。
CHOH —CHO，其对应的性质中不正确的是
( D)
A．与钠反应放出氢气
B．可与乙酸发生酯化反应
C．能发生银镜反应
D．可使小苏打溶液冒出气泡
解析：葡萄糖分子结构中有羟基，与钠反应生成氢气，与乙酸发生
酯化反应；有醛基可发生银镜反应；两种官能团都不与小苏打反应，所
以选D。
3．已知葡萄糖能和银氨溶液反应生成银单质。在一个熟透的苹果
哪些食物含糖类比较多？糖类主要来源于谷类(含量70%～80%)， 如 米 、 面 粉 、 玉 米 面 等 ； 薯 类 、 根 茎 类 食 物 ( 含 量 10% ～ 20%) 如 马 铃 薯 、 甘 薯 、 藕 、 山 药 、 芋 头 等 ； 部 分 坚 果 ( 含 12% ～ 40%) 如 栗 子 、 花 生、核桃等；还有各种纯糖(含量80%以上)如葡萄糖粉、麦芽糖、蜂 蜜、红糖、白糖、冰糖等。
知识归纳总结 1．葡萄糖的分子结构特点
2．葡萄糖的化学性质 官能团决定物质的主要化学性质，因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性 质。
3．糖的特征反应 (1)葡萄糖可与银氨溶液反应产生光亮的银镜，也可以与新制氢氧化 铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉遇碘单质可显蓝色。 点拨：(1)淀粉遇到碘单质才变成蓝色，而遇到化合态的碘(如I-、IO 等)不变色。 (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，一定要使NaOH溶液过量，否则实 验不能成功。
《有机化学第二版》第14章：糖类
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• (三)单糖的化学性质
从结构上看，单糖分子中既有羰基又有羟基，因 此表现出醛酮和醇的一般性质。
又由于这两种官能团的相互影响以及在溶液中开 链式结构和环状结构的相互转变，单糖主要以环状结 构形式存在，但在水溶液中可与开链状式结构互变， 形成动态平衡，因此单糖的化学反应有的以环状结构 进行，也有的以开链式结构进行，表现出一些特殊的 性质。
α（β）-D-葡萄糖
α（β）-D-葡萄糖甲苷
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•糖苷的分子结构由糖和非糖两部分组成。 其中糖的部分称为糖苷基（糖体）， 非糖部分称为糖苷配基（配糖体或苷元）， 在糖苷中，连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键。
由于糖苷分子中没有苷羟基，因此，在水溶液中不能 转化为开链式结构，其性质与单糖完全不同。糖苷没有变 旋光现象，没有还原性，也不能形成糖脎。糖苷在碱性溶 液中比较稳定，但在酸或酶的作用下，糖苷很容易发生水 解，生成原来的糖和糖苷配基。 糖苷类化合物广泛地存在于自然界中，其中多数具有 生理活性，是许多中草药的有效成分。
D-葡萄糖
D-葡萄糖苯腙
D-葡萄糖脎
糖脎是难溶于水的黄色晶体，由于不同的糖脎晶形不 同，而且熔点也不同，成脎速度也不同。如D-果糖成脎比 D-葡萄糖快。因此，实验室运用显微镜观察脎的晶形及结 晶速度来定性鉴别各种单糖。
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4、成苷反应 单糖分子中含有苷羟基，较其它羟基活泼，在适当条 件下可与醇或酚等含有羟基的化合物脱水，生成具有缩醛 结构的化合物，称为糖苷（简称苷）。
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有机化学糖类
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
有机化学_第14章糖类化合物
HOH2C HO HO
4
O OH
1
OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖的构象中，体积大的取代基-OH和CH2OH，都在 键；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型的构象更 稳定，因而在平衡体系中的含量多于α-D-(+)-吡喃葡萄糖。 所有的 D-吡喃己醛糖的优势构象为4C1 型椅式构象。 因此β-D-葡萄糖在自然界有最广泛的存在 ！
第二节
单糖
1、根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 2、分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例：
CHO 2 CHOH
3 4 1 1 2 3 4
CH2OH C=O CHOH CHO 2 CHOH
3 4 1
CHOH
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己醛糖 4个* C
16个对映异构
5、脱水及显色反应
了解
单糖与醇一样在浓酸的作用下可发生分子内的脱水反应生 成α-呋喃甲醛（也称糠醛）类化合物
呋喃甲醛类化合物可以和酚或芳胺类缩合，生成有色化 合物，经常用于糖类的鉴定
莫利胥反应 （了解）：
所有糖
浓H2SO4 α-萘酚
紫色或紫红色
阴性反应是糖类化合物肯定不存在的确证， 而阳性反应则不一定说明含有糖类化合物
变旋现象 由变旋现象说明,单糖并不仅仅以开链式存在 ,还有其它的存在形式。 1925-1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要 以氧环式（环状半缩醛结构）存在。
1．氧环式结构
六元氧环（吡喃型）
H 1 OH C O
5
H
1C
O
HO 1 H C O
OH
5
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
化学糖类重要知识点总结
化学糖类重要知识点总结糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，一般的分子式为（CH2O）n。
糖类根据分子中所含的部分氧原子数可以分为多种类型，最基本的分为单糖、双糖、寡糖和多糖。
1. 单糖单糖是糖类中最小的分子，由3至7个碳原子构成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖等。
单糖分子通常是一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，可呈现多种立体异构体。
