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大学有机化学总复习-PPT课件
R
烷基化 反应，反 应可逆。 碳正离子 重排，产 物通常异 构化。 烷基是 致活基团 ，反应会 发生多烷 基化。苯 环连有致 钝基 团时 反应难于 , 或不能发 生。 一。酰 基是致钝 基团，不 会发生多 酰基化产 物。苯环 上有 致钝基 团时，反 应难于或 不能发生 。
+ RC OX
A lCl 3
醇
HOR' OR' R CH CH3
取代环氧乙烷
醚 酯
◇ 烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）
—— Markovnikov规则（马氏规则）
HBr CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 CH Br H2O CH3 CH CH2 H3PO4 CH3 CH OH CH2 H + CH2 H + CH3CH2 CH H 4:1 CH3 CH H CH2 Br CH2 OH
顺式产物
◇ 将烯烃氧化成酮或酸
R " K M n O ( 浓 ， 热 ) , H 4 CC K C r O , H 或 2 2 7 R ' H R R R ' R "
+O C O C O H
② 臭氧氧化
R R '
◇ 将烯烃氧化成酮或醛
R " ( 1 ) O 3 ( 2 ) H O , Z n 2 R R ' R "
高度对称支链异构体m.p ＞ 直链异构体＞不对称的支链异 构体 。
烷烃和环烷烃的主要化学性质
1. 烷烃和环烷烃的取代反应
光 照 RH +2 X 高温或
R X+ HX X + HX
+X 2
高 温 或 光 照
游离基型链式反应，可发生多 卤素的反应活性： >Cl >Br >I F 2 2 2 2 烷烃中氢原子的反应活性：
《有机化学》总复习30页PPT
《有机化学》总复习
56、死去何所道，托体同山阿。 57、春秋多佳日，登高赋新诗。 58、种豆南山下，草盛豆苗稀。晨兴 理荒秽 ，带月 荷锄归 。道狭 草木长 ，夕露 沾我衣 。衣沾 不足惜 ，但使 愿无违 。 59、相见无杂言，但道桑麻长。 60、迢迢新秋夕，亭亭月将圆。
பைடு நூலகம்
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
56、死去何所道，托体同山阿。 57、春秋多佳日，登高赋新诗。 58、种豆南山下，草盛豆苗稀。晨兴 理荒秽 ，带月 荷锄归 。道狭 草木长 ，夕露 沾我衣 。衣沾 不足惜 ，但使 愿无违 。 59、相见无杂言，但道桑麻长。 60、迢迢新秋夕，亭亭月将圆。
பைடு நூலகம்
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
高三有机化学总复习PPT课件
C －C －O－C－C
OH OH
-
12
一氯代物的对称性 二氯代物:排列与组合
-
13
例题
“立方烷”是新合成的一种烃，其分 子呈立方体结构。如图所示：
（1）“立方烷”的
Cl
分子式为C_8_H_8_____
1
2
（2）其一氯代物共
有___1___种
（3）其二氯代物共
3
有___3___种
立体异构
-
14
[思考]1.蒽的结构简式为
同分异构体
同分子式 不同结构
同最简式 同组成元素 同质量分数 同式量
构 结 碳骨架异构 构 异 官能团异构
位置异构
- 类型异构
10
书写
顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 －－即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间
判断
等效转换法
若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目
