考研有机化学辅导(合成题)练习题
有机化学考研习题及答案
有机化学试题
一. 写出下列命名或结构式
1. CH3 CH3CH2CH2CCH3 CH3 CH3 2. 3. CH(CH3)2 4. CH2=CCH2CH2 Cl CH2CH3
5.
Cl CH2=CHCHCHCH=CHCH(CH3)2 CHCH2CH3 CH3
6.
H3 C H
C C C CH C C H
C2H5 7. 8. H3 C Cl C(CH3 )3 Cl 9.
CH3 BrCH2CH2CH-C-CH3 OHCH3
10.
N(CH2CH3)2
二. 简答题 1.指出下列两组化合物之间的关系，对映体，非对映体，顺反异构体或同一化合物
+
HCl
5.
CH2=CHCH2Br
+
CH3CH2MgBr
Br2
6.
CH2=CHCH2Br
CH3CH2ONa
NaOH,C2H5OH 2mol
CH3 H CH3 H +
O
7.
O
O
8.
H2C
C CH3
C H
CH2
+
HOCl
9.
(CH3)2C
Cl
C(CH3)2
Cl
KOH,C2H5OH
10. CH2COCl
AlCl3 C6H5NO2
CH3CH=CH2 HC CH
ClCH2CH=CH2
NH4Cl CuCl CH2Cl
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++一定条件（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
考研有机化学试题库及答案
考研有机化学试题库及答案一、选择题1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 吡啶C. 呋喃D. 环己烯答案：D2. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 羟醛缩合B. 格氏试剂与醛酮反应C. 卤代烃的水解D. 烯烃与溴水反应答案：D3. 以下哪个是消除反应？A. 醇的氧化B. 酯的水解C. 卤代烃的消去D. 羧酸的脱羧答案：C二、填空题1. 请写出下列反应的机理名称：- 醇在浓硫酸作用下转化为烯烃的反应是________。
答案：消去反应- 烯烃在酸性条件下与水反应生成醇的反应是________。
答案：亲电加成反应2. 请列举三种常见的有机反应类型，并简要说明其特点：- 取代反应：一个原子或原子团被另一个原子或原子团替换。
- 加成反应：分子中的双键或三键打开，加入其他原子或原子团。
- 消除反应：分子中两个相邻原子上的原子团被移除，形成双键或三键。
三、简答题1. 请简述什么是芳香性，并举例说明。
答案：芳香性是指含有共轭π电子体系的环状有机化合物所具有的特殊稳定性和化学性质。
芳香化合物的π电子体系是完全共轭的，并且是平面结构。
苯是最常见的芳香化合物之一，其分子结构中有一个由六个碳原子组成的平面环，碳原子之间交替形成单双键，形成一个完全共轭的π电子体系。
2. 请解释什么是格氏试剂，并举例说明其在有机合成中的应用。
答案：格氏试剂是一类含有碳-镁键的有机金属化合物，通常由卤代烃与金属镁反应生成。
它们在有机合成中作为亲核试剂，常用于形成新的碳-碳键。
例如，格氏试剂可以与醛或酮反应，通过亲核加成反应生成醇。
四、计算题1. 某化合物的分子式为C5H10O，它能够与金属钠反应放出氢气，并且能够与溴水反应。
请写出该化合物的可能结构，并计算其不饱和度。
答案：该化合物可能是一个醇，结构为C4H9-CH2OH。
不饱和度的计算公式为：不饱和度 = (2C + 2 + N - H - X) / 2，其中C是碳原子数，N是氮原子数，H是氢原子数，X是卤素原子数。
有机合成专题训练试题(含答案)[精选.]
