水杨醛合成技术的新进展
水杨醛的制备
水杨醛的制备8学时目的1．学习回流、酸化、萃取、蒸馏的基本方法。
2．熟悉水蒸汽蒸馏操作。
实验原理水杨醛,化学名称为邻羟基苯甲醛,是一种无色或浅褐色油状液体,有杏仁味沸点196℃,熔点-7℃,闪点76℃。
易溶于醇、醚,微溶于水。
水杨醛又称邻羟基苯甲醛,是一种用途极广泛的精细化工产品,广泛用于农药、医药、香料、螯合剂、染料中间体等的合成上。
在农药方面,卤代水杨醛、水杨醛腙和苯腙都是制备除草剂、杀虫剂、杀菌剂和防腐剂等的重要原料,目前正在开发的一种新型杀线虫剂也是用水杨醛为原料与2 -氨基噻唑席夫碱进行合成的;在医药方面,水杨醛可用于制备抗菌药,以及作为生产外消旋垂体促进性腺激素药的中间体和用于生产拟肾上腺素药和抗咳喘药;水杨醛还用于制备香豆素和配制紫罗兰酮等香料。
由水杨醛为原料合成的香豆素,6-苄化香豆素,3-甲基香豆素等已被广泛用于肥皂、洗涤剂、调合香料、糖果和烟草工业;在国外,水杨醛还是合成植物微量营养元素的重要成分;水杨醛还可与多种金属形成螯合剂,广泛应用于石油工业;水杨醛的许多加成物可提高燃料油、汽油和石油的高温稳定性;水杨醛与硝酸反应制得的3 -硝基水杨醛、5 -硝基水杨醛、3 , 5-二硝基水杨醛等硝基水杨醛类都是染料的中间体;水杨醛也可用于制备芳基偶氮染料;另外,水杨醛及其衍生物是吲哚啉螺苯并吡喃类有机感光材料的原料,并可合成耐久的毛发整理剂,还用于制备多孔塑料及用作塑料的抗氧剂、炼油工业用金属钝化剂等。
水杨醛本身也有许多用处,比如,它作为一种增亮剂和均化剂被广泛用于电镀工业;低浓度的水杨醛因具有很强的足以降低细菌活性的能力而常被作为防腐剂用于香精和香料中等。
仪器与药品有机制备仪、水蒸气发生器、机械搅拌器、苯酚、氯仿、氢氧化钠、亚硫酸氢钠、乙酸乙酯、硫酸、盐酸、无水硫酸镁1.回流：在装有搅拌、温度计、回流冷凝管及滴液漏斗的1000ml的三颈瓶中，加入80ml水，80g氢氧化钠，当其完全溶解后，在搅拌下加入25g苯酚溶解2.3.4.5.6.7.8.9.在25ml水中的溶液，加热至60~65℃，不得析出酚钠沉淀，于30分钟内缓缓滴加60g（40.5ml,0.5mol）三氯甲烷。
水杨醛的合成
水杨醛的合成
佚名
【期刊名称】《精细化工经济与技术信息》
【年(卷),期】1996()7
【总页数】2页(P11-12)
【正文语种】中文
【中图分类】TQ244.1
【相关文献】
1.N-(3-羧基水杨醛)-N'-(5-氯水杨醛)缩乙二胺铜单核及Cu2Mn异三核配合物的合成、表征与磁性 [J], 李付安;白素贞;杨维春;李清彬;陶偌偈
2.苯酚相转移催化合成水杨醛--瑞默尔-蒂曼醛合成方法的再研究 [J], 王启会;周建平;刘慧娟
3.Schiff碱水杨醛缩异烟肼和水杨醛缩4-氨基安替吡啉的合成和晶体结构 [J], 刘冰;胡瑞祥;陈振锋;陈雄斌;梁宏;郁开北
4.双水杨醛缩对苯二胺、双水杨醛缩4,4′-联苯二胺的合成与表征 [J], 霍涌前
5.双(3⁃乙氧基水杨醛)缩间苯二甲酰腙四丁(苯)基二锡的合成、结构和荧光性质 [J], 冯泳兰;王莹;蒋伍玖;庾江喜;张复兴;邝代治
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水杨醛一步法合成邻羟基苯甲腈
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路线 ３：水杨酰胺脱水 ，直接 生成邻羟基苯
甲腈 ＿ ，也可采用固定床 引，收率都大于 ９０％，
第 ６卷 第 ３期 ２００７年 ６月
现 代 农 药
Ｍ ｏｄｅｍ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ
维普资讯
ＶＯ１．６ Ｎｏ．３ Ｊｕｎ．２００７
水杨 醛一步法合成邻羟基 苯 甲腈
陈 强 ，廖文文 ，刘智凌
（１．江苏宝灵 化工股份有 限公 司，江苏南通 ２２６００６；２．湖南师范大学化学化工 学院 ，长 沙 ４１００８２；３．湖 南化 工研究 院国家农药创 制工程技术研究 中心，长沙 ４１０００７）