能与 1mol黄曲霉素起加成反应的Br2（水）
2 和H2的最大用量分别是、Br2：_________，
6 H2_________ 。
-
4
（二）反应类型： 1 四类取代反应 2 加成与消去反应 3 氧化与还原反应 4 酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应
典型有机物和有机合成
-
5
重要有机反应类型和涉及到的主要有机 物类别及反应条件
2．能比使水轻高：锰烃酸（钾汽酸油、性苯溶及液其褪同色系物的、物己质烷：、己烯）
酯（如乙酸乙酯）、油脂
3．能比使水溴重：水硝褪基色苯的,溴物苯质CC：l4,（二）溴乙烷、液态
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
OH OH
-
12
一氯代物的对称性 二氯代物:排列与组合
-
13
例题
“立方烷”是新合成的一种烃，其分 子呈立方体结构。如图所示：
（1）“立方烷”的
Cl
分子式为C_8_H_8_____
1
2
（2）其一氯代物共
有___1___种
（3）其二氯代物共
3
有___3___种
立体异构
-
14
[思考]1.蒽的结构简式为
同分异构体
同分子式 不同结构
同最简式 同组成元素 同质量分数 同式量
构 结 碳骨架异构 构 异 官能团异构
位置异构
- 类型异构
10
书写
顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 －－即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间
判断
等效转换法
若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目
能与 1mol黄曲霉素起加成反应的Br2（水）
2 和H2的最大用量分别是、Br2：_________，
6 H2_________ 。
-
4
（二）反应类型： 1 四类取代反应 2 加成与消去反应 3 氧化与还原反应 4 酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应
典型有机物和有机合成
-
5
重要有机反应类型和涉及到的主要有机 物类别及反应条件
2．能比使水轻高：锰烃酸（钾汽酸油、性苯溶及液其褪同色系物的、物己质烷：、己烯）
酯（如乙酸乙酯）、油脂
3．能比使水溴重：水硝褪基色苯的,溴物苯质CC：l4,（二）溴乙烷、液态
⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚
《有机化学》PPT课件
H R C COOH
H
COOH H
2021/5/11
16
R
α氢
卤代
O 羰基
生成 羧酸衍生物
还原为亚甲基
H O
H H 断C-C键
脱羧，失去CO2
断O-H键
酸的 离解作用
2021/5/11
17
（1）羧酸的酸性
O
甲、羧酸的酸性比醇强:
R CH2OH 乙、成盐
RCH2O + H 定域
RC OH
RCOOH + NaOH
2021/5/11
12
（c） Meerwein-Pondorf 还原
O
OH CH3CHCH3
Al(OCHMe)3
异丙醇是还原剂，异丙醇铝是催化剂。
O OH CH3 C CH3
异丙醇只还原羰基，不还原不饱和碳键。
（d） Clemmensen 还原
O
Zn(Hg), 浓HCl
C CH2CH2COOH reflux, 30 h 要求底物不含对酸或还原剂敏感基团：
pKa
Cl ＜ RCOO ＜ RO ＜ NH2
HCl ＞ RCOOH ＞ ROH ＞ NH3
-2.2 4~5
16~19 34
2021/5/11
28
(2)还原反应
用氢化铝锂还原
O RCCl
OO RCOCR
O
① LiAlH4,乙醚 ②H2O
RCH2OH
RCOR'
O
① LiAlH4,乙醚
RCNR2 ②H2O
2HCHO NaOH HCO2Na CH3OH