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有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
有机合成专题训练试题
有机合成专题训练试题(含答案)(总18页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生 mol CO2和 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +NaOH 稀（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
有机合成专题训练试题
有机合成专题训练试题(含答案)(总18页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生 mol CO2和 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +NaOH 稀（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
专题十_有机合成题专题练习
专题10 有机合成【知识要点再现】一、有机物的合成有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短或在碳链上引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。
有机物的合成的常规方法及解题思路有：1．官能团的引入(1)引入羟基(-OH)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃碱性水解；④醛的氧化；⑤酯的水解等。
(2)引入卤原子(-X)：①烃与X2取代；②不饱和烃与HX加成；③醇与HX取代等。
(3)引人双键：①某些醇或卤代烃的消去引入C=C；②醇的氧化引入C=0双键等。
2．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。
(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(-0H)。
(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
3．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。
常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH20H→醛→羧酸。
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH20H→HOCH2CH20H。
(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。
三、有机物的推断有机推断的实质是综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以迁移的能力。
解答有机推断题的常用方法有：1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO23．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
有机合成专题训练试题(含答案)演示教学
有机合成专题训练试题(含答案)有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且 W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +NaOH 稀（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
考研有机化学试题
考研有机化学试题A卷一、命名或写出结构式（每小题 2 分，共 30 分）2．3－甲基－ 1－丁炔 3． 1－甲基－ 4－异丙基环己烷、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题 2 分，共 30分）1．下列物质中，有五种同分异构体的）。
A ．丁烷B．戊烷C ．己烷D．庚烷2．下列烃中，能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是（A ．C6H 12B ．C 6H 14C ．C6H6 D．C7H83．乙炔在催化剂存在下与水反应属于）。
A ．取代B．聚合C ．氧化D．加成4．下列化合物中，卤素原子溴反应活性最大的是（）。
A ．邻－溴甲苯B．溴化苄C ．2－溴乙苯D ．对－溴甲苯5．下列关于苯酚的叙述错误的是（）。
A ．苯酚俗称石炭酸B．苯酚易发生取代反应C ．苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D．苯酚的酸性比碳酸强6．下列物质氧化产物为丁酮的是（）。
A ．叔丁醇B．2－丁醇C ．2－甲基丁醇D．1－丁醇7．能与斐林试剂反应的是（）。
A ．丙酮B．苯甲醇C ．苯甲醛D ．2－甲基丙醛8．下列物质中，能发生碘仿反应的是（）。
