氰基丙烯酸酯基质
氰基丙烯酸酯胶
GEM S.r.l.
Via dei Campi, 2 – PO Box 427 – 55049 Viareggio (LU) Italy
Tel. +39 0584 389784/391388 Fax +39 0584 397904
Web: www.gemitaly.it
E-Mail: info@gemitaly.it
Leukosan SkinLink
（施乐辉-BSN医疗）
两个部分的皮肤粘合： 胶带 粘合剂（N-丁基-2-氰基丙烯酸酯）
步骤1 取下封口衬垫 重叠保护膜的末端 步骤2： 闭合伤口。 定位封盖的非穿孔区域 直接在伤口上，在封闭物之间留下2-5mm的间隙。
步骤3 挤压安瓿释放粘合剂并在保护膜上涂上薄层。
在30-40秒内使用。
步骤4 在粘合剂凝固之前， 使用镊子小心地剥离透明膜。（10-15秒内）
步骤5： 位置正确后，闭合伤口。
GEM
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成分 灵活性 强度 粘度 使用 疼痛感 单位尺寸 存储
轻微
严重
轻微
轻微
轻微
室温
室温 冷冻 冷冻 室温
GEM 氰基丙烯酸酯胶 重要消息!!!!
OCTYLSEAL
GEM
GEM 氰基丙烯酸酯胶 - 最后时刻的 消息
从2008年初上市：PRINEO *。 强生 - 长期皮肤伤口的新系统
网状分配器柔性，粘合聚乙烯网与活化 剂
当与网接触时，粘合剂施涂器（2-辛基 - 氰基丙 烯酸酯）涂抹薄层以便聚合
推荐用于长期伤口的闭合
GEM
氰基丙烯酸酯胶
LIQUIBAND
(Medlogic)
Medlogic Ltd
α氰基丙烯酸酯胶粘剂简单制备工艺
α氰基丙烯酸酯胶粘剂简单制备工艺α-氰基丙烯酸酯胶粘剂简称a－胶，是一种独特的单体型快固胶粘剂，具有固化快、可粘接材料广泛、粘度低、胶层薄、胶膜具有透明性、耐油和电器绝缘性、渗透力强、使用方便等特点。
自1949年Ardis首先合成a－氰基丙烯酸酯，1956年C．Coover在无意中发现a－氰基丙烯酸酯的粘接特性，到1958年Eastman Kadark公司正式推出了世界上的第一种a－胶问世，很快在电子、机械、工艺、考古、文物、日常生活用品等方面得到了广泛应用。
我国1962年以后作为商品生产研究，目前已有北京、上海、辽宁、浙江、山东、西安等地的科研院所、生产企业在研究和生产。
据1990年报道口一当时国内年产量只有20多吨，而日本年产量已达400多吨，远远满足不了需求。
作为一种具有独特性质的单组份反应型胶粘剂，应大力发展。
工业上常通过氰乙酸酯与甲醛聚合后裂解来制各。
1. 原料中间体的合成氰乙酸乙酯是a－胶的中间体。
它的合成多数是先从氯乙酸出发，经中和、氰化、酯化等反应过程，制得含量大于94％的氰乙酸乙酯。
2. 单体a－氰基丙烯酸酯的制备2．1 原料配方①氰乙酸乙酯(>;94％)126克，②二氯乙烷80～100毫升，⑧甲醛(37％)82克，④六氢吡啶0．4～0．5毫升，⑤邻苯二甲酸二丁酯40毫升，⑥对甲基苯磺酸1克，⑦五氧化二磷7克，⑧对苯二酚2．5克，⑨二氧化硫微量。
2．2 制备方法制备方法在三口瓶中加人①③，加热至70 ℃后停止加热。
在搅拌下用滴液漏斗缓慢加人⑨④的混合物，约1 5分钟加完。