O HCH
HO-
OHC
H
OH
高教出版社汪小兰《有机化学》(第五版)课件课程要点复习第一章__绪论
有机化学Organic Chemistry教材:汪小兰主编《有机化学》（第五版），高等教育出版社。
参考书:邢其毅等《基础有机化学》（第二版），高等教育出版社胡宏纹等，《有机化学》（第二版），人民教学出版社第一章绪 论Introduction有机化学的研究对象与任务(一) 初期阶段 18世纪—19世纪有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论：有机化合物只能由有机体产生。
无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
阻碍了有机化学的发展20多年，人们放弃了人工合成有机物的想法.代表人物：瑞典科学家贝采利乌斯得到了一系列较纯的有机物公元770—180年间，就出现关于酿酒的记载 汉朝 出现制纸、染色工艺由动植物取得较纯的有机物1769年 葡萄汁 葡萄糖1780年 酸牛奶 乳酸柠檬汁 柠檬酸尿 尿素1805年 从鸦片内取得第一个生物碱 吗啡 1820年 从金鸡纳树喹啉(二) 形成阶段：19世纪-19世纪中期1 有机物在实验室被制备，强有力反驳了“生命论”。
1828年德国化学家维勒氰酸铵尿素1845年德国柯尔伯合成醋酸1854年法国贝特洛合成属于油脂的物质2 人工合成一系列有机物1950年利用煤焦油合成药物、染料、炸药，从此打破了“生命论”，开辟了有机化学新天地。
3 通过元素分析发现有机物都含有碳1781年拉瓦锡通过燃烧的方法来分析有机物植物： C H O动物： C H O N把含有碳的化合物称为有机物4 确立了经典的有机结构理论1855年，Kekule （凯库勒）和 Couper（古柏尔）提出了有机物的分子结构两个重要基本原则(i) 碳是四价的(ii) 碳可以结合成链或者环有机化学（Organic Chemistry ）—— 研究有机化合物的结构和性质的科学H CN O F P S ClBrI Si B 有机化合物中常见的元素有机化合物：碳氢化合物(烃)及其衍生物。
有机化学：研究有机物制备、结构、性质、应用的科学.有机化学意义：是研究生物体及生命现象的基础二.化学键与分子结构1.化学键的两种基本类型共价键：原子间共用电子对形成的。
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主要化学性质
葡萄糖 C6H12O6
多羟基醛
HOCH2(CHOH)4 CHO 官能团: －OH×5
23
（MCES 97-19）
某有机物的结构简式 如右图所示。它在一 定条件下能发生的反 应有①加成、②水解 、③酯化、④氧化、 ⑤中和、⑥消去
①③④⑤
CH2CHO CH2COOH
CH2OH
24
3-3、烃的多官能团衍生物 糖类 油脂 蛋白质 氨基酸
25
3-3、葡萄糖的结构和性质
名称 分子式
结构特点
3-1、烃类物质的结构和性质
结构特点
共性
KMnO4(H+)
甲烷 CH4 全部单键
乙烯 C2H4 C=C
乙炔 C2H2 C≡C
苯 C6H6 大π键
(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水 (2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O
不反应
氧化
氧化
不反应
溴水
不反应
燃烧
基本无黑烟
典型反应 取代
加成(1:1)
有黑烟 加成和加聚
加成(1:1或 1:2)
有强烈黑烟
不反应
有强烈黑烟
加成和加聚
取代、加成
21
3-2、烃的衍生物的结构和性质
卤代烃，官能团：--X 醇，--OH 酚，--OH 醛，--CHO 羧酸，--COOH 酯，--COO--
22
3-2、乙醇的结构和性质
符合下列情况的有机物之间互为同分异 构体的是____________.
