三羟甲基丙烷类酯的合成及应用进展
三羟甲基丙烷的合成与应用
到缩 合 产 物 ２， ２一二 羟 甲基 丁醛 ， 后在 催 化 剂 然
作用 下 ， ２ ２一二 羟 甲 基 丁 醛 进 行 加 氢 制 得 对 ，
Ｔ ＭＰ 其 工艺 流 程如 图 ２所示 。 ，
晤 廿阱
目前我 国的 ＴＭＰ年 需求 量为 ８ ｔ ｋ 以上 ， 每年 从欧 洲 进 口约 ７ ｔ 主 要 用 于生 产 醇 酸 树 脂 漆 ， ｋ。 其 消 费结构 大致 为 ： 酸树 脂 ５ ％、 氨 酯 ４ ％ 、 醇 ０ 聚 ０ 增 塑剂 １ ％。 ０ ２ ＭＰ的生产 方法 Ｔ ＴＭＰ由正丁 醛 和 甲醛 在碱 性 催 化 剂 作用 下
ｃ ２ ℃ ）沸 点 ２２ ， 点 ６ ℃ 。它 易溶 于 ｒ （０ ， ｎ ９℃ 熔 １
水 、 碳 醇 、 酮 ， 于 四氯 化碳 、 低 丙 溶 氯仿 、 乙醚 ， 溶 不 于脂 肪烃 和 芳烃 。
ＴＭＰ是 重 要 的 化 学 中 间 体 和 精 细 化 工 产 品 ，
主要 用于 制备 醇酸树 脂 和聚 氨酯 。随着 我 国精 细 化工和 涂料 行 业 的快 速 发 展 ， 别 是 汽 车 用高 档 特 涂料 、 聚氨 酯涂 料 和 聚氨 酯 泡 沫 塑 料 等产 品市 场 需求 量 的大 幅度 增 加 ， 得 ＴＭＰ 用 量 也 快 速 增 使 加。 目前我 国 Ｔ ＭＰ的产 量 较低 ， 口较 大 ， 乎 缺 几 全部依 赖进 口， 且价格 持续 攀 升 ， 市场 前 景非 常广
表 １ 国外 Ｔ Ｐ生产能力情况 Ｉ Ｍ ａ
１ ２ 国 内外 Ｔ ． ＭＰ消 费情 况 目前美 国年 消 费 Ｔ ５ ｔ 主要 用 于 生 产 ＭＰ ２ ｋ ， 聚 氨酯 表 面 涂料 、 聚氨 酯 泡 沫原 料 、 聚酯 多元 醇 、 聚醚 多元 醇 、 不饱 和聚酯 树 脂 ， 市场 以年 均 ４ 其 ％ 的速度 增 长 。 西欧 是 ＴＭＰ的 主 要 生 产 地 区 ， 其 年产量 在 ６ ｋ 左右 ， 费量 约 ５ ｋ ， 口约 １ ｋ ， ０ｔ 消 ０ ｔ出 ０ｔ 年需 求增 长 率 为 ２ ％。其 消 费 结 构 为 ： 产 高 性 生 能 的醇 酸树脂 和 聚氨 酯涂 料 占 ７ ％ ， 氨酯 泡 沫 ０ 聚 涂料 占 ２ ％， ０ 高档 润滑剂 ５ ， ％ 其他 占 ５ ％。 日本
三羟甲基丙烷--生产工艺
三羟甲基丙烷(简称TMP)是重要的有机化工中间体和精细化工产品，广泛应用于醇酸树脂和聚氨酯的生产，还用于表面活性剂、湿润剂、炸药、增塑剂、玻璃钢、松香酯、高级航空润滑油、纤维加工剂、印刷油墨和聚氨酯泡沫塑料的生产，也可用作树脂的扩链剂、纺织助剂聚氯乙烯树脂热稳定剂。
三羟甲基丙烷的衍生物还可用作交联剂、固化剂、乳化剂、释放剂及催化剂，也可用于制造对钠离子有强烈选择性的液体膜片电极等。
随着国内三羟甲基丙烷的发展，三羟甲基丙烷将逐渐取代部分传统增塑剂，发展潜力巨大。
1 生产工艺三羟甲基丙烷的工业化生产方法有康尼扎罗法和加氢法。
1.1 生产工艺原料生产三羟甲基丙烷的主要原料是正丁醛、氢氧化钠(NaOH)、甲酸和甲醛。
1.2 工艺原理1.2.1 康尼扎罗法CH3CH2CH2CHO+2HCHO→CH3CH2C(CH2OH)2CHOCH3CH2C(CH2OH)2CHO+HCHO→CH3CH2C(CH2OH)3+HCOOH正丁醛与甲醛在碱催化作用下反应，在一定的温度下发生羟醛缩合反应，生成的2,2-二羟甲基丁醛再与强碱90℃左右的条件下与过量的甲醛继续发生反应，生成TMP的副产物甲酸盐。
按照催化剂的不同分为钠法和钙法。
