《有机化学醛酮》PPT课件
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有机化学 醛和酮PPT课件
CHO
RCH CH2
CO + H2
[Co(CO)4]2
+ RCH2CH2CHO
R CH CH3
此反应又称氢的甲酰化反应，反应相当于氢的甲酰基（－CHO）按反马氏规
则加成到双键上，得到以直链为主的产物。如：
+ H2C CH2 CO
H2 [Co(CO)4]2
120℃,10~20MPa
CH3CH2CHO
有机化学
CN
R OH
+ H+
C
(R')H
CN
应用：
氧负离子中间体
合成羟基腈，增长碳链。
有机化学
23
第23页/共73页
（2）与饱和NaHSO3的加成
R C
H3C(H)
O NaHSO3
R ONa
C
H3C(H)
SO3H
稀酸或稀碱
羟基磺酸钠
R
OH
C
H3C(H)
SO3Na
特点：
——鉴别醛、部分酮
①反应可逆；
② 只 有 醛 、 脂 肪 族 甲 基 酮 和—少 于—8 个分C 的离环 酮、才提可 以纯反羰应 。基化合物
本章主要内容
一、醛酮的结构、分类和命名 二、醛酮的制法 三、醛酮的物理性质 四、醛酮的化学性质 五、重要的醛酮
有机化学
1
第1页/共73页
一、醛酮的结构、分类和命名
1、醛酮的结构 羰基的结构
CO
羰基中的O原子没有发生杂 化，其2个2s电子与成键无关。
羰基的碳氧双键是由一个
键和一个键组成的。
2p
羰基是平面三角形。
饱和醛酮 不饱和醛酮 O
CHO
华东理工大学有机化学——醛酮课件
H Nu
▪ 难直接与羰基加成
亲电性较弱
O
C
亲核能力不强
NuH
H OH H OR H NHR H NR2
可逆
•有活泼 H •亲核性不强
O C NuH
▪ 在H+存在下能与羰基加成
H+
O
OH
C
C
羰基亲电性增强
HNu
易加成
OH －H
C
H NuH
OH
OH
OH
OH
C
C
C
C
Nu
OH
OR
NHR
不稳定，可进一步反应
图10-3 苯乙酮的红外光谱图
1. 苯环C-H伸缩振动 2. CH3伸缩振动 3. C=O 伸缩振动 4. 苯环C=C伸缩 5. 一取代苯
4、羰基的核磁共振谱
醛基上氢由于受羰基的去屏蔽效应的影响，其化学位移在9～ 10之间极低的低场， 这个特征吸收峰可以鉴别醛基的存在。 羰基邻碳上的氢也受到一定的羰基去屏蔽效应的影响，其化 学位移常常在2～3区域内。
2.1 醛酮与醇的加成 —— 缩醛（酮）的形成
O
ROH / 干HCl
C
OH
ROH / 干HCl
C
OR
C
+ H2O
OR
半缩醛（酮）
• 半缩醛（酮） 一 般不稳定
OR
缩醛（酮）
不断 除去
➢缩醛
缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定， 但遇酸迅速水解为原来的醛和醇 。
OR' R-CH-OR' H2O/H+
Nu 稳定性?