中图分类号：ＴＱ ２４６．７ 文献标识码 ：Ａ 文章编号： １６７１·５２８４（２００７）０３—００２１—０２
Ｏ ｎｅ—ｐｏｔ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２一Ｈ ｙｄｒＯｘｙｂｅｎｚＯｎｉｔｒｉｌｅ ｆｒｏｍ ＳａＩｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ ＣＨＥＮ Ｑｉａｎｇ。，ＬＩＡＯ Ｗ ｅｎ—ｗｅｎ ，ＬＩＵ Ｚｈｉ—ｌｉｎｇ
Ｏ
Ｋ ｅｙ ｗ ｏｒｄｓ：２－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ；ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ：ｏｎｅ—ｐｏｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
邻羟基苯 甲腈是农药、香料、液晶材料等的重 要 中间体 ，尤其 是 合 成 甲氧 基 丙烯 酸 酯杀 菌剂 嘧菌 酯的关键中间体 。文献报道合成邻羟基苯 甲醛的工 艺 路线 有 多种 ：
水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成
水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成摘要】水杨醛Schiff碱及其金属配合物在目前各学科的相关研究领域的应用已经得到广泛关注。
而对于合成的水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成而言，一般可以用红外、紫外以及荧光光谱等来实施光谱分析，用以确定其合成的是否为想要得到的目标产物。
【关键词】Schiff碱金属配合物合成1.有关 Schiff 碱及其金属配合物的概述Schiff碱是一种含有亚胺、甲亚胺特性基团（－RC=N－）的有机化合物，一般由胺和活性羰基缩合而成的。
Schiff碱的C=N键的长度在0.124～0.128nm之间，其偶极矩约为0.90D。
与此同时，schiff碱有顺(Z)-、反(E)-两种主要的构型。
而存在其结构中的亚胺基属于极活泼的基团，能够和氰氢酸发生反应形成α-氨基酸，与丙二酸二乙酯反应生生成β-氨基酸还可以与格利雅试剂发生反应生成胺的衍生物，还可以水解作用生成醛或酮和胺。
伴随着生物科学以及化学科学的的不断发展和进步，Schiff碱及其金属配合物的应用已经在医学、催化、分析化学中得到了普遍和广泛的应用。
在医学中，Schiff碱能够用在抑菌、杀菌、抗病毒等；而在催化领域中，Schiff碱在一些具有催化作用的配合物的作用下可以作为催化剂进行相应的应用；对于有关的分析领域而言，Schiff碱能够作为一种非良好的配体用来对金属离子进行鉴定同时还可以对金属离子做一定的定量分析在此基础上分析出其具体含量的多少。
Schiff碱以及金属配合物具有的生物活性已经得到了很大的重视,尤其是在医学研究领域中的抗菌、抗肿瘤、抗氧化等方面。
为了找出高效低毒的药物,我们合成了大量的、不同类型的Schiff碱及其金属配合物对其生物活性进行了研究。
由于在Schiff碱中有C=N键的存在,其轨道上的N原子是含有孤对电子的,可见其具有相当重要的化学和生物学价值。
单纯的schiff碱的水溶性是比较差的，而其水溶性的高低直接影响到的是schiff碱在在具体应用领域中的应用。
铜萃取剂5-癸基水杨醛肟的合成及性能
（ ． ｌ ｇ ｆＣｈ ｍ ｉｔ ｙ，Ｘｉｎ ｔ ｎ Ｕ ｎ ｖ ｒ ｉｙ，Ｘｉ ｎ ｔ ｎ Ｈｕｎ ｎ ４ １ ０ １ Ｃｏ ｌ ｅ ｏ ｅ ｓ ｒ ｅ ａｇａ ｉ ｅ ｓｔ ａ ｇａ ａ １ １ ５，Ｃｈ ｎａ ｉ ； ２ ａ Ｋｅ ｂ ｒ ｔ ｒ ｆ Ｂ ｏ ｒ ａ ｃＰｈ ｓ ｈ ｒ ｓ Ｃｈ ｍｉ ｔ ｙ ａ ｄ Ｃｈｅ ｃ ｌＢｉ ｌ ｇ ，Ｍ ｉ ｉ ｔｙ ｏ ． ｙ Ｌａ ｏ ａ ｏ ｙ ｏ ｉ ｏ ｇ ｎｉ ｏ ｐ ｏ ｕ ｅ ｓｒ ｎ ｍｉ ａ ｏ ｏ ｙ ｎ ｓｒ ｆ