1.2.2 加氢法CH3CH2CH2CHO+2HCHO→CH3CH2C(CH2OH)2CHOCH3CH2C(CH2OH)2CHO+H2→CH3CH2C(CH2OH)3正丁醛与甲醛在三乙胺(三烷基胺)催化作用下反应，得到羟醛缩合产物2,2-二羟甲基丁醛，然后在水系中催化加氢得到产品。
三乙胺主要用以提高选择性，抑制康尼扎罗、基辛科等副反应发生，减少甲酸盐的生成。
2 国内外生产技术概述2.1 国外生产技术国外只有美国塞拉尼斯公司采用钙法工艺技术，大多数生产厂家采用钠法工艺技术。
钠法工艺因后处理技术不同而略有差别。
例如，在分离甲酸盐过程中，采用萃取方法的萃取剂有所不同，会导致正丁醛的收率不同。
降低原料消耗和降低能耗的关键问题之一是提高缩合反应的收率。
三羟甲基丙烷类酯的合成及应用进展
三羟甲基丙烷类酯的合成及应用进展
郭晓昕;周永红;张猛;刘红军
【期刊名称】《广州化工》
【年(卷),期】2010(038)001
【摘要】介绍了近期三羟甲基丙烷类酯的合成研究,它们主要是三羟甲基丙烷丙烯酸类酯;三羟甲基丙烷改性的动、植物油脂;对三羟甲基丙烷脂肪酸类酯的主要合成方法-直接酯化法、酯交换法、酰氯法三种合成方法进行了比较.讨论了三羟甲基丙烷类酯的应用研究与发展状况.
【总页数】4页(P19-22)
【作者】郭晓昕;周永红;张猛;刘红军
【作者单位】中国林业科学研究院林产化学工业研究所,国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏,南京,210042;中国林业科学研究院林产化学工业研究所,国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏,南京,210042;中国林业科学研究院林产化学工业研究所,国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏,南
京,210042;中国林业科学研究院林产化学工业研究所,国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏,南京,210042
【正文语种】中文
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三羟甲基丙烷油酸酯的合成
三羟甲基丙烷油酸酯的合成三羟甲基丙烷油酸酯（Trimethylolpropane trioleate，TMPTO）是一种重要的化学物质，广泛应用于润滑剂、涂料、塑料和表面活性剂等领域。
本文将介绍三羟甲基丙烷油酸酯的合成方法和应用领域。
三羟甲基丙烷油酸酯的合成方法有多种途径，其中最常用的是酯交换反应和酸催化反应。
酯交换反应是指通过酯与醇之间的反应生成新的酯化合物。
在三羟甲基丙烷油酸酯的合成中，常用的醇源包括甲醇、乙醇和丙醇等，而酸源通常采用硫酸、盐酸或磷酸等。
酯交换反应的优点是反应速度快，但需要耐高温和耐酸的反应容器。
另一种常用的合成方法是酸催化反应，即通过酸催化剂催化酸酐与醇之间的反应生成酯化合物。
在三羟甲基丙烷油酸酯的合成中，一种常用的酸催化剂是硫酸。
酸催化反应的优点是反应条件温和，反应时间短，但需要使用酸催化剂。
三羟甲基丙烷油酸酯在润滑剂领域有广泛应用。
由于其良好的润滑性能和稳定性，可以用于润滑油、金属加工液和润滑脂等产品中，提高摩擦副的润滑性能，减少磨损和能源消耗。
在涂料领域，三羟甲基丙烷油酸酯可以作为增塑剂和增稠剂使用，提高涂料的柔韧性和附着力。
在塑料领域，三羟甲基丙烷油酸酯可以用于聚酯树脂的合成，提高塑料的耐热性和耐候性。
在表面活性剂领域，三羟甲基丙烷油酸酯可以用于洗涤剂和乳化剂的制备，改善表面张力和分散性能。