单糖的分子通常由一个或多个手性碳原子，因此单糖具有手性，存在多种立体异构体。
常见的单糖有D-和L-两种对映异构体。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖等。
葡萄糖和果糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的葡萄糖和果糖分子，即为蔗糖。
乳糖由葡萄糖和半乳糖通过1,β-4-糖苷键连接而成。
3. 寡糖寡糖是由3至10个单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的寡糖有甘露糖、低聚果糖等。
4. 多糖多糖是由10个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖通常是生物体内的主要能量来源和结构材料。
糖类的生理作用糖类是生物体内最重要的能量来源和结构材料，它在体内有多种重要的生理作用。
1. 能量来源糖类是维持人体生命活动的主要能源，它在体内被氧化分解为二氧化碳和水，同时释放出大量的能量。
葡萄糖是最常见的糖类，它是维持人体生命活动的主要能量来源。
2. 结构材料除了作为能量来源，糖类还是生物体内的重要结构材料。
多糖如淀粉、纤维素、壳聚糖等在植物细胞壁中起着重要的支持和保护作用。
而在动物体内，糖类也是重要的细胞壁材料。
3. 调节生理功能糖类还可以通过在体内参与一系列生物化学反应，调节体内生理功能。
例如，糖类参与调节胰岛素的分泌，维护血糖平衡。
糖类的合成和降解生物体内的糖类通常通过生物合成和分解来进行代谢。
糖类的生物合成一般是通过三羧酸循环和糖异生途径来完成的。
而糖类的分解则是通过糖酵解和呼吸来进行的。
1. 生物合成生物合成是生物体内合成新的有机化合物的过程。
有机 5.1 糖类
天然高分子化合物，各自的 值不同 值不同, 天然高分子化合物，各自的n值不同 不是同分异构体，并且是混合物。 不是同分异构体，并且是混合物。
(1)淀粉 淀粉
物理性质
白色、无气味、无味道，粉末状物质。 白色、无气味、无味道，粉末状物质。 物质 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 不溶于冷水 在热水中能膨胀 部分溶于 热水, 部分糊化。 热水 部分糊化。 糊化
1、蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？ 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 加入新制的氢氧化铜，加热。现象？ ）＋3mL
麦芽糖
砖红色沉淀
蔗糖
无砖红色沉淀
说明：麦芽糖是还原性糖， 说明：麦芽糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖
2、蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL， 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 ）＋3mL 滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL， 2min→取出1mL 以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？ 以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？
12 2.64 × = 0.72 g ~ 0.06mol 44 m(H2O) →m(H), n(H) 2 1.08 × = 0.12 g ~ 0.12mol 18
结论 最简式: 最简式: CH2O 分子式： 分子式：C6H12O6
m(CO2) →m(C), n(C)
最简式
1.8 − (0.72 + 0.12) = 0.96 g ~ 0.06mol
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 、与新制 医学上用于检验尿糖 3、酯化反应 、 4、加氢还原 、 5、氧化反应 生命活动所需能量的来源 、
果糖简介： 果糖简介：葡萄糖的同分异构体
有机反应中的糖化合物
有机反应中的糖化合物糖是一类重要的碳水化合物，它们在生物体中起着非常重要的作用。
而在有机化学中，糖也是一个非常重要的研究对象。
本文将介绍有机反应中的糖化合物，包括它们的结构、性质、合成方法等方面。
一、糖的结构糖是一种具有多羟基(H-O-)的多元醇，通常包含5个或6个碳原子，其中一个碳原子的羰基(-C=O)形成了一个醛基或者一个酮基。
根据它们的羟基数量和位置，糖分为单糖、双糖和多糖。
1. 单糖单糖是指只含有一个糖分子的糖类化合物，例如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
这些化合物的分子式通常为C6H12O6，它们的分子结构中含有一个六元环和一个五元环。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过glycosidic键连接而成的化合物，例如蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
它们的结构中含有一个单糖分子的一个羟基与另一个单糖分子的一个羟基形成一个glycosidic键。
3. 多糖多糖是由许多单糖或双糖分子通过glycosidic键连接而成的高分子化合物，例如淀粉、纤维素、壳聚糖等。
它们的分子结构中含有许多单糖或双糖分子的glycosidic键连接而成的链状结构。
二、糖的性质糖具有一系列的化学性质和生物活性，包括光学活性、水解性、氧化还原性等。
1. 光学活性由于糖中含有多个手性中心，它们具有旋光性，可以使平面偏振光旋转光路。
单糖的旋光度通常为正旋光，而麦芽糖和蔗糖的旋光度则是复杂的，可以是正旋光也可以是负旋光。
2. 水解性糖类化合物具有水解性，也就是说它们可以被水分子加成。
单糖和双糖可以在酸性条件下水解成各自的组成单体，而多糖则必须在酸性条件下经过酶的催化才能被水解成为单糖、双糖或者三糖等单元。
3. 氧化还原性糖类化合物具有较强的氧化还原性质。
它们可以发生加氢还原、氧化去除、酸性加氢、弱碱性加氢等反应。
其中比较常见的是单糖的加氢还原反应，可以制备出不同的糖醇化合物，例如葡萄糖的还原反应可以得到山梨醇。
三、糖的合成方法糖类化合物的合成方法较多，通常可以分为化学合成和酶催化合成两种方法。