①最简式相同, 结构不同 ②分子式相同, 结构不同 ③分子量相同,结构不同 ④分子式相同, 沸点不同 ⑤分子量相同, 各元素的质量分数也相 同, 结构不同
14
2-2、对称性原则：
对称的位置是等同的
（MCEG 00-26） （1）有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进
代表物 结构简式 官能团 物理性质
主要化学性质
乙醇 酒精
C2H5OH
羟基 －OH
无色液体 ，有香味 ，和水混 溶
①跟Na反应，放出氢气 ② 跟 HX 取 代 反 应 ， 生 成 C2H5X ③发生消去反应，生成 CH2=CH2 ④分子间脱水，生成
C2H5OC2H5 ⑤催化氧化，生成
CH3CHO ⑥跟乙酸酯化，生成乙酸 乙酯
例：己烯和环己烷，乙醇和甲醚，丙醛和丙酮，甲酚、苯甲醇 和苯甲醚，乙酸和甲酸甲酯；葡萄糖和果糖；氨基乙酸和硝基 乙烷； 例：顺-2-丁烯和反-2-丁烯
例：氨基酸R-CH(NH2)COOH中的α-碳原子均为手性碳原子
19
三、有机物的结构和性质 烃类物质 烃的衍生物 烃的多官能团衍生物 高分子化合物
20
请写出其他4种的结构简式:
17
2-4、等量代换法
已知二氯苯有3种，则四氯苯有C A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
18
2-5、同分异构体基本类型
碳链异构 例：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷；
位置异构 例：1-丁烯和2-丁烯，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；
官能团 异构
空间 异构* 手性 异构*
有机基础复习
1
[高考要求1]
同系物、同分异构体（B） 基团、官能团（B） 结构简式（B） 烷烃的命名（C） 各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、
芳香烃)的结构和性质（C）
2
[高考要求2]
烃类衍生物(醇、酚、醛、羧 酸、酯、油脂、多羟基醛酮、 氨基酸、蛋白质等)的官能团 的性质和主要化学反应（C）
石油化工（A） 生活中常见有机物（A）
甲烷
平面三角
C=C
乙烯
直线
C≡C
乙炔
平面正六边形 苯环
苯
11
注意新教材变化
（MCES 03-1） 下列物质一定不是天然高分子的 是C A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
12
二、同分异构体问题 概念要点：一同，二异 对称性原则 逐步位移法、等量代换法 基本类型
13
2-1、同分异构体概念要点
3
[高考要求3]
合成材料（A） 有机反应类型（C） 有机合成（D） 有机基本计算（C）
4
一、有机化学基本概念
结合例题了解概念 运用对比理解概念 通过迁移掌握概念 建立模型运用概念 注意新教材变化
5
结合例题了解概念（MCE 00-5）
用于制造隐形飞机的 某种物质具有吸收微波的 功能，其主要成分的结构 如图，该物质属于D
描 述 CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 分 子结构的下列叙述中，正确的是 BC
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
10
有机分子的空间构型问题: 四种基本结构的组合
பைடு நூலகம்空间构型
结构特点 代表
正四面体
OH－ 氢氧根
NO2－ 亚硝酸根 NO3－ 硝酸根 HCOO－ 甲酸根
HCO3－ 碳酸氢根
NH4＋ 铵根
8
通过迁移掌握概念（MCE 99-12）
化合物的中的－OH被卤原子取代
所得的化合物称为酰卤，下列化合物
中可以看作酰卤的是 AC
A．HCOF C．COCl2
B．CCl4 D．CH2ClCOOH
9
建立模型运用概念（MCE 96-16）
A．无机物 B．烃 C．高分子化合物 D．有机物
6
运用对比理解概念
烃、芳香烃、芳香族化合物 原子团、基、根 同位素、同分异构体、同系物、
同素异形体 单体、链节
7
常见基和根对比
－Cl 氯原子 －OH 羟基
－NO2 硝基
－ONO2 硝酸酯基
－COOH 羧基 －CHO 醛基 －NH2 氨基
Cl－ 氯离子（氯根、盐酸根）
行一硝化反应，得到的产物的分子式都是 C8H9NO2，但A得到两种产物、B得到三种产物、 C只得到一种产物、由此判断A、B、C各是下列 哪一种结构。
（2）请写出一个化合物的结构简式，它的分 子式也是C8H9NO2，分子中有苯环、苯环上有三 个取代基（其中一个是羧基），但并非上述二甲 苯的硝化产物。请任写一个：
15
2-3、逐步位移法
基本原则： 主链由长到短, 取代基由大到小, 位置由左至中(不越过对称轴)
16
（MCEC 00-30）
烷基取代苯C6H5－R(C6H5－为苯基)可以被酸性 高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5－COOH, 但 若烷基R－中直接与苯连接的碳原子上没有C－H 键, 则一般不能被氧化成C6H5－COOH。 , 现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它 可以被氧化成C6H5－COOH的异构体共有7种, 其 中3种是: C6H5－CH2CH2CH2CH2CH3,