三羟甲基丙烷油酸酯的应用还在不断扩展。
近年来，随着环保意识的增强，对可再生资源的利用越来越重视。
三羟甲基丙烷油酸酯可以由植物油或废弃油脂合成，具有良好的可再生性能，被视为一种绿色可持续发展的化学品。
因此，在可再生能源和可持续化学品领域，三羟甲基丙烷油酸酯的应用前景广阔。
三羟甲基丙烷油酸酯是一种重要的化学物质，具有广泛的应用领域。
其合成方法主要包括酯交换反应和酸催化反应，应用领域涵盖润滑剂、涂料、塑料和表面活性剂等。
随着环保意识的增强，三羟甲基丙烷油酸酯的可再生性能使其在可再生能源和可持续化学品领域具有广阔的应用前景。
三羟甲基丙烷类酯的合成及应用进展.doc
郭晓昕，周永红，张猛
(中国林业科学研究院林产化学工业研究所；国家林业局林产化学工程重点开放性实验室•江苏南京210042)
摘要：介绍了近期三胫甲甚丙烷类酯的合成研究，它们主要是三軽甲基丙烷丙烯酸类崩;三羟甲基丙烷改性的动、植物油脂;对三羟甲基丙烷脂肪酸类侖的主要合成方法一直接酯化法、酯交换法、酰氯法三种合成方法进行了比较°讨论了三轻甲基丙烷类酯的应用研究与发展状况。
以TMP为基础合成的駆类化合物由于在TMP分子结构的0位置上有成酯的季碳原子,所以表现出良好的热稳定性和抗氧化性，可以广泛用于增塑剂、化妆品、高级润滑油等各领域。TMP被酯化后得到的伸酸树脂JW滑油、聚酯等产品的性能优于普通
二饰产妙口♦CHjCHjCtCHjOH),
CH3OH
CH,CHi一C—CH^OH ♦ 3CH,-C—一巴
・石钢等（町、郑燕升等⑷】.杨师棣等⑴丿分别采用了固体超强酸催化剂SOi vTi®、杂多酸硅鸭酸（SiW）、PW/C,Jt接酣化法合成『三泾甲基内烷三内烯酸SS,均得到髙酹化率、髙纯发的产品。
韦国兵等认为使用活性炭固载型对甲苯磺酸催化剂对三務甲基三丙烯酸瞻的合成反应具有很爲的催化活性，在以金属盐-酚符合体系为阻聚剂下，反应的酯化率可以达到95%以上，收率也在90%以上。田杲新等〔⑸提出利用来源广泛的一种新型催化剂,对三疑甲基丙烷三丙酸酯的合成方法进行了改进，发现使用这种新刊催化剂可以缩矩反应时间，并在一定的物料比的条件F•可以提高收率。
Key words：trimethylolpropane; ester derivatives；synthesis；application
合成三轻甲基丙烷类能的主要原料是三轻甲基丙烷(TMP),又名三甲醇基丙烷或2.2-二轻甲基丁职是一种新戊结构的三元醇，具有类似于甘油的多元醇性质，能与有机酸反应生成单酯或多酣•是一种重婴的精细有机化学品。
三羟甲基丙烷油酸酯脱酸
三羟甲基丙烷油酸酯脱酸
三羟甲基丙烷油酸酯脱酸是一种在化学领域中常见的化合物，它具有许多重要的应用。
本文将深入探讨三羟甲基丙烷油酸酯脱酸的特性、制备方法和应用领域。
首先，让我们来了解一下三羟甲基丙烷油酸酯脱酸的性质。
三羟甲基丙烷油酸酯脱酸是一种无色至淡黄色的粘稠液体，它具有良好的溶解性和稳定性。
这种化合物在常温下呈现出液态，而在低温下会逐渐凝固。
由于其特殊的物理性质，三羟甲基丙烷油酸酯脱酸被广泛应用于化妆品、药品、润滑油和塑料等领域。
其次，让我们来探讨一下三羟甲基丙烷油酸酯脱酸的制备方法。
三羟甲基丙烷油酸酯脱酸的制备通常是通过化学合成的方法来实现的。
最常用的制备方法是利用丙烷二酸酐和甘油为原料，在催化剂的作用下进行酯化反应，得到三羟甲基丙烷油酸酯脱酸。
在这个过程中，催化剂的选择和反应条件的控制对产物的纯度和产率起着关键作用。
最后，让我们来了解一下三羟甲基丙烷油酸酯脱酸在不同领域的应用。
在化妆品领域，三羟甲基丙烷油酸酯脱酸常用作乳化剂和润滑剂，能够使化妆品更易于涂抹和吸收。