待反应不故热时至剧烈回流，通过分水器除水，约l小时后分出水70～72m1．再加人⑤⑥继续回流分水，蒸出②，直至蒸气温度超过83℃。
冷却至60～70c后，加人⑦5g⑧2g，搅拌均匀，然后换成减压蒸馏装置．在1．33KPa的负压下进行裂解，收集沸点90~180 C的粗品约110～120g，接收瓶中装有⑦2g⑧O．5g。
丙烯酸酯类胶黏剂
六十年代发展起来的丙烯酸酯类胶黏剂因其原料来源 广泛，易合成，耐久性好，低温性能好，透明性好，基
本上无毒和无环境污染，制造及贮运时无火灾危险，粘
接面广，粘接性能好等特点 而受到重视。
丙烯酸酯胶黏剂是以各种类型的丙烯酸酯为基料，
经化学反应制成的胶黏剂。
丙烯酸酯胶黏剂类型很多，性能各异，主要有
酯、氰基丙烯酸烯丙基酯、氰基戊二烯酸的单酯或
双酯、二乙烯基苯。 二、采用耐热粘附促进剂，改善胶和胶接材料之 间的界面状态。如；单元或多元羧酸、酸酐、酚类 化合物等。
三、适当地加入增塑剂
另外，在α—胶中引入马来酰亚胺，也可以提高耐
热性。
耐水性的改进
就聚合物本身来说，在α—胶中引入交联单体或
共聚单体 ，会改善其耐水性； 就界面来说，许多粘附促进剂（如：二酐、苯酐、 硅烷等）可以改善界面状态，在一定程度上改善粘附 性，也同时改善了耐水性。
或丁二烯橡胶等)组成。
固化时由引发剂引发而产生聚合，单体与弹性体
之间不进行化学反应。因而其耐水性、耐溶剂性、耐 热性以及耐冲击性都较差。因此在早期并没有得到广 泛应用。研究者们加入各种橡胶进行改性，改善了其
剥离强度，开发出了第二代丙烯酸酯胶黏剂，简称为
SGA。
SGA从组成上讲与FGA基本相同，但是单体在聚合
1958年，Eastman Kodak公司正式推出了世界上
第一种α—胶—Eastman 910。由于α—胶有快速发
生胶接作用的特点，特别是它能胶接人体组织而引起
人们的广泛注意。
目前生产氰基丙烯酸酯胶黏剂中酯基主要有甲
基、乙基、丙烯基、丁基、异丁基等。其中以乙酯
第06篇 氰基丙烯酸酯类伤口快速胶粘剂研究进展
氰基丙烯酸酯类伤口快速胶粘剂研究进展前言伤口快速胶粘剂,是一种医用胶粘剂,而医用胶粘剂又可为两大类:一是适于粘连骨骼等的硬组织胶粘剂,如甲基丙烯酸甲酯骨水泥;另一类是适于粘接皮肤、脏器、神经、肌肉、血管、粘膜等的软组织胶粘剂。
一般采用α-氰基丙烯酸酯类为医用化学合成型胶(α-ｃｙａｎｏａｃｒｙｌａｔｅ)或纤维蛋白生物型胶(ｆｉｂｒｉｎｇｌｕｅ),如ＷＢＡ生物胶粘剂。
纤维蛋白生物型胶是从异体或自体血液中产生的,它富含纤维蛋白原和因子Ⅷ,对脆弱拟杆菌、大肠杆菌和金葡杆菌等有杀菌作用。
耳鼻喉科专家们把这种蛋白胶用于各种动物和人的伤口上,结果令人满意。
但是使用异体血制的蛋白胶有传染肝炎和爱滋病的可能性。
自体血产品较安全,但不适合急症医治需要,因为要临时从伤员自己身上抽血制取纤维蛋白生物胶再来粘合自己的伤口,这是很难做到的[2]。
并且纤维蛋白生物胶粘合速度慢、强度不高,不适合紧急治疗,因而人们把注意力放在氰基丙烯酸酯类胶粘剂的研究上。
1 氰基丙烯酸酯类胶粘剂的历史发展1959年美国发明了Ｅａｓｔｍａｎ910粘接剂(α-氰基丙烯酸甲酯)[3],它具有对玻璃、五金、橡胶、塑料等材料的快速粘连作用。
Ｃｏｏｖｅｒ等人[4]发现它能粘结生物组织、被作为一类新型医用胶粘剂使用。
20世纪60年代初生物粘接剂风靡一时,在动物实验和临床应用中取得了丰硕成果]。