A ．苯甲醇B．异丙醇C ．甲醛D．3－戊酮9．下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（）。
A ．乙酰乙酸B．乳酸C ．水杨酸D．柠檬酸10．下列化合物中，能发生酯化反应并具有还原性的是（11．下列化合物中，属于 R 构型的是（）。
12．关于苯胺性质叙述错误的是( A ．易被空气中的氧氧化 C ．能与酸酐反应生成酰胺 13．既能发生水解反应，又能发生银镜反应的物质是( )。
B ．能与盐酸作用生成季铵盐 D ．能与溴水作用产生白色沉淀 )。
A ．麦芽糖 B ．蔗糖 C．果糖 D ．丙酸甲酯 14．下列物质在水溶液中能进行两性电离的是( )。
A ．吡唑环 C ．嘧啶环 三、鉴别题 1． 2． 3． 15．化合物 中含有( )。
B ．咪唑环 D ．嘌呤环 ( 每小题 5 分，共 20 分 ) 苯、甲苯、环丙烷 1－溴－ 1－戊烯 3－溴－ 1－戊烯 苯甲酸 水杨酸 乙酰水杨酸 丁酮 丁酸 丁酸乙酯4－溴－ 1－戊烯 4． 四、推导结构题 (每小题 5分，共 10 分) 1．某烯烃的分子式为 C 6H 12，被酸性高锰酸钾溶液氧化，得到两种产物，一种是丁 一种是乙酸，试推断这种烯烃的结构式，并写出它被氧化的反应式。
考研有机化学题库及答案合集
考研有机化学题库及答案合集在考研的众多科目中，有机化学无疑是令许多学子感到棘手的一门学科。
为了帮助大家更好地备考，我们精心整理了一份考研有机化学的题库及答案合集，希望能对大家有所助益。
一、选择题1、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：乙酸的羧基氢易电离，酸性强于碳酸；苯酚的酸性弱于碳酸；乙醇几乎呈中性。
所以酸性最强的是乙酸。
2、能与托伦试剂发生银镜反应的是（）A 丙酮B 丙醇C 乙醛D 乙酸答案：C解析：托伦试剂即银氨溶液，能与醛类发生银镜反应，乙醛是醛，丙酮是酮，丙醇是醇，乙酸是羧酸，只有乙醛能发生银镜反应。
3、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 乙酸乙酯C 苯甲醛D 丙酮答案：D解析：具有甲基酮结构（CH₃CO）的化合物能发生碘仿反应，丙酮符合这一结构。
4、下列化合物中，存在顺反异构现象的是（）A 1-丁烯B 2-丁烯C 1-丁炔D 2-丁炔答案：B解析：2-丁烯的双键碳原子上分别连接了不同的基团，存在顺反异构。
5、下列化合物进行硝化反应时，活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 苯甲醛答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，使其硝化反应活性增大。
硝基苯和苯甲醛中的硝基和醛基都是钝化基团。
二、填空题1、烷烃的通式是________。
答案：CₙH₂ₙ₊₂2、醇与金属钠反应的活性顺序为：甲醇_____乙醇_____异丙醇。
（填“＞”或“＜”）答案：＞＞3、鉴别苯酚和苯胺可用________试剂。
答案：三氯化铁4、羧酸的酸性比碳酸________。
（填“强”或“弱”）答案：强5、卤代烃消除反应的取向遵循________规则。
答案：扎依采夫三、简答题1、简述 SN1 反应的特点。
答：SN1 反应是单分子亲核取代反应，其特点包括：反应速率只与反应物浓度有关，与亲核试剂浓度无关；反应分两步进行，第一步生成碳正离子中间体，这是反应的决速步；产物的构型外消旋化；常发生重排现象。
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1 同步练习题 1. O,O
H
OOH
O(1). O3 (2). Zn/H2o
HOH3PO4
O(1).(2). H3 O
MgBr
(1). Br2/FeBr3
(2). Mg, Et2O
考点：1. 格氏试剂制备； 2. 由格氏试剂制备醇； 3. 烯烃的制备与性质。
2. H2CCHCH2OCCH2CH2CH3
CH3
CH3
用四个碳或四个碳以下的有机原料合成
H2CCHCH2OCCH2CH2CH3
CH3
CH3
H2CCHCH2Br+NaOCCH2CH2CH3
CH3
CH3
H2CCHCH3
NBS
NaCH3CH2CH2CCH3CH3OHCH3CH2CH2MgBr(1). CH3COCH3
(2). H3O
CH3CH2CH2BrMg,Et2OHBr过氧化物
H2CCHCH3
考点：1. 格氏试剂制备 2. 由格氏试剂制备醇 3. Williamson反应、NBS溴代 2
3. 由苯和不超过C2的有机原料及必要的无机试剂合成HO
HOO+MgBr
(2)H3OBr
Mg, Et2OBr2/FeBr3
OHO
PPAor (1)SOCl2
(2)AlCl3O
HO
OZn-Hg/HCl+O
O
OCO2HCO2H_H2O,
NCCH2CH2CNNaCNBrCH2CH2Br
H3OCH2=CH
2
Br2/CCl4
AlCl3
考点：1. 利用格氏试剂制备醇 2. Friedel-Crafts酰基化反应 3. Clemmensen还原反应 4. 二元酸的性质
4.
CH3
OOH
NO2
OOH
NO2CH2MgBrNO2
O(1).
