硫代葡萄糖苷结构式
不同类型花椰菜硫代葡萄糖苷组分与含量分析
不同类型花椰菜硫代葡萄糖苷组分与含量分析丁云花;宋曙辉;赵学志;王文琪;何洪巨【摘要】采用HPLC法测定了3种类型15个花椰菜品种的硫代葡萄糖苷(Glucosinolates,简称硫苷)组分及含量.结果表明:供试花椰菜品种均含有9种硫苷,包括5种脂肪族硫苷:3-甲基硫氧烯丙基硫苷(Glucoiberin,IBE)、2-羟基-3-丁烯基硫苷(Progoitrin,PRO)、2-丙烯基硫苷(Sinigrin,SIN)、4-甲基硫氧丁基硫苷(Glucoraphanin,RAA)和3-丁烯基硫苷(Gluconapin,NAP);4种吲哚族硫苷:4-羟基吲哚基-3-甲基硫苷(4-Hydroxyglucobrassicin,4OH)、3-甲基吲哚基硫苷(Glucobrassicin,GBC)、4-甲氧基吲哚基-3-甲基硫苷(4-Methoxyglucobrassicin,4ME)和1-甲氧基吲哚基-3-甲基硫苷(Neoglucobrassicin,NEO).各品种的吲哚族硫苷总含量均高于脂肪族硫苷总含量,其中NEO和GBC是花椰菜的主要硫苷组分,分别占总硫苷含量的42.61％和35.02％.不同花椰菜品种的硫苷总含量差异较大,变异范围在0.332 3～4.8728μmol·g-1 (FW)之间;紫花菜的总硫苷含量最高,松花菜其次,紧花菜最低.【期刊名称】《中国蔬菜》【年(卷),期】2015(000)012【总页数】6页(P38-43)【关键词】花椰菜;硫代葡萄糖苷;脂肪族硫代葡萄糖苷;吲哚族硫代葡萄糖苷【作者】丁云花;宋曙辉;赵学志;王文琪;何洪巨【作者单位】北京市农林科学院蔬菜研究中心,农业部华北地区园艺作物生物学与种质创制重点实验室,蔬菜种质改良北京市重点实验室,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,农业部华北地区园艺作物生物学与种质创制重点实验室,蔬菜种质改良北京市重点实验室,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,农业部华北地区园艺作物生物学与种质创制重点实验室,蔬菜种质改良北京市重点实验室,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,农业部华北地区园艺作物生物学与种质创制重点实验室,蔬菜种质改良北京市重点实验室,北京100097;北京市农林科学院蔬菜研究中心,农业部华北地区园艺作物生物学与种质创制重点实验室,蔬菜种质改良北京市重点实验室,北京100097【正文语种】中文花椰菜（Brassica oleracea L. var. botrytis L.）是我国重要的十字花科芸薹属甘蓝类蔬菜，至2011年全球花椰菜总收获面积为120.95万hm2，其中我国收获面积达44.65万hm2，占36.92%，居世界第一位，成为世界第一大花椰菜生产国和消费国（李文萍等，2014）。
食品中的有害物质
第12章食品中的有害物质食品或食品原料中含有各种分子结构不同的，对人体有毒的或具有潜在危险性的物质，一般把它们称为嫌忌成分（undesirable constituents），也有将其称为食品毒素或毒物（toxic substances，toxicants）。
毒素是“当被人或动物摄入一定数量时，显示出对人或动物有一定程度危害的物质”。
在大不列颠百科全书中，有关毒素和毒物作了区分，毒素（Toxin）被定义为“任何能够对生物体产生毒害作用的物质”，但是又指出，毒素一词有时仅用于指生物体自然产生的毒物，而毒物（Poison）被定义为“可导致组织损伤，对机体功能有破坏作用、甚至是致死作用的一类物质”。
本章将这些物质统称为有害物质，只是有时对某类有害物质，如来自于微生物繁殖所产生的有害物质以及一些植物组织所含的代谢产物，我们仍然习惯称之为毒素。
目前，食品科学急需解决的一大问题就是食品安全性问题。
从广义上看，食品安全性就是指消费者所摄入的食品没有受到任何有害的化学物质、微生物、放射性物质的污染。
由于安全性是食品的第一要素，因此从食品安全性方面来了解、研究这些物质是非常重要的。
这些有害的化学物质包括不同种类的无机和有机化合物，从金属元素、简单的无机盐到复杂的大分子物质。
这些物质在人类长期的进化和生存过程中，有的已被充分认识，还有一些则是随着科技的发展近来才被人们所认识。
从这些有害物质的具体来源上来看，这些物质可分为植物源的、动物源的、微生物源的以及因环境污染所带入的四类；也可以将其分为外源性有害物质、内源性有害物质、诱发性有害物质三类；还可以根据毒素产生的特征，将有害物质的来源分为两大类—固有的和污染的，其具体产生途径如下表所示。