但到70年代中期,世界各国对它的兴趣有所减弱,主要原因唯恐引起癌症。
但20多年来,数以千万计的病例还没有发现产生肿瘤的后果。
因此,目前国内外对医用胶粘剂的研究又活跃起来。
在临床应用方面,氰基丙烯酸酯类胶粘剂用于闭合创口、皮肤移植、管腔器官连接以及肝、肾、肺、脾、胰、胃肠道等损伤的止血。
此外,眼科、骨科、口腔科都广泛地使用了氰基丙烯酸酯类胶粘剂。
氰基丙烯酸酯类胶粘剂主要成分是长链酯单体,用于组织后,在室温下就能形成一层薄膜覆盖伤口。
早期产品有引起局部炎症和骨损伤的副作用,并且早期的α-氰基丙烯酸酯多采用氰乙酸酯与甲醛反应来合成,需用催化剂甲醛和苯等有毒溶剂,由于医用胶粘剂性能指标要求严格,致使合成工艺复杂、成本高。
α-氰基丙烯酸酯胶粘剂的耐湿热老化性能研究
（ １ ） 固化 速 率 ： 沿４ ５ 。 方 向将 胶 条 （ 丁腈 橡 胶 ） 截
断， 滴 少量胶 液于断 面上 ， 将 断面合 拢 ； 以胶 条 出现难 以拉 断时 的时 间段 作为 衡量 指标 （ 拉 断力约 １ ｋ ｇ ） 。 （ ２ ） 剪 切强 度 ： 按 照Ｇ Ｂ ／ Ｔ ７ １ ２ ４ －２ ０ ０ ８ 标准 ， 采用 电子 拉 力 机 进 行 测 定 （ 拉 伸 速 率 为５ ｍ ｍ ／ ｍ ｉ ｎ ， 试 样 固化２ ４ ｈ 后室 温测 定 ） 。
作者简介 ： 聂聪 （ １ ９ ８ ６ 一） ， 女， 湖北荆州人， 硕士 ， 工程 师 ， 主 要从 事 ｄ 一 氰 基 丙 烯 酸酯 胶 粘 剂 改性 等 方 面 的研 究 。Ｅ － ｍａ ｉ ｌ ： ｎ ｉ ｅ ｃ ｏ ｎ ｇ ＠ｔ ｓ ． ｃ ｏ ｎ． ｒ （ ３ １ １
１ ０一（ １ ０）
将 一 定 比例 的 一 氰 基 丙 烯 酸 乙酯 、黏 附促 进
剂、 稳定剂和增稠剂等混合均匀 ， 加 热 搅 拌若 干 时 间； 待 各物料 完 全溶 解 时 ， 即得Ｏ ／ 一 胶。
１ ． ４ 测试 或表 征
身 进 行 改性 外 ， 还应 着 重考 察 被 粘材 料 和胶 接 界 面 等 因 素 的影 响 。本研 究将 交联 单 体或 共 聚单体 引人
氰基丙烯酸乙酯聚合反应
氰基丙烯酸乙酯聚合反应
氰基丙烯酸乙酯是一种在高分子化学中非常重要的单体，并且广泛应
用于许多领域，例如胶粘剂、涂料、聚合物等。
由于其具有良好的透
明性、热稳定性、化学稳定性和机械性能等特点，在材料科学中的应
用也越来越广泛。
聚合反应是将单体转化为高分子的过程。
氰基丙烯酸乙酯聚合反应是
通过引入引发剂来开始的。
引发剂能够创造出自由基，从而开始反应。
聚合反应一般通过两种途径进行：自由基聚合和阴离子聚合。
自由基聚合是由自由基引发剂引入反应中的单体，生成自由基的过程。
这种聚合反应可以采用热能、辐射能、光能等方式来激活引发剂并开
始反应。
在聚合反应的过程中，自由基在单体中不断增加，形成大分子。
这种聚合方式是目前应用最广泛的方法之一。
另一种聚合反应是阴离子聚合，通过选择合适的引发剂和反应条件，
可以在反应中成功生成阴离子，从而引发聚合反应。
这种聚合反应的
优点是可以产生高分子聚合物，并且其合成过程比自由基聚合少一些
副作用。
当然，氰基丙烯酸乙酯的聚合反应必须在正确的条件下进行。
反应条
件包括温度、压力、引发剂和单体比例、引发时间等。