(2). H3O
CH2Br
NO2
OOMg, Et2O
NBSOCH2BrNO2
HOOH, HClOOOCH3
NO2
CH3
NO2
CH3
CH3COClAlCl3
混酸 3
5. CH3(CH2)4CH2OHCH3(CH2)5CHO
CH3(CH2)5CHOCH3(CH2)4CH2CH2OH
CrO3
.Py
2
CH3(CH2)4CH2=CH2
(1). B2H6 (2). H2O2/OH
CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH2OH
CrO3
.Py
2
Ph3P=CH2
考点：1. 醇氧化制备醛； 2. 硼氢化-氧化制备醇； 3. Wittig反应（由醛或酮制备烯烃）。
6. 及C4以内有机原料由苯酚Me3CCCHMeOCH3
Me3CCCHMeOCH3
Me3CCMeCH2
OH
OCH3
H2SO4
,_
H2O
Me3CCOMe+CH2MgCl
OCH3
(2). H3OCCCH3CH3CH3CH3
OHOHH
CH3COCH3
(1). Mg-Hg/C6H6
(2). H2O
2OCH3
(1).CH2O + HCl ZnCl2
(2). Mg, Et2OOH
(1). NaOH(2). MeI
考点：1. 由醇制备烯烃；2. 由格氏试剂和酮制备醇；3. 片呐醇重排； 4. 氯甲基化反应；5. 邻二醇合成；6. Williamson法醚的合成。 4
7. 由C4以内有机原料Me3CCCH(CH2)4CH3Me Me3CCCH(CH2)4CH3
Me
H2SO4
,_
H2O
Me3CCCH2(CH2)4CH3
Me
OH(2). H3O
Me3CCOMe+CH3(CH2)4CH2MgBr
CCCH3CH3CH3CH3
OHOH
CH3COCH3
(1). Mg-Hg/C6H6
(2). H2O
2
HCH3(CH2)4CH2BrMg, Et2O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OHPBr3
CH3CH2CH2CH2MgBrO(1).(2). H3O
Mg, Et2On-C4H9OHNaBrH2SO4
n-C4H9Br
考点：由醇制备烯烃；由格氏试剂和酮制备醇；片呐醇重排 8. COOHBrO2NCH
3
BrO2N
CH3
Br
SO3H
CH3
KMnO4/H+CH3
BrO2N
SO3HH2O,
混酸CH3
SO3HBr2, FeBr3
CH3
浓H2SO4
100℃
考点：苯的亲电取代，硝基、磺化、卤代及氧化 5
9. NNCNHOCNBr
NNCNHOCNBr
OH
CNN2ClBrCN+弱碱NH
2
BrCNNaNO2+HCl
0~5℃
NHCOCH3
BrCN
(1). H3O(2). OH
KCNCuCNNHCOCH3BrN2(1). Fe/HCl(2).NHCOCH3BrNO2混酸NaNO2+HCl0~5℃NHCOCH3BrNH2BrCH3COClNO2BrFe/HClNO2混酸Br2,FeBr3OHCNN2ClCNH2O,H2SO4
NO2
CN(1). Fe/HCl(2).NaNO2+HCl0~5℃
NO2
N2ClNO2
NO2
(1). (NH4)2SO4 or Na2S(2).NaNO2+HCl
0~5℃
NO2
混酸混酸
KCN CuCN
考点：①重氮化反应及各种官能团的相互转化 ②氨基保护 ③硝基选择性还原 ④偶连反应
10.
I
ClClClI
ClClClN2Cl
ClClClKI,NO
2
ClClCl(1). Fe/HCl(2). NaNO2, HCl 0~5℃
NO2
ClCl2,FeCl混酸
Cl2,Fe 6
考点：重氮化反应及各种官能团的相互转化。 11.
CH3
CH
3
CN
O2NC2
以下
1)NaNO2+ HCl2)CuCN +KCN
CH3
NH2
O2N
CH3
NHCOCH3
O2N
CH3
NHCOCH3
CH3
NH2
CH3COCl
CH3
NO2
混酸
Fe+HCl(1)硝化CH3
SO3HH2SO4
100℃
CH3
H3OCH3
CN
O2N
(2)H2O, 考点：①位阻导向基团的应用，磺化占位 ②氨基保护 ③重氮化反应及各种官能团的相互转化
12.
ClCl
OH
ClCl
OHClClN2SO4H H3O,Cl
Cl
NO2
(1). Fe/HCl(2). NaNO2 + H2SO4
0~5℃
ClCl
混酸
CHCl3
KOH
考点：1. 卡宾的制备及应用（烯烃的环丙烷化）；2. 重氮盐的性质；