表11-1 食品有害物质的来源就危害性大小来讲，微生物污染产生的有害物质（或致病）危害最大，来自环境污染的危害次之，农药、兽药残留、食品添加剂滥用都会有不同程度的危害。
另外也应注意一些天然食品成分的毒性，食品的安全性高低不能只通过判断是否为天然成分而确定，类似于“纯天然的”、“无任何添加物”的食品广告宣传语言，不仅是误导消费者，更是没有任何科学道理；至于“不存在任何化学物质”之类的表述，完全是一种错误的说法。
硫代葡萄糖苷的抗营养效应与机理
Ｇｓ ｌ ）是 一 种 含 硫 的 阴 离 子 亲 水 性 植 物
禽 标 识 加 挂 、 散 养 户 畜 禽 免 疫 档 案 建
立 、动 物 疫 情 报 告 等 公 益 性 任 务 。 要 与 村 级 动 物 防 疫 员 签 订 基 层 动 物 防 疫 １作 责 任 书 ，明 确其 权 利 义务 。
识 ， 以便 提 高 菜 籽 饼 粕 在 饲 料 中 的 利
用价 值 。
次 生 代 谢 产 物 。广 泛 存 在 于 芸 苔 属 植 物 籽 实 或 粗 饲 料 中 ．其 含 量 和 组 成 因 植 物 种 类 、栽 培 方 法 和 气 候 环 境 等 条 件 不 同而变化 很大 。菜籽 饼粕 粗蛋 白
洲纳 入 动物 防疫 队伍 整体 培 训 计划 ， 制 定 系 统 完 善 的 培 训 方 案 。 要 增 强 培
要 发 挥 先 进 乡 镇 的 典 型 示 范 作 用 和 引 导 作 用 ，通 过 现 场 会 、经 验 交 流
对 于 严 肃 村 级 动 物 防 疫 员 的 Ｔ 作 纪 律
的村 级 动 物 防疫员 给予 表 彰 、奖 励 ； 对 完 不 成 Ｔ 作 任 务 的 。 给 予 相 应 的 处
罚 。 要 坚 持 人 员 的 动 态 管 理 机 制 ，对
各 乡 镇 要 加 强 村 级 动 物 防 疫 员 培 训 ，运 用 理 论 培 训 和 实 践 锻 炼 等 方 式 ， 着 力 培 养 一 支 适 应 重 大 动 物 疫 病 防 控 Ｔ 作 需 要 的 村 级 动 物 防 疫 员 队 伍 。 要 ：
圳 的 针 对 性 和 实 用 性 ，切 实 提 高 村 级 动 物 防疫 员 业务 素 质 和 Ｔ 作 能 力 。
原料知识菜粕
高葡糖苷含量，导致中毒，畜禽腿病原料，知识肝菜粕出血，生产性能不良，蛋和肉具有腥味
六、菜粕与饲料成品生产之间的关系
菜粕颜色与饲料成品的颜色 菜粕与饲料成品的耐水性 当榨油过程中的蒸炒温度高，时间长，菜籽蛋
白质的变性程度高，蛋白质黏性和弹性就损失 严重，所得菜籽粕在制粒期间的吸水能力及可 塑性均下降，从而使制得颗粒饲料耐水性下降。
原料知识菜粕
粗纤维（crude fibre）
植物蛋白饲料中的粗纤维含量过高，易损伤鱼的肠道 形态功能，降低营养成分的利用率。菜籽粕中的粗纤 维含量较高，降低了蛋白质和氨基酸的含量和有效性， 因而也影响了蛋白质----能量营养状况。蛋白质---能量 营养不良，将造成淋巴组织特别是胸腺萎缩，迟发性 过敏反应下降，抗体亲和力降低以及巨噬细胞功能受 损，抗体对病病菌抵抗下降。
原料知识菜粕
二、菜粕的生产工艺
以油菜籽为原料，用压榨法和土法榨取油后的 副产品称为菜籽饼；用浸提法或经预压后再浸 提取油后的副产品为菜籽粕。
油菜籽的出油率受到品种、加工工艺的制约， 一般出油率为30%-35%，平均出饼率为68% （65-70%）。取油工艺主要有三种类型：即 预压浸提法、动力螺旋压榨法及土法榨法；另 外一种分法为：预压浸出、焙炒热榨、低温冷 榨
因此，菜粕内残留的溶剂油、白磷、脂肪就形 成了自燃的物质基础原料。知识菜粕
菜粕导热不良，热量就逐渐积聚，加之干湿不均， 微生物发酵也产生热量，温度持续上升，乃至发 生自燃。
高温是促成菜粕发生自燃的条件。因燃烧处在中 层，故不易发现，燃烧时表层温度约有升高，物 料下凹，气味甚浓。深挖显黑色，有烟，无明火， 温度高达90℃以上。
原料知识菜粕
据统计:2000年，我国油菜籽总产量为1138万吨， 其中长江流域四川省、贵州省、湖北省、安徽省 等九省市的油菜籽产量共计930万吨，占到全国 总产的80%以上。
萝卜硫苷的高效纯化技术研究进展
萝卜硫苷的高效纯化技术研究进展李金旺1，甄少波2*，李修德1，周麟依1，刘奕忍3，李金峰4（1.北京工商大学食品与健康学院，北京 100048）（2.中国劳动关系学院酒店管理学院，北京 100048）（3.北京市科学技术研究院分析测试研究所(北京市理化分析测试中心)，北京 100094）（4.青岛儒商饮料有限公司，山东青岛 266418）摘要：萝卜硫苷（Glucoraphanin，RAA）是广泛存在于十字花科植物中的硫代葡萄糖苷，其代谢产物具有防癌抗癌等功能。