在反应过程中，必须确保单体在反应空间中均匀地分布，以确保反应的均匀性和完整性。
这是得到高质量聚合物的关键。
总之，氰基丙烯酸乙酯聚合反应是高分子化学研究中重要的一部分。
通过加入正确定的条件和引发剂，可以得到优质的聚合物。
在未来，
氰基丙烯酸乙酯将在更多的领域中得到应用，为人们带来更多的好处。
医用氰基丙烯酸酯胶粘剂技术指标
医用氰基丙烯酸酯胶粘剂技术指标
医用氰基丙烯酸酯胶粘剂是一种广泛应用于医疗领域的胶粘剂，具有一定的技术指标。
以下是医用氰基丙烯酸酯胶粘剂的一般技术
指标：
1. 粘度，医用氰基丙烯酸酯胶粘剂的粘度是其流动性和涂敷性
的重要指标。
通常以毫米/秒或其他相关单位来表示。
2. 固化时间，医用氰基丙烯酸酯胶粘剂的固化时间指的是在特
定条件下，胶粘剂从涂敷到完全固化所需的时间。
3. 粘接强度，医用氰基丙烯酸酯胶粘剂的粘接强度是指其在将
两个表面粘接在一起后所能提供的抗拉强度。
4. 耐水性，医用氰基丙烯酸酯胶粘剂的耐水性是指其在潮湿环
境下的粘接性能，包括耐水性和抗湿性。
5. 生物相容性，医用氰基丙烯酸酯胶粘剂需要具有良好的生物
相容性，不会对人体组织产生刺激或毒性反应。
6. 包装稳定性，医用氰基丙烯酸酯胶粘剂在包装过程中需要保持稳定性，不受外界环境影响而发生变化。
7. 其他指标，如粘附性、耐热性、耐化学品性等，都是医用氰基丙烯酸酯胶粘剂的重要技术指标。
这些技术指标对于确保医用氰基丙烯酸酯胶粘剂在医疗应用中的安全性、有效性和稳定性具有重要意义。
当然，具体的技术指标还需根据具体产品的要求和用途进行详细规定和测试。
氰基丙烯酸酯胶粘剂配方
氰基丙烯酸酯胶粘剂配方氰基丙烯酸酯胶粘剂配方氰基丙烯酸酯胶粘剂是以。
—氰基丙烯酸酯(包括。
—氰基丙烯酸甲酯。
—氰基丙烯酸乙酯、。
—氰基丙烯酸丙酯……)为主体的瞬间固化胶剂，由于该剂固化快(一般在5—180s即可很好粘接)、不需加热加压、也不需固化剂等优点，近年来在国外发展很快而且该剂毒性小，对人体器官也有很高的粘接力，能为人体所接受，近年来医疗界用于粘接皮肤、连接血管、补牙、接骨等方面。
氰基丙烯酸酯胶粘剂也有它的缺点，如较脆、耐水耐湿性较差等。
本剂对克服氰基丙烯酯胶粘剂的缺点有很大改进，同时又不失其优点。
1．特点与用途(1)本剂为单组分，无需溶剂，不必外加催化剂。
(2)本剂粘接范围广，粘接强度高，固化迅速，使用方便。
(3)本剂粘度较低，但透明性、气密性好。
本剂广泛用于金属、玻璃、陶瓷、宝石、有机玻璃、橡胶等的粘接，还可用于人体器官的粘接。
2．原材料(1)氰乙酸乙酯无色液体。
微甜，有酯类气味。
熔点一22℃，沸点06℃。
能与醇和醚混合，能溶于氨水及碱性溶液中，不溶于水。
本剂的主要原料之一。
选用工业品。
生产厂：辽宁盖县化工厂、北京大兴县化工厂、上海嘉定徐行化工厂。
(2)二氯乙烷无色透明液体。
有氯仿气味。
凝固点一97℃，沸点57．3℃。
易溶于醇、苯、酸和醚，微溶于水。
本剂中用作溶剂，选用工业品。
生产厂：北京化工二厂、上海合成洗涤剂二厂、济南清河化工厂、常州石油化工厂、大连有机合成综合厂。
(3)甲醛见二中(五)消毒含漱剂Ⅱ。
本剂中用作合成原料。
选用工业品。
(4)女氢p比啶又名哌啶、胡椒环、环五甲亚胺。
无色液体。
有特殊气味和皂感。
强碱性。
熔点一7℃，沸点106℃。
能与水混溶，能溶于醇、苯和氯仿等。