定 产 物 纯度 大 于 ９． ％ ， ９ ０ 产率 ７． ％ 。与 Ｍ５ ４ ５９ ６０和 Ｍ５ ７ 取 性 能 测试 对 比表 明 ， 制 的 萃取 剂 具 有 ７ ４萃 研 较 高 的 铜负 载 能力 （． ６ｇ Ｉ ， ６ ３ ／ 较好 的 铜 铁选 择 性 （ ］ ４ ） 萃 取 与 反 萃 平 衡 时 间 短 ， 级 铜 萃 ） ｃ 一１３ ０ ， ／ 单
基金项 目： 国家重点基础研究发展计划 （７ 计划 ） 目（ ０ ７ Ｂ １５ ６ ９３ 项 ２ ０ Ｃ ６ ３０ ）
作者简 介： 赵双会（ ９ ３）男 ， １ ８ 一， 河南嵩县人 ， 士， 硕 主要从 事浮选药剂设计合成等方 面的研究。
有色 金属 （ 冶炼 部分 ） ２ １ 年 ７期 ０１ 我 国铜 矿资 源 中氧化 矿 和难 处 理矿 比例 高口 ， ］ 这些 资源 的有效 处 理工 艺 之 一 是 “ 出 一 萃取 一 电 浸
・７ ・
分 析 纯 度 ， 艺 优 化 见 图 ２至 图 ６ 由 于 国 内 合 成 工 。 壬 基 酚 的 工 艺 已 经 非 常 成 熟 ， 由 癸 烯 混 合 物 合 成 故
氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的合成及其表征
氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的合成及其表征周雨515020910133一、实验目的1、了解氨基酸类、席夫碱类化合物及其重要作用2、掌握制备氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的制备方法，熟悉基本实验操作3、掌握表征该铜配合物的各种现代仪器分析手段的基本原理以及操作流程二、实验原理氨基酸是羧酸链上碳原子的氢被氨基取代之后的化合物，含有氨基和羧基两种官能团，可以根据氨基在碳链上取代的位置分为α-，β-，γ-氨基酸。
其中组成蛋白质的大都是α-氨基酸，有20种，除甘氨酸外均是L-α-氨基酸（具有手性）。
常用的非手性氨基酸有甘氨酸、β-丙氨酸，这些氨基酸价格低廉因而广泛应用在生化、医药等领域。
水杨醛是邻羟基苯甲醛，广泛应用于有机合成中，是一种常见的工业原料。
席夫碱主要是指含有亚胺或者甲亚胺官能团的化合物，通常由胺和活性羰基化合物发生缩合反应来制备。
席夫碱中的氧原子和氮原子可以与过渡金属形成六元环稳定配合物，其中席夫碱的钴、镍配合物已经作为催化剂在工业上得到应用。
同时由于其良好的配位性质，席夫碱可以用于鉴定离子和定量分析离子的含量。
本实验通过使用水杨醛与甘氨酸、β-丙氨酸发生缩合反应生成席夫碱类化合物，席夫碱中含有的氮原子和氧原子和加入的金属铜盐形成稳定的六元环配合物。
合成的金属有机配合物可以通过多种手段进行表征，其中常用的包括通过红外光谱方法、紫外光谱方法鉴定该配合物中含有的官能团，通过XRD表征合成配合物形成的晶体结构，通过核磁分析确定化合物相关信息等。
三、实验仪器和试剂仪器：核磁共振仪，红外光谱仪，X射线衍射仪，250mL圆底烧瓶，搅拌子，搅拌器，干燥器，胶头滴管，量筒，锥形瓶，pH试纸等。
试剂：氢氧化钾，β-丙氨酸，醋酸铜，蒸馏水，无水乙醇，无水乙醚，溴化钾，氘代氯仿，水杨醛。
试剂均为化学纯级别。
四、实验流程1、制备流程配体制备流程：将3.4g(60mmol)氢氧化钾和5.35g(60mmol)β-氨基酸溶于10mL水，加入250mL烧瓶，将7.3g水杨醛溶于40mL无水乙醇，待两者固体完全溶解后，将水杨醛缓慢滴入体系，溶液变成黄色。
水杨醛的简便合成
水杨醛的简便合成
张忠敏;张利敏;张二巧;王伟;马丽;王志勇
【期刊名称】《河北化工》
【年(卷),期】2003()6
【摘要】以苯酚为原料经Reimer-Tieman反应,采用正交设计法合成并筛选出制备水杨醛较佳的实验条件。
选用无毒无味的聚乙二醇(400)为催化剂、反应时间45s、收率达50.6%。
【总页数】2页(P27-28)