E
C O- ＞ C+ O
所以亲核试剂首先进攻, 即发生亲核加成反应
有机化学课件-11醛酮
R C N NHC6H5 （苯腙）
R'
O2N
R C N NH
NO2
（2,4－二硝基苯腙）
H2N－B NH2NHCONH2 NH2C6H5
产物
R'
O
R C N NH C NH2 （缩氨脲）
R' R C N C6H5
（schiff碱）
由于氨的衍生物亲核性较强，除了空间位阻很大的酮（如二苯甲
酮等），几乎多数醛酮都可与氨衍生物发生加成－消去反应，产物
戊二醛
2,6－庚二酮
O
O
CH3 CCH2CH2CH2C H
CHO
COCH3
5－氧代己醛
CO2H
CO2H
对甲酰基苯甲酸 对乙酰基苯甲酸
三、物理性质：
（一）沸点： 分子间不能形成氢键，沸点远低于分子量相当的醇，但具有较大
的极性，沸点略大于RX；如：
CH3CHO
M
44
μ(D) 2.7
Bp℃ 20.2
CH3CH2OH CH3Cl
（三）亲核加成的立体化学（参见p616）
上方
R CO
R'
+ Nu-
Nu
R
R C O- + R' C O-
下方
R'
Nu
1．当醛酮羰基所在的平面为分子的对称面时，加非手性亲核试剂 时产物为外消旋体， 若加手性亲核试剂时，产物中新产生的C*构型R/S比例≠1；
例： H
OHC O + HCN
H3C
NC
H
H C OH + H3C C OH
H+ R C O + NaHSO3
R'
R'
O2N
R C N NH
NO2
（2,4－二硝基苯腙）
H2N－B NH2NHCONH2 NH2C6H5
产物
R'
O
R C N NH C NH2 （缩氨脲）
R' R C N C6H5
（schiff碱）
由于氨的衍生物亲核性较强，除了空间位阻很大的酮（如二苯甲
酮等），几乎多数醛酮都可与氨衍生物发生加成－消去反应，产物
戊二醛
2,6－庚二酮
O
O
CH3 CCH2CH2CH2C H
CHO
COCH3
5－氧代己醛
CO2H
CO2H
对甲酰基苯甲酸 对乙酰基苯甲酸
三、物理性质：
（一）沸点： 分子间不能形成氢键，沸点远低于分子量相当的醇，但具有较大
的极性，沸点略大于RX；如：
CH3CHO
M
44
μ(D) 2.7
Bp℃ 20.2
CH3CH2OH CH3Cl
（三）亲核加成的立体化学（参见p616）
上方
R CO
R'
+ Nu-
Nu
R
R C O- + R' C O-
下方
R'
Nu
1．当醛酮羰基所在的平面为分子的对称面时，加非手性亲核试剂 时产物为外消旋体， 若加手性亲核试剂时，产物中新产生的C*构型R/S比例≠1；
例： H
OHC O + HCN
H3C
NC
H
H C OH + H3C C OH
H+ R C O + NaHSO3
R'
有机化学 醛酮-81页PPT精选文档
7、与Schiff (西夫)试剂的反应
品红(染料)+S O 2
无色品红醛试剂( Schiff)
甲醛 无色品红醛试剂 其它醛
硫酸 紫红色
紫红色
无色
无色品红醛试剂 酮
不反应（颜色不变）
用途：鉴别醛、酮
(二）还原反应
R-COll-Rˊ
1、催化加氢
RR--CCOlHHH2--RRˊˊ 彻底还原
O R-Cll-Rˊ(H)
b.p -0.5
49
56
97
溶解性：低级醛酮易溶于水
结构
π
CσO
δ+ δ-
CO
α C
O δC δ+
H R(H)
羰基的亲核加成
醛的特殊反应
α -H的反应
（一）亲核加成反应 A N u A + + N u - 如:HCN ROH H2O NaHSO3
(H )R R ' δ C +O δ- N u-,慢 (H )R R ' C O N u -
O OH
OH
a . O H H O O 4、与醇b 加.成 O H H O O
c.