本剂中用作促进剂。
选用工业品。
生产厂：上海桃浦化工厂、上海第六制药厂、北京化工厂。
(5)邻苯甲酸；丁酯又名邻酞酸二丁酯。
无色透明液体。
具有芳香族气味。
水中溶解度o．03％(25℃)。
溶于大多数有机溶剂和烃类。
无毒，稳定。
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包：6个1mL 的小瓶
Blister 铝塑板包装
STERILE Glue and Vial
无菌胶和小瓶
2年有效
GEM GLUBRAN®2 包装与剂量 PACKS AND DOSAGES
6个1mL小瓶
6 vials of 1 ml
10个0.5mL小瓶
10 vials of 0.5 ml
止血剂 密封剂 粘合剂
GEM
止血是使动脉或静脉出血停止的过
程。
在外科手术中应用止血剂使出血
停止。
GEM
密封意味可靠地闭合或“栓塞”
密封剂是一种能够防止液体或气
体泄漏的产品。
GEM
胶合 意味着用胶或粘合剂使某物
“粘附”或“结合”
胶/粘合剂是联接2个表面的物质。
GLUBRAN®2具有全部这3种性 能:
在潮湿环境中有效 对射线透明
GEM
GLUBRAN®2 理化特性
聚合温度:
45°C
无组织坏死
纯氰基丙烯酸酯的聚合温度为80-90°C 纯氰基丙烯酸酯:
NBCA氰基丙烯酸正丁酯;氰基丙烯酸正己酯; OCA氰基丙烯酸正辛酯
膜的弹性更大!
GEM GLUBRAN®2
GLUBRAN 2的性质
固有通路 因子 XII 因子 XI
因子 IX
止血性质
Glubran2
外来通路
组织凝血致活酶
通过激活固有通路中 的因子，缩短凝血致 活酶时间（形成凝块
所需时间）。
因子 VII
因子 VIII
使纤维蛋白原在 外来通路中更易
形成血凝块
因子 V 脂质 Ca++
凝血致活酶
Glubran 2
因子 X
凝血酶
因子XIII (稳定纤维蛋白)
纤维蛋白原
纤维蛋白 (薄) 纤维蛋白 (坚固)
-氰基丙烯酸酯合成品
- 1种单体 - 2种单体 - 共聚物
(Glubran® 2)
GEM GLUBRAN®2
理化特性
GEM GLUБайду номын сангаасRAN®2 市场上唯一的一种共聚物 化学式:
NBCA + MS (氰基丙烯酸正丁酯)
(甲基丙烯磺酸钠)
GLUBRAN 2是第二代产品，添加了1种单体。
GEM GLUBRAN®2 理化特性
单体
水溶液（血液、血清）不稳定的中间体（自由基）
GEM GLUBRAN®2
聚合
60~90秒后，此过程终止，沿组织的解剖结 构形成一薄膜，膜表面不再有粘性
GEM GLUBRAN®2
请注意:
双蒸馏水 葡萄糖 甘露醇
不能触发聚合
GEM GLUBRAN®2
消除
GEM GLUBRAN®2
水解降解
本品经血液中的循环酶——羧酸酯酶水解后发生降解
降解产物称为硫醇衍生物
经肾脏和肺排出机体
GEM GLUBRAN®2
水解降解
使用后10~15天发生降解 5~6个月后完全消除
请注意: 在多血管的组织中，完全消除进行得更快
5~6个月后完全消除 (在多血管的组织中，完全消除进行得更快)
GEM GLUBRAN®2
请注意:
GLUBRAN 2的存在
并不阻碍组织的生理性修复
10个0.25mL小瓶
10 vials of 0.25 ml
GEM GLUBRAN®2