但从十字花科植物中提取的RAA纯度较低，降低了其利用率，因此需要对RAA纯化。
当前纯化RAA的主要技术为色谱纯化技术，但该技术存在回收率低以及二次污染等问题。
此外，因膜纯化技术是分离纯化糖苷类物质最常用的方法，具有设备和操作简单以及无二次污染等特点，故该技术同样是纯化RAA的潜在技术。
因此，色谱纯化与膜纯化联合技术可实现RAA的有效回收并提高RAA的纯度，有效规避色谱纯化技术所造成的RAA回收率低及二次污染的缺点。
因此，该文主要讨论了目前RAA主要的纯化方法，分析了色谱和膜纯化技术在RAA纯化中联合应用的可行性，为RAA的高效纯化提供方法参考。
关键词：萝卜硫苷；十字花科植物；高效纯化；色谱纯化技术；膜纯化技术文章编号：1673-9078(2024)04-341-349 DOI: 10.13982/j.mfst.1673-9078.2024.4.0517Research Progress on the Efficient Purification of GlucoraphaninLI Jinwang1, ZHEN Shaobo2*, LI Xiude1, ZHOU Linyi1, LIU Yiren3, LI Jinfeng4(1. School of Food and Health, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)(2.School of Hotel management China University of Labor Relations, Beijing 100048, China)(3.Institute of Analysis and Testing, Beijing Academy of Science and Technology (Beijing Center for Physical andChemical Analysis), Beijing 100094, China)(4.Qingdao Rushang Beverage Co. Ltd., Qingdao, 266418, China) Abstract: Glucoraphanin (RAA) is a glucosinolate widely found in cruciferous plants, the metabolites of which have been established to have anti-cancer effects. However, the purity of RAA extracted from cruciferous plants is low, which limits its effective utilization, and consequently, it is necessary to develop an effective process for RAA purification. Although the main technique currently used for the purification of RAA is chromatographic purification, this procedure has notable drawbacks, including low recovery rates and secondary contamination. As an alternative procedure, membrane purification, which is the most commonly used method for the separation and purification of glycosides, requires only simple equipment and entails simple operation. Moreover, it is less prone to secondary contamination. Accordingly, this separation procedure is considered a potential technique for the purification of RAA. It is speculated that combined chromatographic and membrane purification could facilitate the effective recovery of RAA and enhance the purity of the recovered product, thereby overcoming the problems of low 引文格式：李金旺,甄少波,李修德,等.