OHCH3CHO d .H O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C HO
通式：
O 2 N
O
N2 -H ON H 2 -H N 2 H N2 -H NH N2 -H NH N2O N2 -H NH2
羟 氨 肼
实质：氢负离子(H:ˉ)加成 还原活性：LiAlH4 >NaBH4 不还原:C=C、C≡C LiAlH4还原：C=O、NO2、CN、-COOH 、-COOR NaBH4还原：C=O、NO2、CN可在H2O,ROH溶液中进行 LiAlH4遇水醇反应，NaBH4遇水醇不反应
有机化学醛酮-课件
C H 3
C H 3
香茅醛
OH CH3
CH3
H
H
H
O
testosterone
三. 醛、酮的制备 1. 几种已知的方法
炔烃的水解
R CC H
末端炔
H 2O H g++
O R C C H 3
甲基酮
氧化法
• 氧化醇
R 可为不 饱和基团
Sarrett 试剂
Sarrett 试剂
Jones 试剂 Oppenauer 氧化
O R C Cl
H2 / Pd， 硫-喹啉（或硫-脲） Rosenmund 反应
LiAlH(OBu-t)3
S O C l2
O R C OH
（羧酸）
醚 LiAlH4 + 3 t-BuOH
O RCH
➢反应活性比较
还原能力： 羰基的亲电性：
LiAlH4 > LiAlH2(OR)2 > LiAlH(OBu-t)3
O Ar C Ar' 二芳基酮
O Ar C R
通过二卤代物水解合成芳香醛、酮
间接氧化
四. 醛、酮的性质 (I)
羰基氧有弱碱性 可与酸结合
性质分析
a碳有吸电子基 a氢有弱酸性
R1 O
碳与氧相连 氢易被氧化
R2
a
C
C
H(R)
羰基碳有亲电性
H
可与亲核试剂结合
• a氢与碱
R1 O
的反应
R2
a C
C
H(R)
不强
醛酮与负离子型亲核试剂加成的两种形式
• 不可逆型（强亲核试剂的加成）
O
亲核加成
C
有机化学第十章醛酮PPT课件
注意事项
在醇氧化制备醛的过程中，应控制反应条件，如温度、浓度、催化剂 等，以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸 钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基， 同时生成氢离子，常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮， 同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子，如激素、维生素等，对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、 铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基，常用的 氧化剂可以将醇氧化成相应的醛，同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下，可以发生亲核加成反应， 生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下，可以发生亲电加成反应，生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下，醛基可被还原成醇， 如用氢化铝锂（LiAlH4）作为还原剂。
在某些条件下，醛基可被还原成醇和 烃的混合物，如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下，醛基可被还原成烃， 如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下，醛基可被氧化成羧基，如用高锰酸钾 （KMnO4）作为氧化剂。
在醇氧化制备醛的过程中，应控制反应条件，如温度、浓度、催化剂 等，以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸 钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基， 同时生成氢离子，常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮， 同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子，如激素、维生素等，对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、 铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基，常用的 氧化剂可以将醇氧化成相应的醛，同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下，可以发生亲核加成反应， 生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下，可以发生亲电加成反应，生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下，醛基可被还原成醇， 如用氢化铝锂（LiAlH4）作为还原剂。
在某些条件下，醛基可被还原成醇和 烃的混合物，如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下，醛基可被还原成烃， 如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下，醛基可被氧化成羧基，如用高锰酸钾 （KMnO4）作为氧化剂。