STRENGTHS 力度
历史应用
上市20多年
第一种可体内应用的合成外科医疗器械
GEM GLUBRAN®2
STRENGTHS
全球销售
外科适应症的参考书目
100多万的患者使用过Glubran 2
GEM
介绍
对于目前市场上销售的“胶”，应区分以 下几种:
无慢性炎症
缝合
“Cyanoacrylate Surgical Glue as an Alternative to Suture Threads
for Mesh Fixation in Hernia Repair”
产品安全性
组织试验
•兔子皮内刺激试验:皮下接种，评价其导致红斑、水肿、结痂的刺激效应。
•豚鼠过敏试验:局部应用，评价红斑、水肿、结痂
•兔肌肉系统试验:应用于椎旁肌肉切口，评价纤维囊和肉芽肿的形成，作为 组织退化、炎症和细胞死亡（坏死和凋亡）的指证。
GEM GLUBRAN®2
产品安全性
结果: 本品导致中等程度的急性炎症反应、典型的异物反应
对阻止渗血和毛细血管出血效果显著
不能用于阻止动脉出血和量大的出血
GEM
Glubran 2 + 血液: 血栓形成
GEM
粘合性质
张力强度高 可接受的最小负载≥ 435N
[约 45 Kg/cm2]
生理性PIA (腹内压力) : 0.007-0.009 Kg/cm2
IAH (=腹内高压):
0.016 – 0.034 Kg/cm2
化学式: NBCA + MS
外观: 澄清、 透明
气味:
氰基丙烯酸酯的典型气味
密度:
与水相似
GEM GLUBRAN®2 理化特性 存储于+2 ~ +8°C
即用
在空气（氧）存在下， 不发生聚合
其他氰基丙烯酸酯要求开瓶后立即使用
可在室温18-20 C°下保持48小时
GEM
GLUBRAN®2 理化特性
组织内聚合时间: 1-2 秒开始 60-90 秒结束
止血性质
我们比其他止血剂有优点吗？
对有凝血障碍的患者也有效
(例如缺乏外来通路中的因子或纤维蛋白原)
通过化学反应形成血栓
也通过机械作用 止血
Glubran还与无止血作用的体液，血清、淋巴、胰液、胆汁、消化液等发生 反应
止血性质
1) 直接作用于凝血级联反应，达到止血效果 2) 通过化学反应形成血栓、机械作用止血
新产生的组织细胞渗透Glubran 2膜，并继续生长，直 至将其消除。
GEM GLUBRAN®2
产品安全性
GEM GLUBRAN®2
产品安全性
生物相容性
细胞毒性 : 体外培养的成纤维细胞 遗传毒性: 淋巴细胞和成纤维细胞的DNA 致突变性: 沙门菌属和仓鼠细胞体外试验和小鼠骨髓细胞的 体内试验
GEM GLUBRAN®2
密封剂 止血剂
以及:
止血剂
密封剂 粘合剂
生物制品 合成品
- 胶原 - 明胶 - 氧化纤维素 - 纤维蛋白、 凝血酶等
-氰基丙烯酸酯基质 (Glubran® 2) - 聚乙烯醇基质 - 戊二醛 + 生物材料
- 合成品/生物制品混合 - 非氰基丙烯酸酯合成品 - 氰基丙烯酸酯合成品(Glubran® 2)
GEM
密封性能
Glubran 2因其天然本性与强大的粘合力，可形成具有密 封和防水性能的薄膜
抑菌性质
Glubran 2阻止细菌生长，平均达7天
GEM GLUBRAN®2
聚合
GEM GLUBRAN®2
聚合
当产品接触以下这些物质时，开始进行化学聚合:
血液、组织或其他体液
(血清、淋巴、胰液、胆汁、消化液)