【关键词】水杨醛;合成;苯酚;正交设计;聚乙二醇;催化剂
【作者】张忠敏;张利敏;张二巧;王伟;马丽;王志勇
【作者单位】河北医科大学药学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ244.5
【相关文献】
1.N-(3-羧基水杨醛)-N'-(5-氯水杨醛)缩乙二胺Cu2 Ni异三核配合物的合成、表征与磁性 [J], 李付安;刘金民;杨维春
2.N-(3-羧基水杨醛)-N'-(5-氯水杨醛)缩乙二胺铜单核及Cu2Mn异三核配合物的合成、表征与磁性 [J], 李付安;白素贞;杨维春;李清彬;陶偌偈
3.双水杨醛缩对苯二胺、双水杨醛缩4,4′-联苯二胺的合成与表征 [J], 霍涌前
4.一种3-卤代水杨醛的简便合成方法 [J], 吴晓霞;董桠楠;杨慧
5.卤代水杨醛的简便合成 [J], 李凤;孙连杰;高文涛
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甲醇镁作用下合成水杨醛及其衍生物
得等优点 ，产物的结构经过 ＩＲ和 Ｈ—ＮＭＲ进行 了表征．
关键词 ：甲醇镁 ；苯酚 ；水 杨醛 ；５－甲基水杨醛 ；３－甲酰基 一４羟基苯 甲酸 乙酯
中 图分 类 号 ：ＴＱ２４４．１
文 献标 识 码 ：Ａ
ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７３－０９５Ｘ．２０１１．０１．０１１
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｕｓｅｄ ｂｙ ｍ ａｇｎｅｓｉｕｍ ｍ ｅｔｈｏｘｉｄｅ
ＺＨＡＮＧ Ｊｉａ—ｘｉａｎｇ，ＯＵＹＡＮＧ Ｊｉｅ，ＳＵＮ Ｈｕａ—ｄｏｎｇ，ＬＶ Ｘｉａｏ—ｌａｎ，Ｗ ＡＮＧ Ｃｈｕｎ—ｙｉｎｇ，ＣＡＯ Ｌｅｉ （Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｔｉａｎｊｉｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｔｉａｎｊｉｎ ３００３８４，Ｃｈｉｎａ）
收 稿 日期 ：２０１０．１１．１０． 基 金 项 目 ：国家 自然 科 学 基 金 （２０７７１０８２）；天津 市 自然 科 学 基 金 （０９ＪＣＹＢＪＣ０５８００） 作 者 简 介 ：张 家 祥 （１９８６一 ），男 ，硕 士 研 究 生 ． 通 讯作 者 ：欧 阳 杰 （１９５３一 ），男 ，教 授 ，Ｅ—ｍａｉｌ：ｏｕｙａｎｇ＠ ｔｊｕｔ．ｅｄｕ．ｅｎ．
第 ２７卷 第 １期 ２０１１年 ２月
天 津 理 工 大 学 学 报 ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＴＩＡＮＪＩＮ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ ＯＦ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ
文章 编 号 ：１６７３－０９５Ｘ《２０１１）０１—００４３—０ ４
Ｖ０１．２７ Ｎｏ．１ Ｆｅｂ．２Ｏ１ｌ
甲醇 镁 作 用 下 合 成 水 杨 醛 及 其 衍 生 物
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第28卷第3期2003年9月
广州化学
Guangzhou Chemistry
Vol. 28
2003
文章编号
江苏省中医学校
摘要氯化水解法和还原法的最新研究与发
展趋势
关键词定向邻位甲酰化还原
中图分类号A
水杨醛是苯甲醛最重要的衍生物之一
由于它具有令人愉快的香气
此外医药石油化工和高分子添加剂等工业领域[2]
咳喘宁杀虫剂近年来使得水杨醛的新工艺研究和开发成为活跃的领域之一
而传统的甲酰化方法如Duff Vislmeier或Gatterman 反应对酚醚类化合物引入甲酰基很有效通常其收率低或者对位产物占优势