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
有机化学课件第十章 醛酮.ppt
醛酮碳链可以采用希腊字母编号,与羰基相邻碳原子分别 为：α、β、γ等编号。
英文名称: 醛将相应简单酸中基本词尾“ic acid”去掉， 然后加aldehyde;酮用ketone做母体表示；酮与苯相连时， 称为酰基苯，将羧酸词尾“ic acid”去掉，后加上 “ophenone”：
CH3COCH2CH3
教学重点和难点 1. 醛酮的命名 2 醛酮的亲核加成反应
3. 醛酮常见的基本反应
教学内容
一. 醛酮的结构和分类 二. 醛酮的物理性质 三. 醛酮的化学性质
1. 羰基的亲核加成反应 2. 不饱和醛酮的的加成反应 3. 羰基还原反应 4. 活泼氢的反应 5. Favorshi重排 6. 二苯乙醇酸的重排 7. 叶立德的反应 8. 氧化反应
甲（基）乙（基）（甲）酮 ethyl methyl ketone
CH2=CHCHO
丙烯醛 acrylaldehyde
BrCH2CH2CH2CHO
-溴丁醛 - bromobutyraldehyde
O C CH3
乙酰苯（习惯称苯乙酮） acetophenone
Cl CH3CHCOCH2CH2Cl
-氯乙基 -氯乙基酮 - chloroethyl - chloroethyl ketone
第十章 醛 酮
Aldehydes and Ketones
黑龙江大学化学化工与材料学院 School of Chemistry and Materials, Heilongjiang University
教学目的和要求
1. 掌握醛酮的结构特点和命名 2. 掌握醛酮的化学性质。 3. 掌握醛酮的基本反应与鉴别方法。 4. 了解醛酮的主要制备方法和重要用途。
上述不发生正常加成反应原因，是酮主要发生“烯醇化”和“还原” 两个副反应。
英文名称: 醛将相应简单酸中基本词尾“ic acid”去掉， 然后加aldehyde;酮用ketone做母体表示；酮与苯相连时， 称为酰基苯，将羧酸词尾“ic acid”去掉，后加上 “ophenone”：
CH3COCH2CH3
教学重点和难点 1. 醛酮的命名 2 醛酮的亲核加成反应
3. 醛酮常见的基本反应
教学内容
一. 醛酮的结构和分类 二. 醛酮的物理性质 三. 醛酮的化学性质
1. 羰基的亲核加成反应 2. 不饱和醛酮的的加成反应 3. 羰基还原反应 4. 活泼氢的反应 5. Favorshi重排 6. 二苯乙醇酸的重排 7. 叶立德的反应 8. 氧化反应
甲（基）乙（基）（甲）酮 ethyl methyl ketone
CH2=CHCHO
丙烯醛 acrylaldehyde
BrCH2CH2CH2CHO
-溴丁醛 - bromobutyraldehyde
O C CH3
乙酰苯（习惯称苯乙酮） acetophenone
Cl CH3CHCOCH2CH2Cl
-氯乙基 -氯乙基酮 - chloroethyl - chloroethyl ketone
第十章 醛 酮
Aldehydes and Ketones
黑龙江大学化学化工与材料学院 School of Chemistry and Materials, Heilongjiang University
教学目的和要求
1. 掌握醛酮的结构特点和命名 2. 掌握醛酮的化学性质。 3. 掌握醛酮的基本反应与鉴别方法。 4. 了解醛酮的主要制备方法和重要用途。
上述不发生正常加成反应原因，是酮主要发生“烯醇化”和“还原” 两个副反应。
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butanone
1-cyclohexylbutan-2-one
O
O
5, 5-二甲基-1, 3-环己二酮 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-
dione
ppt课件
3
C H O
苯甲醛 benzaldehyde
C H O O H
O C H O
水杨醛 2－羟基苯甲醛 2-hydroxybenzaldehyde
C H 3
香茅醛
OH CH3
CH3
H
H
H
testosterone
O
ppt课件
11
三. 醛、酮的制备 1. 几种已知的方法
炔烃的水解
R CC H
末端炔
H 2O H g++
O R C C H 3
甲基酮
ppt课件
12
氧化法
• 氧化醇
Sarrett 试剂
Sarrett 试剂
R 可为不 饱和基团
Jones 试剂 Oppenauer 氧化
脂肪族醛、酮
O A r C H
O A r C R
芳香族醛、酮
ppt课件
O b aC C C H (R )
a, b－不饱和醛、酮
2
醛酮的命名
C H O H 3 C
O
O
巴豆醛 反-2-丁烯醛
甲基乙基甲酮 丁酮
1-环己基-2-丁酮
(E)-but-2-enal
O CHO
3-氧代（正）戊醛 3-oxopentanal
•芳香酮 ArCH2Ar'
HNO3
ArCH2R
O2, Mn(OAc)3,
ppt课件
O Ar C Ar' 二芳基酮
O Ar C R
19
通过二卤代物水解合成芳香醛、酮
ppt课件
间接氧化
20
四. 醛、酮的性质 (I)
羰基氧有弱碱性 可与酸结合
性质分析
a碳有吸电子基 a氢有弱酸性
R1 O
碳与氧相连 氢易被氧化