萝卜硫苷的高效纯化技术研究进展[J].现代食品科技,2024,40(4): 341-349.LI Jinwang, ZHEN Shaobo, LI Xiude, et al. Research progress on the efficient purification of glucoraphanin [J].Modern Food Science and Technology, 2024, 40(4): 341-349.收稿日期：2023-05-04基金项目：国家自然科学基金青年基金项目（32302104）；中国劳动关系学院校级教改项目（JG23016）作者简介：李金旺（1991-），男，博士，讲师，研究方向：食品安全，E-mail：通讯作者：甄少波（1983-），男，博士，副教授，研究方向：食品加工，E-mail：341342 recovery and secondary contamination of RAA associated with the sole use of chromatographic purification. This study focuses mainly on the main methods currently used for the purification of RAA and assesses the feasibility of the combined application of chromatography and membrane purification techniques for RAA purification, thereby providing a methodological reference for the efficient purification of RAA.Key words: glucoraphanin; cruciferous plant; efficient purification; chromatographic purification technology; membrane purification technology萝卜硫苷（Glucoraphanin，RAA）是一种由甲硫氨酸衍生而成的脂肪族硫代葡萄糖苷。
青花菜花球及叶片中硫代葡萄糖苷组分及含量分析
青花菜花球及叶片中硫代葡萄糖苷组分及含量分析作者：马越丁云花刘光敏来源：《江苏农业科学》2016年第07期摘要：对12个青花菜（Brassica oleracea L. var. botryti L.）品种的花球及叶片中的硫苷含量及组成进行了分析测定，结果表明，青花菜中含有9种硫代葡萄糖苷，分别为3-甲基硫氧烯丙基硫苷（IBE）、2-羟基-3-丁烯基硫苷（PRO）、2-丙烯基硫苷（SIN）、4-甲硫基-3-丁烯基硫苷（RAA）、3-丁烯基硫苷（NAP）、4-羟基吲哚基-3-甲基硫苷（4OH）、3-甲基吲哚基硫苷（GBC）、4-甲氧基吲哚基-3-甲基硫苷（4ME）、1-甲氧基吲哚基-3-甲基硫苷（NEO）。
青花菜花球中的硫苷含量是叶片中的1～5倍不等，不同品种之间存在差异性。
RAA是青花菜中含量最多的硫苷组分。
关键词：青花菜；花球；叶片；硫代葡萄糖苷中图分类号： S635.301 文献标志码： A 文章编号：1002-1302（2016）07-0300-04青花菜（Brassica oleracea L. var. botryti L.）属于十字花科芸薹属甘蓝种的变种，为一、二年生草本植物。
硫代葡萄糖苷（glucosinolates，GLS，简称硫苷）是一类含硫化合物，是十字花科蔬菜中重要的次生代谢产物。
所有的十字花科植物都能够合成硫代葡萄糖苷，硫代葡萄糖苷存在于这些植物的根、茎、叶、种子中[1]。
由于侧链R 基团的不同，可把硫苷分为脂肪类、芳香类、吲哚类硫苷3类。
硫代葡萄糖苷及其降解产物具有多种生物活性、化学活性，硫代葡萄糖苷已被证实与十字花科蔬菜的风味及营养成分、植物自我保护机制以及人类的身体健康有着密切关系。
蔬菜在被食用或机械破碎时，其中所含的硫苷被内源芥子酶水解成多种具有生理活性的降解产物，产物之一的异硫氰酸酯能够有效预防癌症，尤其是膀胱癌、结肠癌和肺癌[2-4]。
青花菜富含3-甲基硫氧烯丙基硫苷（glucoiberin）、4-甲基硫氧丁基硫苷（glucoraphanin）、3-甲基吲哚基硫苷（glucobrassicin）以及1-甲氧基吲哚基-3-甲基硫苷（neoglucobrassicin）[5]。