在药品领域，它常用作药品的溶剂和赋形剂，能够改善药品的稳定性和口感。
在润滑油和塑料领域，三羟甲基丙烷油酸酯脱酸则常用作润滑剂和增塑剂，能够改善润滑油和塑料的性能。
总的来说，三羟甲基丙烷油酸酯脱酸是一种具有广泛应用前景的化合物，它在化
妆品、药品、润滑油和塑料等领域中发挥着重要作用。
随着化学技术的不断发展和创新，相信三羟甲基丙烷油酸酯脱酸将会有更多新的应用领域被开发出来。
三羟甲基丙烷生产工艺
三羟甲基丙烷生产工艺
三羟甲基丙烷，又称甘油或丙三醇，是一种重要的有机化工产品，广泛应用于化妆品、制药、食品、涂料等领域。
下面将介绍三羟甲基丙烷的生产工艺。
三羟甲基丙烷的生产主要有两种方法：甘油碱法和甘油醇化法。
甘油碱法生产三羟甲基丙烷的工艺如下：
1. 原料准备：将碱性催化剂和酸性核化剂分别准备好。
2. 酸化反应：将甘油与酸性核化剂进行酸化反应，生成酯化物。
3. 水解反应：将酯化物与水进行水解反应，产生三羟甲基丙烷和酸。
4. 中和反应：将产生的酸与碱性催化剂进行中和反应，得到三羟甲基丙烷。
5. 精馏和纯化：对产出的三羟甲基丙烷进行精馏和纯化，去除杂质，得到高纯度的三羟甲基丙烷。
甘油醇化法生产三羟甲基丙烷的工艺如下：
1. 原料准备：将甲醇和甲醛准备好。
2. 缩合反应：将甲醛加入到甲醇中，通过缩合反应生成醇缩甲醛。
3. 羟基缩合反应：将醇缩甲醛进行羟基缩合反应，生成三羟甲基丙烷。
4. 精馏和纯化：对产出的三羟甲基丙烷进行精馏和纯化，去除杂质，得到高纯度的三羟甲基丙烷。
以上就是甘油碱法和甘油醇化法两种生产三羟甲基丙烷的工艺。
甘油碱法适用于大规模工业生产，工艺较成熟，但废水处理较为复杂；甘油醇化法则适用于小规模生产，工艺相对简单，但产量较低。
根据实际情况选择适合的生产工艺，生产高质量的三羟甲基丙烷。
三羟甲基丙烷油酸酯的合成研究
三羟甲基丙烷油酸酯的合成研究嘿，朋友们！今天咱就来唠唠这三羟甲基丙烷油酸酯的合成研究哈。
这玩意儿听着名字挺复杂，感觉特别高大上，其实啊，一旦咱把它的门道搞清楚了，也就没那么神秘啦。
咱先来说说这三羟甲基丙烷油酸酯是个啥宝贝。
它在很多领域那可都是大有用处的哟！比如说在润滑油领域，它就像是润滑油里的“小精灵”，能让润滑油的性能变得更好，让机器运转得更加顺畅，减少摩擦和磨损，就跟给机器吃了颗“保养丸”似的。
在塑料加工行业，它又像是个“调和剂”，能让塑料的柔韧性和加工性能都得到提升，让生产出来的塑料制品质量杠杠的。
那这宝贝是怎么合成出来的呢？这里面的学问可不少哟。
原料的选择那可是第一步关键。
三羟甲基丙烷和油酸，这俩就是合成三羟甲基丙烷油酸酯的“主力军”。
三羟甲基丙烷啊，就像是个勤劳的“小工匠”，有着独特的化学结构，能为后续的反应提供基础。
而油酸呢，它就像是个热情的“小伙伴”，和三羟甲基丙烷一拍即合，准备一起开启这场奇妙的合成之旅。
合成的反应过程啊，就像是一场精心编排的“化学舞会”。
在合适的温度、压力和催化剂的作用下，三羟甲基丙烷和油酸开始了它们的“亲密接触”。
这个过程中，温度就像是舞会的“节奏”，不能太快也不能太慢，得恰到好处。
要是温度太高了，反应可能就会变得“急躁”，产生一些咱不想要的副产物；要是温度太低呢，反应又会变得“慢吞吞”，效率就低啦。
催化剂呢，就像是舞会的“主持人”，它能让反应更加顺利地进行，让三羟甲基丙烷和油酸更好地结合在一起。
在合成的过程中，咱还得时刻关注反应的进度，就跟照顾调皮的小孩似的，得细心着呢。
通过各种检测手段，比如分析反应产物的成分、观察反应体系的状态等等，来判断反应是不是朝着咱期望的方向进行。
要是发现有点“跑偏”了，就得赶紧调整反应条件，让它回到“正轨”上来。
而且啊，合成之后的后处理也不能马虎。