呋喃甲醛 furan-2-carbaldehyde
O
O
C H 3
P h
P h
乙酰苯
查尔酮（chalcone）
苯乙酮
1, 3－二苯基丙烯酮
acetophenone
(E)-
ppt课件
chalconeຫໍສະໝຸດ 4二 醛酮的物理性质
1. 沸点和溶解性
由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛 酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。醛酮的 氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪 族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。
O R C Cl
H2 / Pd， 硫-喹啉（或硫-脲） Rosenmund 反应
LiAlH(OBu-t)3
S O C l2
O R C OH
（羧酸）
醚 LiAlH4 + 3 t-BuOH
ppt课件
O RCH
16
➢反应活性比较
还原能力： 羰基的亲电性：
LiAlH4 > LiAlH2(OR)2 > LiAlH(OBu-t)3
O R CX >
O RC H
O [ H ]
O [ H ]
R C X
R C H
R C H 2O H
LiAlH4 LiAlH(OBu-t)3
很快 较快
快
选择性差
慢
选择性好
ppt课件
17
通过酰氯合成酮（酰基上的亲核取代）
•比较：
O R 'M g X
RCC l
O R 'M g X RCR '
O H RCR '
强 较强
分子型 NuH
H2N R, HN R 2 HOR H 2O
ppt课件
不强
23
醛酮与负离子型亲核试剂加成的两种形式
第十一章 醛 和 酮（1）
主要内容：
▪ 醛酮的制备方法 ▪ 醛酮的化学性质（I）
醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应
ppt课件
1
一． 醛酮的类型和命名
羰基 carbonyl
醛和酮
O R CH
O R C R'
醛、酮的分类
醛（aldehyde）
酮（Ketone）
O R CH
O R CR '
10
*Industrial Uses
Most common is that of a solvent:
O
O
CH3 C CH3 CH3 C CH2CH3
acetone
MEK
O
C
C H 3 citronellal
H C H 2C HC H 2C H 2 C HC insectrepellent
C H 3
O
O
O
R C Cl or R C O C R
Ar H
AlCl3 O R C OH
HF or PPA
O Ar C R
芳香酮
•Gattermann-Koch 反应
A r H
C O /H C l( 干 燥 )
A lC l3 , C u C l,
ppt课件
O A r CH
芳香醛
15
2. 一些制备醛酮的新方法 通过酰氯的还原制备醛
R '
R2CuLi和R2Cd活性 较低，但选择性好
ppt课件
18
通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮
•芳香醛
A rC H 3
M nO 2
A rC HO 保护，使不氧化
C rO 3 A rC H 3
A c2O
A rC H (O H )2
A rC H (O A c)2 H 2O A rC HO H +
二乙酸酯
R2
a
C
C
H(R)
羰基碳有亲电性
H
可与亲核试剂结合
• a氢与碱
R1 O
的反应
R2
a C
C
H(R)
H B
ppt课件
R1
O
CC
R2
H(R)
烯醇负离子
21
1. 羰基氧的碱性（与H+或Lewis酸的作用）
H + O
C
碳上正电荷少 亲电性较弱
O H C
碳上正电荷增加 亲电性加强
O H C
•例：
O RCH
2R'OH
2. 醛酮的光谱特征
羰基的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个非常强
的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720 cm-1区域有
一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭，
吸收向低波数位移。
ppt课件
5
醛酮的光谱性质
ppt课件
6
ppt课件
7
ppt课件
8
ppt课件
9
ppt课件
2R'OH H+
NoReaction R'OH 为弱亲核试剂
OH RCH
ppt课件
OR' RCH
OR'
缩醛 22
2. 醛酮羰基上的亲核加成反应(1)
一些常见的与羰基加成的亲核试剂
亲核试剂
相应试剂
亲核能力
负离子型 Nu
R RC C H CN HO 3S
R M gB r, R Li R C CMgBr , R C CNa L iA lH 4, N aB H 4 NaCN N aH SO 3
ppt课件
13
• 氧化烯烃
R1
C R2
R3 C
H
(1) O3 (2) Zn/ H2O
R1
R3
CO + OC
R2
H
KMnO4
R1 CO
R2
R3 + OC
OH
例
R1 [O]
R2
R1
O
O
R2
有合成价值
R1
KMnO4
R1
C CH2
C O + CO2
R2
ppt课件 R2
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芳香酮和醛的合成
•Friedel-Crafts 反应