硫代葡萄糖苷及其降解产物异硫代氰酸盐
硫代葡萄糖苷及其降解产物异硫代氰酸盐
王忠英;王向阳
【期刊名称】《生命的化学》
【年(卷),期】2005(25)4
【摘要】硫代葡萄糖苷是一种含硫的次级代谢产物,广泛分布于十字花科植物中。
不同的栽培种、不同的生理阶段、不同的组织部位以及不同的栽培条件,都会使植
物中含有的硫代葡萄糖苷的含量和成分有所变化。
当硫代葡萄糖苷经葡萄糖硫苷酶作用时会发生降解,生成异硫代氰酸盐等产物。
采后的一系列处理会影响植物中硫
代葡萄糖苷的含量。
硫代葡萄糖苷的降解产物异硫代氰酸盐作为一种化学预防剂,
能抑制阶段Ⅰ酶(phaseⅠen-zyme),诱导阶段Ⅱ酶(phase IIenzyme),从而防止癌
症的发生。
目前对硫代葡萄糖苷的鉴定方法主要是高效液相色谱法,气相色谱法等。
【总页数】3页(P342-344)
【关键词】硫代葡萄糖苷;异硫代氰酸盐;甲基亚磺酰烷异硫代氰酸盐;植物
【作者】王忠英;王向阳
【作者单位】浙江工商大学食品系
【正文语种】中文
【中图分类】Q74
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1.热烫对4种芸薹属蔬菜硫代葡萄糖苷及其吲哚族降解产物的影响 [J], 雷琳;阚茗铭;叶发银;赵国华
2.西兰花硫代葡萄糖苷及其降解产物与育种研究进展 [J], 王建华;张振超;毛忠良;戴忠良
3.食品和饲料中硫代葡萄糖苷及其降解产物 [J], 廖小军;胡小松
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硫代葡萄糖苷测定方法
硫代葡萄糖苷测定方法
嘿，朋友们！今天咱要聊聊硫代葡萄糖苷测定方法这个超有意思的事儿！
比如说，你看咱平常吃的那些西兰花呀、芥菜呀，里面可都有硫代葡萄
糖苷呢。
那怎么知道它们里面到底有多少呢？这就需要用到一些特别的测定方法啦！
就像咱去探索一个神秘的宝藏，得有合适的工具和方法才能找到宝贝呀，硫代葡萄糖苷的测定方法就是打开这个宝藏的钥匙。
其中一种常见的方法就是高效液相色谱法。
哎呀呀，这名字听起来是不
是很高大上？其实原理很简单啦，就好比是在一个大队伍里，把硫代葡萄糖苷这种“特殊队员”给精准地挑出来。
比如说，老王在一群人中一眼就认出了老朋友老李，这就是高效液相色谱法的神奇之处呀！
还有分光光度法呢，这就像是我们用眼睛去分辨不同颜色一样。
通过一
些化学反应，让硫代葡萄糖苷显示出特别的信号，然后我们就能知道它的存在和数量啦。
你想想，这多有趣呀，不是吗？
另外呀，还有一些其他的方法，各有各的厉害之处。
就像我们每个人都有自己的特长一样，这些方法都是科学家们精心研究出来的呢。
我觉得吧，硫代葡萄糖苷测定方法就像是一把神奇的尺子，能让我们更清楚地了解这些食物的奥秘。
我们可以通过这些方法，知道哪些食物含的硫代葡萄糖苷多，对我们的身体有好处呀。
所以呀，大家是不是对硫代葡萄糖苷测定方法更感兴趣了呢？赶紧去了解更多吧！。
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硫代葡萄糖苷结构式
硫代葡萄糖苷（thioglucoside）是一类含有硫原子的化合物，属于糖苷类化合物。
它的结构式如下所示：
硫代葡萄糖苷由两部分组成：糖基和硫代基。
糖基是由葡萄糖分子组成的，而硫代基则是由硫原子和其他基团组成的。
硫代葡萄糖苷在生物体内广泛存在，具有重要的生物学功能。
糖基是硫代葡萄糖苷的主要组成部分，它来源于葡萄糖分子。
葡萄糖是一种六碳糖，具有甜味，是生物体内的主要能量来源之一。
葡萄糖分子通过与硫原子形成硫醚键，与硫代基结合在一起，形成硫代葡萄糖苷。
硫代基可以是有机基团，也可以是其他无机基团。
硫代葡萄糖苷在生物体内起着重要的生物学作用。
它可以作为能量的储存形式，在需要能量时被分解为葡萄糖分子，供生物体使用。
同时，它还可以参与细胞信号传导、细胞黏附和细胞识别等生物过程。
例如，在免疫系统中，硫代葡萄糖苷可以作为信号分子参与免疫细胞的活化和调节。
由于硫代葡萄糖苷具有多样的结构和功能，因此对其进行研究具有重要的科学意义。
科学家们通过合成不同结构的硫代葡萄糖苷，并探索其在生物体内的作用机制。
通过这些研究，人们可以更好地理解生物体内的代谢过程和信号传导途径，为新药物的开发和疾病治疗提供理论基础。
总结来说，硫代葡萄糖苷是一类含有硫原子的糖苷类化合物，由糖基和硫代基组成。
它在生物体内具有重要的生物学功能，参与能量代谢、细胞信号传导等生物过程。
对硫代葡萄糖苷的研究有助于深入理解生物体的生物化学过程，为新药物的研发提供理论基础。