这就好比是给刚做好的美食进行最后的“摆盘”和“调味”。
要把反应产物进行分离、提纯，把那些杂质都“赶跑”，留下纯净的三羟甲基丙烷油酸酯。
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作者简介 ： 郭晓昕 （９ ４一） 硕士生。Ｅ—ｍａ ： ｉ ｘｎ ｏ ｏｕ ｃｎ １８ ， ｉ ｘａ ｉ￣ｍ ＠ｓｈ ．ｏ ｌ ｏ 通讯作者 ： 周永红 ， 研究员 ， 博士生导师 ， 从事生物质化学转化与应 用的研究 。Ｅ—ｍａ ： ｈｈｕ ９ ６ ａ ｏ．ｏ ．ｎ ｉ ｙｚｏ １６ ＠ｙｈｏ ｃｌ ｃ ｌ ｎ
化性 ， 可以广泛用于增塑剂 、 化妆 品、 高级润滑油等各领域 。Ｔ ＭＰ 被酯化后得到的醇酸树脂 、 润滑油 、 聚酯等产 品的性能 优于普通
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法 和直接酯化法三种 ， 反应原理见图 Ｉ 。
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以Ｔ ＭＰ为基础合成的酯类 化合 物 由于在 Ｔ ＭＰ分 子结 构 的 要有 两种 ： 三羟 甲基 丙烷 丙烯酸 酯和三 羟 甲基 丙烷 三 甲级 丙烯 Ｂ位置上有成 酯的季碳原子 ， 所以表现出 良好 的热稳定性和抗氧 酸酯 。合成三羟 甲基丙烯 酸类酯 的方 法 主要 有酯 交换 法 、 酰氯
的新戊 二醇 、 季戊 四醇等多元醇酯 。
结 的元 具有类似 于甘油 的多元 ］ 机酸反应 １丙 酸 酯 构三醇 霎 ： 二 二醇性质 ， 三 烯 能与有 。 一类
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生成单酯或多酯 ， 是一种重要 的精细有机化学 品。
以三羟甲基丙 烷为原料 合成 的三羟 甲基丙 烷丙烯 酸类酯 主
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合成 三 羟 甲基 丙 烷 类 酯 的 主 要 原 料 是 三 羟 甲 基 丙 烷
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２１ ００年 ３ 第 １ ８卷 期
厂 州化 工
・９・ １
三 羟 甲基 丙 烷 类 酯 的 合 成 及 应 用 进 展
郭晓昕 ， 周永红 ， 张 猛， 刘红军
南京 ２０４ ） １０２
（ 中国林业科 学研 究院林产化 学ｓ２￣ 究所 ； － ， 国家林 业局 林广化 学工程重点 开放性 实验 室，江苏
摘 要 ： 介绍了近期三羟甲基丙烷类酯的合成研究 ， 它们主要是三羟甲基丙烷丙烯酸类酯； 三羟甲基丙烷改性的动、 植物油脂；
对三羟甲基丙烷脂肪酸类酯的主要合成方法一直接酯化法 、 酯交换 法 、 氯法三种合成 方法进行 了比较。讨论 了三羟 甲基丙烷类 酯 酰
的应 用 研 究 与 发 展 状 况 。
ａｄｃｍｐ ｅ ．Ｔ ｅａ ｐｉ ｔ ｎ ｆｒ ｔｙｏ ｒｐ ｎ ｓ ｒ ｗ ｒ ａｓ ｖ ｎａｂ ｅ ｔ ｄ ｃｉ ｎ ｏ ａ ｄ ｈ ｐ ｌ ａ ｏ ｓ ｉ ｈ ｌ ｐｏ ａ ｅｅｔ ｓ ｅｅｌ ｏ舀 ｅ ｒ ｆｎｒ ｕ ｔ ｎ ｒ ｃ ｉ ｏ ｔｍｅ ｌ ｅ ｉ ｉ ｏ ｏ
关键词 ： 三羟甲基丙烷 ； 酯类衍生物； 合成； 应用
Ｒｅ ｅ ｒ ｈ ｏ ｒ ｓ ｎ Ｓｙ ｔ ｅ ｉ ｎｄ Ａｐ ｉａ ｉｎ ｆＴｒｍ ｅ ｈ ｌ ｌ ｒ ｐ ｎｅ Ｅｓｅ ｓ ａ ｃ Ｐｒ ｇ ｅ ｓｏ ｎ ｈ ｓｓａ ｐｌ ｔｏ ｏ ｉ ｔ ｙ ｏ ｐ ｏ ａ ｔ ｒ ｃ