在苯酚分子上引入甲酰基有很高的收率价格高
目前其中之一即是著名的Reimer-Tiemman反应水杨醛的合成原料为苯酚
2 以苯酚为原料的合成法
2.1 Reimer-Tiemman法
Reimer-Tiemman反应是以苯酚和氯仿为原料氯仿首先转化为二氯收稿日期
张珍明女江苏省中医学校高级讲师
发表研究论文20多篇
48广州化学第28卷
卡宾然后迅速水解为醛
反应过程如Scheme 1所示
收率20% ~ 35%[2]
生成的醛与未反应的苯酚钠形成聚合物另外,原料氯仿和NaOH的消耗量大但该法合成路线简单
原料价廉易得期盼提高原料的转化率及水杨醛的收率
使用相转移催化剂[4,5]叔胺
可加速反应总收率可提高20%以上
改变反应的溶剂可提高羟基苯甲醛的收率
例如使用一定的含水甲醇为反应溶剂其中水杨醛57.4%
相转移催化和微波技术联合
可缩短反应时间
2.2 苯酚
它以络合效应把甲醛固定在分子内发生羟甲基化反应再用Pd反应过程如Scheme 2所示
从苯酚可直接得到水杨醛氧化需要金属催化剂
甲醛和氧气法
苯酚与甲醛在碱性化合物的催化下缩合再经铂或钯催化空气或氧气氧化得到混合的羟基苯甲醛收率85%[9]
苯酚与甲醛的缩合物水杨醇用间接电解氧化收率为84%[10]
第3期张珍明
OH OH
CH2OH
OH
CHO
OH
CH2OH
OH
CHO
HCHO
2
Pt,Pd/C
++ Scheme 3
2.4 苯酚
后来又报道了更为有效的苯酚邻位甲酰化方法
之所以有邻位选择性
这种方法使用了有毒的溶剂HMPA
因而此法一直没有工业化
催化苯酚邻位甲酰化制备水杨醛的合成方法
开始时苯酚与SnCl
4
反应
然后形成类似Scheme 4所示的中间态结构氧化还原涉及到甲醛和中间态之间的氢直接转移过程
该法在实验有机化学中已成为制备水杨醛的标准方法
最近报道了应用MgCl
2为催化剂使苯酚与甲醛定向邻位甲酰化83%
反应如Scheme 5所示
更简单易行
乙醛酸或三氯乙醛法
苯酚与乙醛酸或三氯乙醛在NaOH的存在下经氧化形成α-酮酸
特点是对位选择性高
催化剂为CuO
中间体粘稠不易分离和纯化[14]
50广州化学第28卷3 以邻甲酚为原料的合成法
3.1 直接氧化法
邻甲酚溶解在甲醇和NaOH的溶液
中在
70 时通氧的速度为1L/h 约30 h
没有相应的醇生成[15]
直接氯化邻甲酚的产物非常复杂以邻甲酚为原料用氯化水解法制备水杨醛大多保护羟基反应如Scheme 6所示三氯氧磷和醋酐来保护酚羟基一般会有含氯杂质
该法已工业化,所生产的水杨醛由于含有微量的氯应用受到限制
以分子氢直接氢化
芳香羧酸为芳香醛的工艺
首先将芳香羧酸熔化
在固体催化剂的存在下与
氢气反应芳香醛在
冷却回收后经精馏得产品
流程如图3所示
产品种类多[18]
近来还原收率又有新的突破铅作阳极纯度为96%[19]
羧酸先和邻苯二胺脱水反应生成2-取代的苯并咪唑
水解后生成相应的醛和邻苯二胺该法简单方便
总收率小于20%[20]
第3期张珍明
已开发出许多种合成水杨醛的技
术
高选择性的无氯水杨醛制备技术的
开发研究用过
量的卤素
会逐渐被清洁的分子态氢
另外
仍是水杨醛制造的最佳技术之一
[1]Bruhne F, Wright E. Ullmann’s Encyclopedia of
Industrial Chemistry[M]. Vol.A3, fifth ed. Weinheim: VCH, 1985. 470~471.
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52广州化学第28卷
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Recent T echnological Progress of The Synthesis of Salicylaldehyde
ZHANG Zhen-ming
Nanjing 210036
Abstract
salicylaldehyde chlorination-hydrolysis
广州化学广州化学。